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1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯

CAS號：212127-83-8

CAS號212127-83-8, 是硼酸硼酸酯類化合物, 分子量為295.18, 分子式C15H26BNO4, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供212127-83-8批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate

貨號：BD210704 tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
212127-83-8
212127-83-8
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合成路線

1. 合成：212127-83-8

630121-86-7

73183-34-3

212127-83-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
81% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 80℃; Inert atmosphere 將3-三氟甲磺酰氧基-2,5-二氫 - 吡咯-1-羧酸叔丁酯（2.00g，6.3mmol）溶解在1,4-二惡烷（35mL）中并在N 2（g）下加入脫氣的混合物中 乙酸鉀（1.86g，18.9mmol），Pd（dppf）Cl 2 .CH 2 Cl 2（154mg，0.19mmol），dppf（105mg，0.19mmol），雙頻哪醇乙硼烷（1.92g，7.56mmol）和反應(yīng)混合物 在80℃下加熱過夜。 在硅膠上濃縮粗反應(yīng)混合物，然后通過快速柱色譜（15-50％EtOAc /己烷梯度），得到5-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基） -2,5-二氫 - 吡咯-1-羧酸叔丁酯，為白色半固體（1.50g，81％）。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ1.26（s，12H），1.46（s，9H），4.18（m，4H），6.45（bd，1H，J = 14.10Hz）; MS（ESI）m / z = 240.2（MH + -t-Bu）。
72% With (diphenylphosphin)ferrocene; (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 25 - 80℃; for 4 h; Inert atmosphere 在25種條件下，3 - （（（三氟甲基）磺酰基）氧基）-2,5-二氫-1H-吡咯-1-碳酸叔丁酯（600mg，1.9mmol），頻哪醇硼酸酯（480mg，1.9mmol）， 將Pd（dppf）Cl2（140mg，0.19mmol），二苯基膦基二茂鐵（100mg，0.19mmol）和乙酸鉀（550mg，0.57mmol）溶于二惡烷（10mL）中。反應(yīng)體系用氮氣置換三次后反應(yīng) 將反應(yīng)混合物直接濃縮至硅膠柱色譜（石油醚/乙酸乙酯= 50 / 1~10 / 1），得到3-叔丁基（4,4,5,5）。 - 四甲基-1,3,2-二氧基-2-基）-2,5-二氫-1H-吡咯-1-碳酸酯（400mg，72％收率），為黃色液體。
71% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 80℃; for 16 h; 向步驟B的產(chǎn)物（6.0g，18mmol）的二惡烷（40mL）溶液中加入雙 - pinacolatodiborane（5.2g，20mmol），乙酸鉀（5.5g，56mmol），[1,1' - 雙（二苯基膦基二茂鐵）二氯化鈀（II）（0.46g，0.56mmol）和二苯基膦基二茂鐵（0.29g，0.56mmol）。將得到的混合物在80℃加熱16小時。將混合物冷卻至室溫。 用水稀釋，水層用乙酸乙酯萃取兩次，合并的有機相用水，鹽水洗滌，用Na 2 SO 4干燥，過濾，真空除去溶劑，粗產(chǎn)物用硅膠色譜純化，用水洗滌。 梯度洗脫5-8％乙酸乙酯/己烷，得到所需產(chǎn)物，為淺黃色固體（6.2g，71％）。MS：296.44（M + H +）。
45.1% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium acetate In 1,4-dioxane at 80℃; for 3 h; Inert atmosphere PdCl2（dppf）-CH2C12加合物（0.399g，0.489mmol），4,4,4'，4'，5,5,5'，S'-八甲基-2,2'-二（1,3）的混合物 ，2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷）（2.48g，9.77mmol），3 - （（（三氟甲基）磺?；┭趸?2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯（3.1g，9.77mmol）和鉀 用氮氣吹掃乙酸鹽（1.92g，19.5mmol）的二惡烷（50mL）溶液，并在80℃下加熱3小時。 將反應(yīng)混合物用EtOAc稀釋，用飽和碳酸氫鈉洗滌，干燥（MgSO 4）并濃縮。 將粗產(chǎn)物進行ISCO快速色譜（硅膠/己烷-EtOAc 100：0至0：100梯度），得到3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷）叔丁酯。 2-基）-2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸酯（1.3g，45.1％收率），為黃色油狀物。 1 H NMR（400MHz，氯仿-d）δ6.54-6.36（m，1H），4.36-4.02（m，4H），1.47（s，9H），1.32-1.17（m，12H）。
31% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere 向雙（頻哪醇合）二硼酮（4.0g，15.9mmol），KOAc（2.59g，26.4mmol）和1-（叔丁氧基羰基）-2,5-二氫-1H-吡咯-3-基三氟甲磺酸酯2（ 在氮氣氛下，在無水1,4-二惡烷（10mL）中加入4.2g，13.2mmol）Pd（dppf）Cl 2（965mg，1.32mmol），并將混合物用氮氣脫氣6次，然后加熱至85° C并在氮氣氛下攪拌過夜。 冷卻至室溫后，蒸發(fā)溶劑，粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜純化，用100：1至20：1石油醚/乙酸乙酯洗脫，得到標(biāo)題化合物，為棕色油狀物（1.2g，31％）。 MS（ESI）：m / z = 296.1 [M + H] +。
19 g With 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 90℃; 向3 - （（（三氟甲基）磺?；┭趸?2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯（40.0g粗品，86.5mmol）的二惡烷（400mL）溶液中加入KOAc。 （25.5g，260mmol），Pin2B2（25.4g，100mmcl），DPPF（4.77g，8.65mmcl）和Pd（dppf）C12（7.00g，8.65mmol）。 將反應(yīng)混合物在90℃下攪拌過夜。 將混合物冷卻至室溫并過濾。 濃縮濾液，并通過柱色譜（PE：EtOAc，自40：10：1）純化，得到標(biāo)題化合物（19g，產(chǎn)率74％），為無色油狀物。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ6.49-6.43（m，1H），4.21-4.14（m，4H），1.46（s，9H），1.27（s，i2H）。

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參考文獻：
[1] Patent: US2010/204265, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91; 92
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[7] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 148
[8] Patent: EP3202765, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0203; 0204

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2. 合成：212127-83-8

212127-74-7

212127-83-8
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 31, p. 7995 - 7996
3. 合成：212127-83-8

101385-93-7

73183-34-3

212127-83-8

1401165-14-7
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/100617, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 50
4. 合成：212127-83-8

101385-93-7

212127-83-8
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[7] Patent: WO2010/5783, 2010, A1

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5. 合成：212127-83-8

83220-73-9

212127-83-8
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/5783, 2010, A1

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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