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CAS號：13036-50-5

CAS號13036-50-5, 是氯代物類化合物, 分子量為190.62, 分子式C10H7ClN2, 標準純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供13036-50-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

2-氯-4-苯基嘧啶 (請以英文為準,中文僅做參考)

2-Chloro-4-phenylpyrimidine , 2-Chloro-4-phenylpyrimidine

貨號：BD73062 2-Chloro-4-phenylpyrimidine 標準純度：, 98%
13036-50-5
13036-50-5
13036-50-5

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合成路線

1. 合成：13036-50-5

3934-20-1

38111-44-3

13036-50-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
64% at 50℃; 向2,4-二氯嘧啶（149mg，1mmol）的THF（5mL）溶液中，四（三苯基膦）鈀（23mg，2mol％）和0.5M苯基溴化鋅溶液（2.1mL，1.05mmol） 在THF中加入。 將反應混合物在50℃下攪拌過夜。 然后加入飽和氯化銨溶液并用EtOAc萃取兩次。 合并有機層，用水洗滌并干燥（MgSO 4）。 蒸發(fā)溶劑，得到黃色殘余物，將其通過Prep純化。 HPLC得到淡黃色油狀物，為2-氯-4-苯基 - 嘧啶。
參考文獻：
[1] Patent: US2008/107625, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 64
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[5] Patent: US2008/107623, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[6] Patent: US2008/107624, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 63

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2. 合成：13036-50-5

3934-20-1

98-80-6

13036-50-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
87% With tetrabutylammomium bromide; sodium carbonate In ethanol; water at 70℃; for 10 h; 通用方法：氮雜雜芳基鹵化物（1mmol），催化劑（0.005-0.05mol％）和1M水溶液。 將Na 2 CO 3（1.1mL）在H 2 O-EtOH（1：2,5mL）的混合物中攪拌。 將芳基硼酸（1.1mmol）加入到上述混合物中，并在60℃下繼續(xù)攪拌所需的時間。 在所需時間后，將反應混合物用乙酸乙酯稀釋，并通過離心分離催化劑。 離心液用無水硫酸鈉干燥并蒸發(fā)。 然后通過GC-MS或LC-MS分析產(chǎn)物。將溶液濃縮并在硅膠柱上色譜分離，用正己烷 - 乙酸乙酯（4：1）作為洗脫溶劑，得到偶聯(lián)產(chǎn)物。 通過1H和13C NMR光譜分析確認產(chǎn)物。 用過的催化劑用水，乙醇和二氯甲烷洗滌，真空干燥后再使用。
86% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Inert atmosphere; Reflux 將包含化合物B-12（10g，67.1mmol）的化合物B-11（9. 8g，80.5mmol）和Pd（PPh 3）4（2.33g，2.01mmol）加入到圓底燒瓶中， 圓底燒瓶充滿氬氣。 向其中加入甲苯（240mL），乙醇（120mL）和2M K 2 CO 3（120mL），并將混合物在回流下攪拌4小時。 在室溫下冷卻后，用EA萃取并用水洗滌，干燥所得有機層，得到化合物B-13（11g，86％），通過硅膠柱色譜純化。
86% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Inert atmosphere; Reflux 向裝有10g（67.1mmol）化合物B-12的圓底燒瓶中加入9.8g（80.5mmol）化合物B-11，加入2.33g（2.01mmol）Pd（PPh 3）4并填充 氬氣。 加入240mL甲苯，120mL乙醇和120mL 2M K 2 CO 3，將混合物回流并攪拌4小時。 冷卻至室溫，用EA萃取并用水洗滌。 將得到的有機層用二氧化硅柱干燥和純化，得到11g（86％）化合物B-13。
83% With sodium carbonate In ethanol; toluene at 70℃; for 3 h; 化合物2-6的制備[145] 2,4-二氯嘧啶（15g，100mmol），苯基硼酸（12.28g，100mL），四（三苯基膦）鈀（5.82g，5mmol），碳酸鈉（ 將25.61g，240mmol）和乙醇（200mL）溶解在甲苯（500mL）中，在70℃下將混合物在回流下攪拌3小時。 用EA / H 2 O萃取后，用MgSO 4干燥有機層，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑，通過柱分離得到化合物2-6（16g，83％）。
70% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; sodium carbonate In 1,4-dioxane; water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 2,4-二氯脒5（1.00g，6.7mmol），苯基硼酸（0.99g，8.1mmol），（1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵）二氯化鈀（II）（0.51g，0.7mmol）的混合物 將碳酸鈉（2.13g，20.1mmol）的DMF / 1,4-二惡烷/水（4：2：1,10mL）溶液用氮氣脫氣，并在80℃下攪拌10小時。 反應完成后，將反應混合物用二氯甲烷（50ml）稀釋，用鹽水（30mL×3）洗滌，用無水Na 2 SO 4干燥，過濾并濃縮。 殘留物經(jīng)硅膠色譜（乙酸乙酯/石油醚）純化，得到白色固體8小時（70％）：mp 87.7-88.2℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：8.65（d，J = 5.3Hz，1H），8.11（dd，J = 8.1,1.9Hz，2H），7.66（d，J = 5.3Hz，1H），7.58-7.51 （m，3H）。
64% With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane at 95℃; for 20 h; Inert atmosphere 向2,4-二氯嘧啶（90）（50mg，0.336mmol），苯基硼酸（41mg，0.336mmol），碳酸鈉（110mg，在0.5mL水中）和DME（2.5mL）的混合物中加入乙酸鈀。 （3.8mg，0.0168mmol）和三苯基膦（8.8mg，0.0336mmol）。 將反應混合物在95℃加熱20小時。 減壓除去溶劑，將殘余物溶于二氯甲烷（20mL）中，用水（3×5mL）洗滌，經(jīng)MgSO 4干燥，濃縮，得到殘余物，通過制備TLC（己烷：EtOAc，8）純化。 ：2）得到41mg（64％）的91. 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ8.63（d，J = 5.2Hz，1H），8.06-8.11（m，2H），7.64（d，J = 5.3 Hz，IH），7.47-7.57（m，3H）; 13C NMR（166MHz，CDCl3）：δ167.2,161.9,159.8,135.1,131.9,129.1,127.4,115.2。
55% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide; toluene at 185℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 向攪拌的2,4-二氯嘧啶（0.200g，1.34mmol，1當量）在甲苯和DMF（1.8 / 0.2ml）的混合物中的溶液中加入K 2 CO 3（0.557g，4.03mmol，1當量）和苯基硼酸。 （0.196g，1.61mmol，1.2當量）。 將反應混合物在微波（185℃，10mm）中照射，用EtOAc稀釋，用鹽水洗滌，干燥（MgSO 4），過濾，并減壓濃縮。 通過SiO 2色譜法（EtOAc /己烷，1：10至3：7）純化粗棕色油狀物，得到0.140g（55％收率）期望的產(chǎn)物，為白色固體。
47% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In water; acetonitrile at 90℃; for 18 h; Inert atmosphere 在加入水（15ml）之前，將2-氯-4-苯基嘧啶2,4-二氯嘧啶（5g，33.57mmol）溶解在乙腈（60ml）中。 向其中加入苯基硼酸（4.09g，33.57mmol）和碳酸鈉（14.23g，134.28mmol）。 通過向其中鼓入氮氣使反應混合物脫氣10分鐘，然后加入Pd（PPh 3）4（354mg，0.34mmol）。 將反應混合物在氮氣下在90℃下攪拌18小時。 然后將反應混合物通過硅藻土過濾并收集濾液。 真空除去溶劑，粗物質(zhì)通過柱色譜純化，用10-15％乙酸乙酯/石油溶劑洗脫，得到標題化合物，為無色固體（2.98g，47％）。 LRMS [M + H] + 191.1m / z; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.62（d，J = 5.3Hz，1H），8.16-7.99（m，2H），7.63（d，J = 5.3Hz，1H），7.50（qdd，J = 6.0,3.2,1.4Hz，3H）。
41% With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; ethanol; water at 125℃; for 0.50 h; Microwave irradiation 在DME（15ml），EtOH（2ml）和水的混合物中，向2,4-二氯嘧啶（1.47g，9.8mmol），苯硼酸（1g，8.2mmol），Na 2 CO 3（2.61g，24.6mmol）的混合物中加入 向（3ml）中加入Pd（PPh 3）4（190mg，0.16mmol）并將所得混合物在微波中在125℃下加熱30分鐘。 以相同的比例重復該反應。 合并反應混合物并用水稀釋，用EtOAc（x2）萃取。 合并EtOAc層并用飽和NaHCO 3水溶液洗滌。 用MgSO 4干燥NaCl，過濾并蒸發(fā)。 通過MPLC（Biotage Horizon：FLASH 40 + M）洗脫液純化殘余物：100％己烷（180ml），梯度從100％己烷升至10％EtOAc的己烷溶液（900ml），然后10％EtOAc的己烷溶液（500ml），得到1.3g 標題化合物（41％），為白色固體。 1H NMR（CDCl3）：7.54（m，3H），7.76（s，1H），8.08（m，2H），9.04（s，1H）。
34%
Stage #1: With sodium carbonate In water for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In waterInert atmosphere		 通用方法：2,4-二氯嘧啶（6.71mmol），芳基硼酸（6.71mmol）的混合物。 將DMF或二惡烷（10ml）加入上述混合物中，然后加入碳酸鈉水溶液（2M，6ml）。 將反應混合物用氬氣脫氣15分鐘。 加入Pd（PPh 3）4（50mg，0.17mmol）并再次脫氣5分鐘。 將反應混合物在室溫下保持12小時。 隨后過濾混合物，用EtOAc洗滌剩余的固體。 將濾液再次用水和鹽水洗滌。 分離有機層，用無水Na 2 SO 4干燥并過濾。 通過硅膠柱色譜法純化有機層，得到所需產(chǎn)物。
0.45 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); caesium carbonate In 1,4-dioxane; water at 20 - 110℃; for 14 h; 在室溫下攪拌2,4-二氯嘧啶（1.00g，6.71mmol），苯基硼酸（0.90g，7.38mmol）的1,4-二惡烷：水（8：2; 15ml）溶液。 將反應混合物脫氣15分鐘，然后加入Cs 2 CO 3（6.56g，20.13mmol）和Pd（PPh 3）4（0.39g，0.335mmol）。 將反應混合物在110℃下加熱14小時。 將所得反應混合物冷卻至室溫并倒入飽和NaHCO 3溶液（40ml）中。 用EtOAc（2×25ml）萃取所得混合物。 將合并的有機相用鹽水溶液（20ml）洗滌，用Na 2 SO 4干燥，過濾并減壓濃縮。 通過快速色譜法（8％EtOAc的己烷溶液）純化得到的殘余物，得到2-氯-4-苯基嘧啶（0.45g，2.37mmol）。 LCMS：方法C，2.23ml MS：ES + 191.57; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）ppm 8.67（d，J = 5.2Hz，1H），8.11-8.13（m，2H），7.68（d，J = 5.6Hz，1H），7.54-7.58（ m，3 H）。

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3. 合成：13036-50-5

1722-12-9

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98-80-6

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100-59-4

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18. 合成：13036-50-5

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19. 合成：13036-50-5

80830-43-9

13036-50-5

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85658-57-7

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P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
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P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
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P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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