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CAS號(hào)：34824-58-3

CAS號(hào)34824-58-3, 是二氧戊環(huán)類化合物, 分子量為229.07, 分子式C9H9BrO2, 標(biāo)準(zhǔn)純度98% GC, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供34824-58-3批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

2-(2-溴苯基)-1,3-二氧戊環(huán) (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxolane

貨號(hào)：BD7661 2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxolane 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98% GC
34824-58-3
34824-58-3
34824-58-3

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標(biāo)準(zhǔn)純度包裝價(jià)格上海深圳天津武漢成都VIP價(jià)格數(shù)量

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合成路線

1. 合成：34824-58-3

107-21-1

6630-33-7

34824-58-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
100% With toluene-4-sulfonic acid In benzene for 4 h; Heating / reflux 向2-溴苯甲醛（5.30mmol）的苯（40mL）溶液中加入乙二醇（1.26mL，22.6mmol，4.3當(dāng)量）和對(duì)甲苯磺酸（70mg，0.37mmol，0.07當(dāng)量）。 將所得混合物在Dean-Stark裝置中加熱回流。 4小時(shí)后，將反應(yīng)冷卻至環(huán)境溫度，用三乙胺淬滅，并真空濃縮。 用硅膠色譜法完成純化。 定量產(chǎn)量。
95% With p-toluenesulfonic acid monohydrate In toluene （181-1）將2-溴苯甲醛（11.4g）溶解在甲苯（150mL）中，向其中加入乙二醇（4.58g）和對(duì)甲苯磺酸一水合物（135mg），并將混合物回流6小時(shí)。 共沸蒸餾。 用碳酸氫鈉水溶液洗滌反應(yīng)溶液，減壓蒸發(fā)溶劑，得到2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊環(huán)（13.4g，95％）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.60（dd，1H，J = 7.6,1.8Hz），7.57（dd，1H，J = 7.6,1.8Hz），7.34（ddd，1H，J = 7.6,7.6,1.8） Hz），7.22（ddd，1H，J = 7.6,7.6,1.8Hz），6.10（s，1H），4.15（m，2H），4.09（m，2H）。
95% With p-toluenesulfonic acid monohydrate In toluene （181-1）將2-溴苯甲醛（11.4g）溶解在甲苯（150mL）中，向其中加入乙二醇（4.58g）和對(duì)甲苯磺酸一水合物（135mg），并將混合物回流6小時(shí)。 共沸蒸餾。 用碳酸氫鈉水溶液洗滌反應(yīng)溶液，減壓蒸發(fā)溶劑，得到2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊環(huán)（13.4g，95％）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.60（dd，1H，J = 7.6,1.8Hz），7.57（dd，1H，J = 7.6,1.8Hz），7.34（ddd，1H，J = 7.6,7.6,1.8Hz） ），7.22（ddd，1H，J = 7.6,7.6,1.8Hz），6.10（s，1H），4.15（m，2H），4.09（m，2H）。
89% With toluene-4-sulfonic acid In toluene for 48 h; Reflux 這是根據(jù)文獻(xiàn)的改進(jìn)程序。 [8]和[8a]在圓底燒瓶中，2-溴苯甲醛（3.70g，20mmol），乙二醇（1.73mL，25mmol），對(duì)甲苯磺酸（60.2mg，0.35mmol）和甲苯（30mL） 加入，并將混合物用Dean Stark Trap加熱回流24小時(shí)。 通過TCL監(jiān)測反應(yīng)。 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入KOH-EtOH溶液直至出現(xiàn)白色固體。 然后將有機(jī)相用水和鹽水洗滌，用無水K 2 CO 3干燥，并在真空下濃縮。 通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，使用石油醚-EtOAc 100：1（v / v）作為洗脫劑。 得到產(chǎn)物，為黃色油狀物（4.08g，收率89％）。
82% Reflux 將甲苯（1L），2-溴苯甲醛（190g，1.05mol）和乙二醇（76ml，1.3mol）加熱回流，同時(shí)進(jìn)行水的共沸蒸餾（~10h）。 蒸餾出600ml甲苯，將殘余溶液冷卻至室溫并用飽和NaHCO 3水溶液洗滌。 NaHCO 3溶液（200ml），水（200ml），Na 2 SO 4干燥，減壓蒸發(fā)。 在高真空下蒸餾粗化合物。 收到190g（82％）2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊環(huán)，為無色液體，GC純度：98％。
82% With toluene-4-sulfonic acid In benzene for 24 h; Reflux; Dean-Stark 在100mL雙頸燒瓶中，加入4.97g（26.9mmol）2-溴苯甲醛，3.49g（56.2mmol）乙二醇和470mg（2.47mmol）對(duì)甲苯磺酸一水合物，10mL苯。 加入所得混合物，用Dean-Stark裝置回流24小時(shí)。 冷卻至室溫后，用飽和碳酸氫鈉水溶液終止反應(yīng)，并用二氯甲烷萃取。 用硫酸鈉干燥有機(jī)層，減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。 通過硅膠柱色譜（二氯甲烷）純化粗產(chǎn)物，得到5.01g（22.1mmol）2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊環(huán)，收率為82％。 NMR的測量結(jié)果如下所示。
77% With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 118 - 120℃; for 2 h; Dean-Stark; Microwave irradiation 將2-溴苯甲醛（12a，37.1g，0.20mol），乙二醇（50mL，55.6g，0.90mol）和對(duì)甲苯磺酸（1.0g，0.005mol）的甲苯（200mL）溶液在回流下回流。 Dean-Stark裝置（沸點(diǎn)118-120℃）在微波反應(yīng)器中，在恒定的650W能量下照射2小時(shí).29。用碳酸氫鈉水溶液（5w / wpercent，200mL）洗滌反應(yīng)混合物。加入水（200mL），用MgSO 4干燥，蒸發(fā)溶劑。將粗制淺黃色油狀物在減壓（0.04mbar）和86-88℃下蒸餾，得到13a（35.15g，77％），為無色油狀物。 1H NMR（DMSO-d6,500MHz）δ7.63（1H，dd，J = 8.1,1.2Hz），7.58（1H，dd，J = 7.3,1.8Hz），7.43（1H，td，J = 8.1,1.2） Hz），7.34（1H，td，J = 7.3,1.8Hz），5.95（1H，s），4.08（2H，m），3.98（2H，m）。 13C NMR（DMSO-d6,100MHz）δ136.7,132.9,131.2,128.3,127.8,122.3,101.9,65.1。 IR（KBr，cm -1）2889,1472,1352。 C9H9BrO2（229.07）的計(jì)算值：C 47.19，H 3.96，Br 34.88％。實(shí)測值：C 46.69，H 4.07，Br 34.83％。

更多
參考文獻(xiàn)：
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[27] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 1, p. 146 - 151,6
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[68] Organic Letters, 2018,

更多

2. 合成：34824-58-3

6630-33-7

34824-58-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
94% With toluene-4-sulfonic acid In ethylene glycol; toluene 實(shí)施例4 N-甲基-2- {2-（1,3-二氧戊環(huán)-2-基）苯基} -2-甲氧基亞氨基乙酰胺（III）的合成50.0g（0.270mol）2-溴苯甲醛，33.5g（ 將0.54mol）乙二醇，0.51g（2.7mmol）對(duì)甲苯磺酸和300ml甲苯在回流下加熱2小時(shí)，同時(shí)除去水。 冷卻反應(yīng)混合物并加入300ml甲苯。 將混合物依次用飽和碳酸氫鈉水溶液，水和飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。 蒸發(fā)溶劑后，在減壓下蒸餾殘余物，得到66.0g 2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊環(huán)。 產(chǎn)量為94％。 沸點(diǎn); 104-108℃/ 1.5mm 1H-NMRδ（CDCl3）; 4.05 - 4.2（4H，m），6.11（1H，s），7.2 - 7.6（4H，m）
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP838452, 1998, A1
[2] Patent: US4892885, 1990, A
[3] Patent: EP949243, 1999, A1
3. 合成：34824-58-3

7732-18-5

144-55-8

6630-33-7

34824-58-3
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
88.9% With toluene-4-sulfonic acid In ethylene glycol; toluene C. 2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊環(huán)向裝有頂置式攪拌器的12L三頸燒瓶中加入2-溴苯甲醛（800g，4.324摩爾），乙二醇（402.6g，6.485摩爾） ，對(duì)甲苯磺酸。 H2O（3.95g，0.021mol）和甲苯（3.785kg，41.074mol）。將燒瓶的一側(cè)塞住（玻璃），并將Dean-Stark分離器/冷凝器/ N2端口連接到另一側(cè)。將非均相黃色反應(yīng)混合物在氮?dú)夥障聰嚢璨⒓訜峄亓骷s45分鐘。通過Dean-Stark分離器收集水，將殘余物冷卻至室溫，用1.2L飽和NaHCO 3水溶液洗滌，然后用1.2L飽和NaCl水溶液洗滌。合并的有機(jī)層用無水MgSO 4干燥，過濾，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮，高真空干燥，得到油狀標(biāo)題化合物。將如此形成的油真空蒸餾，得到52g和876.2g標(biāo)題化合物（88.9％收率）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5399725, 1995, A
4. 合成：34824-58-3

6630-33-7

107-07-3

34824-58-3
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 17, p. 3745 - 3748
5. 合成：34824-58-3

N/A

144-55-8

6630-33-7

34824-58-3
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5539126, 1996, A
6. 合成：34824-58-3

7381-30-8

6630-33-7

34824-58-3
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 2010, # 16, p. 2771 - 2775
7. 合成：34824-58-3

107-21-1

6630-33-7

34824-58-3

N/A
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 12, p. 1989 - 1992
8. 合成：34824-58-3

95-46-5

34824-58-3
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9. 合成：34824-58-3

3433-80-5

34824-58-3
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P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
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P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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