[2,3'-聯(lián)吡啶]-6'(1'H)-酮 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)
[2,3'-Bipyridin]-6'(1'H)-one
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標(biāo)準(zhǔn)純度 | 包裝 | 價(jià)格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武漢 | 成都 | VIP價(jià)格 | 數(shù)量 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||||
70% | With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In water; acetonitrile at 75℃; | 最后,使用方案3中概述的方法制備了幾種額外的類似物,用于評價(jià)1中的噠嗪與苯基和吡啶基部分的取代.2-溴吡啶(18)與各種硼酸的Suzuki偶聯(lián)得到19和20(Ghiron等)。 al,J.Med.Chem.2010,53,4379)。 在120℃下用吡啶中的P2S5處理20,得到21,產(chǎn)率為71%。 在DM 2中在K 2 CO 3存在下用2-甲基芐基溴烷基化21產(chǎn)生22。方案3.試劑和條件:(a)Pd(PPh 3)4,Na 2 CO 3,CH 3 CN / H 2 O(1/1),75℃,4 - 芐基硫代苯硼酸(54%); (b)Pd(PPh 3)4,Na 2 CO 3,CH 3 CN / H 2 O(1/1),75℃,6-羥基吡啶-3-硼酸頻哪醇酯(70%); (c)P2S5,吡啶,120℃(71%); (d)2-甲基芐基溴,K 2 CO 3,DMF(76%)。 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||
80.9% | at 95 - 100℃; for 4 h; Acidic conditions | 將根據(jù)實(shí)施例3獲得的含有2-甲氧基-5-(吡啶-2-基)吡啶的酸性水相重新引入反應(yīng)器C.將混合物加熱至回流(95-100℃)至少4小時(shí)。在HPLC中監(jiān)測轉(zhuǎn)化率。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí),將其冷卻至20-25℃,用3.54L(5.9V)MTBE(產(chǎn)物為水相)洗滌酸性水相。繼續(xù)攪拌15分鐘,將混合物傾析并分離各相。分離各相后,用約1.5L氫氧化鈉30%溶液將水相(含有產(chǎn)物)的pH調(diào)節(jié)至12.5-13。如此獲得的堿性水相用3.54L(5.9V)MTBE洗滌(產(chǎn)物在水相中)。繼續(xù)攪拌15分鐘,將混合物傾析并分離各相。用約0.3L濃鹽酸將水相的pH調(diào)節(jié)至約7-7.5。通過將0.67kg(1.12W)氯化鈉和2.68升(4.47V)純凈水混合得到7.26L(12.1V)正丁醇和20%氯化鈉溶液,加入到水相中。繼續(xù)攪拌15分鐘,將混合物傾析并分離各相(產(chǎn)物進(jìn)入有機(jī)相)。再次用7.26L(12.1V)正丁醇萃取水相。繼續(xù)攪拌15分鐘,將混合物傾析并分離各相。將如此獲得的有機(jī)相在45-60℃下真空蒸發(fā)至殘余物。用2.4L(4V)乙酸乙酯回收蒸餾殘余物。將混合物加熱至回流并攪拌15分鐘。將其冷卻至20-25℃并攪拌30分鐘,然后將其冷卻至-10 / -5℃并攪拌至少2小時(shí)。過濾混合物并用2x0.60L(2×1V)冷乙酸乙酯(約10 / -5℃)洗滌。將產(chǎn)物在45-50℃下真空干燥至少6小時(shí)。得到736g產(chǎn)物,相當(dāng)于起始2-氯 - 吡啶的80.9%的摩爾產(chǎn)率(HPLC純度A / Apercent 99.40)。 | ||||
80.9% | With hydrogenchloride In water at 80 - 100℃; for 4 h; | 通用方法:將根據(jù)實(shí)施例3獲得的含有2-甲氧基-5-(吡啶-2-基)吡啶的酸性水相重新引入反應(yīng)器C中。將混合物加熱至回流(95-100℃),保持在0℃。至少4小時(shí)。在HPLC中監(jiān)測轉(zhuǎn)化率。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí),將其冷卻至20-25℃,用3.54L(5.9V)MTBE(產(chǎn)物為水相)洗滌酸性水相。繼續(xù)攪拌15分鐘,將混合物傾析并分離各相。分離各相后,用約1.5L氫氧化鈉30%溶液將水相(含有產(chǎn)物)的pH調(diào)節(jié)至12.5-13。如此獲得的堿性水相用3.54L(5.9V)MTBE洗滌(產(chǎn)物在水相中)。繼續(xù)攪拌15分鐘,將混合物傾析并分離各相。用約0.3L濃鹽酸將水相的pH調(diào)節(jié)至約7-7.5。通過將0.67kg(1.12W)氯化鈉和2.68l(4.47V)純凈水混合得到7.26L(12.1V)正丁醇和20%氯化鈉溶液,加入到水相中。繼續(xù)攪拌15分鐘,將混合物傾析并分離各相(產(chǎn)物通入有機(jī)相)。再次用7.26L(12.1V)正丁醇萃取水相。繼續(xù)攪拌15分鐘,將混合物傾析并分離各相。將如此獲得的有機(jī)相在45-60℃下真空蒸發(fā)至殘余物。用2.4L(4V)乙酸乙酯回收蒸餾殘余物。將混合物加熱至回流并攪拌15分鐘。將其冷卻至20-25℃并攪拌30分鐘,然后將其冷卻至-10 / -5℃并攪拌至少2小時(shí)。將混合物過濾并用2×0.60L(2×1V)冷乙酸乙酯(-10-5℃)洗滌。將產(chǎn)物在45-50℃下真空干燥至少6小時(shí)。得到736g產(chǎn)物,相當(dāng)于起始2-氯 - 吡啶的80.9%的摩爾產(chǎn)率(HPLC純度A / A百分比99.4%)。 | ||||
60% | With hydrogenchloride In water for 4 h; Heating / reflux | 將實(shí)施例2中得到的粗制6-甲氧基-3,2'-聯(lián)吡啶(55.0kg,凈重:42.6kg),35%鹽酸(65kg)和水(110kg)裝入反應(yīng)容器(內(nèi)容積500L)中。將混合物加熱回流4小時(shí)。冷卻反應(yīng)混合物,水層用甲基叔丁基醚(116kg×4)洗滌。加入通過將氫氧化鈉(35kg)溶解在水(102kg)中得到的溶液,同時(shí)保持內(nèi)部溫度在25-35℃以將其pH調(diào)節(jié)至12,并再次用甲基叔丁基醚洗滌水層( 116公斤?2)。加入35%鹽酸(40kg),同時(shí)保持內(nèi)部溫度在25-40℃,將其pH調(diào)節(jié)至7.將該混合物轉(zhuǎn)移到反應(yīng)容器(內(nèi)容積1000L)中,加入正丁醇(175kg),加入正丁醇(175kg)。進(jìn)一步加入氯化鈉(70kg)。分離有機(jī)層,水層用正丁醇(175kg)萃取。合并萃取液和有機(jī)層并濃縮,直至反應(yīng)器容器中剩余的正丁醇變?yōu)?9kg。向濃縮物中加入乙酸乙酯(84kg),加熱至80℃使混合物溶解,冷卻至0℃,重結(jié)晶,得到粗5-(2'-吡啶基)-2-吡啶酮(32.1kg,凈重:29.1)。公斤)。將其加入水(224kg)中,加熱至60℃溶解并冷卻至0℃。過濾得到的漿液,用水(45kg)洗滌并干燥,得到5-(2'-吡啶基)-2-吡啶酮(23.56kg,產(chǎn)率60%)。1 H-NMR譜(CDCl 3)δ:6.72(d, 1H,J = 9.9Hz),7.19(dd,1H,J = 4.9Hz,6.9Hz),7.51(d,1H,J = 7.9Hz),7.70-7.76(m,1H),8.15-8.23(m, 2H),8.62(d,1H,J = 4.0Hz),13.30(brs,1H) |
更多
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||
57.8% | Stage #1: With hydrogenchloride; water In toluene at 100℃; for 10 h; Stage #2: With potassium carbonate In water |
實(shí)施例37至41:除了使用表4中所示的煙酸衍生物外,通過與實(shí)施例1和實(shí)施例23相同的操作合成2,3'-聯(lián)吡啶-6'-酮。在實(shí)施例37中,2,3' - 聯(lián)吡啶-6'-酮可以直接合成,因此省略了實(shí)施例23中的水解操作。 |
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一般 | |
編碼 | 說明 |
P101 | 如需求醫(yī),請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。 |
P102 | 切勿讓兒童接觸。 |
P103 | 使用前請看明標(biāo)簽。 |
預(yù)防 | |
編碼 | 說明 |
P201 | 使用前取得專用說明。 |
P202 | 在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。 |
P210 | 遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。 |
P211 | 切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。 |
P220 | 遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何預(yù)防措施,以避免與可燃物混合。 |
P222 | 不得與空氣接觸。 |
P223 | 由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi),遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。 |
P230 | 保持濕潤。 |
P231 | 用惰性氣體處理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密閉。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低溫。 |
P240 | 擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。 |
P241 | 使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。 |
P242 | 只使用不產(chǎn)生火花的工具。 |
P243 | 采取防止靜電放電的措施。 |
P244 | 閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。 |
P250 | 不得遭受研磨/沖擊/摩擦等 |
P251 | 高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。 |
P261 | 避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。 |
P262 | 嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。 |
P263 | 懷孕和哺乳期間避免接觸。 |
P264 | 處理后要徹底清洗...... |
P265 | 處理后請將皮膚徹底洗凈。 |
P270 | 使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。 |
P271 | 只能在室外或通風(fēng)良好處使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得帶出工作場地。 |
P273 | 避免釋放到環(huán)境中。 |
P280 | 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。 |
P281 | 根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。 |
P282 | 戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服裝。 |
P284 | 佩戴呼吸防護(hù)裝置。 |
P285 | 如果通風(fēng)不足,請佩戴呼吸防護(hù)裝置。 |
P231 + P232 | 在惰性氣體下處理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持涼爽。 避免日曬。 |
響應(yīng) | |
編碼 | 說明 |
P301 | 如誤吞咽: |
P301 + P310 | 如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。 |
P301 + P312 | 如誤吞咽:如感覺不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。 |
P301 + P330 + P331 | 如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐 |
P302 | 如皮膚沾染: |
P302 + P334 | 如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。 |
P302 + P350 | 如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。 |
P302 + P352 | 如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮膚(或頭發(fā))沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。 |
P304 | 如誤吸入: |
P304 + P312 | 如誤吸入:如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生…… |
P304 + P340 | 如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。 |
P305 | 如進(jìn)入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。 |
P308 | 如接觸到或相關(guān)暴露: |
P308 + P313 | 如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。 |
P309 | 如果暴露或感覺不適: |
P309 + P311 | 如果暴露或感覺不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P312 | 如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P313 | 求醫(yī)/就診。 |
P314 | 如感覺不適,須求醫(yī)/就診。 |
P315 | 立即求醫(yī)/就診。 |
P320 | 緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P321 | 具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P322 | 具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如發(fā)生皮膚刺激: |
P332 + P313 | 如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。 |
P333 | 如發(fā)生皮膚刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。 |
P334 | 浸入冷水中/用濕繃帶包扎。 |
P335 | 撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。 |
P336 | 用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。 |
P337 | 如長時(shí)間眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。 |
P338 | 如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。 |
P340 | 將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。 |
P341 | 如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。 |
P342 | 如有呼吸系統(tǒng)病癥: |
P342 + P311 | 如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水輕輕洗凈。 |
P351 | 用水小心沖洗幾分鐘。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮膚/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。 |
P361 | 立即脫掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脫掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火災(zāi)時(shí): |
P370 + P376 | 火災(zāi)時(shí):如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火災(zāi)時(shí):使用……滅火。 |
P370 + P380 | 如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。 |
P370 + P380 + P375 | 火災(zāi)時(shí):撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。 |
P371 | 在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下: |
P371 + P380 + P375 | 如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。 |
P372 | 爆炸危險(xiǎn) |
P373 | 火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。 |
P374 | 在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。 |
P375 | 因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離救火。 |
P376 | 如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……滅火。 |
P380 | 撤離現(xiàn)場。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料損壞。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存儲(chǔ) | |
編碼 | 說明 |
P401 | 存放須遵照…… |
P402 | 存放于干燥處。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。 |
P403 | 存放于通風(fēng)良好處。 |
P403 + P233 | 存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。 |
P403 + P235 | 存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。 |
P404 | 存放于密閉的容器中。 |
P405 | 存放處須加鎖。 |
P406 | 存放于耐腐蝕的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。 |
P410 | 防日曬。 |
P410 + P403 | 避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。 |
P411 | 貯存溫度不超過…… |
P411 + P235 | 貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。 |
P412 | 不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。 |
P413 | 溫度不超過……時(shí),貯存散貨質(zhì)量大于…… |
P420 | 單獨(dú)存放。 |
P422 | 將內(nèi)容存儲(chǔ)在…… |
處理 | |
編碼 | 說明 |
P501 | 根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器 |
P502 | 有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請咨詢制造商或供 應(yīng)商 |
物理危險(xiǎn) | |
編碼 | 說明 |
H200 | 不穩(wěn)定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整體爆炸危險(xiǎn) |
H202 | 爆炸物;嚴(yán)重迸射危險(xiǎn) |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危險(xiǎn) |
H204 | 起火或迸射危險(xiǎn) |
H205 | 遇火可能整體爆炸 |
H220 | 極其易燃?xì)怏w |
H221 | 易燃?xì)怏w |
H222 | 極其易燃?xì)忪F劑 |
H223 | 易燃?xì)忪F劑 |
H224 | 極其易燃液體和蒸氣 |
H225 | 高度易燃液體和蒸氣 |
H226 | 易燃液體和蒸氣 |
H227 | 可燃液體 |
H228 | 易燃固體 |
H240 | 加熱可能爆炸 |
H241 | 加熱可能起火或爆炸 |
H242 | 加熱可能起火 |
H250 | 暴露在空氣中會(huì)自燃 |
H251 | 自熱;可能燃燒 |
H252 | 數(shù)量大時(shí)自熱;可能燃燒 |
H260 | 遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w,可能會(huì)自燃 |
H261 | 遇水放出易燃?xì)怏w |
H270 | 可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑 |
H271 | 可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑 |
H272 | 可能加劇燃燒;氧化劑 |
H280 | 內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸 |
H281 | 內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷 |
H290 | 可能腐蝕金屬 |
健康危險(xiǎn) | |
編碼 | 說明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮膚接觸致命 |
H311 | 和皮膚接觸有毒 |
H312 | 和皮膚接觸有害 |
H313 | 皮膚接觸可能有害 |
H314 | 造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷 |
H315 | 造成皮膚刺激 |
H316 | 造成輕微皮膚刺激 |
H317 | 可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng) |
H318 | 造成嚴(yán)重眼損傷 |
H319 | 造成嚴(yán)重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩暈 |
H340 | 可能導(dǎo)致遺傳性缺陷 |
H341 | 懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 懷疑會(huì)致癌 |
H360 | 可能對生育能力或胎兒造成傷害 |
H361 | 懷疑對生育能力或胎兒造成傷害 |
H362 | 可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害 |
H370 | 對器官造成損害 |
H371 | 可能對器官造成損害 |
H372 | 長期或重復(fù)接觸會(huì)對器官造成傷害 |
H373 | 長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害 |
環(huán)境危險(xiǎn) | |
編碼 | 說明 |
H400 | 對水生生物毒性極大 |
H401 | 對水生生物有毒 |
H402 | 對水生生物有害 |
H410 | 對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響 |
H411 | 對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響 |
H412 | 對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響 |
H413 | 可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響 |
H420 | 破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境 |
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