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1-(4-羥基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮

CAS號：2657-25-2

CAS號2657-25-2, 是烯基類化合物, 分子量為224.25, 分子式C15H12O2, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供2657-25-2批次質檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

1-(4-羥基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 (請以英文為準,中文僅做參考)

1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one , 4'-HYDROXYCHALCONE

貨號：BD232622 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 標準純度：, 97%
2657-25-2
2657-25-2
2657-25-2

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合成路線

1. 合成：2657-25-2

100-52-7

99-93-4

2657-25-2
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
95% at 50℃; for 0.42 h; Milling; Green chemistry 一般步驟：向酮（1mmol）和醛（表2中2mmol;表3中1mmol），Mo10V2 / SiO2（產(chǎn)生40wt％：Mo10V2至二氧化硅19,32.5wt.percent，ICP結果）的混合物中 通常，來自ICP的Mo含量略低于制備化學計量的預期（0.06g，0.010mol / mol的Mo10V2至酮作為底物），并在50℃下壓碎適當?shù)臅r間。 通過TLC監(jiān)測反應的完成，使用正己烷/乙酸乙酯（10：4）作為洗脫劑。 反應完成后，向混合物中加入2×10mL乙醚并濾出。 將催化劑洗滌并干燥以重復使用。 蒸發(fā)濾液的溶劑，然后進行色譜分離，得到純產(chǎn)物。
93.9% With potassium hydroxide In ethanol at 20℃; 一般程序：如圖2所示，將KOH水溶液（20％w / v，2mL）加入到適當?shù)谋揭彝?mmol，1當量）在乙醇（2mL）中的攪拌溶液中。將混合物在室溫下攪拌10分鐘。完全溶解后，緩慢加入芳基醛（1mmol，1當量），然后將反應混合物在室溫下攪拌24-72小時。完成后，將混合物在冰浴上冷卻至0℃并用HCl酸化（10％v / v水溶液）。在大多數(shù)情況下，產(chǎn)品在用HCl酸化時沉淀出來。過濾粗產(chǎn)物，并通過重結晶甲醇進一步純化。在沒有形成沉淀的情況下，將混合物用乙酸乙酯萃取并用鹽水和水洗滌。用Na 2 SO 4干燥后，通過旋轉蒸發(fā)除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，通過重結晶或自動中等性能液相色譜進一步純化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脫（0-60％）。
88% With silica-gel-supported sulfuric acid In neat (no solvent) at 65℃; for 1.50 h; 一般程序：將SSA（0.02g）加入充分攪拌的PhAc（1mL，0.90g，7.53mmol，1當量）和PhCHO（0.84g，7.91mmol，1.05當量）的懸浮液中，得到的混合物為 在65°C加熱1.5小時。 將反應混合物冷卻至室溫并在鹽水（25mL）和CH 2 Cl 2（3×15mL）之間分配，濾出固體SSA。 用丙酮（25mL）洗滌SSA以確保產(chǎn)物在SSA表面上的解吸附。 將合并的有機萃取物用鹽水（3×25mL）洗滌，將有機萃取物經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥，過濾并減壓濃縮，得到無色固體的查耳酮（1.48g，91％）。
85.3% With sodium hydroxide In ethanol; water at 20℃; for 24 h; 將4-羥基苯乙酮（1.36g，10mmol），苯甲醛（1.3mL，11mmol）和氫氧化鈉（1g，25mmol）的混合物溶于乙醇/水（4：1v / v，20mL）中。 將室溫攪拌24小時。 加入10％HCl將溶液調至pH = 3，產(chǎn)物沉淀。 過濾反應混合物，得到淺黃色固體產(chǎn)物，產(chǎn)率為85.3％。
78% With potassium hydroxide In ethanol; water at 20℃; 通用方法：將市售的羥基苯乙酮（1.0mmol）用20％氫氧化鉀水溶液（1ml）溶解在無水乙醇（10ml）中，然后將適當?shù)谋郊兹?.0mmol）逐滴加入混合物中。 將溶液在室溫下攪拌6-12小時以制備化合物1-7。 哌啶（0.5ml）在80℃下用作催化劑以獲得化合物8-15。通過縮合羥基保護的起始材料合成化合物16-18，隨后脫保護。 使用硅膠TLC以石油醚/ EtOAc作為流動相監(jiān)測反應進程。 完成后，將混合物倒入水中并調節(jié)至pH5，用3×30mL EtOAc萃取，用鹽水洗滌，經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥并通過硅膠色譜（PE / EA）純化。
71% With potassium hydroxide In ethanol at 5 - 20℃; for 4 h; 將對羥基苯乙酮（4.9mmol）和苯甲醛（4.9mmol）在EtOH（7.5mL）中的混合物在5℃下攪拌10分鐘。 然后，加入40％KOH溶液（34.4mmol），將反應混合物在室溫下攪拌4小時。 將混合物用2N HCl酸化直至達到pH7。當查耳酮沉淀時，將其過濾，用水洗滌并在減壓下干燥。 黃色固體，71percentyield，m.p。 熔點172-174℃。 IR（KBr）3239,1646cm -1; 1H NMR（CD3OD）6.70（d，2H，J = 9.0Hz，CH Ar），7.41-7.43（m，3H，CH Ar和HC = CH），7.71-7.75（m，4H，CH Ar和HC = CH） ，8.02（d，2H，J = 9.0Hz，CH Ar）; 13C NMR（CD3OD）115.29（CH Ar），121.71（= CHC = O），128.43和12.8.86（CH Ar），129.67（O = CCAr），130.35,131.25和135.27（CH Ar），143.90（C Ar） ，143.95（ArCH =），162.87（CArO），189.49（ArC = O）。
70% With water; sodium hydroxide In ethanol at 5 - 25℃; Inert atmosphere 一般步驟：在劇烈攪拌下，將NaOH水溶液（20％，5mL）滴加到預先冷卻的所選苯乙酮（5mmol）和選擇的（雜）芳基醛（5mmol）的EtOH（25mL）混合物中。 將混合物在室溫下攪拌24-72小時。 在反應完成后（如TLC所示），將混合物倒在碎冰上并用稀HCl酸化。 抽濾沉淀的產(chǎn)物并洗滌至中性濾液。 將固體從EtOH中重結晶，得到結晶產(chǎn)物。
69% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; 加入100mL燒瓶，加入三羥基苯乙酮（2.72g，20mmol）和苯甲醛（2.12g，20mmol），加入20mL無水乙醇，攪拌，使固體溶解，反應體系為淡黃色透明液體。 向其中滴加20％氫氧化鈉溶液6ml，紅褐色液體反應體系。在室溫下攪拌，TLC跟蹤反應進程，原料消失后指向停止反應，將反應體系倒入冰中 用稀鹽酸水PH = 6-7，沉淀出黃色固體，過濾并干燥得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物為游離水，用乙醇重結晶，得到黃色固體，質量3.10g（理論值4.49g質量） ），產(chǎn)量69％。
67% With sodium hydroxide In water at 20℃; 一般程序：向攪拌的苯乙酮衍生物（1mmol）和苯甲醛衍生物（1mmol）在EtOH（10mL）中的溶液中加入10％NaOH（4mL）并將反應混合物攪拌12-24小時直至形成固體。 通過TLC監(jiān)測反應。 當反應完成時，將混合物倒入過量的冰水中。 然后過濾產(chǎn)物并用冰水和冷EtOH小心洗滌; 通過在冰箱中從EtOH中結晶純化得到的查耳酮，得到標題化合物。 （方案1）
65% With lithium hydroxide monohydrate In ethanol at 20℃; for 2.25 h; 通用方法：向取代的苯乙酮（1.0當量）的乙醇溶液中加入LiOHH 2 O（1.0當量）。 將反應混合物在室溫下攪拌15分鐘，然后用所需的苯甲醛（1.2當量）處理。 將混合物在室溫下攪拌2小時。 將反應混合物用H 2 O（100mL）淬滅，然后用EtOAc（200mL）稀釋，并用H 2 O（2×200mL）和鹽水（200mL）洗滌。 將有機層用無水Na 2 SO 4干燥并真空濃縮。 通過SiO 2上的柱色譜法純化殘余物

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參考文獻：
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[43] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 407 - 413

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2. 合成：2657-25-2

22966-19-4

2657-25-2
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
99% With boron tribromide In dichloromethane at 55℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Sealed tube; Microwave irradiation 一般程序：警告 - 三溴化硼在與空氣或水接觸時具有毒性，腐蝕性和極端反應性。將經(jīng)蒸發(fā)干燥的10mL微波小瓶裝載甲氧基查耳酮（0.4mmol）和7mL無水二氯甲烷。頂部空間隨后用氮氣沖洗，而用注射器在液體表面下快速加入三溴化硼（3當量，1.2mmol，或4當量二甲氧基查耳酮）。隨后用蓋帽密封小瓶并將其引入微波裝置中。目標溫度設定為55℃（斜坡5分鐘），反應時間30分鐘;打開磁力攪拌，關閉'powermax'。在反應完成后，將混合物倒入50mL的錐形瓶中，向其中逐滴加入水直至所有過量的BBr3被破壞。將燒瓶的內容物轉移到分液漏斗中，向其中加入20mL的1N氫氧化鈉水溶液和20mL的二乙醚。劇烈搖動后，分離出強烈黃色（或紅色的二羥基查耳酮）水層并用3N鹽酸酸化。用等體積的二乙醚（2x）從得到的懸浮液中提取羥基查耳酮。隨后分離有機相，用MgSO 4干燥，蒸發(fā)溶劑，得到羥基查爾酮，為固體紅棕色粉末。
參考文獻：
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3. 合成：2657-25-2

99-93-4

2657-25-2
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4. 合成：2657-25-2

468060-22-2

2657-25-2
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[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 20, p. 4632 - 4635
5. 合成：2657-25-2

99259-75-3

2657-25-2
參考文獻：
[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 7,
6. 合成：2657-25-2

16162-69-9

100-52-7

2657-25-2
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[1] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1997, vol. 49, # 5, p. 530 - 536
7. 合成：2657-25-2

16162-69-9

2657-25-2
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8. 合成：2657-25-2

N/A

2657-25-2
參考文獻：
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9. 合成：2657-25-2

100-52-7

99-93-4

2657-25-2

102692-58-0
參考文獻：
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10. 合成：2657-25-2

100-52-7

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11. 合成：2657-25-2

85699-00-9

2657-25-2
參考文獻：
[1] Chinese Journal of Chemistry, 2015, vol. 33, # 4, p. 486 - 494
12. 合成：2657-25-2

100-06-1

2657-25-2
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 627 - 639
13. 合成：2657-25-2

140-10-3

108-95-2

2657-25-2
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14. 合成：2657-25-2

2757-04-2

888-12-0

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警告聲明

一般
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P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標簽。
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預防
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P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
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P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質量大于……
P420單獨存放。
P422將內容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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