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CAS號(hào):129722-34-5

CAS號(hào)129722-34-5, 是飽和并芳香(雜)環(huán)類化合物, 分子量為298.18, 分子式C13H16BrNO2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供129722-34-5批次質(zhì)檢(如NMR, HPLC, GC)等檢測(cè)報(bào)告。

7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

貨號(hào):BD2012 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 標(biāo)準(zhǔn)純度:, 97%
129722-34-5
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合成路線

1. 合成:129722-34-5

110-52-1

22246-18-0

129722-34-5

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
80.95% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 30 - 45℃; for 6 - 7 h; 實(shí)施例-1-;制備7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫喹諾酮[BBQ]:在裝有機(jī)械攪拌器,冷凝器,溫度計(jì)的3升容量多頸燒瓶中加入100克7-HQ,397.5克在室溫(30-35℃)下,將1,4-二溴丁烷,42.33克碳酸鉀和300毫升N,N-二甲基甲酰胺加熱。將反應(yīng)物料加熱至40-45℃并在40℃保持1小時(shí)。 450C。然后加入第二批碳酸鉀(42.33克)。將反應(yīng)物質(zhì)進(jìn)一步保持1小時(shí)。然后加入第三批碳酸鉀(42.33克)并進(jìn)一步在40-45℃保持4-5小時(shí)。將反應(yīng)物料冷卻至室溫并倒入1500ml水中。將反應(yīng)物料攪拌30分鐘,向其中加入500ml氯仿,分層并用水洗滌。用500ml氯仿進(jìn)一步萃取相。分離各層,合并有機(jī)相,用10%NaOH溶液洗滌。分離各層,用1500ml水洗滌氯仿層,真空蒸餾出有機(jī)相。用2×250ml環(huán)己烷交換痕量。向反應(yīng)物料中加入300ml環(huán)己烷并攪拌3小時(shí)。過濾固體物質(zhì)并用200ml環(huán)己烷洗滌。將材料在盤式干燥器中在約65-70℃下干燥約10-12小時(shí),直至浸漬損失小于1%產(chǎn)品重量:148克產(chǎn)率為80.95%; HPLC純度為86.09%
75.5% With potassium carbonate In propan-1-ol for 6 h; Heating / reflux 例10; 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉酮(7-BBQ)的制備7-羥基-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉酮與1,4的反應(yīng) - 在碳酸鉀存在下的1-丙醇中的二溴丁烷; 7-羥基-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉酮(10克,0.061摩爾),1,4-二溴丁烷(22.2毫升,39.75克,0.184摩爾,3當(dāng)量)和碳酸鉀的混合物(將9.32g,0.067mol,1.1當(dāng)量的1-丙醇(100ml)溶液加熱回流6小時(shí)(反應(yīng)完成后反應(yīng)混合物含有9.6%的BQB)。然后過濾熱的反應(yīng)混合物,用熱的1-丙醇(3.x.20ml)洗滌固體。通過真空蒸發(fā)除去溶劑和過量的1,4-二氯丁烷至干。將2-丙醇(50ml)加入到如此獲得的殘余物中,并將混合在5-10℃下保持3小時(shí)。然后通過過濾收集沉淀物并在50℃下減壓干燥過夜,得到粗7-BBQ(16.5g,90.7%收率,含有11.0%BQB)。將粗7-BBQ(16.5g)在乙酸乙酯(230ml)中在室溫下漿化8小時(shí)。過濾收集沉淀物(BQB)并用乙酸乙酯(3.x.15ml)洗滌。通過減壓蒸發(fā)除去乙酸乙酯至干,得到7-BBQ(13.72g,總產(chǎn)率75.5%,含有1.8%BQB)。熔點(diǎn)= 110-111℃。
74% With potassium carbonate In ethanolReflux 中間體4:7-羥基-3,4-二氫喹啉-2(1H) - 酮(163mg,1.0mmol),1,4-二溴丁烷(0.36mL,3.0mmol)和無水K 2 CO 3(138mg,1.0) 將該溶液溶于EtOH中,將溶液加熱至回流過夜。 將溶液用水稀釋并用EtOAc萃取。 將合并的有機(jī)層用飽和NaHCO 3,鹽水洗滌,經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥,真空濃縮,并通過硅膠柱上的快速色譜法純化(用EtOAc EtOAc = 2:1洗脫),得到7-(4-溴丁氧基)-3。 ,4-二氫喹啉-2(1H) - 酮(中間體4)(220mg,74%),為白色固體,mp:106-109℃。
73.3% With potassium carbonate In water; acetonitrile for 4 h; Reflux 向82g(0.5mol)7-羥基-3,4-二氫喹諾酮中加入40g乙腈,加入碳酸鉀水溶液(通過溶解69g(0.5mol)碳酸鉀得到的溶液) 再加入204g(1.5mol)1,4-二溴丁烷,回流6小時(shí)。減壓濃縮該反應(yīng)溶液,向殘余物中加入408g 2-丙醇。 在10℃或更低的溫度下保持1小時(shí),加入204g水。將混合物在10℃或更低的溫度下攪拌1小時(shí)以進(jìn)行結(jié)晶和過濾。將得到的晶體在80℃下干燥,109g (收率:73.3%)得到7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫喹諾酮。
72% With potassium carbonate; sodium sulfate In toluene for 2 h; Heating / reflux 例11; 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉酮(7-BBQ)的制備7-羥基-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉酮與1,4的反應(yīng) - 相轉(zhuǎn)移催化劑存在下的二溴丁烷;向反應(yīng)器中加入7-羥基-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉酮(50g,0.307mol),1,4-二溴丁烷(98%純度,110.8ml,198.7g,0.92mol,3當(dāng)量。 ),碳酸鉀(55.1克,0.399摩爾,1.3當(dāng)量),三辛酰基甲基氯化銨(Aliquat。(R)336)(5克),硫酸鈉(30克),水(250毫升)和甲苯(75毫升)將混合物加熱回流2小時(shí)(反應(yīng)完成后反應(yīng)混合物含有12.1%BQB)。收集有機(jī)相,通過真空蒸發(fā)除去溶劑和過量的1,4-二溴丁烷至干燥。將2-丙醇(270ml)加入到如此獲得的殘余物中,并將混合物在5-10℃下攪拌5小時(shí)。然后通過過濾收集沉淀物,用冷的2-丙醇(2.x.35ml)洗滌并在50℃下干燥過夜,得到粗7-BBQ(82.3g,90.0%收率,含有14.3%BQB) 。將粗7-CBQ(82.3g)在乙酸乙酯(1150ml)中在室溫下漿化8小時(shí)。過濾收集沉淀物(BQB)并用乙酸乙酯(2.x.100ml)洗滌。通過減壓蒸發(fā)從濾液中除去乙酸乙酯至干燥,并將由此獲得的無色固體在60℃下干燥過夜,得到7-BBQ(65.9g,總收率72.0%,含有1.9%BQB)。熔點(diǎn)= 110-111℃。
72% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 12 h; 例1; 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫喹啉酮-2(1H) - 酮(3)(方案1);向攪拌的無水碳酸鉀(K 2 CO 3)(10.50g,0.075mol)在100mL無水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的懸浮液中加入7-羥基喹啉酮1(10.00g,0.06mol),然后加入1,4-二溴丁烷2(25.91g,0.12mol)。將所得混合物在60℃下加熱12小時(shí)。通過薄層色譜(TLC)技術(shù)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。冷卻至室溫后,將反應(yīng)混合物通過燒結(jié)漏斗過濾,并將沉淀物用乙酸乙酯(25mL x.2)洗滌。將合并的濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮。將殘余物用250mL乙酸乙酯稀釋,用水(100mL x.2)洗滌,用無水硫酸鎂干燥并蒸發(fā)溶劑。將殘余物用己烷研磨,然后過濾沉淀物,得到純的標(biāo)題化合物3.白色固體,12.88g(72%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.92-1.97(m,2H); 2.05-2.10(m,2H); 2.64(t,J = 9.2 Hz,2H); 2.92(t,J = 9.2 Hz,2H); 3.50(t,J = 7.6 Hz,2H); 3.98(t,J = 7.6 Hz,2H); 6.37(d,J = 3.2 Hz,1H); 6.50-6.54(m,1H); 7.04(d,J = 11.2Hz,1H),8.61(寬s,1H)。
68.7% With potassium carbonate In acetonitrile at 60 - 65℃; Inert atmosphere 通用方法:將合適的二溴烷烴衍生物2a-2d(4.4mmol)加入到原料7-羥基-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉(1)(2.0mmol),無水K2CO3的混合物中( 在CH 3 CN(8mL)中的290mg,2.1mmol)。 將反應(yīng)混合物加熱至60-65℃并在氬氣氛下攪拌8-10小時(shí)。反應(yīng)完成后,在減壓下蒸發(fā)溶劑。 將水(30mL)加入到殘余物中,并將混合物用二氯甲烷(30mL 3)萃取。 將合并的有機(jī)相用飽和的氯化鈉水溶液洗滌,用硫酸鈉干燥并過濾。 減壓蒸發(fā)溶劑至干。 將殘余物在硅膠色譜上純化,用二氯甲烷/丙酮(50:1)作為洗脫劑,得到中間體3a-3d。
55% With potassium hydroxide In isopropyl alcohol for 16 h; Reflux 將氫氧化鉀(0.120g,2.139mmol)加入到7-羥基-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉酮(0.200g,1.226mmol)的2-丙醇(3mL)溶液中。 在獲得澄清溶液后,加入1,4-二溴丁烷(0.44mL,3.685mmol)并將混合物回流16小時(shí)。 然后將其冷卻,用乙酸乙酯稀釋并過濾。 濃縮濾液,得到粗殘余物,將其通過色譜法在中性氧化鋁(20%丙酮的二氯甲烷溶液)上純化,得到標(biāo)題化合物,為白色固體(0.200g,55%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.87-1.98(m,2H),2.00-2.10(m,2H),2.62(t,J = 7.7Hz,2H),2.90(t,J = 7.5Hz,2H) ,3.49(t,J = 6.8 Hz,2H),3.97(t,J = 6.0 Hz,2H),6.29(d,J = 2.1 Hz,1H),6.52(dd,J = 8.3,2.5 Hz,1H) ,7.05(d,J = 8.3Hz,1H),7.69(br,可與D2O交換,1H); IR(KBr)υ2928,1677,1631,1594,1383cm-1; MS 298,300 [(M + 1),(M + 3)]。
32% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; 得到7-羥基-3,4-二氫喹啉-2(1H) - 酮(23-1)(14.0g,85.9mmol,1.0當(dāng)量)和碳酸鉀(17.8g,129mmol,1.5當(dāng)量)在N中的混合物 向N-二甲基甲酰胺(200mL)中加入1,4-二溴丁烷(46.0g,215mmol,2.5當(dāng)量)。 將混合物在50℃下攪拌過夜。 將反應(yīng)混合物倒入500mL水中,用乙酸乙酯(200mL×2)萃取,經(jīng)硫酸鈉干燥并真空濃縮,得到粗產(chǎn)物,將其通過硅膠柱色譜法(石油醚:乙酸乙酯)純化。 = 5:1),得到化合物23-2,為白色固體(8.2g,收率:32%)。 MS(ESI):m / z 298,300 [M + H] +。
93 g With potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 25 - 30℃; for 19 h; 7-羥基-3,4-二氫喹啉-2(1H) - 酮(75克),1,4-二溴丁烷(196.6克),碳酸鉀(90克),二甲基甲酰胺(375毫升)和水(37.5)的混合物將ml)在25-30℃下攪拌19小時(shí)。在25-30℃下將二氯甲烷加入到反應(yīng)混合物中并在相同溫度下攪拌30分鐘。過濾不需要的固體,用二氯甲烷萃取不需要的固體中所需的化合物捕集劑。將得到的二氯甲烷溶液與上述得到的濾液合并。在25-30℃下將水加入到反應(yīng)混合物中并在相同溫度下攪拌15分鐘。分離有機(jī)層和水層,用二氯甲烷萃取水層。合并有機(jī)層并用水洗滌。從有機(jī)層中完全蒸餾出溶劑并與環(huán)己烷共蒸餾。在25-30℃下將環(huán)己烷(75ml)加入到所得化合物中,并在相同溫度下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。過濾固體,用環(huán)己烷洗滌并干燥該物質(zhì),得到標(biāo)題化合物。產(chǎn)量:93.0克。

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參考文獻(xiàn):
[1] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660
[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 10, p. 673 - 677
[3] Patent: WO2008/1188, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 8-9
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 5, p. 658 - 667
[5] Patent: US2006/79689, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[6] Patent: WO2012/3418, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 45
[7] Patent: JP2016/69349, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020
[8] Patent: US2006/79689, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[9] Patent: US2008/293736, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 12, p. 3006 - 3017
[11] Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 6, p. 485 - 490
[12] Patent: US2010/69399, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[13] Patent: WO2013/169964, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00287; 00288; 00367; 00368
[14] Patent: US5006528, 1991, A
[15] Patent: US2010/113784, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
[16] Patent: US2010/130744, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[17] Patent: WO2011/30213, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[18] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 14, p. 7959 - 7966
[19] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 304 - 307
[20] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 2890 - 2907
[21] Patent: WO2018/87775, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[22] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 11, p. 2069 - 2084

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2. 合成:129722-34-5

110-52-1

N/A

129722-34-5

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
91% With potassium carbonate In acetoneReflux 通用方法:將1,3-二溴丙烷(1,4-二溴丁烷; 1,5-二溴戊烷; 1,6-二溴己烷; 20mmol)加入到化合物6(10mmol)和碳酸鉀(20mmol)的丙酮溶液中(100mL),將混合物回流4小時(shí)。通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。冷卻至室溫后,過濾混合物,減壓蒸發(fā)溶劑。通過色譜法(石油醚/ EtOAc 10/1)純化粗產(chǎn)物,得到化合物8ae8d。 6.1.1.2。 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫-2(1H) - 喹啉酮(8b)。產(chǎn)率:91%。白色固體,m。頁。 110H112℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)d 10.05(s,1H),7.01(d,J 8.2Hz,1H),6.49(dd,J 8.2,2.3Hz,1H),6.45(d,J 2.2Hz) ,1H),3.91(t,J 6.0 Hz,2H),3.45(t,J 6.6 Hz,2H),2.87(t,J 7.5 Hz,2H),2.61(t,J 7.5 Hz,2H),2.05e1 .98(m,2H),1.91e1.84(m,2H)。 13C NMR(100MHz,CDCl 3)d 173.00,158.47,138.41,128.55,115.75,108.71,102.35,66.94,33.65,31.04,29.45,27.89,24.53。 MS(ESI)m / z 298.1([M H])。
參考文獻(xiàn):
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 79, p. 216 - 230
3. 合成:129722-34-5

110-52-1

22246-18-0

N/A

129722-34-5

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
66.8% With sodium hydroxide In ISOPROPYLAMIDE at 36 - 40℃; for 4 h; 在環(huán)境溫度下,將1,4-二溴丁烷(509ml)加入到攪拌的7-羥基-3,4-二氫喹諾酮(100g)的二甲基乙酰胺(500ml)溶液中。 將反應(yīng)混合物在36℃加熱至40℃。以30分鐘的間隔將氫氧化鈉(33.1g)加入到反應(yīng)混合物中(在4.0小時(shí)內(nèi)完成加入9等份的氫氧化鈉)。 將反應(yīng)混合物在環(huán)境溫度下冷卻,并向其中加入D.M水。 用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。 分離有機(jī)層并用5%鹽水洗滌,最后用硫酸鈉干燥。 將有機(jī)層在減壓(10mm)和45℃下蒸發(fā)至干,得到殘余物。 向殘余物中加入環(huán)己烷(1000ml),得到7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫喹諾酮。 產(chǎn)量:122.0克(66.8%)二聚體含量:5.0-8.0%
66%
Stage #1: With potassium carbonate In acetonitrile for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With tetra-(n-butyl)ammonium iodide In acetonitrile for 2 - 4 h; Heating / reflux
例1;將7-羥基3,4-二氫喹諾酮(50g,0.306摩爾,1當(dāng)量),無水碳酸鉀(50.7g,0.367摩爾,1.2當(dāng)量)在乙腈(750ml)中的混合物在回流下加熱2小時(shí),將熱的反應(yīng)混合物冷卻至25-30℃,將二溴丁烷(200g,0.926摩爾,3.02當(dāng)量),碘化四丁基銨(2.2g,0.006摩爾,0.02當(dāng)量)在乙腈(250ml)中的混合物加熱回流15分鐘。 ,向其上加入0003-109的7-羥基3,4-二氫喹諾酮鉀鹽。將所得混合物在回流下加熱2-4小時(shí),通過HPLC監(jiān)測(cè)直至7-羥基3,4-二氫喹諾酮存在小于1.0%(反應(yīng)混合物含有14-15%二聚體雜質(zhì)),混合物冷卻過濾,用乙腈(250ml)洗滌殘余物,濃縮濾液,向其中加入二氯甲烷(750ml),將氯化氫氣體吹入其中,通過HPLC監(jiān)測(cè)濾液的二聚體含量為少將0.5g(5g)加入到溶液中,通過硅藻土床過濾,向?yàn)V液中加入水(250ml),用20%碳酸鉀溶液將溶液的pH調(diào)節(jié)至6.8-7.5,分離有機(jī)層用水(250ml)洗滌,用20%鹽水溶液(250ml)洗滌。進(jìn)一步濃縮有機(jī)層,向其中加入環(huán)己烷(500ml),攪拌15分鐘,然后冷卻至5-100℃,過濾固體,用環(huán)己烷(100ml)洗滌,在40-45℃下真空干燥, 5-6小時(shí),得到7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫喹諾酮(62g,產(chǎn)率66%,HPLC純度97.4%,二聚體雜質(zhì)0.28%)。
55%
Stage #1: With potassium carbonate In acetonitrile for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With tetra-(n-butyl)ammonium iodide In acetonitrile for 2 - 4 h; Heating / reflux
例2;將7-羥基3,4-二氫喹諾酮(50g,0.306摩爾,1當(dāng)量),無水碳酸鉀(50.7g,0.367摩爾,1.2當(dāng)量)在乙腈(750ml)中的混合物在回流下加熱2小時(shí),將熱的反應(yīng)混合物冷卻至25-300℃,將二溴丁烷(200g,0.926mol,3.02當(dāng)量),碘化四丁基銨(2.2g,0.006mol,0.02當(dāng)量)在乙腈(250ml)中的混合物加熱回流15分鐘。 ,向其中加入上述7-羥基3,4-二氫喹諾酮的鉀鹽。將所得混合物加熱回流2-4小時(shí),通過HPLC監(jiān)測(cè)直至7-羥基3,4-二氫喹諾酮存在小于1.0%(反應(yīng)混合物含有14-15%二聚體雜質(zhì)),將混合物冷卻至0℃。過濾,用乙腈(250ml)洗滌殘余物,濃縮濾液,向其中加入二氯甲烷(750ml),向其中加入硫酸(55g),通過HPLC監(jiān)測(cè)濾液的二聚體含量至小于0.5%,將碳(5g)加入到N2007 / 00031010溶液中,通過硅藻土床過濾。向?yàn)V液中加入水(250ml),用20%碳酸鉀溶液將溶液的pH調(diào)節(jié)至6.8-7.5,分離有機(jī)層,用水(250ml)洗滌,用20%鹽水溶液(250ml)洗滌。進(jìn)一步濃縮有機(jī)層,向其中加入環(huán)己烷(500ml),攪拌15分鐘,然后冷卻至5-100℃,過濾固體,用環(huán)己烷(100ml)洗滌,在40-45℃下真空干燥, 5-6小時(shí),得到7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫喹諾酮(52g,產(chǎn)率55%,HPLC純度98.05%,二聚體雜質(zhì)0.08%)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2006/258869, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3-5
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[3] Patent: WO2008/26220, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[4] Patent: WO2008/146156, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 6-10
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更多

4. 合成:129722-34-5

22246-18-0

89044-65-5

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參考文獻(xiàn):
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5. 合成:129722-34-5

110-52-1

129722-34-5

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
73.8%
Stage #1: With sodium hydroxide In isopropyl alcohol at 25 - 30℃; for 0.50 h;
Stage #2: With tetrabutylammomium bromide In isopropyl alcohol at 80 - 85℃; for 3 h;
實(shí)施例-XIII:阿立哌唑?qū)妆交撬猁}的制備;步驟1;將氫氧化鈉(29.5g,0.737mol)加入到7-羥基喹諾酮(100g,0.613mol)在異丙醇(1850ml)中的懸浮液中,并在25℃至30℃下混合約30分鐘。加入四丁基溴化銨(5g,0.015mol),然后加入1,4-二溴丁烷(530g,2.45mol),升溫至回流并在80℃-85℃的回流溫度下保持3小時(shí)。在熱條件下過濾不溶物,在真空下在高達(dá)1100℃-115℃的溫度下從濾液中蒸餾出異丙醇。將反應(yīng)物料冷卻,并將異丙醇(300ml)加入到反應(yīng)物料中,在30℃-35℃下保持1小時(shí)。將物料進(jìn)一步冷卻并在20℃-22℃保持2小時(shí),過濾,用異丙醇(50ml)洗滌,得到約250g濕濾餅。將濕濾餅(250g)懸浮在正己烷(300ml)中,升溫至回流并保持約60min。將反應(yīng)物質(zhì)冷卻至25℃-35℃的溫度并保持1小時(shí)。質(zhì)量過濾;將濕濾餅在40℃至50℃洗滌并干燥直至變成恒重.7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫喹諾酮的干重為135g(產(chǎn)率:73.8%)。
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[1] Patent: WO2006/30446, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22-26; 28
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22246-18-0

120004-79-7

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591-27-5

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[3] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 11, p. 2069 - 2084
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50297-40-0

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536-90-3

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21261-76-7

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參考文獻(xiàn):
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11. 合成:129722-34-5

N/A

129722-34-5

參考文獻(xiàn):
[1] Patent: CN105367491, 2016, A

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī),請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施,以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi),遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足,請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽:
P301 + P310如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽:如感覺不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染:
P302 + P334如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染:
P303 + P361 + P353如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入:
P304 + P312如誤吸入:如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛:
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露:
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適:
P309 + P311如果暴露或感覺不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適,須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激:
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥:
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí):
P370 + P376火災(zāi)時(shí):如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí):使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí):撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下:
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí),貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物;整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物;嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱;可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱;可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w,可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒;氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境

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