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(R)-N-Boc-2,2-二甲基-4-(羥甲基)噁唑烷

CAS號：108149-63-9

CAS號108149-63-9, 是惡唑烷類化合物, 分子量為231.29, 分子式C11H21NO4, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供108149-63-9批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

(R)-N-Boc-2,2-二甲基-4-(羥甲基)噁唑烷 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

(R)-tert-Butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate

貨號：BD35974 (R)-tert-Butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
108149-63-9
108149-63-9
108149-63-9

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合成路線

1. 合成：108149-63-9

95715-86-9

108149-63-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
99%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water		 在氮氣氛下，向（S）-2，2-二甲基 - 惡唑烷-3,4-二甲酸3-叔丁酯4-甲酯（435mg，1.678mmol）的THF（5ml）溶液中加入在0℃下加入1N-LiAlH 4（5ml，5.033mmol）并將混合物在室溫下攪拌1小時。將混合物用水和10％NaOH溶液淬滅，通過硅藻土過濾。將濾液用EtOAc稀釋并用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO 4干燥，過濾，并真空濃縮。所得殘余物通過快速色譜法純化，用5：1己烷/乙酸乙酯洗脫，得到（R）-4-羥甲基-2,2-二甲基 - 惡唑烷-3-羧酸叔丁酯（383mg，99％）為白色固體。在氮氣氛下，向（R）-4-羥甲基-2,2-二甲基 - 惡唑烷-3-羧酸叔丁酯（383mg，1.656mmol）的無水吡啶（4ml）溶液中加入甲苯磺酰氯（在0℃下加入631mg，3.312mmol）并將混合物攪拌24小時。減壓濃縮反應(yīng)混合物，用EtOAc稀釋，用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO 4干燥，過濾，濃縮。用EtOAc-正己烷重結(jié)晶，得到標(biāo)題化合物（554mg，87％）。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）：1.40（s，9H），1.54（s，3H），2.45（s，3H），3.78-4。 20（m，5H），7.40（d，2H），7.81（d，2H）; MS（ESI +）：408（[M + Na] +）。
95% With diisopropyl aluminium hydride In dichloromethane; toluene at -78 - 20℃; for 18 h; 在階段A收獲（R）-2,2-二甲基 - 惡唑烷-3,4-二羧酸3-叔丁酯4-甲酯（11.4g，44.0mmol）溶解在二氯甲烷（100mL）中，在-78℃下加入。 二異丙基氫化鋁（1.5M，在甲苯中，66mL）。 將溫度升至室溫并攪拌18小時。 反應(yīng)完成后，將甲醇（20mL）和氫氧化鈉（1N，200mL）緩慢加入到有機(jī)溶液中，然后用二氯甲烷萃取，用無水硫酸鎂干燥。 減壓除去溶劑，通過柱色譜分離殘余物，收獲標(biāo)題化合物（9.7g，95％）。
94%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 0.33 h;
Stage #2: With potassium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2.17 h; 		4-羥甲基-2,2-二甲基 - 惡唑烷-3-羧酸叔丁酯（35b）。 250毫升的雙頸燒瓶裝有磁力攪拌棒，帶有干燥管和滴液漏斗的回流冷凝器。向燒瓶中加入四氫呋喃（100ml）和氫化鋁鋰（2.16g，57.0mmol）。在攪拌燒瓶中的懸浮液的同時，在20分鐘內(nèi)滴加酯12a（9.90g，38.2mmol）的THF（50ml）溶液。通過薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)完成時，將混合物在冰浴中冷卻，并在10分鐘內(nèi)滴加10％氫氧化鉀（20ml）的溶液。將混合物在室溫下攪拌2小時，然后通過硅藻土過濾除去白色沉淀。將合并的有機(jī)濾液用100ml磷酸鹽緩沖水溶液（pH7）洗滌，水層用乙醚萃取。將合并的有機(jī)相干燥并濃縮，得到標(biāo)題化合物（8.3g，94％）。殘余物無需進(jìn)一步純化即可使用。
94%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 0.33 h;
Stage #2: With potassium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2.17 h; 		4-羥甲基-2,2-二甲基 - 惡唑烷-3-羧酸叔丁酯（12b）; 250毫升的雙頸燒瓶裝有磁力攪拌棒，帶有干燥管和滴液漏斗的回流冷凝器。向燒瓶中加入四氫呋喃（100ml）和氫化鋁鋰（2.16g，57.0mmol）。在攪拌燒瓶中的懸浮液的同時，在20分鐘內(nèi)滴加酯12a（9.90g，38.2mmol）的THF（50ml）溶液。通過薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)完成時，將混合物在冰浴中冷卻，并在10分鐘內(nèi)滴加10％氫氧化鉀（20ml）的溶液。將混合物在室溫下攪拌2小時，然后通過硅藻土過濾除去白色沉淀。將合并的有機(jī)濾液用100ml磷酸鹽緩沖水溶液（pH7）洗滌，水層用乙醚萃取。將合并的有機(jī)相干燥并濃縮，得到標(biāo)題化合物（8.3g，94％）。殘余物無需進(jìn)一步純化即可使用。
89% With sodium tetrahydroborate; lithium chloride In tetrahydrofuran; ethanol at 0 - 20℃; for 48 h; 在氮氣氛下，在0℃下，向NaBH 4（2.247g，59.08mmol）和LiCl（2.505g，59.08mmol）在EtOH（42mL）中的混合物中加入（35）（7.659g，29.54mmol）的THF溶液。 （30mL）滴加。 將該混合物溫?zé)嶂潦覝夭⒗^續(xù)攪拌48小時。 過濾沉淀物并用乙醇洗滌。 濃縮洗滌液并用EtOAc萃取。 然后將有機(jī)層用鹽水洗滌并經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥。 使用SiO 2（1：1EtOAc /己烷）柱色譜法純化6.101g（89％）標(biāo)題化合物，為白色固體。
89% With sodium tetrahydroborate; lithium chloride In tetrahydrofuran; ethanol at 0 - 20℃; for 48 h; 在氮氣氛下，在0℃下，向NaBH 4（2.247g，59.08mmol）和LiCl（2.505g，59.08mmol）在EtOH（42mL）中的混合物中加入（35）（7.659g，29.54mmol）的THF溶液。 （30mL）滴加。 將該混合物溫?zé)嶂潦覝夭⒗^續(xù)攪拌48小時。 過濾沉淀物并用乙醇洗滌。 濃縮洗滌液并用EtOAc萃取。 然后將有機(jī)層用鹽水洗滌并經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥。 使用SiO 2（1：1EtOAc /己烷）柱色譜法純化6.101g（89％）標(biāo)題化合物，為白色固體。
5.2 g
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With boron trifluoride diethyl etherate In tetrahydrofuran at 0 - 5℃; for 6 h; Reflux		 將6.1g（23.36mM）3-（1,1-二甲基乙基）-4-甲基 - （S）-2,2-二甲基惡唑烷-3,4-二甲酸酯溶于12ml四氫呋喃溶液中，加入1.4g（37g）將硼氫化鈉懸浮在12ml四氫呋喃溶液中，在室溫下用30分鐘滴加。滴加后，將反應(yīng)溶液冷卻至0~5℃。向該混合溶液中加入三氟化硼二乙醚溶液32ml（加入265.8mM）的10ml四氫呋喃溶液并加熱混合物。回流6小時。通過TLC確認(rèn)反應(yīng)進(jìn)程完成后，冷卻至0~5。將20ml四氫呋喃溶液加入到反應(yīng)混合物中，在相同溫度下攪拌30分鐘，然后過濾12ml蒸餾水：向濾液中加入四氫呋喃溶液（1：1），在相同溫度下滴加13.7g（343mM）苛性鈉，溶于少量蒸餾水中，將混合物加熱回流2小時。通過TLC確認(rèn)反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。將濾液過濾，減壓濃縮濾液四氫呋喃溶液。將100ml蒸餾水加入到濃縮的殘余物中，洗滌。用150毫升二氧化硅乙醚萃取水層。用150毫升二氯甲烷萃取水層×3次。合并下一個有機(jī)層，用50毫升純水洗滌，干燥有機(jī)層。過濾無水硫酸鎂，減壓濃縮除去二氯甲烷，得到標(biāo)題化合物5.2g（96％）。

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2. 合成：108149-63-9

108149-60-6

108149-63-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
95% With diisopropyl aluminum hydride In dichloromethane; toluene at -78 - 20℃; for 18 h; 將步驟A中得到的（R）-2,2-二甲基 - 惡唑烷-3,4-二羧酸3-叔丁酯4-甲基酯（11.4g，44.0mmol）溶解在二氯甲烷（100ml）中。 在-78℃下加入二異丙基氫化鋁（1.5M甲苯，66ml）。在加熱至室溫的同時，將混合物攪拌18小時。 反應(yīng)結(jié)束后，緩慢加入甲醇（20ml）和氫氧化鈉溶液（1N，200ml），用二氯甲烷萃取有機(jī)物，用無水硫酸鎂干燥。 減壓除去溶劑，并將殘余物通過柱色譜純化，得到標(biāo)題化合物（9.7g，95％）。
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3. 合成：108149-63-9

102308-32-7

108149-63-9
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4. 合成：108149-63-9

2766-43-0

108149-63-9
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5. 合成：108149-63-9

24424-99-5

108149-63-9
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6. 合成：108149-63-9

3262-72-4

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7. 合成：108149-63-9

157604-46-1

108149-63-9

108149-63-9
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8. 合成：108149-63-9

765-13-9

102308-32-7

108149-63-9

115464-03-4

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9. 合成：108149-63-9

102308-32-7

536-74-3

108149-63-9

154437-24-8

154437-23-7
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10. 合成：108149-63-9

58632-95-4

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11. 合成：108149-63-9

95715-85-8

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12. 合成：108149-63-9

69942-12-7

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參考文獻(xiàn)：
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P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
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P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
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P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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