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CAS號(hào)：18776-12-0

CAS號(hào)18776-12-0, 是氯代物類(lèi)化合物, 分子量為170.64, 分子式C9H11ClO, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供18776-12-0批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

3-氯-1-苯基丙醇 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

3-Chloro-1-phenylpropan-1-ol , 3-Chloro-1-phenyl-propanol

貨號(hào)：BD85546 3-Chloro-1-phenylpropan-1-ol 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
18776-12-0
18776-12-0
18776-12-0

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合成路線(xiàn)

1. 合成：18776-12-0

936-59-4

18776-12-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
95% With sodium tetrahydroborate; ethanol In tetrahydrofuran at -10 - -5℃; for 0.33 h; Inert atmosphere 在-10℃和氮?dú)夥障?，向攪拌?-氯-1-苯基丙-1-酮（7.80g，46.26mmol）在THF（35mL）和EtOH（35mL）中的溶液中加入硼氫化鈉（ 在10分鐘內(nèi)分批加入2.20g，48.83mmol）。 將反應(yīng)混合物在-5℃下再攪拌10分鐘，然后小心地倒入飽和氯化銨（85mL）和冰（40g）的攪拌混合物中。 將混合物用乙醚萃取兩次，干燥有機(jī)相并減壓除去溶劑。 通過(guò)FC在硅膠上純化粗物質(zhì)（用Cy / EA從100/0至95/5洗脫），得到標(biāo)題化合物3-氯-1-苯基丙-1-醇（p281,7.50g，y = 95％）。 ）為淡黃色油。 NMR：1 H NMR（CDC）δ：7.39（d，5H），4.91-5.01（m，1H），3.70-3.83（m，1H），3.59（s，1H），2.20-2.32（m ，1 H），2.1 1（d，1 H）
83.1%
Stage #1: With (S)-1-Pyrrolidin-2-yl-methanol In ethanol at 35 - 40℃; for 0.25 h;
Stage #2: With potassium borohydrite In ethanol for 2 h; Reflux		 取5600毫升95％乙醇，加入10升反應(yīng)瓶中，開(kāi)始攪拌。然后，將800g的3-氯苯丙酮和360g的L-脯氨醇依次加入到反應(yīng)燒瓶中，并在35-40℃下攪拌15分鐘，直到反應(yīng)溶液幾乎完全溶解。冷卻至27℃。將硼氫化鉀320g分批加入到反應(yīng)混合物中，并且加入速度以防止大量產(chǎn)生氣體以使反應(yīng)液體膨脹和溢出。加完后，溫育反應(yīng)進(jìn)行0.8小時(shí)，將反應(yīng)溶液回流1.2小時(shí)。將反應(yīng)溶液減壓濃縮至1.2L，然后加入7870ml正己烷中，并加熱至55℃。溶解后，加入80g活性炭，將混合物脫色0.6小時(shí)。趁熱過(guò)濾混合物，濾液用700ml正己烷洗滌，收集濾液。將混合物在0-5℃下傾析1.3小時(shí)，過(guò)濾，濾餅用500ml正己烷沖洗一次，真空干燥。白色絮狀固體3-氯苯基丙醇677g，收率83.1％。 HPLC含量為98％，ee值為99％。
82% With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 2 h; 在0℃下，向3-氯苯丙酮（8.46g，50.0mmol）的甲醇（100mL）溶液中加入NaBH 4（0.981g，25.9mmol），將混合物溫?zé)嶂潦覝兀瑫r(shí)攪拌2小時(shí)。 在0℃下加入HCl（1M，100mL）。 將混合物用乙酸乙酯（2×100mL）萃取并用水（2×150mL）洗滌。 將合并的有機(jī)層用MgSO 4干燥并蒸發(fā)。 通過(guò)減壓蒸餾純化殘余物，得到產(chǎn)物（6.99g，82％）。光譜數(shù)據(jù)與報(bào)道的數(shù)據(jù)精確匹配.30
16.5 g at 0 - 15℃; for 2 h; 在250ml中加入15.97g三頸燒瓶中的3-氯苯丙酮和120ml甲醇，分批加入0~5 3.87g KBH4，將反應(yīng)混合物的溫度控制在0-5℃的范圍內(nèi)，然后控制 在5-15℃下保持2小時(shí)，減壓蒸發(fā)甲醇，加入80ml水，用50ml乙酸乙酯* 3萃取混合物。干燥合并的有機(jī)層，干燥有機(jī)層。 在50℃減壓下蒸餾出乙酸乙酯，3-氯苯基丙醇16.5g

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參考文獻(xiàn)：
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[19] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 948,950
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[23] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 16, p. 3101 - 3108
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[28] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 15, p. 5563 - 5572
[29] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2003, vol. 13, # 7, p. 1291 - 1292
[30] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 25, p. 5512 - 5532
[31] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 3924 - 3926
[32] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 3, p. 589 - 593
[33] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 19, p. 6495 - 6497
[34] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 13, p. 3841 - 3855
[35] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 2, p. 305 - 308
[36] Patent: WO2008/35358, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 8; 10
[37] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 176 - 181
[38] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 10, p. 2762 - 2765
[39] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269
[40] Molecules, 2015, vol. 20, # 1, p. 1712 - 1730
[41] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 4, p. 922 - 925
[42] Synlett, 2016, vol. 27, # 5, p. 789 - 793
[43] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 16, p. 3883 - 3888
[44] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 19, p. 3241 - 3253
[45] Patent: CN106748817, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0043

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2. 合成：18776-12-0

1332887-24-7

18776-12-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
88% With diammonium sulfide; water In ethanol at 20℃; for 1 h; 通用方法：在室溫下向4-苯甲酰氧基-1-苯基丁基硝酸酯2a（52.5mg，0.166mmol）的EtOH（1.7mL）溶液中加入2mL的44％硫化銨水溶液。 將反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)，然后用H 2 O淬滅反應(yīng)。 將混合物用Et 2 O（.x.3）萃取，用鹽水洗滌，用Na 2 SO 4干燥并濃縮。 用快速柱色譜（硅膠，己烷-EtOAc 10：1至5：1）純化殘余物，得到4-羥基-4-苯基丁基苯甲酸酯5a，收率100％（45mg）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4654 - 4657
3. 合成：18776-12-0

14155-36-3

18776-12-0
參考文獻(xiàn)：
[1] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1963, vol. 33, p. 1411 - 1415
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4. 合成：18776-12-0

936-59-4

613-87-6

18776-12-0

93-55-0
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
60 %Chromat. With yeast culture of Rhodotorula rubra KCh 82 In acetone at 25℃; for 6 h; Microbiological reaction 一般步驟：錐形瓶（300ml），每個(gè)含有100ml由3g葡萄糖和1g氨基酸溶于水中的培養(yǎng)基，用微生物懸浮液接種，然后在25℃下在旋轉(zhuǎn)下培養(yǎng)3-7天。 振動(dòng)篩（190轉(zhuǎn)/分鐘）。 在培養(yǎng)物完全生長(zhǎng)后，加入溶解在1ml丙酮中的20mg底物。 在上述條件下孵育1,3,6,9,12小時(shí)和1,3,6,9天后，取出部分5ml轉(zhuǎn)化混合物并用CHCl 3（3×10ml）萃取。 將萃取物經(jīng)MgSO 4干燥，真空濃縮，并通過(guò)GC分析。 所有實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269
5. 合成：18776-12-0

6323-18-8

18776-12-0
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP591584, 1994, A1
6. 合成：18776-12-0

4850-49-1

18776-12-0

18775-64-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 36, p. 6195 - 6207
7. 合成：18776-12-0

34841-35-5

7732-18-5

18776-12-0
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5145870, 1992, A
8. 合成：18776-12-0

71-43-2

18776-12-0
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 16, p. 3883 - 3888
[2] Pharmaceutical Research, 2017, vol. 34, # 12, p. 2873 - 2890
9. 合成：18776-12-0

104-52-9

18776-12-0
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4654 - 4657
10. 合成：18776-12-0

936-59-4

93-54-9

18776-12-0
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2014, vol. 102, p. 94 - 98
11. 合成：18776-12-0

19434-65-2

N/A

18776-12-0
參考文獻(xiàn)：
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[2] Chem. Zentralbl., 1907, vol. 78, # II, p. 1086

警告聲明

一般
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P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專(zhuān)用說(shuō)明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門(mén)及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺(jué)不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適：
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢(xún)制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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