天堂VA视频一区二区_色卡网站PROC免费_国产真实乱了露脸在线观看_变态拳头交视频一区二区_国产精品无码A∨精品影院APP_亚洲国产精品无码久久_成年无码AV片在线_亚洲欧美综合国产不卡

4-吲哚硼酸頻那醇酯

CAS號：388116-27-6

CAS號388116-27-6, 是硼酸硼酸酯類化合物, 分子量為243.10, 分子式C14H18BNO2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供388116-27-6批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4-吲哚硼酸頻那醇酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole

貨號：BD100878 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
388116-27-6
388116-27-6
388116-27-6

<

>

標(biāo)準(zhǔn)純度包裝價格上海深圳天津武漢成都VIP價格數(shù)量

Loading...


收藏

合成路線

1. 合成：388116-27-6

52488-36-5

73183-34-3

388116-27-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
100% With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 90℃; for 4 h; （a）4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚。 向50mL燒瓶中加入4-溴吲哚（1.00g，5.10mmol），雙（頻哪醇合）二硼（1.68g，6.63mmol），KOAc（1.44g，15.3mmol）和PdCl 2（dppf）CH 2 Cl 2復(fù)合物（206mg， 在氬氣下0.26mmol）。 加入無水DMSO（16mL）并將混合物在90℃下加熱4小時。 冷卻反應(yīng)混合物，用硅膠過濾，濾餅用TBME（2.x.50mL）洗滌。 將濾液用鹽水（3.x.50mL）洗滌，干燥（Na 2 SO 4）并濃縮。 通過快速色譜法（AcOEt /庚烷1：4）純化殘余物，得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚作為關(guān)閉 白色固體（1.24克，定量）。
100% With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 90℃; for 4 h; 向50mL燒瓶中加入4-溴吲哚（1.00g，5.10mmol），雙（頻哪醇合）二硼（1.68g，6.63mmol），KOAc（1.44g，15.3mmol）和PdCl 2（dρρf）CH 2 Cl 2復(fù)合物（206mg，在氬氣下0.26mmol）。加入無水DMSO（16mL）并將混合物在90℃下加熱4小時。冷卻反應(yīng)混合物，用硅膠過濾，濾餅用TBME（2×50mL）洗滌。將濾液用鹽水（3x50mL）洗滌，干燥（Na 2 SO 4）并濃縮。通過快速色譜法（AcOEt /庚烷1：4）純化殘余物，得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚。 - 白色固體（1.24g，定量）。[0262] （b）4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1-三異丙基硅烷基-1H-吲哚。在約100℃下向攪拌的氫化鈉（60％，在油中，365mg，9.1mmol，1.06當(dāng)量）的THF（7mL）混合物中加入混合物。在0℃下加入4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚的THF（8mL）溶液（2.1g，8.64mmol，在N 2下逐滴降低1當(dāng)量，-75％純度。將混合物在0°-5℃下攪拌30分鐘，然后滴加三異丙基甲硅烷基氯（2.03mL，9.5mmol，1.1當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在N 2下攪拌，回流至環(huán)境過夜。加入水淬滅反應(yīng)，將有機(jī)物萃取到EtOAc中。有機(jī)相用H 2 O，鹽水洗滌，經(jīng)MgSO 4干燥，過濾并濃縮成油狀物，將其進(jìn)行色譜分離（2％EtOAc /己烷），得到1.59g 4-（454,5,5-四甲基 - [1,3]， 2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1-三異丙基硅烷基-1H-吲哚，為白色固體。
72% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 18 h; Inert atmosphere 方案16：4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚的合成[74] 73 74化合物[73]（1g，2.68±5.1mmol）將該溶液溶于1,4-二惡烷（30ml）中，置于干凈的烘干的雙頸RB燒瓶（250ml）中并用氮?dú)饷摎狻Ｏ蛟摮吻迦芤褐屑尤腚p（pinnacaloto） - 二硼（1.64g，6.12mmol），然后加入乙酸鉀（1.5g，15.3mol）和[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]氯化鈀（II）用二氯甲烷（0.43g，0.51mmol）。將反應(yīng)混合物在氮?dú)夥障聰嚢璨⒃?00℃下加熱18小時。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)。將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾，用乙酸乙酯充分洗滌，然后用乙酸乙酯（2×30ml）萃取濾液。合并有機(jī)萃取物，用鹽水洗滌并經(jīng)Na 2 SO 4干燥。然后蒸發(fā)有機(jī)層，得到[74]粗黑色油狀物（1.2g），用乙醚洗滌，得到[74]（0.9g，72％），為棕色固體.ESIMS：244（M + +1）
72% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 18 h; Inert atmosphere 方案11：4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚的合成[74] 73 74化合物[73]（1g，2.68 5。 將1mmol）溶于1,4-二惡烷（30ml）的干凈烘箱干燥的兩頸RB燒瓶（250ml）中并用氮?dú)饷摎狻?向該澄清溶液中加入雙（pinnacaloto） - 二硼（1.64g，6.32mmol），然后加入乙酸鉀（1.5g，1.53mol）和[1,1'-雙（二苯基膦）二茂鐵]鈀。 （II）氯化物（0.43g，0.51mmol），含二氯甲烷。 將反應(yīng)混合物在氮?dú)庀聰嚢璺磻?yīng)混合物，通過硅藻土過濾并用乙酸乙酯充分洗滌。 然后用乙酸乙酯（2×30ml）萃取濾液。 合并有機(jī)萃取物，用鹽水洗滌并經(jīng)Na 2 SO 4干燥。 然后蒸發(fā)有機(jī)層，得到[74]粗黑色油狀物（1.2g），用乙醚洗滌，得到[74]（0.9g，72％），為棕色固體。 ES1MS：244（JVT + 1）
60% With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 22 h; Inert atmosphere 步驟1將4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚4-溴-1H-吲哚6a（29.4g，150mmol）溶于攪拌下加入600ml二甲基亞砜，依次加入雙（頻哪醇合）二硼（41.9g，165mmol），乙酸鉀（44.1g，450mmol）和[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯鈀（3.6） g，4.8mmol）在氬氣氛下。添加完成后，將反應(yīng)混合物在80℃下在油浴中攪拌22小時。在薄層色譜顯示原料消失后，向反應(yīng)混合物中加入水（2L）并用乙酸乙酯（2L * 3）萃取。將合并的有機(jī)萃取液用飽和鹽水（2L×5）洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法純化殘余物并重結(jié)晶，得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚6b（20g，產(chǎn)率60％） ）作為白色固體。 MS m / z（ESI）：243.9 [M + 1]
60% With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 22 h; Inert atmosphere 在攪拌下將4-溴-1H-吲哚6a（29.4g，150mmol）溶于600ml二甲基亞砜中，并依次加入雙（頻哪醇合）二硼（41.9g，165mmol），乙酸鉀（44.1g，450）。 在氬氣氛下，將（mmol）和[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀（3.6g，4.8mmol）。 加完后，將反應(yīng)混合物在80℃下在油浴中攪拌22小時。 在薄層色譜顯示原料消失后，向反應(yīng)混合物中加入水（2L）并用乙酸乙酯（2L×3）萃取。 將合并的有機(jī)萃取液用飽和鹽水（2L×5）洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并減壓濃縮。 通過硅膠柱色譜法純化殘余物并重結(jié)晶，得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚6b（20g，產(chǎn)率60％） ）作為白色固體。 MS m / z（ESI）：243.9 [M + 1]
60% With potassium acetate In water; dimethyl sulfoxide at 80℃; for 22 h; Inert atmosphere 在氬氣氛下，在攪拌下將4-溴-1H-吲哚3a（29.4g，150mmol）溶解在600mL二甲基亞砜中，并且雙（頻哪醇合）二硼（41.9g，165mmol），乙酸鉀（44.1g，然后將450mmol）和[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀（3.6g，4.8mmol）加入該溶液中。加完后，將反應(yīng)混合物在80℃下在油浴中攪拌22小時。完成反應(yīng)直至TLC顯示原料消失，并向反應(yīng)混合物中加入2L水。用乙酸乙酯（2L * 3）萃取混合物。將合并的有機(jī)萃取液用飽和鹽水（2L×5）洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法純化殘余物并重結(jié)晶，得到標(biāo)題化合物4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚3b（20g） ，產(chǎn)率60％），為白色固體。 MS m / z（ESI）：243.9 [M + 1]
60% With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 22 h; Inert atmosphere 步驟1將4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚4-溴-1H-吲哚3a（29.4g，150mmol）溶解于在氬氣氛下攪拌下加入600mL二甲基亞砜，和雙（頻哪醇合）二硼（41.9g，165mmol），乙酸鉀（44.1g，450mmol）和[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀（然后將3.6g，4.8mmol）加入到溶液中。添加完成后，將反應(yīng)混合物在80℃下在油浴中攪拌22小時。完成反應(yīng)直至TLC顯示原料消失，并向反應(yīng)混合物中加入2L水。用乙酸乙酯（2L * 3）萃取混合物。將合并的有機(jī)萃取液用飽和鹽水（2L×5）洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法純化殘余物并重結(jié)晶，得到標(biāo)題化合物4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚3b（20g） ，產(chǎn)率60％），為白色固體。 MS m / z（ESI）：243.9 [M + 1]
38% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 40 - 80℃; for 96 h; Inert atmosphere 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚（62a）（0306）4-溴吲哚（1.00g，5.10mmol，1.0當(dāng)量），bis （pinacolato）二硼（1.42g，5.61mmol，1.1當(dāng)量），乙酸鉀（1.50g，15.3mmol，3.0當(dāng)量）和Pd（dppf）Cl2（112mg，0.153mmol，0.03當(dāng)量）在氬氣氛下溶解于15 將DMSO混合物在80℃下攪拌24小時，然后在40℃下攪拌72小時。 加入水，水層用乙酸乙酯萃取三次。 將合并的有機(jī)層用硫酸鎂干燥，過濾并濃縮至干。 通過快速色譜法和制備型HPLC（含有0.1％甲酸/乙腈和0.1％甲酸的水）純化粗產(chǎn)物; 產(chǎn)量：38％（470毫克）。 1H NMR（500MHz，丙酮-d6）：δ10.21（br.s，1H），7.55-7.49（m，2H），7.34（dt，J = 3.0,1.3Hz，1H），7.10（dd，J = 8.0,7.1Hz，1H），6.93-6.91（m，1H），1.37（s，12H）。
3.65 g With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In toluene for 16 h; Reflux 得到38-6-a（3.92g，20mmol），雙（頻哪醇合）二硼（6.22g，24mmol），1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀（II）二氯甲烷絡(luò)合物（0.49g，0.6）將乙酸鉀（5.90g，60mmol）和79ml甲苯在回流下反應(yīng)16小時。冷卻后，加入26ml水并攪拌30分鐘，分離有機(jī)相，短時間過濾不久之后，蒸發(fā)掉有機(jī)溶劑，得到的粗產(chǎn)物用庚烷/甲苯重結(jié)晶;在氬氣氛下，得到的固體38-6-b（3.65g，15mmol），38-6-c（4.45g，14.3mmol），四（三苯基膦）鈀（0.35g，0.3mmol），甲苯（43）將該碳酸鈉水溶液（2M，21ml）加入燒瓶中并回流8小時。冷卻至室溫后，用甲苯萃取，有機(jī)相用鹽水洗滌，然后干燥，然后通過柱色譜法純化，得到溴化物38-6-d;將三叔丁基膦（4.4mL的1.0M甲苯溶液，1.48g，0.05mmol），乙酸鈀（0.4g，1.83mmol）和叔丁醇鈉（52.7g，549mmol）加入到溶液中。在脫氣的甲苯（500mL）中加入38-6-d（22.04g，73.42mmol）和溴苯（11.53g，73.42mmol），將混合物加熱回流2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并通過硅藻土過濾。將濾液用水稀釋并用甲苯萃取，合并有機(jī)相并真空蒸發(fā)。將該殘余物通過硅膠（庚烷/二氯甲烷）過濾，并從異丙醇中結(jié)晶，得到化合物38-6-e;得到的38-6-a（3.92g，20mmol），雙（頻哪醇合）二硼（6.22g，將24mmol），1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀（II）二氯甲烷絡(luò)合物（0.49g，0.6mmol），乙酸鉀（5.90g，60mmol）和79ml甲苯在回流下反應(yīng)16小時冷卻后，加入26ml水并攪拌30分鐘，分離有機(jī)相，通過硅藻土短床過濾，然后蒸發(fā)掉有機(jī)溶劑，得到的粗產(chǎn)物用庚烷/甲苯重結(jié)晶。獲得化合物38-6。

更多
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/280891, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 600 - 603
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2496 - 2500
[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276
[6] Synlett, 2003, # 8, p. 1204 - 1206
[7] Patent: WO2012/101654, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 58-59
[8] Patent: WO2014/16849, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 114; 115
[9] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 3, p. 368 - 376
[10] Patent: US2010/75952, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[11] Patent: EP2157093, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[12] Patent: EP2179998, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15
[13] Patent: US2010/160317, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[14] Patent: US2016/318895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0306
[15] Patent: US2006/270686, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[16] Patent: WO2012/55846, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
[17] Patent: US2013/203772, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0327; 0328
[18] Patent: CN108530336, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0101; 0103; 0106; 0107

更多

2. 合成：388116-27-6

25235-85-2

73183-34-3

388116-27-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
80% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine; triphenylphosphine In methanol at 20 - 50℃; Inert atmosphere 在氮?dú)夥障?，向體積為20ml的反應(yīng)容器中加入雙（pinacolate）二硼（0.50g（2.0mmol）），脫氣的甲醇（7.2g）和二異丙基乙胺（0.51g（4.0mmol））并在室溫下攪拌。 溫度。 向反應(yīng)容器中加入雙（1,5-環(huán)辛二烯）鎳（15mg（0.05mmol）），三苯基膦（28mg（0.11mmol））和4-氯吲哚（0.20g（1.32mmol））并在30℃下攪拌。 保持21小時，然后在50℃下攪拌3小時。 通過氣相色譜分析反應(yīng)溶液。 結(jié)果，含有0.26g（1.05mmol，產(chǎn)率：80％）的4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）吲哚。
80% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine; triphenylphosphine In methanol at 20 - 50℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮?dú)夥障?，向體積為20ml的反應(yīng)容器中加入雙（pinacolate）二硼（0.50g（2.0mmol）），脫氣的甲醇（7.2g）和二異丙基乙胺（0.51g（4.0mmol））并在室溫下攪拌。 溫度。 向反應(yīng)容器中加入雙（1,5-環(huán)辛二烯）鎳（15mg（0.05mmol）），三苯基膦（28mg（0.11mmol））和4-氯吲哚（0.20g（1.32mmol））并在30℃下攪拌。 在此溫度下保持21小時，然后在50℃下攪拌3小時。 通過氣相色譜分析反應(yīng)溶液。 結(jié)果，含有0.26g（1.05mmol，產(chǎn)率：80％）的4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）吲哚。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/110782, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[2] Patent: US2012/123122, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[3] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 49, p. 9813 - 9816
3. 合成：388116-27-6

52488-36-5

73183-34-3

120-72-9

388116-27-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
66% With potassium acetate In dichloromethane; dimethyl sulfoxide at 80℃; for 22 h; 向4-BROMOINDOLE（9.80G，50MMOL），pinacle diborate（13. 97G，55 MMOL）和KOAc（14。72G，150 MMOL）在DMSO（200mL）中的混合物中加入鈀催化劑PdCl 2（dppf） ）CH 2 Cl 2（1.22g，1.5mol）。將系統(tǒng)脫氣，然后用氮?dú)獬潆娙?。將混合物?0℃油浴中在氮?dú)庀聰嚢?2小時。 TLC顯示原料4-溴吲哚完全消失。將混合物冷卻至室溫，然后倒入水（1L）中。用乙酸乙酯萃取產(chǎn)物三次。將合并的萃取液用鹽水洗滌五次以除去DMSO溶劑，然后用Na 2 SO 4干燥。在洗滌步驟期間，催化劑可以沉淀出來，通過過濾除去。過濾并濃縮乙酸乙酯溶液。將殘余物在硅膠柱上純化，用EtOAc-己烷（9：1）洗脫。第一部分提供副產(chǎn)物吲哚（1.25G，21％收率），Rf0.55（EtOAc-己烷5：1）。第二部分得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼烷-2-YL）-1H-吲哚，為白色固體（8. 01g，66％），RF0.46 （EtOAc-己烷5：1）。 1 H NMR（300MHz，DMSO-D6）：11。03（bs，1H，NH）），7。49（d，J 7. 7 Hz，1H，H-5），7。38（dd，J 0 9 Hz，J 7. 0 Hz，1H，H-7），7。38（t，J 2.6Hz，1H，H-2），7。06（dd，J 7. 7 Hz，J 7。 0 Hz，1H，H-6），6.73（bd，J 2.2 Hz，1H，H-3），1.32（s，12H，4CH3）; MS（m / e）：244（M + H）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/76412, 2004, A2. Location in patent: Page 96
4. 合成：388116-27-6

915412-89-4

73183-34-3

388116-27-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
39% With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 90℃; 向管中加入三氟甲磺酸2-氰基-1H-吲哚-4-基酯（0.136g，0.469mmol），0.150g（0.61mmol）雙（頻哪醇合）二硼，0.138g（1.41mmol）乙酸鉀， Pd（dppf）Cl 2 .CH 2 Cl 2絡(luò)合物（0.039g，0.047mmol）和3mL無水DMSO。 將管用氮?dú)鉀_洗并密封，并將反應(yīng)混合物在90℃下加熱過夜。 冷卻反應(yīng)混合物，通過硅膠過濾，濾餅用乙酸乙酯洗滌。 將濾液用鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥并濃縮。 通過硅膠色譜法純化殘余物，得到0.049g（39％收率）4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚。 用三異丙基甲硅烷基氯保護(hù)該物質(zhì)，得到4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1-三異丙基硅烷基-1H-吲哚，條件類似于 例21。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/270686, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50
5. 合成：388116-27-6

120-72-9

52488-36-5

N/A

N/A

388116-27-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2003/69297, 2003, A1
6. 合成：388116-27-6

52488-36-5

N/A

73183-34-3

388116-26-5

388116-27-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
66% With potassium acetate In dimethyl sulfoxide 將4-吡啶-4-基-1,3-二氫吲哚-2-酮鈀催化劑PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2（1.22g，1.5mmol）加入到4-溴吲哚（9.80g，50mmol），bis的混合物中。 （頻哪醇合）二硼（13.97g，55mmol）和乙酸鉀（14.72g，150mmol）的DMSO（200mL）溶液。將系統(tǒng)脫氣，然后用氮?dú)獯祾呷?。將混合物?0℃下在油浴中在氮?dú)庀聰嚢?2小時。然后將其冷卻至室溫并倒入水（1L）中。用三份乙酸乙酯萃取含水混合物。將合并的萃取液用鹽水洗滌五次以除去DMSO，然后經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥。將殘余物在硅膠柱上純化，用EtOAc-己烷（9：1）洗脫，得到8.01g（66％）4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷。吡啶-2-基）-1H-吲哚。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ11.03（br s，1H，NH）），7.49（d，J = 7.7Hz，1H），7.38（dd，J = 0.9和7.0Hz，1H），7.38 （t，J = 2.6Hz，1H），7.06（dd，J = 7.7和7.0Hz，1H），6.73（br d，J = 2.2Hz，1H），1.32（s，12H，4CH 3）。 MS m / e 244 [M + +1]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2002/187978, 2002, A1
7. 合成：388116-27-6

52488-36-5

388116-27-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 80, # 2, p. 1267 - 1274
[2] Patent: US2015/318483, 2015, A1
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
86.5% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 130℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步驟：在氮?dú)夥障拢?-溴-1H-吲哚（25g，0.128mol），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-雙 將（1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷）（48.58g，0.191mol），pd（dppf）Cl2（5.2g，5mol），KOAc（37.55g，0.383mol）和1,4-二惡烷（500ml）混合 然后將其在130℃下攪拌12小時。 在反應(yīng)終止后，然后用乙酸乙酯萃取MgSO 4以除去水分，柱層析（反應(yīng)結(jié)束己烷：將其精制至EA = 10：1（v / v））以純化5-（4,4） 得到5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚（22.32g，產(chǎn)率72％）。

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

抱歉，該產(chǎn)品已下架

返回首頁

詢單

填寫一下信息（我們會盡快回復(fù)您的詢單）

工作單位*

  • 姓名*

  • 電話*

郵箱*

  • CAS號*

  • 重量*

產(chǎn)品*

備注