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CAS號：103057-44-9

CAS號103057-44-9, 是吡咯烷類化合物, 分子量為187.23, 分子式C9H17NO3, 標準純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供103057-44-9批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

1-Boc-3-羥基吡咯烷 (請以英文為準,中文僅做參考)

tert-Butyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate , tert-Butyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

貨號：BD7087 tert-Butyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 標準純度：, 98%
103057-44-9
103057-44-9
103057-44-9

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合成路線

1. 合成：103057-44-9

24424-99-5

40499-83-0

83220-73-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
100% With triethylamine In 1,4-dioxane 如圖1所示。 3k，化合物16的合成是四個反應過程。 首先，得到化合物16b，為（R）-3-吡咯烷醇（539mg，6.19mmol）的無色油狀物（1.3g，100％）。 光譜數(shù)據(jù)與提出的結(jié)構(gòu)一致，并與文獻中報道的相匹配。 （參見Kucznierz，R。等人，J.Med.Chem.1998,41,4983-4994。）從化合物16b獲得化合物16c，為無色油狀物。 從化合物16c兩步獲得化合物16e，為無色油狀物。 最后，從化合物16e獲得化合物16，為黃色油狀物。
94% With triethylamine In dichloromethane at 18 - 25℃; for 1 h; 實施例21：CSVN- N-二甲基-2 - （'5-α-甲基吡咯烷-3-基磺?；?2-新戊基-1H-苯并二唑咪唑-1-基庚胺二鹽酸鹽。[Chem.96] [0456]步驟A（RVtert- 3-羥基吡咯烷-1-羧酸丁酯[化學式97] [0457]向（R）-3-吡咯烷醇（4.96g，57.0mmol）的二氯甲烷（130mL）溶液中加入三乙胺（10.9mL，78.0mmol）。 在室溫下，在二氯甲烷（20mL）中加入二碳酸二叔丁酯（11.3g，51.8mmol），1小時后，用1mol / L鹽酸（100mL）和鹽水洗滌，干燥 硫酸鈉濃縮，得到標題化合物（9.07g，94％），為無色油狀物.1H-NMR（300MHz，CDCl 3）δ：4.49-4.42（m，1H），3.55-3.26（m，4H） ），2.06-1.85（m，3H），1.46（s，9H）..
92% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h; 將二碳酸二叔丁酯（14. 0g，63.1mmol）加入到攪拌的3-R-羥基吡咯烷（5.0g，57.4mol）和三乙胺（16mL，114.8mmol）的二氯甲烷（58ml）溶液中。 在0℃下，將所得溶液溫熱至室溫并攪拌4小時。 然后將溶液用二氯甲烷（50mL）稀釋，用1N HCl洗滌兩次并用水溶液洗滌兩次。 NaHCO 3溶液。 然后將有機層用Na 2 SO 4干燥，過濾并真空濃縮，得到所需產(chǎn)物（9.9g，92％），為白色固體，其純度足以使用而無需進一步純化。
90.3% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 17.50 h; 向干燥的5L圓底燒瓶中依次加入（3R） - 羥基吡咯烷（241g，2.77mol）。二氯甲烷（1100ml）和三乙胺（477ml，3.44mol），冷卻至0℃至5℃后緩慢滴加（Boc）2O（748g，3.43mol）的二氯甲烷（320ml）溶液。滴加完成后，將反應在0℃至5℃保持1.5小時。然后在室溫下反應16小時.TLC確定反應終點[顯影劑：乙酸乙酯（v）：石油醚（v）= 1：5]，反應完成后，加入飽和檸檬酸溶液（將pH調(diào)至5并靜置。分離二氯甲烷層，依次用水和飽和氯化鈉溶液各1600ml洗滌有機層。干燥無水Na2SO4，過濾除去干燥劑。減壓濃縮濾液。黃色油（R）-N-叔丁氧基羰基-3-羥基吡咯烷468得到的g的收率為90.3％，GC（標準化的）為97.6％，直接用于下一步驟。
87% at 0 - 20℃; for 1 h; 接下來，在裝有溫度計和滴液漏斗的500ml四頸燒瓶中，加入65.1g（0.75摩爾）上面得到的R-HP，并向其中加入130.3g甲醇并用冰冷卻。 向該溶液中滴加171.4g（0.79摩爾）二碳酸二叔丁酯，同時保持液體溫度在20℃或更低。 滴加完成后，將所得混合物老化1小時，濃縮，蒸餾出約200g。 向該濃縮液中加入250g正庚烷并攪拌，并在15至20℃的溫度下冷卻，然后攪拌過夜。 將漿料進行固液分離，通過過濾收集152.9g晶體，并在真空中干燥，從而獲得122.5g的R-BocHP（分離產(chǎn)率：87％）。
53.4% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 3 h; Cooling with ice R） - 吡咯烷-3-醇7a（348mg，4mmol）和三乙胺（808mg，8mmol）溶解在20mL二氯甲烷中，然后加入二甲基二甲基二碳酸酯（959mg，4.40mmol） 在冰浴中。 將反應溶液升溫至室溫并攪拌3小時。 向所得溶液中加入50mL二氯甲烷，用飽和氯化鈉溶液（5mL×3）洗滌，用無水硫酸鎂干燥并過濾。 減壓濃縮濾液。 將殘余物通過硅膠柱色譜法用洗脫體系B純化，得到標題化合物（R）-3-羥基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯7b（400mg，收率53.4％），為無色油狀物。
53.4% With triethylamine In dichloromethane at 20 - 30℃; for 3 h; Cooling with ice; Inert atmosphere 將（R） - 吡咯烷-3-醇7a（348mg，4mmol）和三乙胺（808mg，8mmol）溶解在20mL二氯甲烷中，然后加入二碳酸二叔丁酯（959mg，4.40mmol） ）在冰浴中。 將反應溶液升溫至室溫并攪拌3小時。 將所得溶液與50mL二氯甲烷混合，用飽和氯化鈉溶液（5mL×3）洗滌，用無水硫酸鎂干燥，并過濾。 減壓濃縮濾液。 將殘余物通過硅膠柱色譜法用洗脫體系B純化，得到標題化合物（R）-3-羥基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯7b（400mg，收率53.4％），為無色油狀物。

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參考文獻：
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[18] Patent: US2001/31771, 2001, A1
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[23] Patent: EP1550660, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[24] Patent: WO2008/133734, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 39-40

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2. 合成：103057-44-9

24424-99-5

104706-47-0

83220-73-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
99% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 0.12 h; 向攪拌的（R） - 吡咯烷-3-醇氯化氫（3.0g，24.2mmol）的DCM（30ml）溶液中加入N（Et）3（10.2ml，72.8mmol）和（Boc）20（ 在0℃下，6ml，26.7mmol）。 將反應混合物在室溫下攪拌約12小時。 攪拌12小時后，加入飽和NH 4 Cl。 將溶液用EtOAc（2x60mL）萃取。 將合并的有機相用鹽水洗滌，用Na 2 SO 4干燥并減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。 通過快速色譜法純化，用EtOAc-己烷（4：6）作為洗脫劑，得到所需產(chǎn)物（4.5g，收率：99％），為油狀物。
96% With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water （實施例1）N-叔丁氧基羰基 - （R）-3-羥基吡咯烷將124g（R）-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽溶于187g蒸餾水中，加入217g碳酸鉀水溶液（含72％）中和。 g碳酸鉀）。 將431g二碳酸二叔丁酯的THF溶液（含有214g二碳酸二叔丁酯）滴入該溶液中。 攪拌一會兒后，用565g甲苯萃取，濃縮混合物，得到180g N-叔丁氧基羰基 - （R）-3-羥基吡咯烷（收率96％）。 1H-NMR（CDCl3）：δ（ppm）1.48（s，9H），1.86-2.04（m，3H），3.26-3.56（m，4H），4.45（m，1H）。
71% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 5℃; for 2 h; 步驟2：制備（3R）-1-（叔丁氧基羰基）-3-羥基吡咯烷（IX）：攪拌的3-（R） - 羥基吡咯烷鹽酸鹽（VIII）（110g，0.9mol）在二氯甲烷中的懸浮液在0-5℃下加入（1100ml）三乙胺（273g，2.7mol）。攪拌5分鐘后，將二碳酸二叔丁酯[（Boc）20]（245g，1.125mol）分小份加入到反應混合物中，然后加入4-二甲基氨基吡啶（10.99g，0.09mol）。將反應混合物攪拌2小時，然后倒入水（1100ml）中。分離有機層并用飽和氯化銨溶液（1×1100ml）和水（1100ml）洗滌。有機層用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)溶劑。通過硅膠（60-120目）柱色譜法純化殘余物，使用1-5％丙酮：己烷的混合物作為洗脫劑。蒸發(fā)合并的級分，得到118g（3R）-1-（叔丁氧基羰基）-3-羥基吡咯烷（IX），為白色固體，產(chǎn)率71％。分析：熔點：55-58℃;質(zhì)量：188（M + 1）;分子量為187.24，分子式為C9H17N03;和1H NMR（400MHz，CDCl3）：54.428-4.424（s，1H），3.46-3.43（m，2H），3.37-3.28（m，2H），2.36-2.30（d，1H），2.00-1.86（m ，2H），1.44（s，9H）。
70% With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; 將二碳酸二叔丁酯（1.6g，7.3mmol）加入到（R）-3-吡咯烷醇鹽酸鹽（1.0g，8.1mmol）的MeOH（20mL）和三乙胺（3.4mL，24.3mmol）的溶液中。 將反應物攪拌過夜，同時升溫至室溫。 在真空中除去溶劑。 將殘余物用EtOAc（50mL）稀釋，用水（40mL×3）洗滌，用鹽水（50mL）洗滌，干燥（Na 2 SO 4），并濃縮，得到950mg（70％）標題化合物，為白色。 固體。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ1.37（9H，s），1.60-1.90（2H，m），3.00-3.30（4H，m），4.19（1H，m），4.87（1H，d， J = 2.8Hz）。
1.89 g With triethylamine In methanol at 20℃; Cooling with ice 向（R） - 吡咯烷-3-醇HCl鹽（1.23g，10.0mmol）和Et 3 N（2.20g，20.0mmol）的MeOH（20mL）溶液中加入（Boc）20（2.20g，10.1mmol） 在冰浴。 將混合物在室溫下攪拌過夜。 除去溶劑，殘余物用DCM萃取。 將有機層用鹽水（20mL×2）洗滌，用Na 2 SO 4干燥并濃縮，得到標題產(chǎn)物（1.89g），為無色油狀物，將其直接用于下一步驟。

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參考文獻：
[1] Patent: WO2017/17630, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 36
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3. 合成：103057-44-9

101385-93-7

83220-73-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
92% With recombinant Chryseobacterium sp. CA 49 ketoreductase; nicotinamide adenine dinucleotide In aq. phosphate buffer; isopropyl alcohol at 40℃; for 10 h; Enzymatic reaction 一般步驟：將含有200mM底物，1mM NAD +，5％（v / v）2-丙醇和10mg粗酶READH的1mL磷酸鉀緩沖液（100mM，pH7.0）的反應混合物在50℃溫育。 對于ChKRED20，替代地應用40％（v / v）2-丙醇和40℃的反應溫度。 通過TLC監(jiān)測反應，并通過用甲基叔丁基醚（1mL）萃取終止反應。 有機萃取液用無水硫酸鈉干燥并濃縮。 對樣品進行手性HPLC以確定轉(zhuǎn)化率和對映體過量。 通過硅膠柱色譜法純化產(chǎn)物，并通過NMR分析，旋光度測量和質(zhì)譜法鑒定。
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4. 合成：103057-44-9

24424-99-5

N/A

83220-73-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
77% With sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; 將（3i） - 吡咯烷-3-醇馬來酸鹽（67.6g，333mmol）緩慢倒入攪拌的碳酸氫鈉（139g，1.65mol）的水（600ml）混合物中。 隨后，加入二碳酸二叔丁酯（110g，504mmol），并將得到的混合物在室溫下攪拌過夜。 加入乙酸乙酯（600ml），過濾混合物以除去未溶解的鹽。 分離各層，水層用乙酸乙酯（300ml）萃取。 將合并的有機層用飽和NaCl水溶液（400ml）洗滌，用硫酸鈉干燥，過濾，并蒸發(fā)至干。 產(chǎn)量：85.7g（q）深色油狀物，用150ml庚烷重結(jié)晶，得到62.2g（77％）白色固體，用1H-NMR鑒定為xii。
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5. 合成：103057-44-9

24424-99-5

101385-90-4

83220-73-9
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6. 合成：103057-44-9

101385-93-7

83220-73-9

101469-92-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
85.3 % ee at 30℃; for 48 h; Microbiological reaction 一般步驟：在二次篩選中選擇的菌株用作液體培養(yǎng)基中的生物催化劑，通過調(diào)整先前報道的方法，使用環(huán)己酮作為模型底物還原環(huán)酮[28]。 如上所述培養(yǎng)微生物（參見標準生長條件），然后加入環(huán)己酮（10mM）。 反應在30℃下在軌道振蕩器中以180rpm進行2天。 通過離心除去細胞后，使用乙酸乙酯或乙醚萃取上清液，并通過氣相色譜（GC）分析有機層。
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7. 合成：103057-44-9

549532-09-4

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8. 合成：103057-44-9

123-91-1

24424-99-5

104706-47-0

83220-73-9
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9. 合成：103057-44-9

101408-94-0

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10. 合成：103057-44-9

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11. 合成：103057-44-9

101469-92-5

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12. 合成：103057-44-9

1070-19-5

40499-83-0

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13. 合成：103057-44-9

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14. 合成：103057-44-9

24424-99-5

101469-91-4

83220-73-9

101469-92-5
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P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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