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CAS號(hào):16499-57-3

CAS號(hào)16499-57-3, 是半飽和環(huán)/半飽和并環(huán)類化合物, 分子量為164.14, 分子式C8H5FN2O, 標(biāo)準(zhǔn)純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供16499-57-3批次質(zhì)檢(如NMR, HPLC, GC)等檢測(cè)報(bào)告。

7-氟-4-喹唑啉酮 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

7-Fluoroquinazolin-4(3H)-one

貨號(hào):BD110613 7-Fluoroquinazolin-4(3H)-one 標(biāo)準(zhǔn)純度:, 95%
16499-57-3
16499-57-3
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合成路線

1. 合成:16499-57-3

446-32-2

16499-57-3

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
75% at 210℃; for 0.33 h; Microwave irradiation 在微波容器中的2-氨基-4-氟苯甲酸(0.3g,1.934mmol)的甲氧基乙醇(2.0mL)溶液在210℃下照射20分鐘。 冷卻后,觀察到白色晶體。 濃縮樣品并用0.0M氨稀釋。 過(guò)濾白色固體并用0.0M氨洗滌。 收集棕色固體并干燥,得到29A(0.24g,75%收率)。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm7.31-7.50(m,2H)8.12(s,1H)8.17(dd,J = 8.84,6.32Hz,1H)12.33(s,11H); LCMS在1.475分鐘顯示(ESI)(m / z)164.9 [M + H] +。使用配備有C18 Phenomenex Luna柱(4.6mm×50mm,5μ)且具有UV檢測(cè)器組的LCMS分析樣品。 在254納米。 使用梯度方法進(jìn)行分析:0-100%B,4分鐘; 然后在1分鐘內(nèi)100%B,流速為4 mL / min。 溶劑B是90%甲醇-10%水-0.1%TFA,溶劑A是10%甲醇-90%水-0.1%TFA。
75% at 210℃; for 0.33 h; Microwave irradiation 中間體12:6-氨基-7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮; 中間體12A:; 在微波容器中的2-氨基-4-氟苯甲酸(0.3g,1.934mmol)的甲氧基乙醇(2.0mL)溶液在210℃下照射20分鐘。 冷卻后,觀察到白色晶體。 濃縮樣品并用0.0M氨稀釋。 過(guò)濾白色固體并用0.0M氨洗滌。 收集棕色固體并干燥,得到中間體12A(0.24g,75%收率)。 MS(ESI)m / z 164.9(M + H)+。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US5962458, 1999, A
[2] Patent: US6184225, 2001, B2
[3] Patent: US6265411, 2001, B1
[4] Patent: US6291455, 2001, B1
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[6] Patent: US6294532, 2001, B1
[7] Patent: WO2008/79759, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 155-156
[8] Patent: WO2008/79836, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 101
[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 17, p. 3772 - 3793
[10] Patent: EP2314593, 2016, B1

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2. 合成:16499-57-3

446-32-2

77287-34-4

16499-57-3

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
89% at 150℃; for 8 h; a)將2-氨基-4-氟苯甲酸(7.75g,50mmol)在甲酰胺(50ml)中于150℃加熱8小時(shí)。 向反應(yīng)混合物中加入水(50ml),過(guò)濾回收固體,用水洗滌,真空干燥(50℃,0.1mmHg),得到7-氟喹唑啉-4-(3H) - 酮(7.3g) 產(chǎn)率(89%):1H-NMR(DMSO d6):8.21(m,1H),8.15(s,1H),7.45(m,1H),7.38(m,1H)。
82% at 150℃; for 6 h; 將2-氨基-4-氟苯甲酸(3g,19.3mmol)的甲酰胺(30ml)溶液在150℃加熱6小時(shí)。 將反應(yīng)混合物倒入冰/水1/1(250ml)中。 過(guò)濾收集沉淀的固體,用水洗滌并干燥,得到7-氟-3,4-二氫喹唑啉-4-酮(2.6g,82%)。
81.3% at 180℃; for 14 h; 將2-氨基-4-氟苯甲酸(100g,0.64mol)和甲酰胺(154mL,3.87mol)與催化量(1mL)的N,N-二甲基甲酰胺混合。 將混合物加熱至180℃并進(jìn)一步攪拌14小時(shí)。 將混合物冷卻至室溫,并向其中加入蒸餾水(1000mL)。 將混合物攪拌30分鐘并過(guò)濾,得到標(biāo)題化合物(86g,81.3%).1 H NMR(300MHz,CDCl 3):+,m / z):165 [M + H] +
78% at 180℃; for 14 h; <1-2> 7-氟-3H-喹唑啉-4-酮; 將催化量(1ml)的N,N-二甲基酰胺加入到2-氨基-4-氟苯甲酸(50g,322mmol)和甲酰胺(77ml,1934mmol)中,并攪拌所得溶液。 將溶液加熱至180℃并攪拌14小時(shí)。 將溶液的溫度冷卻至室溫,并向其中加入300ml蒸餾水。 將所得固體攪拌約30分鐘,過(guò)濾,得到標(biāo)題化合物41.3g(產(chǎn)率:78%)。1H NMR(DMSO-d6)δ:7.47-7.35(m,2H),8.20-8.13(m,2H) ,11.85(bs,IH)。
78% at 180℃; for 14 h; <1-2> 7-氟-3H-喹唑啉-4-酮; 將催化量(1ml)的N,N-二甲基酰胺加入到2-氨基-4-氟苯甲酸(50g,322mmol)和甲酰胺(77ml,1934mmol)中,并攪拌所得溶液。 將溶液加熱至180℃并攪拌14小時(shí)。將溶液的溫度冷卻至室溫,并向其中加入300ml蒸餾水。將所得固體攪拌約30分鐘,并過(guò)濾得到標(biāo)題。 化合物41.3g(產(chǎn)率:78%)。1H NMR(DMSO-d6)δ:7.47-7.35(m,2H),8.20-8.13(m,2H),11.85(bs,1H)。
72% at 140℃; 一般步驟:向三頸燒瓶中加入過(guò)量的鄰氨基苯甲酸(1meq。),過(guò)量的甲酰胺(6meq)。然后將反應(yīng)混合物在140℃下加熱4-6小時(shí)。用薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)并完成;將冰加入反應(yīng)混合物中。過(guò)濾所得固體,用水洗滌,溶于乙酸乙酯,用MgSO 4干燥并濃縮,得到純的所需產(chǎn)物。當(dāng)產(chǎn)物在加入冰時(shí)不沉淀時(shí),將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取,經(jīng)MgSO 4干燥并濃縮,得到所需的喹唑啉-4(3H) - 酮衍生物1-9,11-15,17-21和23使用以下通用方法制備氨基衍生物10,16和22:向反應(yīng)燒瓶中加入取代的硝基喹唑啉-4(3H) - 酮衍生物(0.3g,1.56mmol),然后加入6mL乙基。乙酸鹽和SnCl 2 * 2H 2 O(2.12g,9.42mmol),然后將反應(yīng)混合物回流8小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并用飽和碳酸氫鈉溶液淬滅,然后用乙酸乙酯(3×50mL)重復(fù)萃取。合并有機(jī)層,用無(wú)水MgSO 4干燥,濃縮,得到所需的氨基取代的喹唑啉-4(3H) - 酮衍生物10,16和22.將取代的鄰氨基苯甲酸(1g)溶于過(guò)量的乙酸酐(10mL)中。 )將所得反應(yīng)混合物在室溫下攪拌4-7小時(shí)。使用薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成。真空蒸發(fā)溶劑,將所得殘余物與氨溶液一起攪拌7小時(shí)。完成后,將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯(3×10mL)萃取,合并有機(jī)萃取物,用MgSO 4干燥并蒸發(fā),得到化合物26-30,31a和32. 2-甲基-8-硝基喹唑啉使用與方案1中報(bào)道的相同的方法將-4(3H) - 酮中間體(31a)還原成化合物31,用于合成化合物10,16和22。
47% at 150℃; for 0.25 h; Microwave heating using 60 Watts power 實(shí)施例7;7-C4苯基 - 哌啶-4-基甲氧基)-3H-喹唑啉-4-酮;7A。7-氟-3H-喹唑啉-4-酮; 將2-氨基-4-氟苯甲酸(0.5g,3.22mmol)懸浮在甲酰胺(2ml)中并在CEM Explorer(TM)中加熱。 微波爐在150℃下使用60瓦的功率攪拌15分鐘。 冷卻至室溫后,從溶液中沉淀出固體。 過(guò)濾固體,用丙酮洗滌,然后用乙醚洗滌,得到標(biāo)題化合物,為淺灰色固體(0.25g,47%收率)。 LC / MS:(PS-A2)Rt 1.87 [M-HH] + 164.95。

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參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2004/94410, 2004, A1. Location in patent: Page 124
[2] Patent: EP1119567, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Patent: WO2012/30160, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Patent: WO2007/55514, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30
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[6] Patent: WO2007/55513, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 264 - 273
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[11] Patent: US6806274, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 53
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[13] Chemistry and Biodiversity, 2018, vol. 15, # 6,

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3. 合成:16499-57-3

446-32-2

3473-63-0

16499-57-3

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
99% for 24 h; 將7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮2-氨基-4-氟苯甲酸(13.5g,87mmol)溶解在乙醇(15mL)中,加入到乙酸甲脒(18.1g,174mmol)中并回流1天。。 然后加入水(250mL),濾出沉淀的產(chǎn)物并用70%乙醇洗滌。 (產(chǎn)量:14.2g,99%)。 [或者,轉(zhuǎn)化在幾種情況下進(jìn)行(例如在制備示例性化合物881時(shí)),無(wú)溶劑,甲酰胺在175℃下進(jìn)行。
96.4% for 24 h; Reflux 將2-氨基-4-氟苯甲酸(50.0g,0.323mol),乙酸甲脒(67.0g,0.644mol)和乙醇(300mL)的混合物加熱并回流24小時(shí),并通過(guò)薄層監(jiān)測(cè)反應(yīng) 色譜(TLC)。 將反應(yīng)混合物倒入冰水中,然后過(guò)濾,濾餅用50%乙醇洗滌,干燥,得到1,為白色固體14(51.0g,96.4%),不經(jīng)進(jìn)一步純化用于下一步。 熔點(diǎn)260.1-261.0℃。 ESI-MS m / z:[M-H] -163.1。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.35(s,1H),8.17(d,J = 6.8Hz,1H),8.14(d,J = 7.2Hz,1H),7.43(d,J = 9.8Hz,1H) ),7.37(t,J = 8.8Hz,1H)。
96.4% at 80℃; for 24 h; 依次用300ml無(wú)水乙醇在三頸瓶中加入50.0g 4-氟-2-氨基苯甲酸和67.0g甲酰亞胺酰胺,混合物加熱回流反應(yīng)24h。 反應(yīng)結(jié)束后,大部分溶劑在減壓下干燥,將反應(yīng)溶液倒入1000毫升氯化鈉水溶液中攪拌30分鐘,過(guò)濾,用60%乙醇水溶液洗滌,干燥,得51.0g白色 固體,即7- [4-] -4-酮(II),產(chǎn)率:96.4%。
96.4% for 24 h; Reflux 向配備有300mL無(wú)水乙醇的三頸燒瓶中加入50.0g 4-氟-2-氨基苯甲酸和67.0g乙酸甲脒,將混合物加熱回流24小時(shí)。 反應(yīng)完成后,減壓蒸發(fā)大部分溶劑,將反應(yīng)溶液倒入1000mL氯化鈉水溶液中30分鐘,濾餅用60%乙醇水溶液洗滌并干燥,得到51.0g a 白色固體,即7-氟喹唑啉-4-酮(II),產(chǎn)率96.4%。
96.4% for 24 h; Reflux 向裝有300mL無(wú)水乙醇的三頸燒瓶中加入50.0g4-氟-2-氨基苯甲酸和67.0g乙酸甲脒,乙酸乙脒。將混合物加熱回流24小時(shí)。反應(yīng)完成后,大部分為 減壓蒸發(fā)溶劑,將反應(yīng)溶液倒入1000mL氯化鈉水溶液中30分鐘,濾餅用60%乙醇水溶液洗滌,干燥,得到51.0g白色固體,即7- 氟喹唑啉-4-酮(II),產(chǎn)率96.4%。
96.4% for 24 h; Reflux 接著配備有300mL無(wú)水乙醇50.0g 4-氟-2-氨基苯甲酸和67.0g乙酸甲脒的三頸燒瓶。將混合物加熱回流24小時(shí)。反應(yīng)完成,大部分為 減壓蒸餾除去溶劑,將反應(yīng)溶液倒入1000mL氯化鈉溶液中,攪拌30分鐘,過(guò)濾,濾餅用60%乙醇水溶液洗滌,干燥,得到51.0g白色固體, 7-氟喹唑啉-4-酮(II),產(chǎn)率:96.4%。
95.1% for 24 h; Reflux 向含有300mL無(wú)水乙醇的三頸燒瓶中依次加入50.0g(322.6mmol)4-氟-2-氨基苯甲酸67.0g(650.5mmol)乙酸甲脒,將混合物加熱回流24小時(shí)。 h。反應(yīng)完成后,減壓蒸發(fā)大部分溶劑,將混合物倒入1000.0mL氯化鈉水溶液中,攪拌30分鐘,過(guò)濾。濾餅用60%水溶液洗滌。 干燥,50.0g白色固體,收率95.1%。
91%
Stage #1: at 165℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water for 1 h;
步驟1將2-氨基-4-氟苯甲酸(8.7g,56mmol)和乙酸甲脒(29.2g,280mmol)的非均相混合物攪拌并在165℃下加熱2小時(shí)。 將反應(yīng)混合物懸浮在H 2 O中,用飽和碳酸氫鈉溶液小心地堿化混合物,然后攪拌1小時(shí)。 過(guò)濾收集棕色固體,用H 2 O洗滌并空氣干燥,得到8.42g(91%)7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮。 MS 165.0(ES +)。 步驟1A攪拌2-氨基-4-氟苯甲酸(8.7g,56mmol)和乙酸甲脒(29.2g,280mmol)的非均相混合物并在165℃下加熱2小時(shí)。 將反應(yīng)混合物懸浮在水中,小心地用飽和碳酸氫鈉溶液堿化混合物,然后攪拌1小時(shí)。 過(guò)濾收集棕色固體,用水洗滌并空氣干燥,得到8.42g(91%)7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮。 MS 165.0(ES +)。
91%
Stage #1: at 130℃; for 24 h;
Stage #2: With ammonia In 2-methoxy-ethanol; water
7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮:加熱2-氨基-4-氟苯甲酸(1.5g,9.4mmol)和乙酸甲脒(2.0g,18.8mmol)在乙二醇單甲醚(15mL)中的混合物 在130℃下保持24小時(shí)。 冷卻至室溫后,約 蒸發(fā)一半溶劑,沉淀出白色固體。 加入氨水(2mL 30%氫氧化銨的20mL水溶液),過(guò)濾固體,用水洗滌,用己烷洗滌,真空干燥,得到1.4g(產(chǎn)率91%)標(biāo)題化合物。 MS(AP / CI):165.2(M + H)+。
90% for 16 h; Heating / reflux 7-氟-3H-喹唑啉-4-酮將2-氨基-4-氟苯甲酸(8.8g,56.7mmol)和乙酸甲脒(23.63g,227mmol,4當(dāng)量)在乙氧基乙醇(400ml)中的溶液回流 持續(xù)16個(gè)小時(shí)。 真空除去溶劑,殘余物用甲醇 - 水結(jié)晶,得到標(biāo)題化合物,為淺棕色固體(8.35g,收率90%,M + 1 = 165)。 元素分析:C8H5FN2O計(jì)算值:C,58.54; H,3.07; N,17.07實(shí)測(cè)值:C,58.60; H,3.19; N,17.27
90% for 16 h; Heating / reflux 實(shí)施例1023 7-氟-3H-喹唑啉-4-酮2-氨基-4-氟苯甲酸(8.8g,56.7mmol)和乙酸甲脒(23.63g,227mmol,4當(dāng)量)在乙氧基乙醇(400ml)中的溶液 回流16小時(shí)。 真空除去溶劑,殘余物用甲醇 - 水結(jié)晶,得到標(biāo)題化合物,為淺棕色固體(8.35g,收率90%,M + 1 = 165)。 元素分析:C8HsFN2O計(jì)算值:C,58.54; H,3.07; N,17.07實(shí)測(cè)值:C,58.60; H,3.19; N,17.27
89% for 16 h; Heating / reflux 實(shí)施例33環(huán)丙基 - (7-氟 - 喹唑啉-4-基) - 胺; 將乙酸甲脒(31.2g,300mmol)和2-氨基-4-氟苯甲酸(23.3g,150mmol)在乙氧基乙醇中回流加熱16小時(shí)。 將粗產(chǎn)物倒入飽和碳酸氫鈉溶液中。 收集,洗滌并干燥固體,得到標(biāo)題7-氟-3H-喹唑啉-4-酮(21.8g,89%)。
88% for 18 h; Reflux 將2-氨基-4-氟苯甲酸(126g,0.82mol)和甲脒乙酸鹽(170g,1.64mol)在2-甲氧基乙醇(800mL)中的混合物在回流下加熱18小時(shí),并將溶液濃縮。 用水稀釋,過(guò)濾懸浮液,用水洗滌,干燥,得到純產(chǎn)物(產(chǎn)率88%)。 Mp 235-237℃.1H NMR(500MHz,DMSO)d 12.37(s,1H),8.19(dd,J = 8.5,6.5Hz,1H),8.15(s,1H),7.46(dd,J = 10.0) ,2.5Hz,1H),7.40(td,J = 9.0,2.5Hz,1H)。 HRMS(ESI):m / z計(jì)算值(C 8 H 5 FN 2 O + H)+:165.0464;實(shí)測(cè)值:165.0464。 發(fā)現(xiàn):165.0459。
83% at 140℃; for 18 h; 將化合物1(6.3g,41.0mmol)和化合物2(8.5g,82.0mmol)加入到乙酸乙酯單甲醚(40mL)中并在140℃下攪拌18小時(shí)。 反應(yīng)完成后,將混合物濃縮至干,用EtOAc(甲醇)稀釋,然后蒸發(fā),蒸發(fā),蒸發(fā)并干燥,得到化合物3(5.6g,83%)。
82% for 16 h; Reflux 將25.0g(0.156mol)2-氨基-4-氟苯甲酸和33.0g(0.317mol)乙酸甲脒懸浮在250ml乙醇中。 隨后將反應(yīng)混合物在回流下攪拌16小時(shí)。 常規(guī)后處理得到21.1g(Y = 82%)7-氟-3H-喹唑啉-4-酮.1H NMR(400MHz,DMSO)δ12.31(s,1H),8.19(dd,J = 8.8,6.4) ,1H),8.14(s,1H),7.45(dd,J = 10.1,2.5,1H),7.39(td,J = 8.7,2.6,1H)。
81% at 130℃; for 18 h; 將2-氨基-4-氟苯甲酸(14.6g,94mmol)和乙酸甲脒(19.6g,18.8mmol)在2-甲氧基乙醇(110mL)中的混合物在130℃下加熱18小時(shí)。 冷卻后,將混合物蒸發(fā)一半,形成灰白色固體。 將混合物用氨(25%,10mL,在90mL水中)稀釋,濾出固體并用水洗滌。 然后用己烷洗滌固體并在高真空下干燥,得到標(biāo)題化合物(12.5g,81%),為灰白色固體。 MS:m / e = 165.2(M + H +)。
80% at 120℃; for 22 h; 將2-氨基-4-氟苯甲酸1c(10g,0.065mol)溶于150mL 2-甲氧基乙醇中,加入乙酸甲脒(16.79g,0.16mol),加熱至120℃,攪拌反應(yīng)物22 在減壓下濃縮反應(yīng)溶液。將殘余物用50mL水打漿,過(guò)濾,濾餅用少量乙醇沖洗,得到標(biāo)題產(chǎn)物7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮。 (8.42g,灰色粉末狀固體)產(chǎn)率:80%。
69% for 10 h; Reflux 將2-氨基-4-氟苯甲酸1(31.5g,0.20mol)和乙酸甲脒(42.5g,0.36mol)在2-甲氧基乙醇(150mL)中的溶液加熱并回流10小時(shí)。 然后減壓除去溶劑,殘余物用氨水(0.01M)洗滌,然后干燥,得到2(23.1g,69%),為米色固體,mp:237-239℃(lit.40mp:234℃))。
65%
Stage #1: for 18 h; Heating / reflux
Stage #2: With ammonia In water for 1 h;
a)將2-氨基-4-氟苯甲酸(15g,96mmol)溶于2-甲氧基乙醇(97ml)中。 加入乙酸甲脒(20.13g,193.4mmol),將混合物加熱回流18小時(shí)。 將反應(yīng)冷卻,濃縮,將殘余物在氫氧化銨水溶液(0.01N,250ml)中攪拌1小時(shí)。 過(guò)濾懸浮液,用水洗滌并用五氧化二磷干燥,得到7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮,為灰白色固體(10.35g,65%收率):1H-NMR(DMSO d6): 12.32(br s,1H),8.19(dd,1H),8.14(s,1H),7.45(dd,1H),7.39(M,1H):MS(-ve ESI):163(MH) - ,MS (+ ve ESI):165(M + H)+。
65% for 18 h; Heating / reflux 將2-氨基-4-氟苯甲酸(15g,96.7mmol)溶于2-甲氧基乙醇(97ml)中,加入甲脒乙酸鹽(20.13g,193.4mmol),然后將混合物加熱回流18小時(shí)。 將反應(yīng)冷卻,濃縮,將殘余物在0.01N氫氧化銨水溶液(250ml)中攪拌1小時(shí)。 過(guò)濾懸浮液,用水洗滌并用磷酸二甲酯干燥,得到7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮,為灰白色固體(10.35g,65%收率):1 H-NMR(DMSO d6) :12.32(br s,1H),8.19(dd,1H),8.14(s,1H),7.45(dd,1H),7.39(M,1H):MS(+ VE ESI):165(M + H) + MS(-ve ESI):163(MH) -
65% for 18 h; Heating / reflux 將2-氨基-4-氟苯甲酸(15g,96mmol)溶于2-甲氧基乙醇(97ml)中。 加入乙酸甲脒(20.13g,193.4mmol),將混合物加熱回流18小時(shí)。 將反應(yīng)冷卻,濃縮,將殘余物在氫氧化銨水溶液(0.01N,250ml)中攪拌1小時(shí)。 過(guò)濾懸浮液,用水洗滌并用五氧化二磷干燥,得到7-氟喹唑啉-4(3H) - 酮,為灰白色固體(10.35g,65%收率):1H-NMR(DMSO D6): 12.32(br s,1H),8.19(dd,1H),8.14(s,1H),7.45(dd,1H),7.39(m,1H):MS(-ve ESI):163(MH) - ,MS (+ ve ESI):165(M + H)+。

更多

參考文獻(xiàn):
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[33] Patent: WO2007/132227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[34] Patent: WO2007/132215, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 23

更多

4. 合成:16499-57-3

77287-34-4

117324-05-7

16499-57-3

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
2.82 g at 140℃; for 30 h; B.合成7-氟-3-氫喹唑啉-4-酮(0245)向2-氨基-4-氟苯甲酸乙酯(1.73g,9.45mmol)的甲酰胺(8mL)中的懸浮液中加入甲酸銨(0.9g) ,14毫摩爾)。 將反應(yīng)混合物在140℃下攪拌24小時(shí),在6小時(shí)時(shí)另外加入甲酸銨(0.92g,15mmol)。 將反應(yīng)混合物用EtOAc稀釋,用水洗滌,用EtOAc反萃取,干燥并真空濃縮,得到7-氟-3-氫喹唑啉-4-酮(2.82g),其含有一些甲酰胺。 ES-MS(M + H)+ = 165。
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5. 合成:16499-57-3

117324-05-7

16499-57-3

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6. 合成:16499-57-3

446-32-2

463-52-5

16499-57-3

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7. 合成:16499-57-3

64-18-6

106754-80-7

16499-57-3

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[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 15, p. 11132 - 11135
8. 合成:16499-57-3

446-32-2

6313-33-3

16499-57-3

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9. 合成:16499-57-3

394-01-4

16499-57-3

參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2016/83401, 2016, A1
10. 合成:16499-57-3

2475-81-2

77287-34-4

16499-57-3

參考文獻(xiàn):
[1] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 9, p. 1290 - 1296
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
45% With copper 8-hydroxyquinolinate; sodium hydroxide In water at 100℃; for 0.50 h; Microwave irradiation 通用方法:1mmol 2-碘-5-甲基苯甲酸,1mmol甲脒鹽酸鹽和8-羥基喹啉銅(B)0.05mmol,1mmol氫氧化鈉和3mL水。 置于微波反應(yīng)器中,微波反應(yīng)器在150W電源下加熱100°C至30分鐘,冷卻至室溫。 用乙酸乙酯萃取產(chǎn)物并減壓濃縮。 通過(guò)柱色譜法純化產(chǎn)物,得到白色固體,收率92%。

警告聲明

一般
編碼說(shuō)明
P101如需求醫(yī),請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說(shuō)明
P201使用前取得專用說(shuō)明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施,以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi),遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足,請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽:
P301 + P310如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽:如感覺(jué)不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染:
P302 + P334如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染:
P303 + P361 + P353如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入:
P304 + P312如誤吸入:如感覺(jué)不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛:
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露:
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適:
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適,須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激:
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥:
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí):
P370 + P376火災(zāi)時(shí):如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí):使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí):撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下:
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí),貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物;整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物;嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱;可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱;可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w,可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒;氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境

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