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CAS號：28752-82-1

CAS號28752-82-1, 是醚類化合物, 分子量為162.18, 分子式C10H10O2, 標準純度96%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供28752-82-1批次質檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

鄰丙烯基氧基苯甲醛 (請以英文為準,中文僅做參考)

2-(Allyloxy)benzaldehyde , 2-(Allyloxy)benzaldehyde

貨號：BD11821 2-(Allyloxy)benzaldehyde 標準純度：, 96%
28752-82-1
28752-82-1
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合成路線

1. 合成：28752-82-1

90-02-8

106-95-6

28752-82-1
產率 合成條件 實驗參考步驟
99% With potassium carbonate In acetonitrile for 12 h; Reflux 將2-羥基苯甲醛9（0.5ml，4.69mmol，Sigma-Aldrich目錄號：S356）溶于CH 3 CN（10ml）和K 2 CO 3（0.97ml，7.03mmol）和3-溴丙-1-烯（0.45ml，5.16mmol）中。 ，Sigma-Aldrich目錄號：337528）被添加。將混合物在回流下攪拌12小時。然后將溶劑真空蒸發(fā)，將殘余物溶于EtOAc（5mL）中。加入水（10ml）并將混合物在室溫下攪拌10分鐘。然后分離有機相，水層用EtOAc（2×10ml）萃取。合并的有機相用Na 2 SO 4干燥，過濾并減壓濃縮，得到標題化合物10.產率99％。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ= 10.25（1H，s），7.54-7.52（1H，m），7.23-7.19（1H，m），6.72-6.66（2H，m），5.82-5.75 （1H，m），5.20-5.15（1H，d，J = 17.6Hz），5.05-5.03（1H，d，J = 10.8Hz），4.33-4.31（2H，m）ppm。 13C NMR（CDCl 3）δ188.9,160.6,135.6,132.2,127.8,124.7,120.5,117.5,112.7,68.7ppm，液相色譜質譜（LCMS）m / z（ES +）m / z：347.0 [2M + Na] +，185.0 [M + Na] +，163.0 [M + H] +。元素分析：C 10 H 10 O 2：計算值。 C 74.06，H 6.21;實測值C 74.36，H 6.52。
96% With potassium carbonate In acetonitrile for 2 h; Reflux 向2-羥基苯甲醛（15g，123mmol，1當量）和烯丙基溴（11.7mL，135mmol，1.1當量）在MeCN（250mL）中的溶液中加入K 2 CO 3（23.8g，172mmol，1.4當量）。 然后將黃色漿液加熱至回流。 2小時后，TLC顯示完全轉化。 將現在淡奶油色的混合物從加熱中取出并過濾。 真空濃縮濾液，得到2-（烯丙氧基）苯甲醛（19.15g，96％），為黃色油狀物。 1H NMR（400MHz，CDCl3）8 10.64-10.49（m，1H），7.86（dd，J = 7.7,1.9Hz，1H），7.61-7.49（m，1H），7.11-6.90（m，2H）， 6.10（ddt，J = 17.3,10.5,5.2Hz，1H），5.47（dq，J = 17.3,1.5 Hz，1H），5.36（dq，J = 10.5,1.4 Hz，1H），4.68（dt，J = 5.1,1.6 Hz，2H）。
87%
Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 60℃; for 12 h; 		通用方法：向攪拌的水楊醛（0.1mol）（或2-羥基-3-甲氧基苯甲醛（鄰 - 香草醛））在DMF（40mL）中的溶液中加入干燥的K 2 CO 3（0.12mol）并攪拌混合物 在20°C下15分鐘。 然后加入相應的烷基鹵（0.1mol），并將反應混合物在60℃下攪拌12小時。 將冷卻的反應混合物倒入水（250mL）中并用CH 2 Cl 2（40mL）萃取。 分離有機層，用5％NH 4 OH（5×25mL）和水（50mL）洗滌，用Na 2 SO 4干燥。 真空除去溶劑，通過加入環(huán)己烷（在固體化合物的情況下，見第4.2.1-4.2.4頁）使殘余物結晶，或在1mm下真空蒸餾。 汞（液體情況見第4.2.5-4.2.7頁）。
85% With potassium carbonate In acetone for 6 h; Reflux 將K 2 CO 3（2.25g，0.016摩爾）加入到攪拌的2-羥基苯甲醛（1g，0.008摩爾）的丙酮（8ml）溶液中，然后加入烯丙基溴（0.99g，0.008mol）。 將這些內容物在回流條件下攪拌6小時。 反應完成后（TLC），過濾反應混合物，減壓除去溶劑，粗反應混合物用水淬滅，用乙醚（3×20ml）萃取，分層，得到有機物。 將水層用Na 2 SO 4干燥。 減壓除去溶劑; 通過柱色譜（己烷）純化粗產物，得到所需產物1aa，為無色固體，收率85％。 通過光譜數據很好地表征了該化合物。
84% With 18-crown-6 ether; potassium carbonate; potassium iodide In acetonitrile at 75℃; for 18 h; Inert atmosphere 向攪拌的水楊醛（20.0g，164mmol）的乙腈（200mL）溶液中加入烯丙基溴（27）（29.0mL，333mmol），KI（544mg，3.28mmol），18-冠-6（432mg）在室溫下，1.64mmol）和K 2 CO 3（66.0g，478mmol），之后將溶液在75℃下回流18小時。濾除K 2 CO 3并減壓除去溶劑。加入H 2 O（100mL），水層用EtOAc（2×100mL）萃取。合并有機層，用鹽水（50mL）洗滌，干燥（Na 2 SO 4），減壓除去溶劑，得到標題化合物，為橙色油狀物（24.2g，84％）。 TLC Rf = 0.28（己烷/ EtOAc 19：1）。 IRνmax（neat）/ cm-1：2861w（C-H str），1681s（C = O str），1598s（C = C str），1483m（C = C str），1457m（C = C str）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ10.51（1H，s，-CHO），7.80（2H，dd，J 7.5,1.7Hz，ArH），7.50（1H，ddd，J 8.5,7.5,2.0Hz，ArH） ），6.99（1H，t，J 7.5 Hz，ArH），6.95（1H，d，J 8.5 Hz，ArH），6.10-6.00（1H，m，-CHCH2），5.43（1H，dq，J 17.4,1.7 Hz，-CH 2），5.31（1H，dq，J 10.6,1.4Hz，-CH 2），4.63（1H，dt，J = 5.1,1.4Hz，-CH 2 - ）。 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ189.7,160.9,135.9,132.4,128.4,125.1,120.9,118.1,112.9,69.2。 HRMS（ESI +）m / z = 163.0751 [M + H] +實測值，C 10 H 11 O 2 + +值163.0754。
82.3% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 15 h; 首先將鄰羥基苯甲醛與3-溴丙烯反應，得到中間體OA，然后在高溫條件下進行重排反應，得到2-羥基-3-烯丙基苯甲醛，如方案6所示，具體制備方法如下 ：將O-羥基苯甲醛（290g，2.38mol）溶于500ml DMF中，加入K2CO3（493g，3.57mol），然后滴加3-溴丙烯（346g，2.86mol）60反應15h， 過濾，將濾液倒入500mL CH2Cl2中，依次用5％NaOH水溶液，飽和鹽水洗滌有機相，用無水Na2SO4干燥，減壓濃縮，得到317g黃色油狀物，收率82.3％。 將3.217g（1.96mol）2-烯丙氧基苯甲醛在200℃反應4小時，減壓蒸餾，得到200g 3-烯丙基-2-羥基苯甲醛，為黃色油狀物，收率63％
80% With sodium hydride In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 4 h; 通過加入氯仿，然后與氯甲酸乙酯反應，由2-烯丙氧基苯甲醛制備。（a）2-烯丙氧基苯甲醛：按照文獻3中報道的方法，通過水楊醛與烯丙基溴的烯丙基化反應制備，進行一些改進。將烯丙基溴（3.6g，0.03mol）在5mL無水THF中的溶液滴加到唾液醛（2.44g，0.02mol）和氫化鈉[1.0g（60％油溶液），0.04mol]在40mL中的攪拌混合物中。在室溫25℃下干燥THF和5mL DMF。反應完成后（4小時），過濾反應混合物以除去無機固體殘余物。用更多的THF（3×10mL）洗滌濾紙上的固體。將合并的有機濾液在arotavapor上蒸發(fā)。將濃縮的反應產物用30mL二乙醚稀釋，并依次用5％NaOH水溶液（3×10mL）洗滌，然后用水（3×10mL）洗滌。將有機層用無水硫酸鈉干燥4-5小時并過濾。在減壓下蒸發(fā)濾液，得到2-乙烯基氧基苯甲醛（2.58g，80％），為淺黃色液體。
78.9% With potassium carbonate; potassium iodide In acetonitrileReflux 在50毫升圓底燒瓶中加入水楊醛（0.61克，5.0毫摩爾），35.0毫升乙腈，3-溴丙烯（0.72克，6.0毫摩爾），碳酸鉀（2.07克，15.0摩爾），催化量 碘化鉀，回流反應。 檢測反應TLC結束后，溶劑蒸發(fā)至干，經硅膠柱分離，得油狀物0.64g，收率78.9％。 1 HNMR（300MHz，CDCl 3）：δ10.54（s，1H），6.98-7.84（m，4H），6.07（m，1H），5.46（dd，1H，J = 16.8,1.5Hz，），5.34 （d，1H，J = 10.8,1.5Hz），4.66（d，2H，J = 5.2Hz）。
70% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 12 h; 通用方法：將溴烯烴（11.0mmol）加入到K 2 CO 3（14.4mmol）和3,5-二叔丁基-2-羥基苯甲醛（11.0mmol）的DMF（50mL）懸浮液中，并在室溫下攪拌 12小時 將混合物用CH 2 Cl 2（25mL）稀釋，用水洗滌兩次，用Na 2 SO 4（無水）干燥，減壓濃縮。 通過快速色譜法（SiO 2：己烷/ EtOAc，15：1，除非另有說明）純化粗產物。

更多
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更多

2. 合成：28752-82-1

89-95-2

106-95-6

28752-82-1
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更多

3. 合成：28752-82-1

26906-01-4

28752-82-1
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4. 合成：28752-82-1

19244-42-9

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5. 合成：28752-82-1

936-72-1

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6. 合成：28752-82-1

111801-75-3

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7. 合成：28752-82-1

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參考文獻：
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警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統病癥：
P342 + P311如出現呼吸系統病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質量大于……
P420單獨存放。
P422將內容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據……來處置內裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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