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CAS號(hào)：487-69-4

CAS號(hào)487-69-4, 是酚類(lèi)化合物, 分子量為152.15, 分子式C8H8O3, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供487-69-4批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

2,4-二羥基-6-甲基苯甲醛 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

2,4-Dihydroxy-6-methylbenzaldehyde

貨號(hào)：BD227235 2,4-Dihydroxy-6-methylbenzaldehyde 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
487-69-4
487-69-4
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合成路線

1. 合成：487-69-4

504-15-4

68-12-2

487-69-4
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
98%
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 替代方法在圖2中概述。用POC13和DMF形成苔蘚酚8，得到醛9（98％），將其氧化成相應(yīng)的羧酸10（NAC102,90％）。見(jiàn)，謝，L。等。 ，J。Med。 CHEM。，2001,44,664和Nicolaou，K。C.等。 ，Chem。歐元。但是，化合物10和3a的混合物的微波輻射未能提供任何所需的產(chǎn)物L(fēng)A。因此，合成了三甲基甲硅烷基乙酯11，其可以容易地脫保護(hù)以產(chǎn)生羧酸。在Mitsunobu條件下使10與2-（三甲基甲硅烷基）乙醇反應(yīng)，得到酯11，產(chǎn)率為90％（Rousch，WR，J.Amer.Chem.SOC。，1997,119,11331。化合物11的混合物，醛3a（2當(dāng)量）將CACL2，NEt3和ETOH密封在Teflon壓力容器中，在1分鐘內(nèi)在微波爐中照射20次，分離出所需產(chǎn)物12，產(chǎn)率為60％。用TBAF處理化合物12得到去甲龍酸（ LA）產(chǎn)率為95％。用低壓汞燈照射化合物1a約5天，得到RHODODAURICHROMANIC酸A（40％）（5A）和B（20％）（6a）的混合物（基于回收的原料）合成的達(dá)魯羅溴酸和rhododaurichromanic acids A和B的物理數(shù)據(jù)是由KASHIWADA，Y.，Tetrahedron，2001,53,1559報(bào)道的。這三種化合物的絕對(duì)結(jié)構(gòu)是基于廣泛的光譜檢測(cè)和X確定的。 - 射線晶體學(xué)alysis。
82% at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下，將5-甲基苯-1,3-二醇（25.0g，0.2mol）的DMF（100mL）溶液滴加到POCl 3（44.0g，0.3mol）的DMF（200mL）混合物中，該混合物 在室溫下攪拌1小時(shí)，然后將反應(yīng)混合物倒入冰水中，固體沉淀，過(guò)濾混合物并用水洗滌三次，干燥，得到2,4-二羥基-6-甲基苯甲醛（21.0g，82.0％） ），直接用于下一步。
75% at 0 - 20℃; 實(shí)施例39 N-（2-氰基-1-0-羥基-4-甲基-1,3-二氫苯并[c | [1,2“|氧雜硼雜環(huán)戊-5-基氧基]丙-2-基）-4-（三氟甲氧基） ）苯甲酰胺在0-10℃下向DMF（233mL）中緩慢加入POCl 3（115mL，1.23mol）。向得到的混合物中加入5-甲基間苯二酚（50.0g，0.40mol）的DMF（116mL）溶液。 1小時(shí)。將所得混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過(guò)夜。將其冷卻至-10℃并在-10至0℃下緩慢加入冰/水（166mL）。用30將pH調(diào)節(jié)至10。 將該混合物加熱至100℃并攪拌45分鐘，然后將混合物冷卻至0℃并用濃HCl酸化至pH = 1-2?；旌衔餅镹aOH溶液（116g，0.87mol）。將混合物加熱至100℃并攪拌45分鐘。然后將混合物冷卻至0℃并用濃HCl酸化至pH = 1-2。 在室溫下攪拌1小時(shí)，過(guò)濾，用水洗滌并干燥，得到所需產(chǎn)物（46.1g，75％收率），為棕色固體。
75%
Stage #1: for 0.50 h; Inert atmosphere; Heating
Stage #2: Inert atmosphere		 2,4-二羥基-6-甲基苯甲醛（6）的合成在0℃和氬氣下，向攪拌的干燥DMF（30mL）溶液中緩慢加入POCl 3（12.01mL，128.9mmol）。 將反應(yīng)混合物攪拌0.5小時(shí)，將1,3-二羥基-5-甲基苯（5,8.00g，64.4mmol，溶于30mL無(wú)水DMF）緩慢加入混合物中。 將反應(yīng)混合物攪拌過(guò)夜并用冰水淬滅。 然后，將NaOH水溶液（10％）加入到混合物中直至溶液的pH為10.將溶液加熱至回流10分鐘。 冷卻后，將混合物在0℃下攪拌，加入濃鹽酸直至溶液的pH為3，然后沉淀，得到白色粉末固體6（7.40g，75％）。
64% at 0 - 23℃; 實(shí)施例23：通過(guò)Mitsunobu環(huán)化合成化合物2a-1的一般程序。如方案25所示，化合物2a-1的制備以市售的地衣酚醇8開(kāi)始。下面的描述不是限制性的和替代的類(lèi)似物?？梢杂孟嗤囊话惴椒ㄖ苽?。苔蘚酚的甲?；?，醛的合成9.在0℃下，將POCl 3（54.9mL，600mmol，2.0當(dāng)量）緩慢加入到含有DMF（100mL）的燒瓶中。然后向該混合物中加入苔黑酚（42.65g，300mmol，1.0當(dāng)量）的DMF（100mL）溶液，將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?3℃并攪拌過(guò)夜。然后，將反應(yīng)冷卻至0℃并加入200mL冰水。通過(guò)加入10％NaOH將混合物的pH調(diào)節(jié)在6和7之間。將混合物靜置30分鐘，然后過(guò)濾沉淀物，得到所需的醛9（29.2g，64％），為白色固體，將其不經(jīng)進(jìn)一步純化用于后續(xù)步驟：Rf = 0.31（己烷/ EtOAc 3） / 1）; 1H NMR（（CD3）2CO，400MHz，25℃）δ12.48（s，1H），10.10（s，1H），9.53（s，1H），6.30（d，J = 2.4Hz，1H），6.17（ d，J = 2.0Hz，1H），2.54（s，3H）; 13C NMR（（CD3）2CO，100MHz，25℃）δ194.3,167.3,166.2,146.1,113.8,111.5,101.4,18.2; HRMS（MALDI-TOF）m / z 175.0373（[M + Na +]，C 8 H 8 O 3 Na需要175.0371）。
63%
Stage #1: at 10 - 20℃;
Stage #2: at 90℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In water at 10℃; 		1.4將DMF（5當(dāng)量）冷卻至<10℃，并小心地逐滴加入磷酰氯（1.3當(dāng)量）。 隨后在<10℃下小心地逐滴加入在DMF（3.4當(dāng)量）中的3,5-二羥基甲苯（1當(dāng)量）并溫?zé)嶂潦覝剡^(guò)夜。 冷卻懸浮液，并加入冰。 隨后使用濃NaOH將混合物調(diào)節(jié)至pH 9-14并加熱至90℃。在此操作期間，使用濃鹽酸將pH恒定地再調(diào)節(jié)至pH 9-14。 NaOH直至pH穩(wěn)定。 隨后將混合物冷卻至10℃并使用濃鹽酸將pH調(diào)節(jié)至1-3。 將懸浮液冷卻過(guò)夜，抽濾并用冰水洗滌。 將晶體真空干燥，得到產(chǎn)物“7”，為橙黃色粉末，產(chǎn)率為63％;熔點(diǎn)181-183°; LC-MS：0.974分鐘，m / e：153.1（M + H +）。

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參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 23, p. 4481 - 4484
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[19] Drug Design, Development and Therapy, 2017, vol. 11, p. 1891 - 1904

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2. 合成：487-69-4

504-15-4

557-21-1

487-69-4
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
76%
Stage #1: With hydrogenchloride In diethyl ether for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 100℃; 		步驟1：化合物（i）至化合物（2）將地衣酚（5g，40mmol）和Zn（CN）2（7-ig，6mol）置于帶有機(jī)械攪拌器的3頸燒瓶中，在N 2下。 加入50ml乙醚，反應(yīng)物用HCl氣體飽和。 2小時(shí)后，傾析出乙醚，向反應(yīng)混合物中加入50毫升水。 將其加熱至0℃，產(chǎn)物從溶液中析出。 通過(guò)布氏過(guò)濾收集粗產(chǎn)物，并從水中重結(jié)晶，得到醛（4.6g），收率為76％。
76%
Stage #1: With hydrogenchloride In diethyl ether for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With water In diethyl ether at 100℃; Inert atmosphere		 在N 2下，將Orcinol（5g，4mmol）和Zn（CN）2（7.1g，60mmol）置于具有機(jī)械攪拌器的3頸燒瓶中。 加入50毫升乙醚，反應(yīng)混合物用HCl氣體飽和。 2小時(shí)后，傾析出乙醚，向反應(yīng)混合物中加入50毫升水。 將其加熱至100℃，其中產(chǎn)物從溶液中析出。 通過(guò)布氏過(guò)濾收集粗產(chǎn)物，并從水中重結(jié)晶，得到醛（4.6g），收率為76％。
參考文獻(xiàn)：
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3. 合成：487-69-4

504-15-4

557-21-1

487-69-4
參考文獻(xiàn)：
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4. 合成：487-69-4

504-15-4

487-69-4
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5. 合成：487-69-4

504-15-4

74-90-8

487-69-4
參考文獻(xiàn)：
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6. 合成：487-69-4

504-15-4

50-00-0

487-69-4
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7. 合成：487-69-4

527-55-9

487-69-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2003/65039, 2003, A1
8. 合成：487-69-4

4435-90-9

487-69-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 282,286
9. 合成：487-69-4

504-15-4

92114-96-0

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10. 合成：487-69-4

2524-37-0

487-69-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 282,286
11. 合成：487-69-4

859191-76-7

487-69-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 282,286
12. 合成：487-69-4

504-15-4

2032-76-0

487-69-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2606 - 2613

警告聲明

一般
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P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門(mén)及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺(jué)不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適：
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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