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CAS號：124401-38-3

CAS號124401-38-3, 是芳基類化合物, 分子量為205.25, 分子式C12H15NO2, 標準純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供124401-38-3批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4-甲基-3-氧-N-苯基戊酰胺 (請以英文為準,中文僅做參考)

4-Methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide

貨號：BD17852 4-Methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide 標準純度：, 98%
124401-38-3
124401-38-3
124401-38-3

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合成路線

1. 合成：124401-38-3

42558-54-3

62-53-3

124401-38-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
96.4% at 100℃; for 16 h; 向1000ml干燥的反應(yīng)燒瓶中依次加入60g（0.416mol）異丁酰乙酸甲酯，120g（1.288mol）苯胺，6g 4-二甲基氨基吡啶。緩慢攪拌，加熱至內(nèi)部溫度100℃。 孵育16小時。分餾器分餾生成反應(yīng)后的甲醇。反應(yīng)后，70℃減壓回收苯胺，回收74.7g苯胺，苯胺回收率為92％; 濃縮100G，然后在此溫度下加水kg，冷卻至30°C攪拌結(jié)晶5小時以上，過濾，濾水濾餅3次，濾餅干燥產(chǎn)物為82.3g，HPLC分析為99.8％， 產(chǎn)量96.4％
92.7% at 80 - 125℃; 實施例-9; 4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺;將乙酸異丁酰甲酯（100g，0.693mol）置于配有攪拌棒，溫度計插座和蒸餾冷凝器的4頸RB燒瓶中。加入苯胺（71g，0.762mol）和三乙胺（15g，0.148mol）并在攪拌下將內(nèi)容物加熱至80-85℃。將內(nèi)容物在80-85℃保持1小時，并將溫度逐漸升至120-125℃。將反應(yīng)保持4-6小時，在此期間收集反應(yīng)中形成的甲醇（48ml）。繼續(xù)反應(yīng)直至甲醇不再蒸餾出來。將內(nèi)容物冷卻至25-30℃。將反應(yīng)混合物用2N鹽酸（200ml）淬滅并用二氯甲烷（100ml）萃取。將水層用二氯甲烷（2×100ml）萃取兩次。合并的二氯甲烷萃取液（300ml）依次用1N鹽酸（50ml），5％碳酸氫鈉水溶液（50ml）和5％水溶液洗滌。氯化鈉（50毫升）。濃縮有機層，在50-55℃的水浴上除去二氯甲烷，最后在真空下除去痕量的二氯甲烷。由此獲得的4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺（132g，92.7％，HPLC純度98.85％）原樣用于下一步驟。
91.9% With triethylamine In toluene at 70 - 120℃; for 6 h; 將化合物2（5.00g，34.69mmol），三乙胺（0.88g，8.70mmol）和苯胺（3.88g，41.62mmol）在甲苯（30mL）中的混合物加熱至70℃。 將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌1小時，然后逐漸加熱至110-120℃。 將反應(yīng)過程中形成的甲醇與一些甲苯一起蒸餾5小時。 冷卻至室溫后，將混合物用5％鹽酸（30mL）和水（2×30mL）洗滌。 有機相用無水硫酸鎂干燥，然后濃縮，得到紅色油狀物3（6.55g，收率91.9％）。 1H NMR（600MHz，CDCl3）δ：9.23（s，1H），7.09-7.55（m，5H），3.59（s，2H），2.73（m，1H），1.17（d，J6.6Hz，6H））。 13C NMR（150MHz，CDCl3）δ：210.4,164.5,137.6,128.8,124.5,120.1,47.7,41.5,17.6。
37 g With ethylenediamine In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 140 - 150℃; for 4 h; Inert atmosphere 將步驟（1）中制備的第一中間體在第二催化劑的作用下與苯胺進行取代反應(yīng)，得到2-甲基-3,5-二羰基-5-苯胺基 - 丁烷（第二中間體）;反應(yīng)方案如下：將帶有溫度計和500mL攪拌器的反應(yīng)燒瓶用作反應(yīng)容器。加入第一中間體2-甲基-3-羰基 - 戊酸甲酯30g（0.2mol）加入苯胺22.5g（0.24mol），加入溶劑二甲苯200mL，2.5g（0.04mol）催化劑乙二胺，在氮氣氛下將反應(yīng)加熱至約140-150℃的溫度。蒸餾出形成的甲醇，繼續(xù)回流反應(yīng)約4小時，完成原料反應(yīng)的TLC檢測;反應(yīng)完成后，將其冷卻至室溫，用稀鹽酸調(diào)節(jié)至中性，攪拌，過濾，用100mL飽和氯化鈉溶液洗滌，并在減壓下分離有機相以除去二甲苯。此外，加入丙酮進行重結(jié)晶，得到白色純化的固體2-甲基-3,5-二羰基-5-苯胺基 - 丁烷（37g）。

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參考文獻：
[1] Patent: CN106397241, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015; 0016; 0017; 0018; 0019; 0020; 0021
[2] Patent: WO2012/143933, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 7, p. 2291 - 2296
[4] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 24, p. 2832 - 2840
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 923 - 926
[6] Patent: US2009/298907, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[7] Patent: WO2009/144736, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[8] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 45, p. 10773 - 10776
[9] Patent: CN108218759, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015

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2. 合成：124401-38-3

62-53-3

7152-15-0

124401-38-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
81% for 3 h; Reflux 將10g異丁基乙酸乙酯（63.2mmol）溶于30ml甲苯中，并將6.5g苯胺（70mmol）加入到所得混合物中并回流3小時。 當反應(yīng)完成時，向所得反應(yīng)混合物中加入50ml 1N HCl，并攪拌以分離有機相。 有機相用50ml乙酸乙酯稀釋，用蒸餾水和飽和鹽水洗滌，然后減壓濃縮，得到棕色油狀物。 用核酸洗滌得到的棕色油狀物，得到10.5g棕色油狀物（產(chǎn)率：81％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：1.14（d，6H），2.71（m，1H），3.58（s，2H），7.09（m，1H），7.24-7.31（m，2H），7.53（d，2H） ），9.20（b，IH）[93]質(zhì)量（M + 1）：206
參考文獻：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 15, p. 4277 - 4281
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[3] Patent: WO2009/84827, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 1, p. 61 - 70
[5] Patent: WO2016/16316, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 292

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3. 合成：124401-38-3

7152-15-0

124401-38-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
66% With aniline In acetic acid; ethyl acetate; toluene 實施例19.1 3-氧代-4-甲基戊酰苯胺將47.4g（0.3mol）3-氧代-4-甲基戊酸乙酯，27.93g（0.3mol）苯胺和0.6ml冰醋酸在360ml甲苯中的溶液煮沸 用水阱回流4小時。 冷卻反應(yīng)混合物，然后用0.5N鹽酸洗滌兩次，然后用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌兩次，然后用飽和鹽水洗滌，干燥并真空濃縮。 將殘余物在1kg硅膠上進行色譜分離，用甲苯/乙酸乙酯10：1洗脫。 40.5g（66％收率）淡粉紅色油狀物。 1 H NMR（CDCl 3）：δ= 1.2（d，6H），2.8（s，2H），3.65（s，2H），7.0-7.75（m，5H，9.1-9.4（s，br。，1H）。 MS：C 12 H 15 NO 2（205）m / e = 205（M +），93。
參考文獻：
[1] Patent: US5055484, 1991, A
4. 合成：124401-38-3

5650-76-0

62-53-3

124401-38-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
67 g With triethylamine In toluene at 85℃; for 4 h; 將化合物1（50.0g），苯胺（38.8g），三乙胺（8.8g）加入到甲苯（300ml）中，加熱至85℃，反應(yīng)1小時，將反應(yīng)體系加熱至回流4小時。。 TLC（PE：EA = 4：1）顯示反應(yīng)完成，冷卻至室溫后反應(yīng)體系，加入乙酸乙酯（500ml），分別用水（100ml）洗滌，加入5％鹽酸水溶液（150ml） 洗滌，干燥后用飽和鹽水洗滌3次，打開車床，得到化合物2（67.0g）。
參考文獻：
[1] Patent: CN108373437, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0022-0034; 30051-0052
5. 合成：124401-38-3

42558-54-3

124401-38-3
參考文獻：
[1] Patent: US5998633, 1999, A
[2] Patent: US5003080, 1991, A
6. 合成：124401-38-3

N/A

42558-54-3

N/A

124401-38-3
參考文獻：
[1] Patent: US5155251, 1992, A
7. 合成：124401-38-3

N/A

42558-54-3

N/A

124401-38-3
參考文獻：
[1] Patent: US5103024, 1992, A
8. 合成：124401-38-3

1236069-48-9

124401-38-3
參考文獻：
[1] Synlett, 2010, # 8, p. 1273 - 1275
9. 合成：124401-38-3

62-53-3

N/A

124401-38-3
參考文獻：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2000, vol. 43, # 3, p. 261 - 270
10. 合成：124401-38-3

563-80-4

124401-38-3
參考文獻：
[1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 24, p. 2832 - 2840
[2] Patent: CN108218759, 2018, A
11. 合成：124401-38-3

563-80-4

103-71-9

124401-38-3
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 20, p. 6152 - 6157

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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