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CAS號(hào)：22115-41-9

CAS號(hào)22115-41-9, 是芐溴類化合物, 分子量為196.04, 分子式C8H6BrN, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供22115-41-9批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

2-氰基溴芐 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

2-Cyanobenzyl bromide , 2-(Bromomethyl)benzonitrile

貨號(hào)：BD32711 2-Cyanobenzyl bromide 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
22115-41-9
22115-41-9
22115-41-9

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合成路線

1. 合成：22115-41-9

529-19-1

22115-41-9
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
57% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane at 90℃; for 2 h; 將偶氮二異丁腈（AIBN，29.25mmol）加入到2-甲基芐腈（325mmol）和λ/ - 溴代琥珀酰亞胺（NBS，346mmol）的四氯化碳（300mL）溶液中。將反應(yīng)混合物在90℃下加熱2小時(shí)，并使其冷卻至室溫。過(guò)濾除去沉淀的固體，濾液用飽和碳酸氫鈉水溶液（4×120mL）洗滌，干燥（硫酸鈉）并濃縮。將得到的固體用己烷（4×500mL）洗滌并干燥，得到2-（溴甲基）芐腈，57％收率，為黃色固體。在90分鐘內(nèi)，將2-（溴甲基）芐腈（214mmol）的二甲基亞砜（40mL）溶液加入到2-羥基乙酸乙酯（431mmol）和乙醇鈉（215mmol）的二甲基亞砜（14.5mL）溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下保持1小時(shí)，在65℃下加熱5小時(shí)，并使其冷卻至室溫。將反應(yīng)混合物用冰水（50g）稀釋，用乙醚（3×500mL）萃取，將合并的有機(jī)層干燥（硫酸鈉），濃縮。通過(guò)色譜（100/1至50/1石油醚/乙酸乙酯）純化殘余物，得到[（2-氰基芐基）氧基]乙酸乙酯，為黃色油狀物。
57% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 5 h; Reflux （E）-2-（2-（1-苯基-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基）乙烯基）芐腈（PY-oCN）的合成方法通過(guò)以下步驟進(jìn)行（圖3）。 ）。首先合成2-（溴甲基）芐腈作為下一個(gè)吡唑啉衍生物（PY-oCNCN）的中間體。首先將2-甲基芐腈（25g，0.21mol）溶解在150cm 3的CCl 4中。加入等摩爾量的NBS和0.3g的AIBN。將反應(yīng)混合物回流5小時(shí)，冷卻至40℃后，過(guò)濾，蒸發(fā)溶劑。將殘余物在硅膠上進(jìn)行色譜分離，用DCM作為洗脫劑。僅收集第一部分。反應(yīng)收率為25g（57％）。根據(jù)以下步驟，得到最終化合物 - （E）-2-（2-（1-苯基-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基）乙烯基）芐腈。將上述第一步合成的2-（溴甲基）芐腈（0.4g，2mmol）和三苯基膦（0.524g，2mmol）溶解并在無(wú)水苯中煮沸過(guò)夜。過(guò)濾所得鹽，用熱苯洗滌，無(wú)需進(jìn)一步純化即可使用。在室溫下，在惰性氣氛下，向鏻鹽在無(wú)水THF（25cm 3）中的懸浮液中加入乙醇鈉（0.108g，2mmol）?；旌衔锏念伾?yōu)樯罴t色，然后將溶液再攪拌30分鐘。此后，逐滴加入1-苯基-4,5-二氫-1H-吡唑-3-甲醛（0.348g，2mmol）的無(wú)水THF（10cm 3）溶液，并在50℃下攪拌過(guò)夜。然后蒸發(fā)溶劑并將DCM加入到橙色殘余物中直至其變得均勻。將產(chǎn)物在硅膠上純化，用DCM作為洗脫劑。將其從庚烷中結(jié)晶，反應(yīng)收率為0.325g（59.5％）。為了得到 - （E）-2-（1-氰基-2-（1-苯基-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基）乙烯基）芐腈，它是PY-oCN的衍生物，它是合成另一種中間體所必需的。將之前得到的2-（溴甲基）芐腈（5g，25.5mmol）溶解在乙醇（50cm 3）和水（10cm 3）的混合物中。向該溶液中加入氰化鉀（2.6g，40mmol）。然后將其回流1.5小時(shí)，然后倒入冰中。用DCM萃取深綠藍(lán)色溶液。將萃取物用MgSO 4干燥并通過(guò)氧化鋁（中性）的DCM溶液，得到淡黃色溶液。蒸發(fā)洗脫液，殘余物用甲醇結(jié)晶。中間體的產(chǎn)量為1.2g（33％）。 （E）-2-（1-氰基-2-（1-苯基-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基）乙烯基）苯并三環(huán)化合物的最后步驟如下（參見(jiàn)圖3）。向2-（氰甲基）芐腈（0.4g，2.8mmol）和1-苯基-4,5-二氫-1H-吡唑-3-甲醛（0.490g，2.8mmol）的溶液中加入無(wú)水乙酸鈉（0.05g）。 ），在無(wú)水乙醇中。然后將其攪拌并回流過(guò)夜。蒸發(fā)溶劑，油狀殘余物在硅膠上進(jìn)行色譜分離，用DCM作為洗脫劑。蒸發(fā)DCM后，將油狀物溶于沸騰的庚烷中。冷卻至0℃以下后，從溶液中沉淀出橙色固體，然后過(guò)濾。該合成的產(chǎn)量為0.216g（效率：26％）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269
[2] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 9, p. 2000 - 2004
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 23, p. 11592 - 11608
[4] Patent: WO2009/55437, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[5] Dyes and Pigments, 2014, vol. 102, p. 63 - 70
[6] Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834
[7] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
[8] Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 111 - 118
[9] Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 909 - 911
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826
[11] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1994, vol. 67, # 6, p. 1769 - 1772
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 16, p. 4896 - 4911
[13] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 1663 - 1670
[14] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 69, p. 9865 - 9868

更多

2. 合成：22115-41-9

N/A

22115-41-9
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
93% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 40℃; for 8 h; 3）在500mL三瓶小瓶中，加入化合物III 70g，緩慢滴加溶劑二氯甲烷約350mL，三氯化磷94.6g。滴加后，加熱至40℃并回流8h。 在反應(yīng)中，加入200mL水進(jìn)行猝滅，并將混合物靜置以進(jìn)行分液。 將有機(jī)相用100mL的5％碳酸氫鈉水溶液洗滌一次，將150mL水洗滌一次，并將有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥。通過(guò)旋轉(zhuǎn)干燥除去溶劑，得到52.0g 產(chǎn)品。 該步驟的產(chǎn)率為93％。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106831490, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0020; 0025
3. 合成：22115-41-9

N/A

N/A

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 409 - 412
4. 合成：22115-41-9

557-21-1

3433-80-5

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 50, p. 8645 - 8647
5. 合成：22115-41-9

100-39-0

120578-03-2

92065-71-9

507-09-5

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5104882, 1992, A
6. 合成：22115-41-9

3469-06-5

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 409 - 412
7. 合成：22115-41-9

N/A

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 409 - 412
8. 合成：22115-41-9

N/A

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
9. 合成：22115-41-9

18982-54-2

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106831490, 2017, A
10. 合成：22115-41-9

94236-20-1

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106831490, 2017, A
11. 合成：22115-41-9

N/A

N/A

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
12. 合成：22115-41-9

612-13-5

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
[2] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572
13. 合成：22115-41-9

529-19-1

655-63-0

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834
14. 合成：22115-41-9

529-19-1

7726-95-6

22115-41-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572

警告聲明

一般
編碼說(shuō)明
P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說(shuō)明
P201使用前取得專用說(shuō)明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺(jué)不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適：
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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