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CAS號：76189-56-5

CAS號76189-56-5, 是苯環(huán)化合物類化合物, 分子量為622.67, 分子式C44H32P2, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供76189-56-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

(請以英文為準,中文僅做參考)

(S)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene

貨號：BD9349 (S)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene 標準純度：, 97%
76189-56-5
76189-56-5
76189-56-5

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合成路線

1. 合成：76189-56-5

130164-89-5

76144-87-1
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
91%
Stage #1: With 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane In toluene at 85℃; for 20 h;
Stage #2: With sodium hydroxide; water In toluene for 0.25 h; 		2.減少BINAPO;將BINAP氧化物（300mg，0.46mmol，1當量）置于裝有攪拌器的反應管中并在惰性氣氛下.2ml甲苯和（0.5ml，2.8mmol，6eq。）四甲基二硅氧烷然后加入（0.065ml，0.23mmol，0.5當量）異丙醇鈦。然后將反應混合物在85℃加熱并攪拌20小時。冷卻并加入1ml氫氧化鈉（3N）。將混合物攪拌15分鐘，然后加入5ml二氯甲烷。過濾混合物?；厥沼袡C相，然后干燥并蒸發(fā)，得到280mg白色固體。收集固體。在3ml戊烷中，用燒結(jié)玻璃漏斗過濾。得到白色固體BINAP?；厥?60mg產(chǎn)物，相當于產(chǎn)率91％。得到的產(chǎn)物BINAP具有下列NMR特征：m = 260mg 1H NMR（300MHz，CDCl 3）：6.80（d，4H，J = 3.7），7.2-7.3（m，8H），7.3-7.5（m，12H），7.6-7.7（m，4H）， 7.8-7.9（m，4H）.31 P NMR（81MHz，CDCl3）： - 14.63。
96 %Chromat. With [AlH3(triethylamine)] In hexane at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 通用方法：在氮氣氛下，將三苯基氧化膦或硫化物（1mmol），無水己烷（1mL）和1c（1mmol）加入Schlenk管中。 反應在室溫下進行10分鐘并通過TLC監(jiān)測。 完成該過程后，將反應混合物用硅膠過濾并用乙酸乙酯洗滌數(shù)次。 蒸發(fā)乙酸乙酯，殘余物經(jīng)硅膠快速色譜純化，用純環(huán)己烷洗滌，得到所需的膦。 通過GC測定產(chǎn)率，無需另外純化。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 25, p. 4675 - 4678
[2] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 58, p. 14434 - 14438
[3] Patent: US2008/214857, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[4] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 5, p. 1156 - 1160
[5] Zh. Obshch. Khim.,

更多

2. 合成：76189-56-5

1227058-20-9

76144-87-1
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
92% With tributylphosphine; iodine In tetrahydrofuran; acetonitrile at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere 實施例1100mg（0.153mmol）2,2'-雙（二苯氧基膦基）-1，r-聯(lián)萘用4mg I2（16μm）和三丁基膦150μ（0.6mmol）在乙腈/ THF（1：1v）中處理 / v）1 mL。 將混合物在氮氣氛下在室溫下攪拌10分鐘，然后用H 2 O（100μ）淬滅。 將反應混合物用乙酸乙酯（10mL）稀釋，并用飽和NaHCO 3水溶液洗滌。 NaHCO 3（3×5mL）。 將有機部分用Na 2 SO 4干燥，過濾并在真空下蒸發(fā)溶劑。 所得殘余物用EtOH重結(jié)晶，過濾所得晶體，洗滌并真空干燥，得到88mg（0.141mmol，92％）2,2'-雙（二苯基膦基）-1,1'-聯(lián)萘（BINAP）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/123037, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 1
3. 合成：76189-56-5

19491-17-9

1079-66-9

76144-87-1
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
97%
Stage #1: With N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine; lithium In tetrahydrofuran at 65℃; for 10 h; Large scale
Stage #2: at 0℃; Large scale		 在裝有機械攪拌器和回流冷凝器的50L玻璃反應器中，在步驟（1）中加入3.4Kg，制備的2,2-雙 - 乙氧基-1,1'-聯(lián)萘，350g金屬鋰片，5.8kg四甲基乙二胺和 將30L四氫呋喃攪拌并加熱至65℃，10小時后，降至0℃，滴加氯二苯基膦8.8Kg，加入900g水淬滅反應。 濃縮產(chǎn)物溶液，過濾并用甲醇洗滌，然后真空干燥，得到灰白色固體6.0Kg，副產(chǎn)物。 1 H-NMR，13是13 C-NMR，31是P-NMR以確定2,2'-雙二苯基膦基-1,1'-聯(lián)萘的結(jié)構(gòu)，產(chǎn)率為97％，通過液相色譜分析的純度為99.8％
參考文獻：
[1] Patent: CN108586528, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0033; 0034
4. 合成：76189-56-5

232264-15-2

829-85-6

76144-87-1
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
77%
Stage #1: With 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane nickel(II) chloride In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20 - 100℃; for 0.50 h;
Stage #2: With 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 100℃; for 48 h; 		在室溫和氬氣下加入1.25ml二苯基膦，得到663mg NiCl2（dppe）在25ml DMF中的懸浮液。在100℃下攪拌半小時后，將5.63g DABCO和10.6g對映體純的（R） - 或（S） - 聯(lián)萘酚二硬脂酸酯或外消旋聯(lián)萘萘酚二硬脂酸酯（125mmol）在37.5ml DMF中的溶液洗滌。通過裝有注射針的注射器以氬氣逆流加入。將反應混合物保持在100℃。一小時，三小時和七小時后，每種情況下加入1.25ml二苯基膦。通過HPLC（Purospher RP-18;乙腈/水90:10）跟蹤反應進程。在所有原料已經(jīng)消耗之后（約兩天;通過偶爾加入0.15g DABCO和50mg NiCl 2（dppe）偶爾加入反應），使反應混合物冷卻。抽吸過濾并用少量冷甲醇洗滌，得到（R） - ，（S） - 或外消旋的2,2'-雙（二苯基膦）-1,1'-聯(lián)萘（BINAP），為雪白色，細晶體粉末。產(chǎn)率為77％（8.1g; 125mmol）。
參考文獻：
[1] Patent: US6353125, 2002, B1. Location in patent: Page column 17
5. 合成：76189-56-5

204862-91-9

76144-87-1
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
92% With sodium hydroxide; trichlorosilane; 2,3-Dimethylaniline In toluene 實施例12（R）-2,2'-雙（二苯基膦基）-1,1'-聯(lián)萘基的合成將三氯硅烷（0.95ml，9.4mmol）加入到（R）-2-二苯基膦基-2'-二苯基氧膦基的混合物中-1,1'-聯(lián)萘（1.5g，2.35mmol），二甲基苯胺（4.8ml，4.4mmol）和甲苯（11ml）。將得到的反應混合物在90℃下攪拌1小時，然后加熱回流16小時。將反應混合物在冰/水浴中冷卻，并將3N NaOH溶液（20ml）加入到反應混合物中。水層用甲苯萃取，有機層依次用水（10ml），1N鹽酸（20ml）和水（10ml）洗滌，然后濃縮有機溶液。然后，通過硅膠柱色譜法（己烷：乙酸乙酯= 1：0至1：1（體積））純化有機溶液，得到1.34g（產(chǎn)率：92％）上述標題化合物，為白色固體。熔點：241-242℃。[α] D24：-228°（c 0.679，苯）31 P-NMR（CDCl 3）δ：-12.8（s）CI-質(zhì)譜m / z：622（M +）
92% With hydrogenchloride; sodium hydroxide; trichlorosilane; 2,3-Dimethylaniline In water; toluene （2）（R）-2,2'-雙（二苯基膦基）-1,1'-聯(lián)萘基的合成將0.95ml（9.4mmol）三氯硅烷加入到包含1.5g（2.35mmol）（R） - 的混合物中。 2-二苯基氧膦基-2'-二苯基膦基-1,1'-聯(lián)萘，4.8ml（4.4mmol）二甲基苯胺和30ml甲苯。然后將所得混合物在90℃下攪拌1小時并在回流下攪拌16小時。將由此獲得的反應混合物在冰水浴中冷卻，并向其中加入20ml的3N NaOH溶液。用甲苯萃取所得的水層。然后將如此獲得的有機層用10ml水，20ml 1N鹽酸溶液和10ml水洗滌。濃縮后，將所得溶液用硅膠色譜（己烷：乙酸乙酯= 1：0至1：1）純化，得到1.34g（產(chǎn)率92％）目標化合物，為白色固體。如下測量產(chǎn)物的物理化學性質(zhì)。熔點241-242℃。[α] D24 -228°（c 0.68，苯）31 P NMR（CDCl 3）δ-12.8（s）CI-質(zhì)譜m / z 622（M +）
參考文獻：
[1] Patent: US5922918, 1999, A
[2] Patent: US5693868, 1997, A
6. 合成：76189-56-5

N/A

76144-87-1
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
88 %Chromat. With [AlH3(triethylamine)] In hexane at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 通用方法：在氮氣氛下，將三苯基氧化膦或硫化物（1mmol），無水己烷（1mL）和1c（1mmol）加入Schlenk管中。 反應在室溫下進行10分鐘并通過TLC監(jiān)測。 完成該過程后，將反應混合物用硅膠過濾并用乙酸乙酯洗滌數(shù)次。 蒸發(fā)乙酸乙酯，殘余物經(jīng)硅膠快速色譜純化，用純環(huán)己烷洗滌，得到所需的膦。 通過GC測定產(chǎn)率，無需另外純化。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 4, p. 1524 - 1531
[2] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 5, p. 1156 - 1160
[3] Zh. Obshch. Khim.,
7. 合成：76189-56-5

74866-28-7

1079-66-9

76144-87-1
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1980, vol. 102, # 27, p. 7932 - 7934
[2] Tetrahedron, 1984, vol. 40, # 8, p. 1245 - 1253
8. 合成：76189-56-5

232264-15-2

1079-66-9

76144-87-1
參考文獻：
[1] Patent: US6353125, 2002, B1. Location in patent: Page column 17-18
9. 合成：76189-56-5

141807-44-5

1079-65-8

76144-87-1
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 39, p. 10828 - 10831
10. 合成：76189-56-5

74866-28-7

1079-65-8

76144-87-1
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 39, p. 10828 - 10831
11. 合成：76189-56-5

829-83-4

141807-44-5

829-85-6

76144-87-1

N/A

N/A
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 13, p. 1773 - 1776
12. 合成：76189-56-5

1079-66-9

141807-44-5

76144-87-1
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 6, p. 949 - 953
[2] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 45, p. 8893 - 8899
13. 合成：76189-56-5

N/A

76144-87-1
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 50, p. 9179 - 9182

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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