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CAS號(hào):13669-51-7

CAS號(hào)13669-51-7, 是6并6芳雜并環(huán)類化合物, 分子量為159.19, 分子式C10H9NO, 標(biāo)準(zhǔn)純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供13669-51-7批次質(zhì)檢(如NMR, HPLC, GC)等檢測(cè)報(bào)告。

喹啉-3-基甲醇 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Quinolin-3-ylmethanol

貨號(hào):BD171276 Quinolin-3-ylmethanol 標(biāo)準(zhǔn)純度:, 95%
13669-51-7
13669-51-7
13669-51-7

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1. 合成:13669-51-7

125917-60-4

13669-51-7

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
92% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; sodium tetrahydroborate; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In tetrahydrofuran at 25℃; for 3 h; Inert atmosphere 通用方法:PdCl 2(dppf),PdCl 2(tbpf)和(A.caPhos)PdCl 2。 通過鼓入氬氣幾分鐘將鹵代雜環(huán)(0.66mmol)在無水THF(13.2mL)中的混合物脫氣。 然后,依次引入PdCl 2(dppf)(27.0mg,0.033mmol,5.0mol%),TMEDA(0.130g,1.12mmol,1.7當(dāng)量)和最終NaBH 4(42.4mg,1.12mmol,1.7當(dāng)量)。 將混合物在室溫下在氬氣下攪拌適當(dāng)?shù)臅r(shí)間,然后如上所述進(jìn)行后處理。
參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 12, p. 1562 - 1565
[2] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209
[3] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4431 - 4435
[4] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4431 - 4435
2. 合成:13669-51-7

73568-25-9

13669-51-7

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
84% With hydrogen; sodium acetate; palladium dichloride In methanol at 35℃; for 3 h; 典型的步驟:將6-溴煙堿醛(930mg,5.0mmol),NaOAc(820mg,10.0mmol),MeOH(30mL)和PdCl 2(45mg)在蓋有充滿氫氣的氣球的玻璃瓶中混合。 在35℃下攪拌4小時(shí)后,將混合物過濾并用MeOH洗滌。 除去溶劑,將殘余物溶于水中,用固體NaHCO 3中和,并用乙酸乙酯萃取。 將有機(jī)相用無水Na 2 SO 4干燥,然后過濾。 除去溶劑,將殘余物進(jìn)行色譜分離,得到吡啶-3-基甲醇(428mg,78%)。
參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 29, p. 3798 - 3801
[2] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4431 - 4435
[3] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4431 - 4435
3. 合成:13669-51-7

73568-41-9

13669-51-7

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
86% With hydrogen; sodium acetate; palladium dichloride In methanol at 35℃; for 2 h; 典型的步驟:將6-溴煙堿醛(930mg,5.0mmol),NaOAc(820mg,10.0mmol),MeOH(30mL)和PdCl 2(45mg)在蓋有充滿氫氣的氣球的玻璃瓶中混合。 在35℃下攪拌4小時(shí)后,將混合物過濾并用MeOH洗滌。 除去溶劑,將殘余物溶于水中,用固體NaHCO 3中和,并用乙酸乙酯萃取。 將有機(jī)相用無水Na 2 SO 4干燥,然后過濾。 除去溶劑,將殘余物進(jìn)行色譜分離,得到吡啶-3-基甲醇(428mg,78%)。
參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 29, p. 3798 - 3801
4. 合成:13669-51-7

13669-42-6

13669-51-7

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
90%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol for 0.33 h;
Stage #2: With water In methanol
實(shí)施例15 2-(2,6-二氧代 - 哌啶-3-基)-4-(喹啉-3-基甲氧基) - 異吲哚-1,3-二酮步驟1:[203] 3-喹啉甲醛(2.00g,12.7mmol) 將其溶于25毫升甲醇中。 在20分鐘內(nèi)向該溶液中分小份加入硼氫化鈉(0.24g,6.4mmol)。 然后加入2mL水并蒸發(fā)混合物。 將殘余物溶于乙酸乙酯(75mL)中,用水(3×75mL)洗滌,干燥(MgSO 4)并蒸發(fā),得到1.8g喹啉-3-基 - 甲醇,產(chǎn)率90%; 1H NMR(DMSO-J6)δ4.89(s,2H),7.53(t,J = 7.1Hz,1H),7.64-7.71(m,1H),7.77(d,J = 8.2Hz,1H),8.04- 8.12(m,2H),8.83(d,J = 2.0Hz,1H)。
86%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 3 h;
Stage #2: With water; ammonium chloride In methanol
例112;5-(喹啉-3-基甲氧基) - 喹唑啉-2,4-二胺; [00324]步驟1; 在室溫下將硼氫化鈉(240mg,6.4mmol)分批加入到3-喹啉 - 甲醛(910mg,5.8mmol)的甲醇溶液中。 用10ml(aq)飽和水溶液攪拌3小時(shí)后淬滅反應(yīng)。氯化銨。 用乙酸乙酯(3×30ml)萃取混合物。 將合并的有機(jī)物用鹽水洗滌并經(jīng)MgSO 4干燥。 過濾并濃縮,得到粗制喹啉-3-基甲醇(795mg;收率86%)。
71% at 0 - 20℃; 喹啉-3-基甲醇MDE 32002To在無水EtOH(25毫升)3-喹啉甲醛(0.39克,2.48毫摩爾)在0℃下在裝備有磁力攪拌器中加入NaBH 4的100毫升圓底燒瓶中的溶液(48 mg,1.26mmol)并將混合物在室溫下攪拌過夜。然后在室溫下加入第二份NaBH 4(48mg,1.26mmol)并在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。然后將溶液冷卻至0℃,然后用6N水溶液淬滅。 HCl溶液(2mL)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15分鐘,然后用2N水溶液堿化。 NaOH溶液(8mL)。在40℃真空除去EtOH,殘余物用CH 2 Cl 2(2×50mL)萃取。有機(jī)相用鹽水(10mL)洗滌,用Na 2 SO 4干燥,過濾并濃縮。在真空下40℃下進(jìn)行純化。通過柱色譜(SiO 2,洗脫液:環(huán)己烷:EtOAc = 100:0至0:100)純化,蒸發(fā)并干燥后,得到灰白色-3-基甲醇MDE 32002,為灰白色固體(280)。 mg,71%收率).MW:159.19;產(chǎn)量:71%;灰白色固體; Mp(℃):87.6Rf:0.25(EtOAc = 100%).1H-NMR(CDCl3,δ):3.80(寬s,1H,OH),4.90(s,2H,OCH2),7.49-7.54(m ,1H,ARH),7.64-7.70(M,1H,ARH),7.76(d,1H,J = 8.1赫茲,ARH),8.50(d,1H,J = 8.5赫茲,ARH),8.15(S,1H (ArH),8.80(s,1H,ArH).13C-NMR(CDCl3,δ):62.6,126.9,127.7,127.9,128.9,129.4,133.8,147.3,150.1(未觀察到1 * C).MS-ESI m / z(%rel.Int。):160([MH] +,100)。
79.5% With sodium borohydrid In methanol; chloroform; sodium hydrogencarbonate; ethyl acetate 實(shí)施例10 3-喹啉甲醇的制備在0℃下向3.14g(20mmol)3-喹啉甲醛在60mL甲醇中的溶液中分批加入0.95g(25mmol)硼氫化鈉。然后將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌。室溫2小時(shí)。用乙酸淬滅過量的硼氫化鈉,并將反應(yīng)混合物真空蒸發(fā)。將殘余物溶于稀碳酸氫鈉水溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。用飽和鹽水洗滌有機(jī)層,用無水硫酸鎂干燥,真空蒸發(fā),得到油狀物。將該油狀物在硅膠上進(jìn)行色譜分離,首先使用3:2氯仿/乙酸乙酯,然后使用乙酸乙酯作為洗脫液,得到2.35g(79.5%)結(jié)構(gòu)式為STR82的標(biāo)題化合物。產(chǎn)物的特征如下:TLC Rf = 0.30(乙酸乙酯); IR(純)ν32020,1580,1500,1060cm-1; NMR(CDCl3)δ8.73(1H,d,J = 2Hz),8.07(1H,s),8.02(1H,d,J = 7Hz),7.8-7.3(3H,m),4.82(2H,s )。

更多

參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 19, p. 5344 - 5347
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 26, p. 4458 - 4467
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[7] Patent: US2012/214837, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40
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[11] Patent: US5866549, 1999, A
[12] Patent: US5089495, 1992, A
[13] Patent: US4888427, 1989, A
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[22] Patent: JP2015/38095, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0297; 0298
[23] EJNMMI Research, 2018, vol. 8,
[24] Patent: WO2008/38018, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59

更多

5. 合成:13669-51-7

127183-67-9

13669-51-7

127183-69-1

參考文獻(xiàn):
[1] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4431 - 4435
6. 合成:13669-51-7

101330-11-4

13669-51-7

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[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 703 - 709
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[4] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4431 - 4435
7. 合成:13669-51-7

6480-68-8

13669-51-7

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8. 合成:13669-51-7

80231-40-9

13669-51-7

參考文獻(xiàn):
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9. 合成:13669-51-7

50741-46-3

13669-51-7

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[1] Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1229,1233
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10. 合成:13669-51-7

127183-68-0

13669-51-7

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13669-42-6

13669-51-7

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13. 合成:13669-51-7

127183-68-0

13669-51-7

101330-12-5

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14. 合成:13669-51-7

612-58-8

13669-51-7

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15. 合成:13669-51-7

77934-72-6

118-90-1

13669-51-7

參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, p. 4917 - 4920

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P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足,請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽:
P301 + P310如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽:如感覺不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染:
P302 + P334如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染:
P303 + P361 + P353如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入:
P304 + P312如誤吸入:如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛:
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露:
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適:
P309 + P311如果暴露或感覺不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適,須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激:
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時(shí)間眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥:
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí):
P370 + P376火災(zāi)時(shí):如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí):使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí):撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下:
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí),貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物;整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物;嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱;可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱;可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w,可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒;氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境

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