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CAS號(hào)：159635-49-1

CAS號(hào)159635-49-1, 是哌啶類化合物, 分子量為197.27, 分子式C11H19NO2, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供159635-49-1批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

tert-Butyl 4-methylenepiperidine-1-carboxylate

貨號(hào)：BD13451 tert-Butyl 4-methylenepiperidine-1-carboxylate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
159635-49-1
159635-49-1
159635-49-1

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合成路線

1. 合成：159635-49-1

79099-07-3

159635-49-1
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
99%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; 		在-78℃下，向溴化甲基三苯基鏻（5.4g，15.05mmol）的THF（100mL）溶液中緩慢加入丁基鋰（2M，15.05mmol）。 將混合物攪拌1小時(shí)，加入N-Boc-哌啶酮（2g，10.03mmol）。 將混合物溫?zé)嶂潦覝夭嚢柽^夜。 蒸發(fā)THF，將殘余物在水和乙酸乙酯之間分配。 用鹽水洗滌有機(jī)層，用硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。 通過柱色譜（30％己烷/ EtOAc）純化化合物，得到標(biāo)題化合物（1.96g，99％）。
79%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; cyclohexane at -78 - 23℃; for 0.75 h;
Stage #2: at 23℃; for 19 h; Heating / reflux		 將溴化甲基三苯基鏻（38.0g，0.106mol）懸浮在無水THF（250ml）中并在氮?dú)庀吕鋮s至-78℃。 通過加料漏斗滴加正丁基鋰（50.0ml，0.100mol，在環(huán)己烷中2.0M）。 移去冷卻浴，將混合物在23℃下攪拌45分鐘。 通過加料漏斗滴加溶解在無水THF（20ml）中的1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮1（17.5g，0.088mol）。 將混合物在23℃下攪拌3小時(shí)，回流16小時(shí)，然后冷卻至23℃。濾出固體，用Et 2 O洗滌，蒸發(fā)溶劑。 將所得殘余物研磨3.x. 用Et2O洗滌固體，用Et2O洗滌，蒸發(fā)溶劑。 通過硅膠色譜法（洗脫液：1：8EtOAc：己烷）純化粗產(chǎn)物，得到14.0g（0.071mol，79％）產(chǎn)物2，為無色油狀物。 MS（M + 1的ES）：m / e 198。
76%
Stage #1: With tert.-butyl lithium; Methyltriphenylphosphonium bromide In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.17 h;
Stage #2: at -78 - -20℃; 		在-78℃下向甲基三苯基溴化鏻（14.3g，40mmol）和無水THF（50ml）的混合物中滴加叔丁基鋰（9.6mL 2.5M己烷溶液，24mmol）。攪拌10分鐘后，加入4-氧代 - 哌啶-1-羧酸叔丁酯（4g，20mmol）的THF（15mL）溶液。使混合物緩慢升溫至-20℃。通過加入飽和NH 4 Cl溶液淬滅反應(yīng)。用乙醚萃取產(chǎn)物三次。合并有機(jī)物，用水和鹽水洗滌，用Na 2 SO 4干燥，過濾并濃縮。通過柱色譜（10％EtOAc /己烷）純化殘余物，得到3g（76％收率）所需的烯烴中間體。向上述烯烴中間體樣品（168mg，0.85mmol）中加入9-BBN（1.7mL 0.5M THF溶液）。將所得溶液回流1小時(shí)。冷卻至室溫后，將溶液加入三氟甲磺酸酯（300mg，0.85mmol），Pd（dppf）Cl2（與二氯甲烷，21mg，0.026mmol的復(fù)合物），DMF（4mL），水（0.4）的混合物中。 mL）和K 2 CO 3（950mg）。將所得混合物在60℃下加熱4小時(shí)。將混合物冷卻至室溫，倒入水中并用EtOAc萃取。合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，用Na 2 SO 4干燥，濃縮，得到粗油狀物，用短硅膠柱純化，得到0.34g 7-（1-叔丁氧基羰基 - 哌啶-4-酮）。 （甲基）-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯。將上述吲哚-2-羧酸乙酯中間體溶于THF / MeOH / H 2 O（3：1：1）和1mL 1N KOH溶液中。將混合物在60℃下加熱4小時(shí)。然后將混合物冷卻至0℃并用10％檸檬酸酸化至約pH4。用EtOAc萃取混合物，干燥并濃縮，得到0.32g吲哚-2-羧酸中間體。向上述吲哚羧酸中間體（168mg，0.45mmol），N-（3-氨基-5-叔丁基-2-甲氧基 - 苯基） - 甲磺酰胺（315mg，1.2mmol）和HOBt（157）的溶液中加入加入在DMF（10mL）中的mg，1.16mmol）EDC（222mg，1.16mmol），然后加入DMAP（18mg，0.16mmol）。將混合物在室溫下攪拌過夜。除去大部分溶劑，將殘余物懸浮在水中。將混合物用EtOAc萃取，用Na 2 SO 4干燥并濃縮。進(jìn)行硅膠色譜，得到170mg（60％收率）標(biāo)題化合物，為白色泡沫。 ESI MS m / z 627.34 [M + H] +。
72%
Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether at 20℃; for 2 h;
Stage #2: for 2 h; 		在室溫下，將丁基鋰（18.8mL，47mmol）逐滴加入到甲基三苯基溴化鏻（16.8g，60mmol）的無水乙醚（100mL）懸浮液中。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。 然后逐滴向反應(yīng)混合物中加入Boc-哌啶酮（8g，50mmol）的乙醚（30mL）溶液。 在添加過程中形成白色懸浮液。 將反應(yīng)混合物連續(xù)攪拌2小時(shí)，然后濾出固體。 將濾液用水，鹽水洗滌，干燥并濃縮。 通過硅膠色譜法純化殘余物，用EtOAc：己烷（1：9）洗脫，得到7.2g（72％）所需產(chǎn)物。M + H+（198）。

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參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/20879, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 101-102
[2] Patent: US2005/182095, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: US2006/46986, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[4] Patent: US2004/142940, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[5] Patent: WO2012/126984, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 37

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2. 合成：159635-49-1

1779-49-3

79099-07-3

159635-49-1
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
96.3%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at -20 - 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere		 將三苯基溴化磷（53.7g，0.15mol）溶于500mLTHF中，-20℃加入叔丁醇鉀（16.8g，0.15mol），反應(yīng)溫度升至0℃半小時(shí)，4-氧代 - 哌啶 - 將1-羧酸酯（11-1）（20g，0.1mol）在氮?dú)庀氯芙?，?00mLTHF的瓶中滴加，反應(yīng)溫度3h后，加入少量水溶解固體，旋轉(zhuǎn)除去THF。 蒸餾，無水乙醚，干燥，濃縮，將濃縮物溶于己烷中，通過硅膠過濾并濃縮，得到11-2（19.0g，96.3％），為無色液體。
95%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tert-butyl methyl ether at 0℃; for 2 h; Reflux; Inert atmosphere
Stage #2: at 0℃; for 20 h; Inert atmosphere; Reflux		 在氮?dú)獗Ｗo(hù)反應(yīng)下，用攪拌器甲基三苯基溴化鏻和300ml甲基叔丁基醚加入36.3g三頸燒瓶，冷卻至0，在冰水浴下加入11g叔丁醇鉀至回流制備液。試劑攪拌2小時(shí)，再次冷卻至0,15g N-Boc-4-哌啶酮（溶于60ml甲基叔丁基醚中），緩慢滴加到反應(yīng)混合物中，再次加熱回流，攪拌控制氣相反應(yīng)結(jié)束20小時(shí)后，將反應(yīng)溶液緩慢倒入200ml飽和氯化銨溶液中，反應(yīng)終止反應(yīng)，加入100ml乙酸乙酯，攪拌10分鐘，用液體除去水相。分離，有機(jī)相用200ml洗滌，用飽和鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥100g，減壓濃縮得到油狀物。減壓下得到的粗產(chǎn)物（0.1mmHg，90~120） ）液體蒸氣蒸餾，純度為95％，無色，收率95％。
94%
Stage #1: With potassium tert-butylate In diethyl ether at 0℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 17 h; Cooling with ice		 通用方法：步驟1：4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯向甲基三苯基溴化鏻（36.3g，101.6mmol，1.35當(dāng)量）在乙醚（干燥，300mL）中的懸浮液中加入叔丁醇鉀（1）在氮?dú)馇蛳拢?℃下一次性加入1g，98mmol，1.3當(dāng)量）。然后將混合物在回流下攪拌2小時(shí)。用外部冰浴將熱的反應(yīng)混合物冷卻至0℃，然后逐滴加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（15g，75.3mmol，1.0當(dāng)量）的乙醚（60mL）溶液。 。將混合物溫?zé)嶂潦覝夭⒃谑覝叵聰嚢?小時(shí)。然后將混合物在回流下攪拌過夜（16小時(shí)）。將混合物冷卻至室溫并加入己烷（300mL）。將混合物攪拌10分鐘，過濾并用己烷/ EtOAc（100 / 100mL）洗脫。將合并的有機(jī)溶液濃縮，得到殘余物，將其通過CombiFlash（100g硅膠柱，EtOAc / Hex = 0-30％）純化，得到14g（產(chǎn)率94％）4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯，為無色油。 1HNMR（400MHz，CDCl 3）：δ4.74（s，2H），3.42（t，4H），2.18（t，4H），1.47（s，9H）。
93%
Stage #1: With potassium tert-butylate In diethyl ether at 0℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; 		在用保護(hù)氣體沖洗的加熱裝置中，將甲基三苯基溴化鏻（53.82g，150mmol）懸浮在乙醚（300ml）中并冷卻至0℃。分批加入叔丁醇鉀（15.78g，140mmol）， 將懸浮液攪拌30分鐘。 緩慢滴加溶解在乙醚（200ml）中的Boc-4-哌啶酮（20g，100mmol），然后將混合物加熱至室溫并攪拌15小時(shí)。 冷卻反應(yīng)混合物，加入氯化銨溶液（300ml，10％）。 相分離后，水相用乙醚（3.x200ml）萃取，將合并的有機(jī)相干燥（MgSO4）并真空濃縮。 通過柱色譜（硅膠）用乙醚/己烷（1：1）純化粗產(chǎn)物。 產(chǎn)量：18.57克（93％）
93%
Stage #1: With potassium tert-butylate In diethyl ether at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 0 - 25℃; 		在充滿保護(hù)氣體的充分加熱的裝置中，將甲基三苯基溴化鏻（53.82g，150mmol）懸浮在乙醚（300ml）中并冷卻至0℃。加入叔丁醇鉀（15.78g，140mmol）。 分批，將懸浮液攪拌30分鐘。 緩慢滴加溶解在乙醚（200ml）中的Boc-4-哌啶酮（20g，100mmol），然后將混合物溫?zé)嶂潦覝夭嚢?5小時(shí)。 冷卻反應(yīng)混合物，并向其中加入氯化銨溶液（300ml，10％）; 相分離后，水相用乙醚（3.x200ml）萃取，合并的有機(jī)相干燥（MgSO4）并真空濃縮。 通過柱色譜（硅膠）用乙醚/己烷（1：1）純化粗產(chǎn)物。 產(chǎn)量：18.57克（93％）
93%
Stage #1: With potassium tert-butylate In diethyl ether at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 15 h; 		胺單元AMN-09的合成：3-吡啶-4-基-1-氧雜-2,8-二氮雜螺[4.5]癸-2-烯雙 - 三氟乙酸鹽（AMN-09）;步驟（i）：4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯;將甲基三苯基溴化鏻（53.82g，150mmol）懸浮在充滿惰性氣體的充分加熱的裝置中的乙醚（300ml）中，并將懸浮液冷卻至0℃。分批加入叔丁醇鉀（15.78g，140mmol）并將懸浮液攪拌30分鐘。緩慢滴加溶解在乙醚（200ml）中的Boc-4-哌啶酮（20g，100mmol），然后將混合物溫?zé)嶂潦覝夭嚢?5小時(shí)。冷卻反應(yīng)混合物，加入氯化銨溶液（300ml，10％），分離各相后，用乙醚（3×200ml）萃取水相，干燥（MgSU4）合并的有機(jī)相并濃縮。在真空中通過柱色譜（硅膠）用乙醚/己烷（1：1）純化粗產(chǎn)物。產(chǎn)量：18.57克（93％）
91% With n-butyllithium In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Inert atmosphere 實(shí)施例81：4-（3,4-二氯 - 芐基） - 哌啶-1-羧酸（1H-吡咯并[2,3-bipyridin-δ-vD- annide;步驟A：4-亞甲基 - 哌啶-1- 羧酸叔丁酯;向冷卻的甲基三苯基溴化鏻（47.0g，132mmol）的THF（330mL）懸浮液中加入n-BuLi（85.0mL，136mmol）.1-Boc-4-哌啶酮 通過套管加入（25.0g，125mmol）THF溶液。將所得混合物保持在0℃并在2小時(shí)內(nèi)溫?zé)嶂潦覝?。將反?yīng)混合物冷卻至0℃并用飽和NH 4 Cl淬滅。 濾出生成的沉淀物，分離各層，剩余的水層用Et 2 O萃取，合并的有機(jī)層干燥（MgSO 4）并濃縮，粗殘余物經(jīng)（FCC）純化，得到4-亞甲基 - 哌啶-1- 羧酸叔丁酯（22克，91％）
90%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 14 h; Inert atmosphere		 將甲基三苯基溴化鏻（13.0g，0.037mol）溶解于無水四氫呋喃（100mL）中。冷卻至0后，緩慢加入叔丁醇鉀（4.2g，0.037mol），充入氮?dú)?，在室溫下攪?0分鐘。。 冷卻至0℃后，用無水四氫呋喃（55mL）稀釋1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮（5.0g，0.025mol），并將該混合物在室溫下攪拌14小時(shí)。 反應(yīng)完成后，加入蒸餾水（50mL），用乙酸乙酯萃取混合物。 用蒸餾水和飽和鹽水洗滌有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥并濃縮。 將殘?jiān)霉枘z柱色譜法（乙酸乙酯：正己烷= 1：9）精制，得到無色液體狀的標(biāo)題化合物7-a（4.5g，90％）。
88%
Stage #1: at 0 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; 		在0℃（14.7g，40.5mmol）和叔丁醇鉀（4.38g，39mmol）中，將甲基三苯基溴化鏻加入乙醚（90mL）中。加入后，將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。 將溶液在冰浴中冷卻.4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（5.98g，30mmol）溶于乙醚（30mL）中，滴加到上述反應(yīng)混合物中，室溫下反應(yīng)。 過夜。 過濾，旋轉(zhuǎn)干燥，柱層分析和純化（石油醚：乙酸乙酯= 50：1）得到5.2g無色油狀液體。即4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯，產(chǎn)率：88％。
88%
Stage #1: With potassium tert-butylate In diethyl ether at 0 - 20℃; for 2 h; 		在0℃，向二乙醚（90mL）中加入甲基三苯基溴化鏻（14.7g，40.5mmol，1.35當(dāng)量）和叔丁醇鉀（4.38g，39mmol，1.3當(dāng)量），在室溫下攪拌2小時(shí)。 加入后數(shù)小時(shí)。 將反應(yīng)溶液在冰浴中冷卻。將4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（5.98g，30mmol）溶于乙醚（30mL）中。過濾，旋轉(zhuǎn)干燥并通過柱色譜法純化（石油醚） ：乙酸乙酯= 50：1）得到5.2g無色油狀液體，收率：88％。
81%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -45 - -20℃;
Stage #2: at -70 - 55℃; for 0.50 h; 		4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯的合成;向反應(yīng)器中加入THF（12.2L）和甲基溴化鏻（1997g，5.59mol）并冷卻至-40℃。緩慢加入正丁基鋰（2.6M的THF溶液; 2.03L，5.28mol）溶液。保持溫度低于-45℃。將混合物溫?zé)嶂?20℃保持1小時(shí)，然后冷卻至-70℃并用4-氧代哌啶-1-叔丁基酯溶液逐滴處理。用30分鐘在THF（2.69L）中的羧酸鹽（747g，3.75mol; CAS No.79099-07-3），保持溫度低于-55℃。在攪拌下將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度。將混合物轉(zhuǎn)移至50L反應(yīng)器中并用環(huán)己烷（10L）和水（10L）處理?；旌虾螅蛛x各層，有機(jī)層用鹽水（10L）洗滌。濃縮有機(jī)層，得到油狀物，將其溶解在乙醚（3L）中，冷卻至0℃，過濾除去三苯基膦廢物。濾液通過4kg硅膠塞在80:20己烷：乙酸乙酯中過濾純化，得到667g粗標(biāo)題化合物（TLC純度為90％）。使用刮膜式蒸發(fā)器在90℃下通過短程蒸餾純化粗產(chǎn)物，得到標(biāo)題化合物（599g，81％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm4.72（2H，s），3.41-3.38（4H，t，J = 5.64Hz），2.17-2.14（4H，t，J = 5.2Hz），1.45（9H，s ）; GCMS m / z 197。
80%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃; for 0.50 h; 		向溴化甲基三苯基鏻（9.5g，26.7mmol）的四氫呋喃（30mL）溶液中加入氫化鈉（60％，1.07g，26.7mmol），然后加入二甲基亞砜（33mL）。 將所得混合物在環(huán)境溫度下攪拌10分鐘，然后逐滴用4-氧代哌啶基-1-羧酸叔丁酯（5g，25mmol）的四氫呋喃（20mL）溶液處理。 將所得混合物在環(huán)境溫度下攪拌30分鐘，然后用乙酸乙酯（60mL）稀釋。 將混合物用水（60mL）和鹽水（60mL）洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥并減壓濃縮。 用色譜法（石油醚：乙酸乙酯= 30：1）純化殘余物，得到標(biāo)題化合物（4g，80％），為黃色油狀物.1 H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm1.48（s，9H） ），2.23-2.14（m，4H），3.47-3.38（m，4H），4.75（s，2H）。
78% With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at 0 - 20℃; 在0℃下，向溴化甲基三苯基鏻（11.12g，31mmol）的THF（42mL）溶液中加入n-BuLi（2.5M己烷溶液，12.5mL，31mmol）.N-Boc-4-哌啶酮（4.15） 緩慢加入g，21mmol）的THF（21mL）溶液。 將反應(yīng)在0℃下攪拌2小時(shí)，然后使其溫?zé)嶂潦覝夭⒃谑覝叵聰嚢柽^夜。 將反應(yīng)混合物用二氯甲烷（150mL）稀釋，并用HCl水溶液（0.5N，100mL），飽和NaHCO 3（100mL）和鹽水（100mL）萃取。 將水層用二氯甲烷（2.x.100mL）再萃取。 合并有機(jī)層并濃縮。 通過快速柱色譜法（5％乙酸乙酯的己烷溶液）純化，得到標(biāo)題化合物（3.2g，78％），為白色固體.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ4.75（2H，s），3.42（4H，m）， 2.18（4H，m），1.46（9H，s）。
76.76%
Stage #1: With potassium tert-butylate In diethyl ether at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 16 h; 		中間體AX：將4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯-BuOK（4.2g，37.63mmol）分批加入到0°的干燥EtΣ0（40mL）中的甲基三苯基溴化鏻（12.5g，35.13mmol）的溶液中。 C并在0℃下攪拌30分鐘。 然后加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（5g，25.09mmol）的無水Et 2 O（25mL）溶液，并在室溫下攪拌16小時(shí)。 完成后，將反應(yīng)混合物倒入飽和NH 4 Cl溶液（25mL）中并用EtOAc（2×50mL）萃取。 將合并的萃取液用水（30mL），鹽水（30mL）洗滌，經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥，過濾并蒸發(fā)。 使用EtOAc：石油醚（5:95），通過柱色譜（SiO 2）純化粗殘余物，得到4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯（3.8g，76.76％），為白色固體。
67%
Stage #1: With potassium tert-butylate In hexane at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 20℃; 		（a）步驟1向甲基三苯基溴化鏻（2.15g，6.02mmol）的己烷（15mL）溶液中加入叔丁氧基鉀（0.676g，6.02mmol），在室溫下攪拌2小時(shí)。 向反應(yīng)混合物中分批加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（1.10g，5.52mmol），并將混合物在室溫下攪拌過夜。 過濾除去固體，向濃縮的濾液中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。 用飽和鹽水洗滌有機(jī)層，并用無水硫酸鎂干燥。 蒸發(fā)溶劑，并將得到的殘余物用硅膠柱色譜（己烷/乙酸乙酯）純化，得到4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯（0.731g，67％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ1.47（s，9H），2.18（t，J = 5.9Hz，4H），3.42（t，J = 5.9Hz，4H），4.74（s，2H）。
67%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 1 h; 		在氮?dú)庀拢驍嚢璧募谆交寤l（14.3g，40.02mmol）的無水THF（40mL）溶液中，在-78℃下滴加n-BuLi（12.0mL，30.15mmol）并攪拌混合物 在相同溫度下1小時(shí)。 然后加入1-boc哌啶-4-酮（4.0g，20.1mmol）的THF（20mL）溶液，將混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。 將反應(yīng)混合物冷卻至0℃并用飽和NaHCO 3水溶液淬滅。氯化銨。 用乙酸乙酯（100mL）萃取產(chǎn)物。 用鹽水（50mL）洗滌有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥并濃縮。 通過柱色譜法純化得到的粗產(chǎn)物，得到4-亞甲基哌啶-1-甲酸叔丁酯，為無色液體。 產(chǎn)量：67％（2.6g）。 LCMS :(方法C）98.2（M-Boc + H），RT。 4.83分鐘，93.41％（最大）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ4.73（s，2H），3.30（t，J = 12.0Hz，4H），2.08（t，J = 12.0Hz，4H），1.38（s，9H））。
61%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; 		在-78℃下，向甲基三苯基溴化鏻（59.03g，0.166mol）的THF（300mL）溶液中加入n-BuLi（66mL，1.1當(dāng)量），然后將混合物在-78℃下攪拌。 在-78℃下，在THF（30mL）中滴加市售的4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（R-21）（30g，0.151mol）1小時(shí)。 添加后，將混合物在室溫下攪拌過夜，然后用NH 4 Cl水溶液淬滅，用EtOAc萃取，將有機(jī)層用鹽水洗滌，經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥，濃縮，得到粗化合物，將其通過柱色譜法純化（用洗脫液洗脫）。 PE / EtOAc = 200：1至20：1），得到純?cè)噭㏑-25（18g，61％收率），為淺黃色油狀物。 ESI-MS（Mi-i）：198計(jì)算值。 對(duì)于C11H19NO2：197.1。
59% With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; 中間體71-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯*向甲基三苯基溴化鏻（2.69g，7.5mmol）的THF（20mL）溶液中，正丁基鋰（1.8M; 4.2mL，7.5mmol）在己烷中緩慢加入在-78℃下加入。將混合物攪拌1小時(shí)。此后，將4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（1g，5.0mmol）的THF（10mL）溶液滴加到混合物中。將所得混合物在室溫下攪拌過夜。將反應(yīng)混合物用水淬滅并用異己烷（x3）萃取。蒸發(fā)合并的異己烷層并通過二氧化硅塞過濾。使用快速色譜法純化粗產(chǎn)物，使用DCM作為洗脫劑，得到0.58g（59％）標(biāo)題化合物。 HPLC純度為91％，RT = 2。 47分鐘（系統(tǒng)A; 3分鐘內(nèi)10-97％MeCN）; 86％，RT2。 43分鐘（系統(tǒng)B; 10-97％MeCN，3分鐘）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）8ppm 1.46（s，9H）2.12-2。 22（m，4H）3.35-3。 46（m，4H）4.73（s，2H）。 CnHNOz m / z 142（M-C4H8）+的MS（ESI +）。 *先前在J. Med?；瘜W(xué)。 2002,45,3143-3160。
55%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; dimethyl sulfoxide for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃; for 0.50 h; 		將甲基三苯基溴化鏻（9.5g，26.7mmol）溶解在THF（33mL）中。 分批加入氫化鈉（0.675g，26.7mmol），然后加入DMSO（33mL）。 攪拌10分鐘后，滴加4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（5.0g，25mmol）的THF（25mL）溶液。 將得到的懸浮液在室溫下攪拌30分鐘。 加入水和乙酸乙酯，有機(jī)相用NaHCO 3水溶液和鹽水洗滌，干燥（Na 2 SO 4），過濾并濃縮。 將無色油狀物用乙醚研磨，過濾除去所得固體。 濃縮溶劑得到油狀物，將其通過快速色譜法純化，用30％-50％乙醚/己烷洗脫，得到所需產(chǎn)物，為無色油狀物（2.69g，55％收率）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ：4.70（2H，s），3.38（4H，t，J = 5.7Hz），2.14（4H，t，J = 5.8Hz），1.43（9H，s）。

更多
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3. 合成：159635-49-1

2065-66-9

79099-07-3

159635-49-1
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
89%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; 		B.在0℃下，向甲基三苯基碘化鏻（1.820g，4.500mmol）的THF（30mL）溶液中，在己烷（1.6M溶液，3mL，4.8mmol）中緩慢加入π-丁基鋰。 將混合物攪拌1小時(shí)。 向混合物中滴加4-Boc-哌啶酮（0.600g，3.000mmol）的THF（8mL）溶液。 將所得混合物溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度并攪拌過夜。 然后用水淬滅反應(yīng)，并用己烷萃取混合物。 濃縮合并的萃取物，通過硅膠過濾，得到0.527g（2.67mmol）粗4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯，收率89％。
70%
Stage #1: With potassium tert-butylate In diethyl ether for 1 h; Inert atmosphere; Reflux
Stage #2: at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere		 通用方法：在氬氣下，將叔丁醇鉀（1.5毫摩爾）加入到三苯基甲基碘化鏻（1.5毫摩爾）的無水乙醚（2.0毫升）溶液中。 將混合物回流1小時(shí)，然后變黃。 然后分批加入酮化合物。 在環(huán)境溫度下攪拌30分鐘后，TLC分析表明反應(yīng)已完成。 然后使用蒸餾水（1mL）水解反應(yīng)介質(zhì)并使用乙醚萃取兩次。 將合并的有機(jī)相用MgSO 4干燥并濃縮至干。 得到的殘余物在硅膠柱（環(huán)己烷/乙酸乙酯洗脫液）上純化，得到無色油狀的預(yù)期產(chǎn)物。 （0054）1-N-Boc-4-亞甲基哌啶（1）。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ（ppm）1.47（s，9H，CH3Boc），2.18（t，4H，J = 5.9Hz，CH2），3.42（t，4H，J = 5.8Hz，CH2N）， 4.74（s，2H，= CH2）。 產(chǎn)量70％。 [（M-tBu），H] + 142.1。純度>95percent。
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4. 合成：159635-49-1

61078-14-6

79099-07-3

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79099-07-3

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N/A

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1779-49-3

79099-07-3

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9. 合成：159635-49-1

N/A

865-47-4

79099-07-3

159635-49-1
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6498159, 2002, B1
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
78%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 5 - 10℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 5 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere		 通用方法：取代的烯烴（2）的合成（方案I，步驟a）向甲基三苯基碘化鏻（50mmol）的無水THF（100ml）懸浮液中逐漸加入氫化鈉（75mmol）。 惰性氣氛在5°C。 將反應(yīng)混合物在10℃下攪拌1小時(shí)。 之后，在5℃下將相應(yīng)的羰基化合物1（45mmol）的無水THF（20ml）溶液加入到反應(yīng)混合物中。 將得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。 反應(yīng)完成后，將所得混合物倒入水（150ml）中并用二氯甲烷（2×70ml）萃取。 分離有機(jī)層，用硫酸鈉干燥并真空蒸發(fā)。 通過硅膠柱色譜純化殘余物。 產(chǎn)率在表2中規(guī)定
50% With 2,4,6-trimethyl-pyridine; 4,5-bis(diphenylphosphino)-9 ,9-dimethylxanthene; palladium dichloride; CyJohnPhos In N,N-dimethyl acetamide at 20℃; for 15 h; Schlenk technique; Inert atmosphere; Irradiation 一般步驟：在10mL Schlenk反應(yīng)管（北京新威玻璃儀器有限公司，F(xiàn)891410反應(yīng)管，光催化劑氯化鈀（2mol，0.7mg）中加入10mL體積，接地口為14 / 20.4。 ，5-雙二苯基膦基-9,9-二甲基氧雜洋蒽（L1）（3 molpercent，3.5 mg），2-（二環(huán)己基膦基）聯(lián)苯（L2）（4 molpercent，2.8 mg）和活性脂肪族NHPI酯（0.2 mmol，80.2 mg）將管內(nèi)完全用氬氣置換三次，然后在氬氣氛下加入2,4,6-三甲基吡啶（0.2mmol，24.2mg）和2mL N，N-二甲基乙酰胺（DMA）。在用36W藍(lán)色LED燈（使用IKA磁力攪拌器，RCT堿性型，攪拌速度500rpm）照射下，在室溫下連續(xù)攪拌反應(yīng)體系15小時(shí)。反應(yīng)完成后，用H 2淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（3×10mL）萃取反應(yīng)溶液。濃縮合并的有機(jī)相d。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)（Swiss Buchi Co.，Ltd.，BUCHI Rotary Evaporator R-3）。將濃縮的殘余物通過色譜柱（北京新威玻璃儀器有限公司，C383040C，帶砂板存儲(chǔ)球色譜柱） ，35/20，有效長度：500mm）色譜分離得到產(chǎn)物。（產(chǎn)物為無色液體，總共39mg，產(chǎn)率93％，洗脫液：乙酸乙酯：石油醚= 0至1：100）

警告聲明

一般
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P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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