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吲哚[1,2-A]吡嗪

CAS號：274-79-3

CAS號274-79-3, 是咪唑類化合物, 分子量為119.12, 分子式C6H5N3, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供274-79-3批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

吲哚[1,2-A]吡嗪 (請以英文為準,中文僅做參考)

Imidazo[1,2-a]pyrazine

貨號：BD134374 Imidazo[1,2-a]pyrazine 標準純度：, 97%
274-79-3
274-79-3
274-79-3

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合成路線

1. 合成：274-79-3

5049-61-6

107-20-0

274-79-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
50% at 100℃; for 48 h; Inert atmosphere 將吡嗪-2-胺4a（5g，52mmol）溶于40％2-氯乙醛溶液（15mL，78mmol）中，然后加入碳酸氫鈉（6.60g，78mmol）。 在100℃下攪拌48小時后，將反應混合物冷卻至室溫，加入100mL飽和碳酸鉀溶液，并用二氯甲烷（100mL×3）萃取。 合并有機相，用無水硫酸鈉干燥并過濾。 減壓濃縮濾液，得到咪唑并[1,2-a]吡嗪4b（3g，收率50.0％），為棕色固體。 MS m / z（ESI）：120.1 [M + 1]
50% at 100℃; for 48 h; 步驟1咪唑并[1,2-c]吡嗪將吡嗪-2-胺4a（5g，52mmol）溶于40％2-氯乙醛溶液（15mL，78mmol）中，然后加入碳酸氫鈉（6.60g） ，78毫摩爾）。 在100℃下攪拌48小時后，將反應混合物冷卻至室溫，加入100mL飽和碳酸鉀溶液，并用二氯甲烷（100mL×3）萃取。 合并有機相，用無水硫酸鈉干燥并過濾。 減壓濃縮濾液，得到咪唑并[1,2-a]吡嗪4b（3g，收率50.0％），為棕色固體。 MS m / z（ESI）：120.1 [M + 1]
35% With sodium hydrogencarbonate In water at 100℃; for 48 h; 將2-氨基吡嗪（25g，262.9mmol），氯乙醛（50％水溶液，50ml，394mmol）和NaHCO 3（33.1g，394mmol）的混合物在100℃下加熱2天。然后將反應混合物加熱 冷卻到室溫，飽和。 加入K 2 CO 3溶液（100ml），并將混合物用DCM洗滌。 將有機相用Na 2 SO 4干燥，然后蒸發(fā)濃縮至干。 通過硅膠柱色譜法（DCM /甲醇，95：5 + 5％NH 4 OH [35％]）進行純化。
35% With sodium hydrogencarbonate In water at 100℃; for 48 h; 將5,6,7,8-四氫咪唑并[1,2-a]吡嗪A29的步驟1.加入到2-氨基吡嗪（25g，262.9mmol），氯乙醛（50％水溶液，50ml，394mmol）的混合物中。 NaHCO 3（33.1g，394mmol）并在100℃下加熱2天。 然后將反應混合物冷卻至室溫，加入飽和的K 2 CO 3溶液（100ml），并用DCM洗滌混合物。 有機相用硫酸鈉干燥，然后蒸發(fā)濃縮至干。 通過硅膠柱色譜法（DCM /甲醇，95：5 + 5％NH 4 OH [35％]）進行純化。
24% With sodium hydrogencarbonate In water at 100℃; for 48 h; 將2-氨基吡嗪（25g，262.9mmol）和氯乙醛（50％水溶液，50ml，394mmol）的混合物在碳酸氫鈉（33.1g，394mmol）存在下于100℃加熱2天。）。 將反應混合物冷卻至室溫，并向其中加入飽和碳酸鉀溶液（100ml）。 然后用二氯甲烷萃取，將有機相干燥（Na 2 SO 4）并濃縮。 通過柱色譜（二氯甲烷/甲醇95：5 + 5％NH 4 OH [35％]）進行純化。 產(chǎn)量：7.6克（24％）
0.8 g at 90℃; for 5 h; Sealed tube 咪唑并[1,2-a]吡嗪：氨基吡嗪（1g，10.5mmol）和氯乙醛（50％重量的H，O; 1.98g，12.6mmol）在1.6mL EtOH中的溶液在90℃下在密封管中加熱 持續(xù)5小時。 冷卻至環(huán)境溫度后，濃縮反應混合物并用二氯甲烷（DCM）稀釋。 用飽和NaHCO 3水溶液洗滌有機層，然后用MgSO 4干燥并濃縮。 將粗產(chǎn)物進行純化硅膠快速色譜（用10％MeOH / DCM洗脫），得到0.8g產(chǎn)物。

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參考文獻：
[1] Patent: EP2604610, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0089; 0090
[2] Patent: US2013/131068, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0115; 0116
[3] Patent: US2009/186899, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Patent: WO2009/90055, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 106; 107
[5] Patent: US2008/153843, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 2, p. 206 - 212
[7] Patent: WO2007/75869, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 50
[8] Patent: WO2013/162727, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[9] Patent: US2014/336182, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0532

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2. 合成：274-79-3

5049-61-6

2032-35-1

274-79-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
94% With hydrogen bromide In ethanol; water at 70 - 80℃; for 17 h; 向氨基吡嗪（5g，53mol，1eq。）的乙醇（212ml）溶液中加入溴乙醛二乙基縮醛（12ml，80mol，1.5當量）和HBr（48％，26.5ml）。 將混合物在70-80℃下加熱17小時。 然后將混合物冷卻至室溫（室溫），然后將1N NaOH（200ml）和20％IPA / DCM（異丙醇/二氯甲烷）的混合物加入到反應混合物中。 將合并的有機層用硫酸鈉干燥并濃縮，得到5.9g棕色固體的咪唑并[1,2-a]吡嗪（產(chǎn)率94％）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ9.05（m，1H），8.60（dd，1H），8.13（d，1H），7.87（d，1H），7.81（d，1H）。 MS m / z 120 [M + +1]。
24.01% With hydrogen bromide In ethanol for 24 h; Reflux 將2-吡嗪胺（9.51g，100mmol）溶解在乙醇（300ml）中，并加入2-溴-1,1-雙（乙氧基）乙烷（21.06ml，140mmol）。 加入48％氫溴酸（33.3ml），將混合物加熱回流24小時。 將溶液真空濃縮成粗固體，用10％氨 - 冰（300ml）堿化。 將溶液萃取到乙酸乙酯（3×300ml）中，合并的萃取液用鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥并真空濃縮，得到粗固體（4.76g）。 通過快速色譜法（Biotage SP4,40 + M，用0-100％[25％2M氨/二氯甲烷中的甲醇]在二氯甲烷梯度洗脫）純化固體，得到咪唑并[1,2-a]吡嗪（2.86g，24.01）。 毫摩爾，24.01％產(chǎn)率）。）。1H NMR（CDCl 3,400MHz）d 9.11（s，1H），8.10（d，1H，J = 4.8Hz，7.88（d，1H.4.8Hz，7.83（m）。 s，1 H），7.71（s，1 H）
參考文獻：
[1] Patent: US2004/220189, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[2] Patent: WO2010/125101, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50
3. 合成：274-79-3

5049-61-6

97-97-2

274-79-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
90% With hydrogenchloride In ethanol; water at 70 - 80℃; for 12 h; 將2-氨基吡嗪（10g，0.1mmol）溶于150ml無水乙醇中，并緩慢滴加到上述溶液中的氯乙醛二甲基縮醛（18.7g，0.15mmol）中，然后滴加37％濃鹽酸，pH值為 反應體系為3-4，滴加完畢后，將反應體系加熱至70-80℃，TLC檢測反應進行，反應完成12小時后，將反應液冷卻至室溫， 加入1N氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)反應體系的pH值至8-9，然后加入200ml異丙醇和二氯甲烷（其中異丙醇/二氯甲烷1/5體積比）的混合溶劑，萃取兩次， 合并的有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾，干燥的有機溶劑為旋轉(zhuǎn)吲哚[1,2-A]吡嗪11g，收率約90％
參考文獻：
[1] Patent: CN103864799, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0028 - 0031
4. 合成：274-79-3

5049-61-6

7252-83-7

274-79-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
72% With hydrogen bromide In ethanol; water for 18 h; Heating / reflux 將2-氨基吡嗪（100mg，1.1mmol）和溴乙醛二甲基縮醛（253mg，1.6mmol）溶解在乙醇（4.5ml）中，加入氫溴酸（48％，0.5ml），將混合物加熱回流18小時。 將溶液冷卻至室溫，然后直接預吸附在二氧化硅上。 通過硅膠色譜法純化，用二氯甲烷和1％濃縮物洗脫。 在甲醇梯度（1-4％）上加入氨，得到咪唑并[1,2-α]吡嗪（90mg，72％），為白色結(jié)晶固體：δH（360MHz，CDCl3）6.70（1H，s），7.82（1H） ，s），7.88（1H，d，J 4），8.29（1H，d，J 4），9.12（1H，s）。
536 mg With hydrogenchloride In ethanol for 14 h; Reflux 向2-氨基吡嗪（2.0g，21.03mmol）的乙醇（40mL）溶液中加入2-溴-1,1-二甲氧基乙烷（2.5mL，21.03mmol），然后加入5滴濃鹽酸。 回流14小時后，蒸發(fā)溶劑。 將殘余物在乙酸乙酯和飽和碳酸氫鈉水溶液之間分配。 用乙酸乙酯（3x）萃取水層。 將合并的有機相用鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥并濃縮。 通過快速色譜法（100％乙酸乙酯，10％甲醇的乙酸乙酯溶液，然后10％甲醇的二氯甲烷溶液）純化殘余物，得到536mg標題化合物，為固體。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.70（bs，1H），7.82（bs，1H），7.89（d，1H，J = 4.4Hz），8.10（d，1H，J = 4.6Hz），9.12（s ，1H）
420 mg With hydrogen bromide In ethanolReflux 將2-氨基吡嗪（500mg，5.26mmol）溶解在乙醇（25mL）中，并向其中加入溴乙醛二甲基縮醛（0.93mL，7.89mmol）和40％氫溴酸（3mL）。 加熱回流過夜。反應完成后，將其冷卻至室溫，加入1N氫氧化鈉水溶液（20mL）。用20％異丙醇/二氯甲烷萃取，用無水硫酸鈉干燥，過濾并蒸發(fā)。 通過硅膠柱色譜法純化殘余物，得到白色固體420mg。
參考文獻：
[1] Patent: US2004/19057, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Patent: US5028605, 1991, A
[3] Patent: US2015/359793, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0198
[4] Patent: CN104341425, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0169; 0171; 0172; 0173

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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