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CAS號：24091-92-7

CAS號24091-92-7, 是酯類化合物, 分子量為263.51, 分子式C9H8BrClO2, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供24091-92-7批次質檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

2'-溴-4-氯苯基乙酸甲酯 (請以英文為準,中文僅做參考)

Methyl 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate

貨號：BD7994 Methyl 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate 標準純度：, 97%
24091-92-7
24091-92-7
24091-92-7

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合成路線

1. 合成：24091-92-7

52449-43-1

24091-92-7
產率 合成條件 實驗參考步驟
63% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 3 h; Heating / reflux 將4-氯苯基乙酸甲酯（14.6g，79.1mmol），N-溴代琥珀酰亞胺（14.4g，80.7mmol）和過氧化苯甲酰（1.91g，7.89mmol）的四氯化碳（100mL）溶液加熱回流。 3小時 將混合物在室溫下冷卻后，加入己烷（500mL）。 過濾反應混合物，真空蒸發(fā)溶劑。 通過二氧化硅柱色譜法（EtOAc /己烷，15：85）純化粗物質，得到標題化合物，為無色油狀物（16.9g，63％）：1H NMR（400MHz，CDCl 3）δ3.81（s，3H，CH 3） ），5.34（s，1H，CH），7.44（dd，J = 60.4Hz，J = 8.4Hz，4H，ArH）。
63% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 3 h; Heating / reflux 將4-氯苯基乙酸甲酯（14.6g，79.1mmol），N-溴代琥珀酰亞胺（14.4g，80.7mmol）和過氧化苯甲酰（1.91g，7.89mmol）的四氯化碳（100mL）溶液加熱回流。 3小時 將混合物在室溫下冷卻后，加入己烷（500mL）。 過濾反應混合物，真空蒸發(fā)溶劑。 通過二氧化硅柱色譜法（EtOAc /己烷，15：85）純化粗物質，得到標題化合物，為無色油狀物（16.9g，63％）：1H NMR（400MHz，CDCl 3）δ3.81（s，3H，CH 3） ），5.34（s，1H，CH），7.44（dd，J = 60.4Hz，J = 8.4Hz，4H，ArH）。
103% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane 參考實施例2（4-氯苯基）溴乙酸甲酯向102g（0.55mol）（4-氯苯基）乙酸甲酯在100ml四氯化碳中的溶液中加入97.9g（0.55mol）N-溴代琥珀酰亞胺。 回流所得混合物并用500W溴燈照射5小時。 然后將其冷卻，過濾，將濾液蒸發(fā)至干，得到150g（103％收率）溴代乙酸甲酯（4-氯苯基酯）。 NMR（CDCl3）δppm; 3.79（3H，s），5.31（1H，s），7.3-7.7（4H，s）
103% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane 參考實施例2（4-氯苯基）溴乙酸甲酯向102g（0.55摩爾）（4-氯苯基）乙酸甲酯在100ml四氯化碳中的溶液中加入97.9g（0.55mol）N-溴代琥珀酰亞胺。 回流所得混合物并用500W溴燈照射5小時。 然后將其冷卻，過濾，將濾液蒸發(fā)至干，得到150g（103％收率）溴代乙酸甲酯（4-氯苯基酯）。 NMR（CDCl3）δppm; 3.79（3H，s），5,31（1H，s），7.3-7.7（4H，s）
7.2 g With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In acetonitrile for 48 h; Reflux 將過氧化苯甲酰（5mg）加入到2-（4-氯苯基） - 乙酸甲酯[CAS 52449-43-1]（5.0g，29.7mmol）和NBS（4.82g，27.1mmol）的CH 3 CN（80）中的混合物中。毫升）。 將混合物在回流下加熱48小時，減壓蒸發(fā)溶劑。 將混合物溶于環(huán)己烷/ EtOAc 80/20中，濾出沉淀物并棄去（琥珀酰亞胺）。 減壓濃縮濾液，得到2-溴-2-（4-氯苯基）乙酸甲酯3a（7.2g）。 該化合物原樣用于下一步驟。

更多
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 51, p. 10113 - 10126
[2] Patent: EP1712235, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 53
[3] Patent: US2004/220179, 2004, A1. Location in patent: Page 34
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 23, p. 3738 - 3742
[5] Patent: US2003/191190, 2003, A1
[6] Patent: WO2006/71819, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[7] Patent: US4849434, 1989, A
[8] Patent: EP256687, 1991, B1
[9] Patent: EP1595867, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[10] Patent: US2010/48619, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[11] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 11, p. 2479 - 2484
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 12, p. 2866 - 2869
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 16, p. 3726 - 3732
[14] Patent: WO2017/167953, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 20

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2. 合成：24091-92-7

32174-34-8

24091-92-7
產率 合成條件 實驗參考步驟
68% With phosphorus tribromide In chloroform at 20℃; for 96 h; 通用方法：將2-羥基-2-苯基乙酸甲酯7a（5.00g，30mmol）溶于CHCl 3（50ml）和2當量的PBr 3（8.09ml，60mmol）中。 然后在室溫下攪拌。 為期4天。 完成后，將反應物用水（50ml）洗滌，干燥（MgSO 4），然后通過硅膠墊。 除去CHCl 3，得到標題化合物，為透明油狀物，5.00g（26mmol，75％）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 6, p. 1106 - 1110
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 5, p. 900 - 910
3. 合成：24091-92-7

1878-66-6

24091-92-7
產率 合成條件 實驗參考步驟
37% With thionyl chloride; bromine In methanol 步驟A：2-溴-2-（4-氯苯基）乙酸甲酯的制備將4-氯苯基乙酸（5.00g，29.3mmol）和亞硫酰氯（2.67mL，1.25當量）的混合物加熱回流，同時加入溴（1.51）在15分鐘內從滴液漏斗加入mL，1.0當量）。將反應混合物加熱回流19.5小時，然后冷卻至室溫。然后緩慢加入甲醇（30mL，25當量），放熱并產生劇烈鼓泡。然后將反應混合物真空濃縮。將殘余物在水和乙醚之間分配，然后將水相用乙醚萃取兩次。將合并的醚部分用5％NaHSO 3洗滌，干燥（MgSO 4），過濾，并真空濃縮。殘余物在硅膠快速色譜柱（170×45mm）上純化，用15％乙酸乙酯/己烷洗脫，得到2.89g（37％）標題化合物。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3，ppm）：δ3.8（s，3H），5.35（s，1H），7.2-7.3（d，2H），7.45-7.55（d，2H）。 EI-MS：m / e 262,264,266（M +，10：13：3比例）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 51, p. 10113 - 10126
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 23, p. 3738 - 3742
[3] Patent: US6613802, 2003, B1
[4] Patent: US2003/220399, 2003, A1
[5] Patent: US6624194, 2003, B1
[6] Patent: US5240938, 1993, A
[7] Patent: US6262118, 2001, B1
[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 11, p. 2479 - 2484

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4. 合成：24091-92-7

67-56-1

24091-92-7

52449-43-1
產率 合成條件 實驗參考步驟
84%
Stage #1: at 55℃; for 1 h;
Stage #2: at 9 - 80℃; for 23.33 h; 		方案1中列出的初始化合物，即4-氯苯基乙酸，可從若干商業(yè)來源（例如，Aldrich和Fluka）容易地獲得.fO247f裝有磁力攪拌器，罐溫控制和添加的5-L Morton反應器。漏斗通過氣體洗滌器排出，并加入對氯苯乙酸（720克，4.2摩爾）和SOCl 2（390毫升，630克，5.3摩爾）。攪拌反應物，加熱并在55°+ 5℃保持1小時。然后在20分鐘內加入溴（220毫升，670克，5.3摩爾）。在55°+ 5°C下攪拌16小時。將溫度升至80℃達7小時，然后在冰水浴中冷卻至9℃。然后小心地加入甲醇（2.0L，1.6kg，49.4摩爾）。汽提溶劑，得到2個重1.28kg的液體。將它們溶于0.84L水和2.1L乙醚的混合物中并分離。將有機相用0.78L 25％（w：w）NaCl水溶液洗滌一次，并用0.13kg MgSO 4干燥。將其通過Whatman No.1濾紙過濾并除去溶劑，得到0.985kg橙色液體。質子NMR顯示這是80％的產物和19％的非溴化酯。 HPLC顯示82％產物和18％非溴化酯。 HPLC在Zorbax SB-C8柱上在30℃下進行，測量250×4.6mm和5μ粒徑。流動相為60：40（v：v）乙腈：0.1％H3PO4，1.5ml / min。檢測波長為210nm。將注射的1μl樣品以10mg / ml的濃度溶解在乙腈中。產物的保留時間為5.0分鐘。非溴化酯的含量為3.8分鐘。通過真空蒸餾純化該粗產物，得到96％純產物，產率84％。產物質子NMR（CDCl3,300MHz）顯示在3.79（s，3H），5.32（s，1H）和7.20-7.55（m，4H）ppm處的位移。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/102375, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 70
5. 合成：24091-92-7

67-56-1

3381-73-5

24091-92-7
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 24, p. 4783 - 4803
[2] Patent: WO2007/126258, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
6. 合成：24091-92-7

7138-34-3

24091-92-7
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 5, p. 900 - 910
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 6, p. 1106 - 1110
7. 合成：24091-92-7

67-56-1

33512-03-7

24091-92-7
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 8, p. 2275 - 2282
8. 合成：24091-92-7

1867-38-5

24091-92-7
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 8, p. 2275 - 2282
9. 合成：24091-92-7

104-88-1

24091-92-7
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 8, p. 2275 - 2282
10. 合成：24091-92-7

25026-34-0

24091-92-7
參考文獻：
[1] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1542,1548

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質量大于……
P420單獨存放。
P422將內容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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