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6,7-二氫環(huán)戊烷并[b]吡啶-5-酮

CAS號(hào)：28566-14-5

CAS號(hào)28566-14-5, 是其他芳香雜環(huán)化合物類化合物, 分子量為133.14, 分子式C8H7NO, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供28566-14-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

6,7-二氫環(huán)戊烷并[b]吡啶-5-酮 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

6,7-Dihydrocyclopenta[b]pyridin-5-one

貨號(hào)：BD28262 6,7-Dihydrocyclopenta[b]pyridin-5-one 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
28566-14-5
28566-14-5
28566-14-5

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合成路線

1. 合成：28566-14-5

533-37-9

28566-14-5
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
91% With tert.-butylhydroperoxide; manganese(II) triflate In water at 20℃; for 24 h; 將0.883mg Mn（OTf）2（0.5mol％），60mg 2,3-環(huán)戊烯基吡啶，0.35g 65％TBHP水溶液和2.5ml水的溶液依次加入到25mL圓底燒瓶中，空氣中 在室溫下保持24小時(shí)，用3×5mL乙酸乙酯萃取反應(yīng)溶液，收集乙酸乙酯層，用無水硫酸鈉干燥，過濾，用石油醚和乙酸乙酯蒸餾除去乙酸乙酯。 體積比為5：1的洗脫液，得到6,7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并[b]吡啶-5-酮60.5mg的產(chǎn)物，為淺黃色固體，產(chǎn)率為91％，用硅膠柱色譜法。
63% With tert.-butylhydroperoxide In water at 60℃; for 12 h; 一般程序：向15-mL RBF中加入底物（0.5mmol），MnOx-N（at）C催化劑（1mg，600℃熱解）和TBHP（1.5mmol，65％H2O水溶液）。 然后將燒瓶密封，并將混合物在60℃下加熱12小時(shí)。 將反應(yīng)冷卻至室溫并用乙酸乙酯（4mL）稀釋，然后以10000r / min離心1分鐘以分離催化劑。除去上清液并用乙酸乙酯（5×4mL）洗滌催化劑。 隨后將上清液合并乙酸乙酯洗滌溶液并蒸發(fā)至干，得到殘余物，將其通過硅膠快速柱色譜法純化（乙酸乙酯/正己烷= 1：10，v / v）。
35% With chromium(VI) oxide; sulfuric acid; acetic acid In water at 10℃; 向攪拌的6,7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并[b]吡啶SM1（3.83g，32mmol）在HOAc（20mL）和濃H 2 SO 4（3.5ml）中的溶液中加入CrO 3溶液（6.7g， 67.2mmol）在10ml HOAc和2mL H 2 O中的溶液。 加入期間溫度保持在10℃以下。 后續(xù)完成所得混合物在室溫下攪拌過夜。 然后將混合物倒入碎冰中并用NH 4 OH處理至pH 11并用DCM萃取。 對(duì)有機(jī)相進(jìn)行后處理，并通過硅膠柱色譜法純化，用50％EtOAc /己烷洗脫，得到化合物1（1.1g，35％）。 LC-MS：m / z = 134.0 [M + H]
18.6%
Stage #1: With chromium(VI) oxide; sulfuric acid; acetic acid In water at 0℃;
Stage #2: With ammonia In water at 0℃; 		6,7-二氫 - [1] pyrindin-5-onexxxi：在0℃下，向6,7-二氫-5H- [1]吡啶（11.00g，92.30mmol）在50mL HOAc和10mL H 2 SO 4中的溶液中 加入溶解在6mL H 2 O和30mL HOAc中的CrO 3（18.50g，0.19mol）。 將所得混合物攪拌過夜，在冰上冷卻并用NH 4 OH堿化至pH 11.用CHCl 3（3.x.250mL）萃取混合物，并用H 2 O（3.x.100mL）洗滌合并的有機(jī)萃取物。 ，鹽水（1.x.200mL），經(jīng)MgSO 4干燥并濃縮。 通過柱色譜法純化，使用己烷：EtOAc（2：3）作為洗脫劑，得到2.29g（18.6％）標(biāo)題化合物。 光譜數(shù)據(jù)：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ2.77-2.83（m，2H），3.27-3.33（m，2H），7.34（dd，J = 7.62Hz，1H），8.03（dd，J = 7.62Hz） ，1H），8.82（dd，J = 4.69Hz，1H）。
5 g at 15 - 25℃; 步驟A 6,7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并[b]吡啶-5-酮（24a）至6,7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并[b]吡啶（10g，83.99mmol）的溶液[可商購(gòu)自 在乙酸和硫酸（5：1,60mL）的混合物中，加入溶解在乙酸（30mL）中的CrO 3（16.7g，167.1mmol），Sigma-Aldrich，St.Louis，MO，USA。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。 將反應(yīng)混合物冷卻至0℃并用氫氧化銨將pH調(diào)節(jié)至約（約）11，然后用二氯甲烷萃取。 將合并的有機(jī)層用水和鹽水洗滌，并經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥。 減壓蒸發(fā)溶劑，粗品用柱色譜法純化，用50％乙酸乙酯的石油醚溶液（v / v）洗脫，得到24a（5g）。 分子式：C8H7NO; LC-MS純度：94.1％; 預(yù)期：133; 觀察到：134.2（M + 1）。

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參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN105669548, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 15, p. 4078 - 4082
[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 15, p. 4142 - 4146,5
[4] Chinese Journal of Catalysis, 2016, vol. 37, # 8, p. 1216 - 1221
[5] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 7, p. 1987 - 1990
[6] Patent: WO2016/44770, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 571
[7] Patent: US2008/255239, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2736 - 2746
[9] Patent: WO2015/50798, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69

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2. 合成：28566-14-5

122-31-6

3859-41-4

28566-14-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 7, p. 1197 - 1200
3. 合成：28566-14-5

624-67-9

28566-12-3

28566-14-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 12, p. 2146 - 2163

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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