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4,6-二氯-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-二嘧啶

CAS號：150728-13-5

CAS號150728-13-5, 是芳基類化合物, 分子量為349.17, 分子式C15H10Cl2N4O2, 標準純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供150728-13-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4,6-二氯-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-二嘧啶 (請以英文為準,中文僅做參考)

4,6-Dichloro-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2'-bipyrimidine

貨號：BD18501 4,6-Dichloro-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2'-bipyrimidine 標準純度：, 98%
150728-13-5
150728-13-5
150728-13-5

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合成路線

1. 合成：150728-13-5

150728-12-4

150728-13-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
93% for 4 h; Reflux 實施例25-（2-甲氧基苯基）-2-（嘧啶-2-基）嘧啶-4,6-（1H，5H） - 二酮（化合物1）-4,6-二氯-5-（2-甲氧基苯氧基） - 2,2'-聯(lián)嘧啶（化合物2）; 加入343.70克磷酰氯，然后加入175.0克化合物1.將反應(yīng)物料的溫度升至回流。 在回流下攪拌反應(yīng)物質(zhì)4.0小時。 通過HPLC監(jiān)測反應(yīng)。 將反應(yīng)物質(zhì)逐漸冷卻至40-50℃。在5-10℃下將反應(yīng)物料緩慢淬滅至2.625升水中。在5-10℃下攪拌反應(yīng)物料2.0小時。 用175.0ml水過濾并洗滌濕材料三次。 卸下濕材料。 化合物2的重量濕：255克。 將濕材料在真空下在55-60℃下干燥8.0小時。 干燥化合物2的重量：182克（產(chǎn)率百分比：93％; HPLC純度：> 98％））
87% With phosphorus pentachloride In toluene for 2 h; Reflux 5-（2-甲氧基苯氧基）-1H- [2,2'] - 聯(lián)吡啶-4,6-二酮（IV）（30g，96mmol）甲苯（400mL），五氯化磷（44.0g，211.3mmol） 加入并加熱回流2小時。 TLC反應(yīng)完成。 合并有機相，用飽和碳酸鈉水溶液（100mL）和飽和食鹽水（100mL）洗滌，用水（100mL）和飽和食鹽水（100mL）洗滌有機相。 用無水硫酸鈉干燥，干燥殘余物，得到29.0g所需產(chǎn)物4,6-二氯-5-（2-甲氧基苯氧基）-2,2'-聯(lián)吡啶（V）87％。
86% at 100℃; for 16 h; 第4步; 4,6-二氯-5-（2-甲氧基苯氧基）-2,2'-聯(lián)嘧啶：5-（2-甲氧基苯氧基）-2-（嘧啶-2-基）嘧啶-4,6（1H，5H） - 二酮 將（804mg，2.6mmol）加入到三氯氧化磷（8mL）和2,4,6-三甲基吡啶（0.312g，2.6mmol）的混合物中。 在連續(xù)攪拌下，將混合物在約100℃下加熱約16小時，冷卻至環(huán)境溫度，倒入冰水中，并真空濃縮。 將殘余物用水稀釋，過濾收集得到的沉淀，并干燥，得到標題化合物（776mg，86％）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ3.84（s，3H），6.87（t，J = 7.5Hz，1H），6.97（d，J = 8.1Hz，1H），7.15（m，2H），7.71 （t，J = 4.8Hz，1H），9.07（d，J = 4.8Hz，2H）; ESI-MS m / z = 349（M + H +）。步驟4 4,6-二氯-5-（2-甲氧基苯氧基）-2,2'-聯(lián)嘧啶：按照實施例中所述的方法制備標題化合物。 1，步驟4。
參考文獻：
[1] Patent: US2012/136015, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Patent: CN104193687, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0133; 0134
[3] Patent: US2008/242687, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 34
[4] Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 538 - 543
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 17, p. 2223 - 2228
[6] Organic Process Research and Development, 2002, vol. 6, # 2, p. 120 - 124
[7] Organic Preparations and Procedures International, 2016, vol. 48, # 6, p. 481 - 491

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2. 合成：150728-13-5

329923-15-1

150728-13-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
99% With trichlorophosphate In acetonitrileReflux 實施例2：4,6-二氯-5-（2-甲氧基苯氧基）[2,2] - 聯(lián)嘧啶基化合物（式-3）的制備5-（2-甲氧基苯氧基）[2,2] - 聯(lián)嘧啶基二醇（式-2）將4g（0.0128mol）溶于乙腈（20mL）和可力丁（3.88g，0.032mol）中。緩慢加入氯化氧（19.64g，0.128mol）并回流5-6小時，將反應(yīng)物質(zhì)在水中淬滅，產(chǎn)物用乙酸乙酯萃取。用水，碳酸氫鈉和飽和鹽水洗滌有機層，用無水硫酸鈉干燥并濃縮。使用正庚烷分離濃縮的反應(yīng)物質(zhì)，并將獲得的固體在真空下干燥，得到3.4g淺棕色固體4,6-二氯-5-（2-甲氧基苯氧基）[2,2] - 聯(lián)嘧啶基化合物（式-3） （99％）具有峰值的X射線衍射圖在8.547,9.867,11.068,11.97,13.851,14.726,15.539,17.213,18.428,20.463,22.232,22.704,23.536,23.937,24.827,26.291,26.545,27.294,27.815 ，28.223,29.278,30.022,30.5,31.447,31.996,32.454,33.43,33.644,34.251,34.89,35.662,36.393,37.402,38.523,39.022,40.238,40.724,41.35,41.93,43.732,44.289,45.24,47.267,47.978 ，49.123,49.438,50.22，±0.2度兩個θ值。
99% With trichlorophosphate In acetonitrileReflux 5-（2-甲氧基苯氧基）[2,2] - 聯(lián)嘧啶基二醇（式-2）將4g（0.028mol）溶于乙腈（20mL）和可力丁（3.88g，0.032mol）中。緩慢加入亞磷酰氯（1.96g，0.28mol）并回流5-6小時，將反應(yīng)物質(zhì)在水中淬滅，產(chǎn)物用乙酸乙酯萃取。用水，碳酸氫鈉和飽和鹽水洗滌有機層，用無水硫酸鈉干燥并濃縮。使用正庚烷分離濃縮的反應(yīng)物質(zhì)，并將獲得的固體在真空下干燥，得到3.4g的淺棕色固體4,6-二氯-5-（2-甲氧基苯氧基）[2,2] - 聯(lián)嘧啶基化合物（式-3） （99％）X射線衍射圖譜的峰值分別為8.547,9.867,11.068,11.97,13.851,14.726,15.539,17.213,18.428,20.463,22.232,22.704,23.536,23.937,24.827,26.291,26.545,27.294， 27.815,28.223,29.278,30.022,30.5,31.447,31.996,32.454,33.43,33.644,34.251,34.89,35.662,36.393,37.402,38.523,39.022,40.238,40.724,41.35,41.93,43.732,44.289,45.24,47.267， 47.978,49.123,49.438,50.22，±0.2度兩個θ值。
92.51% at 90 - 95℃; for 22 h; 在干燥的IL圓底燒瓶中，取出70g 4,6-二羥基-5-（2-甲氧基苯氧基）[2,2']聯(lián)嘧啶（0.22mol）。 向其中加入90.73g三乙胺（0.89mol）并攪拌混合物，然后加入137.4g三氯氧化磷（0.89mol）。 獲得濃稠物質(zhì)，隨后將反應(yīng)混合物在90-95℃攪拌18-19小時，然后將反應(yīng)混合物倒入冰冷的水中。 過濾固體，用水洗滌，干燥至恒重
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/57545, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 14-15
[2] Patent: US2014/275535, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0076
[3] Patent: WO2010/32261, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 14-15; 24
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 11, p. 2955 - 2968
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 5, p. 955 - 959
[6] Patent: WO2009/95933, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 18; 21
[7] Patent: US2010/256371, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[8] Organic Preparations and Procedures International, 2013, vol. 45, # 6, p. 510 - 514

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3. 合成：150728-13-5

N/A

150728-13-5
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
74.9% With phosphorus pentachloride; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In acetonitrile for 20 h; Reflux 4,6-二羥基-5-（鄰甲氧基苯氧基）-2,2'-聯(lián)嘧啶8（2.08g，6.40mmol，1.0當量），N，N-二異丙基乙胺（2.20ml，22.9mmol，3.5當量）的混合物 將PCl5（2.75g，13.2mmol，2.0當量）在乙腈（20ml）中回流20小時。 將冷卻的混合物滴入冰水中并用乙酸乙酯萃取。 蒸發(fā)有機相，殘余物在硅膠上用乙醚色譜分離，然后用乙酸乙酯層析，得到1.68g（產(chǎn)率74.9％）黃色固體，其特征如下：mp80-81℃[點燃]。 [38] mp 79-80°C]; 1H NMR（CDCl3）δ9.05（d，J 4.8Hz，2H），7.46（t，J 4.9Hz，1H），7.21-7.05（m，1H），7.00（dd，J 8.1,1.5Hz，1H）， 6.95-6.84（m，1H），6.80（dd，J 8.0,1.6 Hz，1H），3.85（s，3H）; 13 C NMR（CDCl 3）δ156.8,154.8（2C），153.1,152.0（2C），145.8,141.6,141.2,121.5,118.4,117.5,113.4,109.5,52.8.HMRS：計算值C 15 H 10 Cl 2 N 4 O 2 349.0259（M + H +）， 實測值：349.0261（M + H +）。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 658 - 670
4. 合成：150728-13-5

329923-17-3

150728-13-5
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/24056, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 20
5. 合成：150728-13-5

20730-58-9

150728-13-5
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 5, p. 955 - 959
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 11, p. 2955 - 2968
[3] Patent: WO2013/57545, 2013, A1
6. 合成：150728-13-5

14080-23-0

150728-13-5
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/24056, 2011, A2
[2] Patent: US2012/136015, 2012, A1
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 658 - 670
[4] Organic Preparations and Procedures International, 2016, vol. 48, # 6, p. 481 - 491
7. 合成：150728-13-5

90-05-1

150728-13-5
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/24056, 2011, A2
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 658 - 670
[3] Organic Preparations and Procedures International, 2016, vol. 48, # 6, p. 481 - 491
8. 合成：150728-13-5

150726-89-9

150728-13-5
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/24056, 2011, A2
[2] Patent: US2012/136015, 2012, A1
[3] Organic Preparations and Procedures International, 2016, vol. 48, # 6, p. 481 - 491
9. 合成：150728-13-5

57871-18-8

150728-13-5
參考文獻：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 2016, vol. 48, # 6, p. 481 - 491
10. 合成：150728-13-5

N/A

150728-13-5
參考文獻：
[1] Patent: CN104193687, 2017, B
11. 合成：150728-13-5

42839-08-7

150728-13-5
參考文獻：
[1] Patent: CN104193687, 2017, B

警告聲明

一般
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P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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