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CAS號：1714-29-0

CAS號1714-29-0, 是有機發(fā)光二極管類化合物, 分子量為281.15, 分子式C16H9Br, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供1714-29-0批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

1-溴芘 (請以英文為準,中文僅做參考)

1-Bromopyrene

貨號：BD57577 1-Bromopyrene 標準純度：, 97%
1714-29-0
1714-29-0
1714-29-0

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合成路線

1. 合成：1714-29-0

129-00-0

1714-29-0
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
85% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; 將NBS（187mg，1.05mmol）的無水DMF（5mL）溶液加入到芘（252mg，1.0mmol）的無水DMF（10mL）溶液中，并在室溫下攪拌24小時[20]。 反應(yīng)后，將混合物倒入水（50mL）中并用二氯甲烷（100mL）萃取。 將萃取液用水充分洗滌，干燥（MgSO 4），并在減壓下蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物2，為淺黃色固體（332mg，85％）。 用己烷重結(jié)晶，得到1-溴芘（2），為淺黃色粉末;熔點 103-104℃（m.p.102-104℃）[21]。
84.7% With hydrogen bromide; dihydrogen peroxide In tetrahydrofuran; methanol; water at 20℃; for 25 h; Cooling with ice 在500毫升三頸燒瓶中，將芘（20.2克，0.1摩爾）溶于200毫升CH3OH-THF（v：v = 1：1）中，然后加入氫溴酸（12.4毫升48％水溶液，0.11摩爾）。 將其緩慢加入燒瓶中。 將燒瓶在冰浴中冷卻，然后在12℃以下1小時的時間內(nèi)將過氧化氫（11.0mL的30％aq。水溶液，0.105mol）滴加到上述反應(yīng)混合物中。 然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時。 單溴化完成后，過濾得到白色結(jié)晶粉末。 通過從乙醇中重結(jié)晶進一步純化粗產(chǎn)物，得到淺黃色晶體（1）。產(chǎn)量：17.1g（84.7％）
78% With benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide In dichloromethane at 20℃; for 5 h; Inert atmosphere 步驟1：在氮氣保護條件下，將芘1g（4.9mmol）和974mg（5.5mmol）三甲基芐基三甲基銨（NBS）溶于50ml二氯甲烷中，在室溫下攪拌混合物5小時，過濾，從亞甲基中重結(jié)晶 得到氯化物和正己烷，1-溴芘（1.08g），收率為78％
77% With N-Bromosuccinimide In chloroform at 65℃; for 10 h; Inert atmosphere 稱取溶于100mL氯仿，N 2中的10g芘和9g NBS。在攪拌下將混合物加熱至70℃并反應(yīng)10小時。 通過TLC完成反應(yīng)，然后在減壓下蒸發(fā)至干。產(chǎn)率為77％。
72% With N-Bromosuccinimide In chloroform at 65℃; Inert atmosphere; Reflux 將芘（2g，9.9mmol），NBS（1.78g，10mmol）在干燥氮氣下用回流冷凝器溶解在20mL CHCl 3中。 將反應(yīng)在65℃下攪拌并通過GC-MS監(jiān)測直至完成。 蒸發(fā)溶劑后，通過硅膠色譜法進一步純化粗產(chǎn)物，使用20：1石油醚60-80：EtOAc作為洗脫劑，得到黃色固體（2g，72％）。 1H-NMR（500MHz，CD2Cl2）：δ8.02-2.11（m，4H），8.17-8.24（m，4H），8.41（d，J = 9.2Hz，1H）。 13 C-NMR（125MHz，CD 2 Cl 2）：δ120.2,124.4,125.4,126.1,126.2,126.3,127.1,127.6,128.2,129.5,130.0,130.5,131.1,131.2,131.4,131.7。 EI-MS：m / z M +計算值280.0，實測值280.0。
68% With acetic acid; potassium iodide In dichloromethane; water at 50℃; for 0.25 h; 芘（404mg，2mmol），溴化鉀（143mg，1.2mmol），乙酸9ml，水1ml，二氯甲烷5ml混合溶液，然后加入冷凝器，在溫度計的三頸燒瓶中，轉(zhuǎn)移 在恒溫磁力攪拌水浴中，在15min內(nèi)緩慢加入ZnAl - BrO3 - LDHs（1.8g，1.8mmol），反應(yīng)溫度控制在50℃，TCL跟蹤反應(yīng)過程，反應(yīng)后，用亞硫酸鈉洗滌 溶液，用二氯甲烷（3×10ml）萃取后，合并有機相，在二氯甲烷相中加入兩勺硅膠（200-300目），減壓蒸餾除去有機溶劑，用柱色譜法純化殘余物。 （石油醚：乙酸乙酯= 15：1作為洗脫液），得到383mg所需產(chǎn)物。 白色固體，收率68％。

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參考文獻：
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[34] Patent: US2094227, 1936,
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[39] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 24, p. 5350 - 5357
[40] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 31, p. 6338 - 6342
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[42] Journal of Fluorescence, 2014, vol. 24, # 1, p. 153 - 160
[43] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 2, p. 342 - 345
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[50] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 21, p. 10289 - 10300
[51] Patent: CN107652224, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0064; 0065
[52] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 1435
[53] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 1435
[54] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 1435

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2. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
93.24% With methanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 加入500ml三瓶，氮氣保護，4.29g（0.01mol）式A-1化合物，100ml二氯甲烷，冷卻至0-10℃，在0℃滴加5.8g（0.06mol）甲磺酸 加入后，緩慢升溫至20℃，保持1小時。得到含有式（1）表示的1-溴芘的反應(yīng)溶液。將含有（1）1-溴芘反應(yīng)溶液過濾器 得到粗1-溴芘，洗滌粗產(chǎn)物并用甲醇洗滌。得到2.62g 1-溴芘，產(chǎn)率為93.24％。
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0059; 0082-0084
3. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
91.1% With methanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 500ml三瓶，氮氣保護，加入3.45g（0.01mol）式A-2化合物，100ml二氯甲烷，冷卻至0-10℃，在0℃下滴加5.8g（0.06mol）甲磺酸 緩慢加入后，溫度升至20℃。保持1小時，得到含有式（1）表示的1-溴芘的反應(yīng)溶液。含有式-1-溴芘的反應(yīng)溶液 將（1）過濾，得到粗1-溴芘，洗滌粗產(chǎn)物，用甲醇洗滌，得到2.56g 1-溴芘，產(chǎn)率91.1％。
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0089; 0103-0105
4. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
96.08% With methanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 加入500ml三瓶，氮氣保護，4.29g（0.01mol）式A-3化合物，100ml二氯甲烷，冷卻至0-10℃，在0℃下滴加5.8g（0.06mol）甲磺酸 加入后，緩慢升溫至20℃，保持1小時。得到含有式（1）表示的1-溴芘的反應(yīng)溶液。含有1-溴芘的反應(yīng)溶液由下式表示： （1）過濾，得到1-溴芘粗產(chǎn)物，用水洗滌粗產(chǎn)物，用甲醇洗滌。得到2.70g 1-溴芘，產(chǎn)率96.08％。
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0110; 0133-0135
5. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
84.7% With methanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 500ml三瓶，氮氣保護，加入3.45g（0.01mol）式A-4,100ml二氯甲烷的化合物，冷卻至0-10℃，在0至-10℃滴加5.8g（0.06mol）甲磺酸 緩慢加入后，溫度升至20℃。保持1小時，得到含有式（1）表示的1-溴芘的反應(yīng)溶液。含有1-溴芘的反應(yīng)溶液由式（1）表示 過濾，得到粗1-溴芘，洗滌粗產(chǎn)物，甲醇洗滌，得到2.38g 1-溴芘，產(chǎn)率84.7％。
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0140; 0154-0156
6. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1967, vol. 89, # 10, p. 2338 - 2341
7. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
8. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
9. 合成：1714-29-0

606-21-3

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
10. 合成：1714-29-0

89598-96-9

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
11. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
12. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
13. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
14. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
15. 合成：1714-29-0

2113-57-7

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
16. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
17. 合成：1714-29-0

N/A

1714-29-0
參考文獻：
[1] Patent: CN108059583, 2018, A
18. 合成：1714-29-0

110-86-1

129-00-0

7726-95-6

1714-29-0
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19. 合成：1714-29-0

56-23-5

129-00-0

7726-95-6

1714-29-0
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[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 1435
20. 合成：1714-29-0

129-00-0

67-66-3

7726-95-6

1714-29-0
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[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 1435
21. 合成：1714-29-0

129-00-0

7732-18-5

7726-95-6

1714-29-0
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[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,38
[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 1435
22. 合成：1714-29-0

56-23-5

128-08-5

129-00-0

1714-29-0
參考文獻：
[1] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 87
23. 合成：1714-29-0

128-08-5

129-00-0

71-43-2

1714-29-0
參考文獻：
[1] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 87

警告聲明

一般
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預(yù)防
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P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
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P222不得與空氣接觸。
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P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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