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CAS號：17380-18-6

CAS號17380-18-6, 是吲哚類化合物, 分子量為170.16, 分子式C10H6N2O, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供17380-18-6批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

5-氰基吲哚-3-甲醛 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

3-Formyl-1H-indole-5-carbonitrile

貨號：BD18873 3-Formyl-1H-indole-5-carbonitrile 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
17380-18-6
17380-18-6
17380-18-6

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合成路線

1. 合成：17380-18-6

15861-24-2

17380-18-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
84% With trichlorophosphate In N-methyl-acetamide; water 制備35 3-甲?；?1H-吲哚-5-甲腈將磷酰氯（4.24ml，45.48mmol）逐滴加入二甲基甲酰胺（3.52ml，45.48mmol）中并在室溫下攪拌30分鐘。 滴加1H-吲哚-5-甲腈（5.39g，37.9mmol）的二甲基甲酰胺（10ml）溶液。 加入固體沉淀的二甲基甲酰胺（10ml）以幫助攪拌，然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。 加入水以淬滅反應(yīng)混合物，然后攪拌18小時(shí)。 停止攪拌并將反應(yīng)混合物靜置，24小時(shí)后，在有機(jī)層中沉淀出粉紅色固體。 分離各層，過濾有機(jī)層，用水洗滌并干燥，得到所需產(chǎn)物（5.44g，84％）。 1H NMR（DMSO）δ7.60-7.80（m，2H），8.20-8.30（m，2H），10.00（s，1H），12.20-12.35（s，br，1H）。
75% With sodium hydroxide; trichlorophosphate In N-methyl-acetamide 實(shí)施例1反式-2- [5-氰基吲哚-3-基] -1-（N，N-二甲基氨基甲基）環(huán)丙烷在30分鐘內(nèi)向無水二甲基甲酰胺（50ml）中滴加磷酰氯（10.9ml，117mmol）。保持在10-20℃（內(nèi)部溫度）。將所得混合物攪拌30分鐘，然后冷卻至0℃。在10分鐘內(nèi)加入市售5-氰基吲哚（15g，106mmol）的無水二甲基甲酰胺（30ml）溶液。移去冰浴，使溶液溫?zé)嶂潦覝亍?2小時(shí)后，得到非常稠的糊狀物。用冰片小心地淬滅灰白色糊狀物。加入氫氧化鈉水溶液（2.12g NaOH / 100ml H 2 O）。溫和放熱后，得到澄清的黃色溶液。將溶液倒入水（約400ml）中，立即沉淀出細(xì)固體。將混合物通過中孔孔隙的600ml玻璃燒結(jié)漏斗過濾。將黃色濾液用等體積的水稀釋并靜置16小時(shí)。通過真空過濾收集黃色沉淀物。將固體在真空下干燥過夜，得到13.6g（75％收率）的（5-氰基吲哚-3-基）甲醛：1H NMR（500MHz，DMSO-d6）12.58（1H，br s，），10.00（1） H，s），8.51（1 H，d，J = 3.1 Hz），8.46（1 H，d，J = 0.6 Hz），7.22（1 H，dd，J = 8.6,0.5 Hz），7.64（1 H ，dd，J = 8.5,1.6 Hz）; MS m / e 171（M + H）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP997474, 2000, A1
[2] Patent: US6180627, 2001, B2
[3] Patent: US2003/73849, 2003, A1
[4] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 2, p. 168 - 177
2. 合成：17380-18-6

15861-24-2

110-18-9

17380-18-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
52% With water; iodine; oxygen; sodium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; for 36 h; Schlenk technique; Sealed tube 一般程序：在空氣中，向裝有攪拌棒的20mL Schlenk管中加入吲哚1（0.2mmol，1當(dāng)量），TMEDA（75μL，0.5mmol，2.5當(dāng)量），Na 2 CO 3（42.4mg，0.4mmol， 2.0當(dāng)量），1,4-二惡烷（0.5mL）和H 2 O（100μL）。 然后加入I 2（101.5mg，0.4mmol，2.0當(dāng)量），用橡膠塞密封管并加入O 2。 將反應(yīng)混合物在100℃下在油浴中攪拌36小時(shí)。 冷卻至室溫后，將得到的混合物在減壓下用EtOAc（20mL）蒸發(fā)，并將殘余物通過硅膠快速柱色譜法純化，得到產(chǎn)物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 41, p. 5618 - 5621
3. 合成：17380-18-6

15861-24-2

68-12-2

17380-18-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
62% at 0 - 26℃; for 3 h; 在0℃-10℃下，將POCl 3（3.6mL，38.68mmol）逐滴加入到DMF（1.56mL）中。 將所得混合物攪拌30分鐘，冷卻至0℃，并在15分鐘內(nèi)加入中間體Z（5.0g，35.17mmol）的DMF（10.0mL）溶液。 加完后，將反應(yīng)混合物在環(huán)境溫度下攪拌2小時(shí)。 將反應(yīng)混合物用冰（25g）淬滅，倒入水（50mL）中，并加入NaOH（1.5g）。 過濾混合物，用水（100mL）稀釋黃色濾液，并在室溫下靜置20小時(shí)。 然后將固體過濾并干燥，得到中間體AA（1.5g，62％），為黃色固體。 1H NMR（DMSO-c3 / 4：δ12.59（bs，1H），10.00（s，1H），8.52（s，1H），8.51（s，1H），7.71（s，J = 8.29Hz; 1H） ，7.65（d，J = 8.70Hz; 1H）。質(zhì)量（MH）：169.1
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 17, p. 4330 - 4333
[2] Chemical Biology and Drug Design, 2011, vol. 78, # 5, p. 864 - 868
[3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, # 24, p. 5696 - 5705
[4] MedChemComm, 2018, vol. 9, # 11, p. 1882 - 1890
[5] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 13, p. 2651 - 2654
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 19, p. 6023 - 6034
[7] Patent: WO2011/47156, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[8] Farmaco, 1994, vol. 49, # 6, p. 443 - 448
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 1, p. 81 - 86
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 18, p. 2843 - 2857
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7274 - 7277
[13] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 32, # 1, p. 307 - 310
[14] Patent: EP1859798, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0160
[15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 36, p. 6647 - 6651

更多

4. 合成：17380-18-6

15861-24-2

298-12-4

17380-18-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 20, p. 3707 - 3710
5. 合成：17380-18-6

100846-24-0

468717-17-1

17380-18-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2003/73849, 2003, A1
6. 合成：17380-18-6

N/A

17380-18-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 2, p. 168 - 177
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
84%
Stage #1: at 20℃; for 0.75 h; Cooling with ice
Stage #2: at 40℃; for 1.25 h; 		一般步驟：通過在15分鐘內(nèi)將2ml的POCl 3加入8ml在冰鹽浴中冷卻的DMF中，產(chǎn)生Vilsmeier-Haack試劑。添加完成后，移除冰浴并使燒瓶中的內(nèi)容物溫?zé)嶂潦覝剡^高。 30分鐘。將取代的吲哚（21.9mmol）溶于10ml DMF中，并在15分鐘內(nèi)加入甲?；旌衔镏?。繼續(xù)攪拌10小時(shí)，在此期間將燒瓶內(nèi)容物在熱水浴中加熱至40℃。加入總共50ml冷H 2 O和20ml 5M NaOH，將混合物快速煮沸并緩慢冷卻。過濾除去晶體，用冷水洗滌并真空干燥。由此獲得的產(chǎn)物在大多數(shù)情況下對于隨后的反應(yīng)是足夠純的，并且不純的醛從乙醇 - 水混合物中重結(jié)晶。產(chǎn)量15從48％到90％不等。按照通用方法2，由5-甲氧基-1H-吲哚（170mmol）合成該化合物，不同之處在于它按比例放大到5-甲氧基吲哚（產(chǎn)率69％）.LC-MS：m / z = 176.11; tR = 2.20分鐘;根據(jù)通用程序2，由5-氰基-1H-吲哚（22mmol）合成該化合物，除了在用水淬滅Vilsmeieradduct之后不加入NaOH溶液以避免腈水解（84％產(chǎn)率）.LC-MS： m / z = 170.9; tR = 1.66分鐘。

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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  • 重量*

產(chǎn)品*

備注