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CAS號:220731-04-4

CAS號220731-04-4, 是吡啶類化合物, 分子量為209.24, 分子式C10H15N3O2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供220731-04-4批次質(zhì)檢(如NMR, HPLC, GC)等檢測報告。

(5-氨基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

tert-Butyl (5-aminopyridin-2-yl)carbamate

貨號:BD167887 tert-Butyl (5-aminopyridin-2-yl)carbamate 標(biāo)準(zhǔn)純度:, 97%
220731-04-4
220731-04-4
220731-04-4

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合成路線

1. 合成:220731-04-4

161117-88-0

220731-04-4

產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
100% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate at 20℃; 在H 2氣氛下將5-(5-硝基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯(1當(dāng)量),Pd / C(10%w / w)和乙酸乙酯加入燒瓶中。 將混合物在室溫下攪拌過夜。 將混合物通過硅藻土墊過濾,將濾液減壓濃縮,得到(5-氨基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯.HPLC-MS(方法A):Rt = 1.50mm,[M + H] m / z:210。產(chǎn)率:定量產(chǎn)率。
99% With hydrogen In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 4 h; 向0.314g(1.31mmol)上述硝基化合物的THF-MeOH(16mL,1:1)溶液中加入0.460g 10%Pd / C,并將混合物在氫氣(40in / Hg)下攪拌4小時。 將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾,用MeOH洗滌并濃縮,得到0.277g(99%收率)5-氨基吡啶-2-基 - 氨基甲酸叔丁酯,為白色粉末:1H NMR(DMSO-d6)δ9.00( br s,1H),7.62(dd,J = 2.7,0.4 Hz,1H),7.39(d,J = 8.7 Hz,1H),6.94(dd,J = 8.7,2.8 Hz,1H),4.92(s, 2H),1.44(s,9H)。
99% With hydrogen In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 4 h; 實施例37 N5- [4- [2-(二氟甲基)-4-甲氧基-1H-苯并咪唑-1-基] -6-(4-嗎啉基)-1,3,5-三嗪-2-基] -2的合成5-吡啶二胺根據(jù)方法A合成化合物。在0℃下向0.652g(4.69mmol)2-氨基-5-硝基吡啶的THF(5mL)溶液中加入3.5mL NaHMDS(2M THF溶液)。 20分鐘后,加入1.085g(4.97mmol)二碳酸二叔丁酯的THF(6mL)溶液,將混合物緩慢升溫至室溫過夜。加入水,并將混合物用EtOAc(.x.4)萃取。將有機(jī)層用鹽水洗滌,干燥(Na 2 SO 4)并濃縮。用己烷-EtOAc(7:3)色譜分離二氧化硅,得到0.695g(產(chǎn)率62%)的橙色粉末的5-丁基-5-硝基吡啶-2-基氨基甲酸酯:1H NMR(CDCl3)δ9.19(dd,J = 2.8,0.5 Hz,1H),8.93(br s,1H),8.46(ddd,J = 9.4,2.8,0.5 Hz,1H),8.20(dd,J = 9.5,0.5 Hz,1H),1.59(s, 9H); LCMS(APCI-)m / z:238(MH +,100%)。向0.314g(1.31mmol)上述硝基化合物的THF-MeOH(16mL,1:1)溶液中加入0.460g 10%Pd / C和將混合物在氫氣(40英寸/高)下攪拌4小時。將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾,用MeOH洗滌并濃縮,得到0.277g(99%收率)5-氨基吡啶-2-基 - 氨基甲酸叔丁酯,為白色粉末:1H NMR(DMSO-d6)δ9.00( br s,1H),7.62(dd,J = 2.7,0.4 Hz,1H),7.39(d,J = 8.7 Hz,1H),6.94(dd,J = 8.7,2.8 Hz,1H),4.92(s, 2H),1.44(s,9H)。向0.277g(1.33mmol)上述氨基化合物的THF(3mL)溶液中加入0.61mL正丁基鋰(2.5M己烷溶液),攪拌混合物10。分鐘。 0.176g(0.44mmol)1- [4-氯-6-(4-嗎啉基)-1,3,5-三嗪-2-基] -2-(二氟甲基)-4-甲氧基-1H-的溶液加入苯并咪唑的THF(5mL)溶液,將得到的混合物在室溫下攪拌1小時。將反應(yīng)混合物用乙酸中和,用水稀釋,并用EtOAc萃取。用水和水溶液洗滌有機(jī)層。 NH3,干燥并濃縮。在二氧化硅上進(jìn)行色譜,用己烷-EtOAc(7:3)洗脫,然后用CH 2 Cl 2 -EtOAc(3:1)洗脫,得到0.033g(13%收率)5 - {[4- [2-(二氟甲基) - 叔丁酯 - 4-甲氧基-1H-苯并咪唑-1-基] -6-(4-嗎啉基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基} -2-吡啶基氨基甲酸酯:1H NMR(DMSO-d6)δ10.02 (s,1H),9.66(s,1H),8.54(s,1H),8.17-7.80(m,4H),7.39(d,J = 8.7Hz,1H),6.97-6.93(m,1H), 3.98(s,3H),3.82(s,4H),3.74-3.72(m,4H),1.48(s,9H)。加入0.033g(0.06mmol)上述氨基甲酸酯的CH 2 Cl 2(3mL)溶液。加入1mL(1.30mmol)三氟乙酸,并將混合物攪拌5小時。將反應(yīng)混合物用CH 2 Cl 2和水溶液稀釋。用飽和NH 4 OH洗滌有機(jī)層,用鹽水洗滌,干燥(Na 2 SO 4)并濃縮。將殘余物從EtOH / CH 2 Cl 2中重結(jié)晶,得到0.0133g(49%收率)N,N- [4- [2-(二氟甲基)-4-甲氧基-1H-苯并咪唑-1-基] -6-(4-嗎啉基) - 1,3,5-三嗪-2-基] -2,5-吡啶二胺,棕色粉末:熔點267-270℃; 1H NMR(DMSO-d6)δ9.67-9.49(m,1H),8.18-7.27(m,5H),6.96(d,J = 7.6Hz,1H),6.48(d,J = 8.4Hz,1H) ,5.87-5.75(m,2H),3.98(s,3H),3.81(s,4H),3.71(s,4H); HRMS(ESI)M + H +計算值。 C21H22F2N9O2的分析計算值:m / z 470.1859。實測值:m / z 470.1867。
97% With hydrogen In tetrahydrofuran; methanol for 6 h; 制備將4-氨基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯5-硝基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯(4.00g,16.72mmol,制備46)溶解在THF / MeOH中。 加入Pd / C(2.03g,1.91mmol)并將反應(yīng)混合物置于氫氣氛下。將反應(yīng)混合物攪拌總共6h。將反應(yīng)混合物過濾并蒸發(fā),得到所需產(chǎn)物,為紫色固體。 (3.40g,97%收率),儲存在-20℃.LRMS(m / z):210(M + 1)+
97% With hydrogen In tetrahydrofuran; methanol for 6 h; 將5-硝基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯(4.00g,16.72mmol,制備46)溶解在THF / MeOH中。 加入Pd / C(2.03g,1.91mmol)并將反應(yīng)混合物在氫氣氛下攪拌。 將反應(yīng)混合物攪拌總共6小時。 將反應(yīng)混合物過濾并蒸發(fā),得到所需產(chǎn)物,為紫色固體(3.40g,97%收率),將其儲存在-20℃.LRMS(m / z):210(M + 1)+
97% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen; triethylamine In methanol; ethyl acetate for 20 h; B. N-(5-氨基(2-吡啶基))(叔丁氧基)甲酰胺(0133)與(叔丁氧基)-N-(5-硝基(2-吡啶基))甲酰胺(0.27)的混合物的合成 在氬氣下,向g,1.13mmol)的甲醇(2mL),乙酸乙酯(4mL)和TEA(0.16mL)中加入10%Pd / C(60mg,0.056mmol)。 將反應(yīng)混合物在1atm H 2下氫化20小時,通過硅藻土過濾并真空濃縮,得到N-(5-氨基(2-吡啶基))(叔丁氧基)甲酰胺(0.226g,97%)。 1H-NMR(DMSO-d6):δ1.40(s,9H),4.92(br s,2H),6.89-6.91(dd,1H),7.35-7.37(d,1H),7.58(d,1 H),9.06(s,1H)。
64% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 1 h; 化合物223.3的合成。 向10%Pd / C(0.010g)的甲醇(5ml)懸浮液中加入223.2(0.500g,2.1mmol,1.0當(dāng)量)的1M eOH(5mL)溶液。 在室溫下用氫氣吹掃懸浮液1小時。 將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾,用甲醇洗滌,得到濾液,減壓濃縮,經(jīng)快速色譜純化,得到純的223.3(0.28g,64.0%)MS(ES):m / z 209.25 [M + H] +。
38.6 g With ammonium chloride; zinc In tetrahydrofuran; methanol; water at 20℃; for 12 h; 向3L圓底燒瓶中加入(5-硝基-2-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯(96.4g,403mmol),500mL MeOH,500mL THF和100mL飽和NH 4 Cl水溶液。 向其中緩慢加入(超過10分鐘)鋅粉(105g,1612mmol,Strem Chemical Inc,Newburyport,MA)。 將混合物在室溫下攪拌12小時,然后過濾。 濃縮濾液,然后用EtOAc稀釋并用水洗滌。 將有機(jī)萃取物用MgSO 4干燥,過濾并濃縮,得到固體,將其用MeOH重結(jié)晶,得到(5-氨基-2-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯(38.6g),為淺黃色固體。
38.6 g With ammonium chloride; zinc In tetrahydrofuran; methanol; water at 20℃; for 12 h; 向3L圓底燒瓶中加入(5-硝基-2-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯(96.4g,403mmol),500mL MeOH,500mL THF和100mL飽和NH 4 Cl水溶液。 將鋅(105g,1610mmol,Strem Chemical Inc,Newburyport,MA)緩慢加入(在10分鐘內(nèi))該溶液中。 將混合物在室溫下攪拌12小時,然后過濾。 濃縮濾液,然后用EtOAc稀釋并用水洗滌。 將有機(jī)萃取物經(jīng)MgSO 4干燥,過濾并濃縮。 所得固體用MeOH重結(jié)晶,得到(5-氨基-2-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯(38.6g),為淺黃色固體。

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參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2016/120808, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[2] Patent: US2010/249099, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 96
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[5] Patent: WO2012/146667, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96
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[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 8, p. 2270 - 2273
[10] Patent: WO2013/123444, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[11] Patent: WO2014/35872, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 7, p. 3094 - 3116

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2. 合成:220731-04-4

N/A

220731-04-4

產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
97% With triethanolamine In methanol; ethyl acetate B. N-(5-氨基(2-吡啶基))(叔丁氧基)甲酰胺的合成得到(叔丁氧基)-N-(5-硝基(2-吡啶基))甲酰胺的懸浮液(0.27g,1.13) 在氬氣下,在甲醇(2mL),乙酸乙酯(4mL)和TEA(0.16mL)中加入10%Pd / C(60mg,0.056mmol)。 將反應(yīng)混合物在1atm H 2下氫化20小時,通過硅藻土過濾并真空濃縮,得到N-(5-氨基(2-吡啶基))(叔丁氧基)甲酰胺(0.226g,97%)。 1H-NMR(DMSO-d6):δ1.40(s,9H),4.92(br s,2H),6.89-6.91(dd,1H),7.35-7.37(d,1H),7.58(d,1H) ,9.06(s,1H)。
97% With triethanolamine In methanol; ethyl acetate B. N-(5-氨基(2-吡啶基))(叔丁氧基)甲酰胺的合成得到(叔丁氧基)-N-(5-硝基(2-吡啶基))甲酰胺的懸浮液(0.27g,1.13) 在氬氣下,在甲醇(2mL),乙酸乙酯(4mL)和TEA(0.16mL)中加入10%Pd / C(60mg,0.056mmol)。 將反應(yīng)混合物在1atm H 2下氫化20小時,通過硅藻土過濾并真空濃縮,得到N-(5-氨基(2-吡啶基))(叔丁氧基)甲酰胺(0.226g,97%)。 1H-NMR(DMSO-d6):δ1.40(s,9H),4.92(br s,2H),6.89-6.91(dd,1H),7.35-7.37(d,1H),7.58(d,1H), 9.06(s,1H)。
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3. 合成:220731-04-4

4214-76-0

220731-04-4

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[5] Patent: WO2014/35872, 2014, A1
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[7] Patent: WO2015/131080, 2015, A1
[8] Patent: EP2314593, 2016, B1

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4. 合成:220731-04-4

24424-99-5

220731-04-4

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[8] Patent: EP2314593, 2016, B1

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5. 合成:220731-04-4

4214-76-0

24424-99-5

220731-04-4

參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2016/120808, 2016, A1

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P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足,請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽:
P301 + P310如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽:如感覺不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染:
P302 + P334如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染:
P303 + P361 + P353如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入:
P304 + P312如誤吸入:如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛:
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露:
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適:
P309 + P311如果暴露或感覺不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適,須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激:
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥:
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時:
P370 + P376火災(zāi)時:如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時:使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時:撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險,須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下:
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險,須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險,須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時,貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物;整體爆炸危險
H202爆炸物;嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱;可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱;可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w,可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒;氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境

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