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CAS號：115279-57-7

CAS號115279-57-7, 是含氟砌塊類化合物, 分子量為160.22, 分子式C10H12N2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供115279-57-7批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

2-(4-氨基苯基)-2-甲基丙腈 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

2-(4-Aminophenyl)-2-methylpropanenitrile

貨號：BD162094 2-(4-Aminophenyl)-2-methylpropanenitrile 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
115279-57-7
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合成路線

1. 合成：115279-57-7

71825-51-9

115279-57-7
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
95% With tin(ll) chloride In ethyl acetate for 2.50 h; Reflux 隨后將其還原為胺2-3。
95% With tin(ll) chloride In ethyl acetate for 2.50 h; Reflux 上述反應(yīng)方案說明了本發(fā)明化合物2-13的合成。 原料2-1的甲基化得到化合物2-2，隨后將其還原成胺2-3。 在單獨(dú)的反應(yīng)中，將化合物2-4轉(zhuǎn)化為鹽，例如HCl鹽，然后使其與例如2-硝基乙烯基 - 羥胺反應(yīng)，得到化合物2-6。 進(jìn)一步環(huán)化得到化合物2-7。 用諸如POd3的試劑進(jìn)行鹵化，得到化合物2-8，其可以與中間體2-3偶合，得到2-9。 隨后將2-9的硝基部分還原成胺，并且與4-硝基苯基氯甲酸酯的進(jìn)一步反應(yīng)產(chǎn)生雜環(huán)2-11。 然后通過與苯并惡唑基硼酸酯2-12偶合，例如在Suzuki偶聯(lián)中制備所需的化合物2-13。
95% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; 向4-硝基苯基乙腈1（1.0當(dāng)量，4.50g，27.8mmol），四丁基溴化銨（TBAB，0.448g，1.39mmol，0.05當(dāng)量）和碘甲烷（11.8g，83.4mmol，3.0當(dāng)量）在二氯甲烷（DCM中）的懸浮液中向其中滴加40.0mL氫氧化鈉（2.78g，69.5mmol，2.5當(dāng)量）的水（40.0mL）溶液。在室溫下攪拌8小時后，分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，用無水Na 2 SO 4干燥并真空濃縮。然后將殘余物進(jìn)行快速柱色譜，使用EA / PE（1：14-1：7）作為洗脫劑，得到二甲基化產(chǎn)物，為白色晶體。產(chǎn)量：83％; ESI-MS：m / z = 191 [M + H] +。將二甲基化產(chǎn)物（4.38g，23.1mmol）和10％Pd / C（10％底物，w / w）在甲醇（60.0mL）中搖動，并將混合物在室溫下在H 2（氣球）氣氛下攪拌過夜。 。此后，過濾Pd / C，將濾液真空濃縮，得到2，為無色油狀物，其緩慢固化，無需純化即可用于下一步驟。產(chǎn)量：95％。 ESI-MS：m / z = 161 [M + H] +。
93% With iron; ammonium chloride In ethanol at 120℃; for 6 h; 向溶于22g（0.115mol）中間體4的溶液中依次加入9.4g（0.35mol）鐵粉，37.2g（0.694mol）氯化銨溶液（37.2g氯化銨/ 40ml水）的溶液。 300ml無水乙醇，120℃回流反應(yīng)6h，有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液干燥。 通過硅膠柱色譜法（洗脫液：乙酸乙酯/石油醚= 1：LO，V：V）純化粗產(chǎn)物，得到淺黃色油狀液體中間體5 17.23g，產(chǎn)率93，
89% With tin(ll) chloride In ethyl acetate at 20℃; 將2-甲基-2-（4-硝基 - 苯基） - 丙腈溶解在乙酸乙酯（20ml）中并用氯化亞錫二水合物（3.52g，15.86mmol）處理。 在室溫下攪拌過夜后，將反應(yīng)混合物用碳酸鈉水溶液堿化。 分離有機(jī)層，用水洗滌，干燥并濃縮至油狀物。 通過硅膠柱色譜法純化粗化合物，使用乙酸乙酯/石油醚（1：9）作為洗脫劑，得到油狀的2-（4-氨基苯基）-2-甲基丙腈（0.45g，89％）。
80% With hydrogen In methanol at 20℃; for 2.50 h; 將10％Pd / C（300mg）加入到2-甲基-2-（4-硝基 - 苯基） - 丙腈（3.00g; 15.8mmol）的溶液中，按照1（A）制備，在MeOH中（65mL））。 將混合物在室溫下在1巴下氫化2.5小時，濾出催化劑，減壓濃縮濾液，得到標(biāo)題化合物，為黃色油狀物（2.40g; 80％收率）.LCMS（RT）：0.78 min（方法A）; MS（ES +）給出m / z：161.1（MH +）。
74% With hydrogen In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 10 h; 將2-甲基-2-（4-硝基苯基）丙腈（步驟1的化合物，16g，84.1mmol）和Raney-Ni（4.16g）在40℃下在THF-MeOH [（1：1），160mL]中搖動。 在室溫下用氫氣壓縮10小時，反應(yīng)完成后，濾除催化劑并蒸發(fā)溶劑至干。 通過柱色譜（硅膠，乙酸乙酯的己烷溶液）純化粗產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物，為油狀物。產(chǎn)量：10g（74％）; 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ7.091-7.119（d，2H，J = 8.4Hz），6.533-6.561（d，2H，J = 8.4Hz），5.135（s，2H），1.568（s） ，6H）; MS：m / z 161（M +）。
74% With hydrogen In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 10 h; 步驟2：2-（4-氨基苯基）-2-甲基丙腈2-甲基-2-（4-硝基苯基）丙腈（步驟1的化合物，16g，84.1mmol）和Raney-Ni（4.16g）在THF中搖動 - 在40psi氫氣下，MeOH [（1：1），160mL]在室溫下保持10小時。反應(yīng)完成后，濾除催化劑并將溶劑蒸發(fā)至干。通過柱色譜法純化粗產(chǎn)物（ 硅膠，己烷中的乙酸乙酯），得到標(biāo)題化合物，為油狀物。產(chǎn)量：10g（74％）; 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ7.091-7.119（d，2H，J = 8.4Hz），6.533-6.561（d，2H，J = 8.4Hz），5.135（s，2H），1.568（s） ，6H）; MS：m / z 161（M +）。
3.5 g With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethyl acetate at 20℃; for 15 h; 將2-甲基-2-（4-硝基苯基）丙腈（4.5g，23.6mmol）加入到反應(yīng)容器中，向其中依次加入Pd / C（450mg）和50mL乙酸乙酯。 將系統(tǒng)抽真空并引入氫氣。 將得到的混合物在室溫下反應(yīng)15小時。 用硅藻土過濾所得反應(yīng)，并用乙酸乙酯洗滌。 濃縮所得濾液，得到2-（4-氨基苯基）-2-甲基丙腈（3.5g）的無色油狀物。
3.5 g With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethyl acetate at 20℃; for 15 h; 將2-甲基-2-（4-硝基苯基）丙腈（4.5g，23.6mmol）加入到反應(yīng)容器中，向其中依次加入Pd / C（450mg）和50mE乙酸乙酯。 將系統(tǒng)抽真空并引入氫氣。 將得到的混合物在室溫下反應(yīng)15小時。 用硅藻土過濾所得反應(yīng)，并用乙酸乙酯洗滌。 濃縮所得濾液，得到2-（4-氨基苯基）-2-甲基丙腈（3.5g）的無色油狀物。

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參考文獻(xiàn)：
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[27] Patent: WO2006/122806, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 49

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2. 合成：115279-57-7

N/A

115279-57-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/119055, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35
3. 合成：115279-57-7

71825-51-9

N/A

115279-57-7
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[1] Patent: US2012/108583, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
4. 合成：115279-57-7

101184-73-0

115279-57-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/119055, 2007, A1
5. 合成：115279-57-7

1195-98-8

115279-57-7
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[3] Patent: CN103254203, 2016, B

警告聲明

一般
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P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
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預(yù)防
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P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
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P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
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P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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