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異喹啉-N-氧化物

CAS號(hào)：1532-72-5

CAS號(hào)1532-72-5, 是6并6芳雜并環(huán)類化合物, 分子量為145.15, 分子式C9H7NO, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供1532-72-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

異喹啉-N-氧化物 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Isoquinoline N-Oxide

貨號(hào)：BD7460 Isoquinoline N-Oxide 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
1532-72-5
1532-72-5
1532-72-5

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合成路線

1. 合成：1532-72-5

119-65-3

1532-72-5
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
96% With dihydrogen peroxide In water for 0.25 h; Sonication 在50mL圓底燒瓶中，依次加入喹啉1.29g，過(guò)氧化氫（35％質(zhì)量分?jǐn)?shù)）1.1g，5質(zhì)量％。全氟磺酸樹(shù)脂，10ml水作為溶劑，所得混合物反應(yīng) 在30 W / 20 KHz超聲波反應(yīng)器中進(jìn)行15分鐘。 過(guò)濾除去反應(yīng)體系中的樹(shù)脂催化劑，減壓除去反應(yīng)溶劑中的水，最后重結(jié)晶，得到相應(yīng)的喹啉氮氧化物1.39g，收率96％。
90% With dihydrogen peroxide In ethanol; water at 20℃; for 24 h; 將{Mo132} 100mg，異喹啉1mmol，30％過(guò)氧化氫5mmol，乙醇2ml和水3ml混合并在室溫下攪拌。反應(yīng)24小時(shí)后，用二氯甲烷萃取，然后用有機(jī)蒸餾純化。 相二氯甲烷，得到異喹啉吡啶硝基氧，產(chǎn)率為90％。
89.6% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; 在0℃下向攪拌的異喹啉（43-1）（2g，15.4mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液中分批加入mCPBA（3.77g，16.9mmol），并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。 H。 從TLC中明顯消耗原料后，用飽和亞硫酸鈉溶液淬滅反應(yīng)混合物，分離有機(jī)層并用飽和碳酸鈉溶液，鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥，并在減壓下濃縮。 壓力得到異喹啉2-氧化物（43-2）（2.00g，13.7mmol，89.6％），為白色膠狀固體。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.75（s，1H），8.12（d，J = 6Hz，1H），7.85-7.58（m，4H）。
88% With K8[α-BHW11O39]*13H2O; dihydrogen peroxide In water at 65℃; for 6 h; Green chemistry 一般步驟：將催化劑（0.03mmol），H 2 O（3ml），底物（4mmol）和H 2 O 2（20mmol，30％aq。）加入反應(yīng)燒瓶中，首先在冷水（約283K）中浸泡。。 然后將混合物在室溫下攪拌16-24小時(shí)。 通過(guò)薄層色譜（TLC）檢測(cè)反應(yīng)。 反應(yīng)后，蒸發(fā)濃縮體系，加入無(wú)水乙醇后，催化劑從混合物中沉淀出來(lái)。 通過(guò)過(guò)濾得到的回收的催化劑用無(wú)水乙醇和乙醚洗滌，然后在干燥后用于下一次氧化。 濾液用二氯甲烷萃取。 將合并的有機(jī)層用無(wú)水Na 2 SO 4干燥，并通過(guò)蒸發(fā)或柱色譜法獲得純產(chǎn)物。 通過(guò)1H NMR和13C NMR分析產(chǎn)物。
86.8% at 40℃; for 24 h; 步驟一，將負(fù)載鎢的二氧化鈦用作催化劑。將50g異喹啉，40mL 30％過(guò)氧化氫溶液，5g步驟（a）中制備的催化劑加入三頸燒瓶中;步驟二，制備步驟中的混合物 攪拌1小時(shí)，在40℃下反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)液自然冷卻至室溫后，過(guò)濾，洗滌，濃縮。濃縮濾液后，異喹啉氮氧化物產(chǎn)率為86.8％。 HPLC純度為94.8％。
78% With 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane In acetonitrile at 20℃; for 0.22 h; 通用方法：向吡啶衍生物1或叔胺2（1mmol）的乙腈（5mL）溶液中加入1,2-二苯基-1,1,2,2-四氫過(guò)氧乙烷（1g，3mmol）。 將所得混合物在室溫下攪拌適當(dāng)?shù)臅r(shí)間（表2）。 通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物用甲苯（10mL）和水（6mL）稀釋。 將含有產(chǎn)物的水層與有機(jī)層分離，減壓蒸發(fā)，得到產(chǎn)物。 根據(jù)其熔點(diǎn)，元素分析和IR，1HNMR和13C NMR光譜分析對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了表征。
75% With dihydrogen peroxide; sodium hydrogencarbonate; trichloroacetonitrile In tetrahydrofuran; water at 0 - 25℃; for 12 h; 通用方法：向攪拌的胺（1mmol），三氯乙腈（2mmol）和NaHCO 3（0.5mmol）的THF（2mL）溶液中加入30％（w / w）過(guò)氧化氫水溶液（2mmol，0.2） mL）在0°C。 將溫度升至25℃并繼續(xù)反應(yīng)。 在反應(yīng)完成后（通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)），蒸發(fā)溶劑并加入MeCN（2mL）。 將混合物冷卻至0℃并過(guò)濾除去三氯乙酰胺副產(chǎn)物。 然后將濾液減壓濃縮并通過(guò)柱色譜法純化。 通過(guò)將它們的物理和光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中報(bào)道的真實(shí)樣品進(jìn)行比較來(lái)鑒定產(chǎn)物。
64% With peracetic acid In ethyl acetate at 20℃; 在裝有頂置式攪拌器，熱電偶，氮?dú)馊肟?出口和加料漏斗的水浴中，將異喹啉（500.00g，3.75摩爾）和乙酸乙酯（7.60L，77.62摩爾）加入22L三頸圓底燒瓶中。攪拌溶解。在室溫下，在0.5以上滴加過(guò)乙酸（1.25L，5.94摩爾）。在室溫下攪拌過(guò)夜。將反應(yīng)燒瓶在冰水浴中冷卻，然后通過(guò)在45分鐘內(nèi)滴加二甲基硫醚（525.00mL，7.14摩爾）來(lái)淬滅反應(yīng)。在升溫至室溫的同時(shí)攪拌過(guò)夜。測(cè)試反應(yīng)混合物中的過(guò)氧化物。合并兩批反應(yīng)混合物。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至50L分液漏斗中，加入水（2.00L，111.02摩爾）和二氯甲烷（12.00L，187.21摩爾）。分批加入碳酸鈉（2.07千克，19.53摩爾），然后分層。用二氯甲烷（3×4L）萃取水層，合并有機(jī)層并用硫酸鈉干燥。減壓過(guò)濾并除去溶劑，得到粗制深紅色油/液。將粗乙酸乙酯（8.00L，81.76摩爾）加入粗制深紅色油/液中，然后減壓攪拌直至除去6.8L乙酸乙酯。過(guò)濾沉淀的固體，用冷乙酸乙酯（750.00mL，7.66摩爾）洗滌，然后用庚烷（800.00mL，5.46摩爾）洗滌。干燥固體，得到異喹啉-2-氧化物，714.20g（64％），為細(xì)砂狀固體。作為替代后處理，在庚烷洗滌之前，從濾液中除去1L溶劑。將濾液靜置過(guò)夜。過(guò)濾固體，用冷乙酸乙酯（500.00mL，5.11摩爾）洗滌，然后用庚烷（500.00mL，3.41摩爾）洗滌。將固體干燥，得到異喹啉-2-氧化物，110.10g（10％），為細(xì)砂狀固體 - 第2批（總產(chǎn)率74％）。

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2. 合成：1532-72-5

91-21-4

1532-72-5

24423-87-8
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
63% With urea hydrogen peroxide adduct In methanol at 0 - 20℃; for 7 h; 通用方法B在0℃下加入攪拌的胺（0.3-0.8mmol）的甲醇（0.5M）溶液，UHP（3mol當(dāng)量）和催化劑1（2mol％）。 將混合物在室溫下攪拌所需的時(shí)間（參見(jiàn)表2）。 反應(yīng)混合物呈紅橙色，根據(jù)胺類型在不同時(shí)間消失。 然后，反應(yīng)混合物保持黃色，在某些情況下形成白色沉淀。 在減壓下除去溶劑后，加入二氯甲烷，將形成的漿液通過(guò)硅藻土過(guò)濾。 蒸發(fā)溶劑并通過(guò)快速柱色譜法純化粗殘余物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 52, p. 7079 - 7082
3. 合成：1532-72-5

N/A

1532-72-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2008, # 6, p. 924 - 928
4. 合成：1532-72-5

N/A

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參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 5, p. 669 - 672
5. 合成：1532-72-5

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1532-72-5
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6. 合成：1532-72-5

N/A

1532-72-5
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[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4731 - 4739
7. 合成：1532-72-5

96284-58-1

1532-72-5
參考文獻(xiàn)：
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8. 合成：1532-72-5

N/A

1532-72-5

N/A

97-02-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 1999, vol. 54, # 7, p. 913 - 922
9. 合成：1532-72-5

91-21-4

119-65-3

1532-72-5
參考文獻(xiàn)：
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10. 合成：1532-72-5

77123-58-1

1532-72-5
參考文獻(xiàn)：
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11. 合成：1532-72-5

6630-33-7

1532-72-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2311 - 2314
12. 合成：1532-72-5

N/A

1532-72-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 1999, vol. 54, # 7, p. 913 - 922
13. 合成：1532-72-5

25705-34-4

1532-72-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2766,2768 Anm.6

警告聲明

一般
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預(yù)防
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P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
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P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門(mén)及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺(jué)不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適：
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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