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4,5-二(2-甲氧基乙氧基)-2-氨基苯甲酸乙酯

CAS號(hào):179688-27-8

CAS號(hào)179688-27-8, 是醚類(lèi)化合物, 分子量為313.35, 分子式C15H23NO6, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供179688-27-8批次質(zhì)檢(如NMR, HPLC, GC)等檢測(cè)報(bào)告。

4,5-二(2-甲氧基乙氧基)-2-氨基苯甲酸乙酯 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Ethyl 2-amino-4,5-bis(2-methoxyethoxy)benzoate

貨號(hào):BD161457 Ethyl 2-amino-4,5-bis(2-methoxyethoxy)benzoate 標(biāo)準(zhǔn)純度:, 97%
179688-27-8
179688-27-8
179688-27-8

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合成路線

1. 合成:179688-27-8

179688-26-7

179688-27-8

產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
99% With hydrazine hydrate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 3 h; Green chemistry 通用方法:將有機(jī)硝基化合物(1.0mmol),NH 2 NH 2·H 2 O(2.5當(dāng)量)和H 2 O 2處理的AC粉末(50wt%)在DMF(1.5mL)中的混合物在100℃下劇烈磁力攪拌。 通過(guò)LC-MS或GC-MS監(jiān)測(cè)反應(yīng)。 完成后,過(guò)濾反應(yīng)混合物以除去催化劑。 將合并的有機(jī)混合物材料用無(wú)水Na 2 SO 4干燥并過(guò)濾。 減壓除去溶劑,得到產(chǎn)物。 所有化合物均已知,并通過(guò)1H NMR和MS譜表征,并與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行比較。
98.1% at 30 - 40℃; for 4 h; Green chemistry 向反應(yīng)容器中加入260g按照實(shí)施例1的方法制備的化合物II和3000ml無(wú)水乙醇。 在攪拌下加入50g硼氫化鈉以控制反應(yīng)溫度在30-40℃。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。 過(guò)濾約4小時(shí)后,將濾液減壓濃縮,蒸發(fā)并蒸發(fā),回收該組乙醇至下一批還原反應(yīng)段,將非冷凝氣體送入排氣吸收裝置。 收集濃縮物并通過(guò)結(jié)構(gòu)確認(rèn),得到232.8g化合物III,產(chǎn)率98.1%。 HPLC純度為99.9%。
95.5% With hydrogen; nickel In ethanol at 40℃; for 20 h; 將化合物(iv)(196·4g)溶于無(wú)水乙醇(3000mL)中,加入Raney Ni(39·3g),設(shè)定氫氣三次。 在氫氣氛中,加熱至40℃保持20小時(shí),HPLC檢測(cè)器材料小于1%,冷卻至25℃。過(guò)濾,用無(wú)水乙醇(701μL)沖洗,旋轉(zhuǎn)干燥乙醇,得到化合物(¥)( 171.18),產(chǎn)率95.5%,純度> 95%
92% With hydrogen In methanol at 50 - 60℃; for 6 h; [合成例3]; (2-氨基-4,5-雙(2-甲氧基乙氧基) - 苯甲酸乙酯的合成); 在裝有攪拌器,溫度計(jì)和回流冷凝器的20L體積玻璃反應(yīng)器中,在合成實(shí)施例2中制備2,328g(6.78mol)4,5-雙(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯甲酸乙酯。 每118g碳(50%重量產(chǎn)品,NE Chemcat Corporation,以鉑金屬原子計(jì)為6.0毫摩爾)和9,440毫升甲醇,放入2重量%的鉑。 使混合物在氫氣氛中在50至60℃下反應(yīng)6小時(shí),同時(shí)攪拌。 反應(yīng)完成后,將反應(yīng)溶液冷卻至室溫,并過(guò)濾。 減壓濃縮濾液,得到1,960g 2-氨基-4,5-雙(2-甲氧基乙氧基)苯甲酸乙酯,為橙色液體(分離產(chǎn)率:92%)。
92% With hydrogen In methanol at 20℃; for 1 h; 隨后,將通過(guò)上述方法制備的4,5-雙 - (2-甲氧基 - 乙氧基)-2-硝基 - 苯甲酸乙酯(3.0mg)溶解在甲醇中,并向溶液中加入氧化鉑(250mg)。 在室溫下。 用氫氣置換反應(yīng)體系中的空氣,然后將混合物攪拌1小時(shí)。 反應(yīng)完成后,用氮?dú)庵脫Q反應(yīng)體系中的氣氛。 將反應(yīng)溶液通過(guò)硅藻土過(guò)濾以除去氧化鉑。 然后將濾液減壓濃縮。 殘留物通過(guò)柱色譜純化,用己烷 - 丙酮系統(tǒng)洗脫,得到2-氨基-4,5-雙 - (2-甲氧基 - 乙氧基) - 苯甲酸乙酯(化合物A)(2.5g,產(chǎn)率92%)。
88.27% With 10 % platinum on carbon; hydrogen In methanol at 90℃; for 0.01 h; 2)催化加氫反應(yīng):將200g前一步驟得到的硝化產(chǎn)物溶于5L無(wú)水甲醇中,然后加入15g Pt含量為10%的Pt / C催化劑充分?jǐn)嚢杌旌?,形成物料IV,H2用作物料V,調(diào)節(jié)渣漿泵。流速使物料IV的流速為42.0克/分鐘,氣體流量計(jì)的流速調(diào)節(jié)為600毫升/分鐘,摩爾硝化產(chǎn)物與H2的比例為1:3.4,反應(yīng)溫度為90℃,冷卻模塊的溫度為25℃,反應(yīng)停留時(shí)間為35s,反應(yīng)壓力為1.5Mpa,反應(yīng)收集從冷卻模塊出口流出的液體用于后處理,后處理是指過(guò)濾和回收。催化劑Pt / C,通過(guò)減壓蒸餾回收有機(jī)溶劑,并加入殘余物用1.2L丙酮攪拌溶劑,加入450毫升濃鹽。酸,攪拌,結(jié)晶1h,過(guò)濾,濾餅放入2L水中,加入2mol / L NaOH溶液調(diào)節(jié)體系pH8.0左右,乙醇2L乙酸乙酯加入兩次,加入每次1升乙酸乙酯,將有機(jī)相合并,用無(wú)水硫酸鈉干燥sulfateAfter溶劑干燥,通過(guò)在減壓下蒸餾,得到產(chǎn)物氨基161.12克,收率88.27percent,純度99.59回收百分。
85.1% With ammonium hydroxide; sodium dithionite; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water; ethyl acetate for 2 h; Reflux (2)2-氨基-4,5-二甲氧基乙氧基苯甲酸乙酯的制備15將2-硝基-4,5-二甲氧基乙氧基苯甲酸乙酯14(7g,20.40mmol)置于500ml的THF瓶(30ml)中 ),加入水(140ml)和NH 4 OH(4ml,28~30%),然后加入連二亞硫酸鈉(3.88g,28.04mmol),并進(jìn)行加熱回流2小時(shí)。 加入濃HCl(4ml)繼續(xù)加熱回流2小時(shí)。 在反應(yīng)完成并冷卻至5℃后,加入NaOH(18ml,20%)以調(diào)節(jié)pH> 9。 用乙酸乙酯(200ml×2)進(jìn)行萃取,合并有機(jī)層,用水(200ml)洗滌,加入無(wú)水MgSO4干燥有機(jī)層,過(guò)濾,濃縮,得到棕色液體化合物15(5.34)。 g,85.1%)。 1H-NMR(CDCl3)光譜:1.33(t,2H,J = 7.1Hz),3.41(s,6H),3.68~3.71(m,4H),4.04~4.25(m,4H),4.26(q,2H) ,J = 7.1Hz),6.14(s,1H),7.42(s,1H)。

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參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 9, p. 509 - 512
[2] Patent: CN107382880, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028
[3] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 6, p. 2303 - 2309
[4] Patent: CN103709110, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0066
[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2005, vol. 48, # 11, p. 829 - 843
[6] Patent: EP1650196, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[7] Patent: EP1614676, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 194-195
[8] Patent: CN108358798, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0052; 0062; 0068; 0071-0072; 0082; 0105-0111; 0122
[9] Patent: US2010/267949, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 7, p. 1478 - 1488
[11] Molecules, 2006, vol. 11, # 4, p. 286 - 297
[12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 293 - 301
[13] Patent: CN103193722, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0112; 0113; 0114
[14] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53

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2. 合成:179688-27-8

183322-16-9

179688-27-8

參考文獻(xiàn):
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[8] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53
[9] Patent: CN108358798, 2018, A

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3. 合成:179688-27-8

3943-89-3

179688-27-8

參考文獻(xiàn):
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[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53

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4. 合成:179688-27-8

819813-71-3

179688-27-8

參考文獻(xiàn):
[1] Patent: CN103193722, 2016, B

警告聲明

一般
編碼說(shuō)明
P101如需求醫(yī),請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專(zhuān)用說(shuō)明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施,以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi),遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門(mén)及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足,請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽:
P301 + P310如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽:如感覺(jué)不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染:
P302 + P334如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染:
P303 + P361 + P353如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入:
P304 + P312如誤吸入:如感覺(jué)不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛:
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露:
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適:
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適,須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激:
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥:
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí):
P370 + P376火災(zāi)時(shí):如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí):使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí):撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下:
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí),貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請(qǐng)咨詢(xún)制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物;整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物;嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱;可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱;可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w,可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒;氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境

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