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4,5-二甲氧基-1-氰基苯并環(huán)丁烷

CAS號：35202-54-1

CAS號35202-54-1, 是苯環(huán)化合物類化合物, 分子量為189.21, 分子式C11H11NO2, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供35202-54-1批次質檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4,5-二甲氧基-1-氰基苯并環(huán)丁烷 (請以英文為準,中文僅做參考)

4,5-Dimethoxy-1-cyanobenzocyclobutane

貨號：BD163960 4,5-Dimethoxy-1-cyanobenzocyclobutane 標準純度：, 97%
35202-54-1
35202-54-1
35202-54-1

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合成路線

1. 合成：35202-54-1

35249-62-8

35202-54-1
產率 合成條件 實驗參考步驟
80% With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -10℃; Inert atmosphere 實施例1. 3,4-二甲氧基 - 雙環(huán)[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-甲腈（III）的制備在氬氣氛下，在250ml燒瓶中加入50ml無水四氫呋喃。將混合物冷卻至-10℃并逐滴加入33ml 2.5M丁基鋰己烷溶液，同時將溫度保持在-10℃以下。然后將反應在-10℃下攪拌10分鐘。逐滴加入13.0ml二異丙胺（或10.0ml二乙胺），同時將溫度保持在-10℃。然后將反應攪拌10分鐘。在-10℃下，將溶解在30ml無水四氫呋喃中的10.0g 3-（2-溴-4,5-二甲氧基 - 苯基） - 丙腈（II）滴加到該溶液中。將反應混合物在-10℃下攪拌。反應完成后，將其溫熱至0℃，滴加100ml 1M鹽酸，同時保持溫度低于20℃。攪拌5分鐘后，分離各相。用50ml甲苯洗滌水相兩次。合并的有機相用1×50ml 1M鹽酸和1×50ml飽和氯化鈉溶液洗滌。將有機相真空蒸發(fā)至20g。向殘余物中加入20ml乙醇，再次真空蒸發(fā)至20g。向殘余物中加入30ml乙醇，再次蒸發(fā)至20g。將殘余物在冰水上攪拌。使產物結晶，在0-5℃下攪拌30分鐘。然后將其過濾并用乙醇洗滌。將其在40℃下真空干燥。得到0.555g標題化合物，收率80％。
74% With sodium amide In ammonia at 20℃; for 2 h; liquid NH3 基于Tetrahedron 1973,29，pp 73-76向NaNH 2溶液中制備，從200mL液體NH 3和1g Na（催化劑：FeCl 3）開始，分批加入5.4g 3-（2-） 溴-4,5-二甲氧基苯基）丙腈，將反應混合物在環(huán)境溫度下攪拌2小時。 蒸發(fā)掉過量的NH 3后，分批加入2g NH 4 Cl和200mL水。 收集形成的灰色晶體，用乙醇重結晶，得到2.38g預期產物。 產率= 74％，m.p。= 84-85℃。
74% at 20℃; for 2 h; 實施例4 3,4-二甲氧基雙環(huán)[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-甲腈基于四面體1973,29，第73-76頁至NaNH2溶液，從200mL液體NH3開始制備 向1g Na（催化劑：FeCl 3）中分批加入5.4g 3-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）丙腈，將反應混合物在環(huán)境溫度下攪拌2小時。 蒸發(fā)掉過量的NH 3后，分批加入2g NH 4 Cl和200mL水。 收集形成的灰色晶體，用乙醇重結晶，得到2.38g預期產物。 產率= 74％，m.p。= 84-85℃。
74% at 20℃; for 2 h; 基于Tetrahedron 1973,29，pp 73-76 [0035]向NaNH 2溶液中，從200mL液體NH 3和1g Na（催化劑：FeCl 3）開始制備，分批加入5.4g 3- （2-溴-4,5-二甲氧基苯基）丙腈，將反應混合物在環(huán)境溫度下攪拌2小時。 蒸發(fā)掉過量的NH 3后，分批加入2g NH 4 Cl和200mL水。 收集形成的灰色晶體，用乙醇重結晶，得到2.38g預期產物。 產率= 74％，m.p。= 84-85℃。

更多
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/138625, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[2] Journal of Chemical Research, 2009, # 7, p. 420 - 422
[3] Patent: US2014/107334, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0048-0051
[4] Patent: US2014/128598, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0040-0043
[5] Patent: US2014/163220, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0034-0037

更多

2. 合成：35202-54-1

1232191-48-8

35202-54-1
產率 合成條件 實驗參考步驟
50%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -60 - -5℃; Inert atmosphere
Stage #2: With water In tetrahydrofuran; hexane		 步驟5：3,4-二甲氧基雙環(huán)[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-甲腈在氮氣下，將5.4ml（0.0382mol）重蒸二異丙胺和60ml THF混合在一起。將混合物冷卻至-50℃并滴加15.3ml（0.0382mol）2.5N丁基鋰的己烷溶液。使溫度再次升至-5℃并攪拌10分鐘。將溶液冷卻至-60℃并滴加3g（0.00954mol）2-（2-氰基乙基）-4,5-二甲氧基苯基二甲基氨基磺酸酯在35ml THF中的溶液。使溫度緩慢升至-24℃，同時通過HPLC監(jiān)測反應物的消失。將反應混合物加入水和冰的混合物中，用乙酸乙酯萃取。依次用1N氫氧化鈉溶液，1N HCl水溶液，水和飽和NaCl水溶液洗滌有機相，然后用MgSO 4干燥，過濾并蒸發(fā)掉溶劑。得到2g殘余物，將其通過快速色譜法在70g二氧化硅上純化（洗脫液=二氯甲烷），得到0.9g白色固體形式的標題產物。產量= 50％M.p。 （KB）= 89-91℃。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/160628, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4
3. 合成：35202-54-1

55171-76-1

38622-91-2

35202-54-1
產率 合成條件 實驗參考步驟
54%
Stage #1: With methanol; potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.83 h; Inert atmosphere
Stage #2: With lithium bromide In tetrahydrofuran at 0 - 40℃; Inert atmosphere		 實施例3 3,4-二甲氧基雙環(huán)[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-甲腈倒入TosMIC（0.98g，4.98mmol，2.3當量）在THF（3mL）中的溶液，超過20分鐘，在氮氣下，在0℃下攪拌入叔丁醇鉀（1.22g; 10.9mmol; 5當量）的THF（7.5mL）溶液中。然后向混合物中加入200μL甲醇并在0℃下保持攪拌30分鐘。平行地，3,4-二甲氧基雙環(huán)[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮（0.39）將g，2.17mmol，1當量），溴化鋰（0.19g，2.17mmol，1當量）和THF（2.5mL）轉移到第二個三頸燒瓶中。在氮氣下冷卻至0℃后，將TosMIC和叔丁醇鉀的溶液轉移至反應混合物中。在回到環(huán)境溫度后，將溶液加熱至40℃并在該溫度下攪拌16小時。然后將混合物用11N HCl（0.7mL，7.73mmol）的水（2mL）溶液水解。在減壓下蒸發(fā)掉THF后，用5mL二氯甲烷萃取產物。在干燥之前，將有機相用2×5mL水洗滌兩次。粗產物用硅膠柱色譜純化，用二甲基環(huán)己烷/乙酸乙酯75/25混合物洗脫，得到奶油色粉末狀標題產物。產率= 54％1H NMR（CDCl3）：6.76（s; 1H）; 6.68（s; 1H）; 4.14（m; 1H）; 3.83（s; 6H）; 3.59-3.41（m; 2H）。 13C NMR（CDCl3）：151.4; 150.4; 134.2; 129.7; 119.9; 106.9; 106.1; 56.2; 35.5; 22.6。
參考文獻：
[1] Patent: US8859763, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 6; 7
4. 合成：35202-54-1

1214788-46-1

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US2010/56778, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[2] Patent: US9476071, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 8
5. 合成：35202-54-1

7721-62-2

35202-54-1
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 36, p. 3669 - 3672
6. 合成：35202-54-1

49621-56-9

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US2014/107334, 2014, A1
[2] Patent: US2014/128598, 2014, A1
7. 合成：35202-54-1

120-14-9

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US2014/107334, 2014, A1
[2] Patent: US2014/163220, 2014, A1
8. 合成：35202-54-1

37629-85-9

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US2014/107334, 2014, A1
[2] Patent: US2014/128598, 2014, A1
9. 合成：35202-54-1

2859-78-1

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US2014/128598, 2014, A1
10. 合成：35202-54-1

53207-00-4

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US2014/163220, 2014, A1
11. 合成：35202-54-1

93-03-8

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US2014/163220, 2014, A1
12. 合成：35202-54-1

N/A

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US8859763, 2014, B1
13. 合成：35202-54-1

91-16-7

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US8859763, 2014, B1
14. 合成：35202-54-1

37895-73-1

35202-54-1
參考文獻：
[1] Patent: US8859763, 2014, B1
15. 合成：35202-54-1

84452-08-4

35202-54-1
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 36, p. 3669 - 3672

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質量大于……
P420單獨存放。
P422將內容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據……來處置內裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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