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CAS號(hào)：3946-32-5

CAS號(hào)3946-32-5, 是單體類化合物, 分子量為188.22, 分子式C9H16O4, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供3946-32-5批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

辛二酸單甲酯 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

8-Methoxy-8-oxooctanoic acid , Suberic acid monomethyl ester

貨號(hào)：BD152030 8-Methoxy-8-oxooctanoic acid 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
3946-32-5
3946-32-5
3946-32-5

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合成路線

1. 合成：3946-32-5

1732-09-8

3946-32-5
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
44% With potassium hydroxide In methanol at 0 - 20℃; for 4 h; 通用方法：5.1.2 7-甲氧基-7-氧代庚酸（84）將KOH（5.87g，104.65mmol）的CH 3 OH（150ml）溶液在0℃下滴加到庚二酸二甲酯82（16.94g，90mmol）中。 C。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。在減壓下除去溶劑后，加入Et 2 O（100ml）和H 2 O（200ml），濃縮有機(jī)相，得到82，為黃色油狀物（5.08g，30％）。通過濃HCl將水相酸化至pH 3并用Et 2 O（100ml×3）萃取。將合并的有機(jī)層用鹽水（100ml×3）洗滌并經(jīng)MgSO 4干燥。將溶劑真空濃縮。過濾并用硅膠柱色譜法純化，得到5.96g（38％）化合物84，為無色油狀物?；衔?5的合成方法與上述相同。 5.1.2.1 8-甲氧基-8-氧代辛酸（85）產(chǎn)率：44％。 ESI-MS m / z：187.4 [M-H] - ; 1H NMR（DMSO-d6）δ1.21-1.32（m，4H），1.43-1.53（m，4H），2.18（t，J = 7.2Hz，2H），2.29（t，J = 7.2Hz，2H）， 3.58（s，3H），11.97（s，1H）。
41% With potassium hydroxide In methanol at 20℃; for 4 h; 將化合物12（82g，0.4mol），KOH（22.4g，0.4mol）和甲醇（450mL）的混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。 減壓除去溶劑，將殘余物溶于水（200mL）中并用乙醚（100mL）洗滌。 用10％HCl將水相的pH調(diào)節(jié)至3，用乙醚（3×200mL）萃取。 將合并的有機(jī)相用鹽水（100mL）洗滌，用MgSO 4干燥并減壓濃縮，得到13（31g，41％），為無色油狀物。 1H NMR（300MHz，CDCl3）d：1.25-1.44（m，4H，-CH2），1.56-1.72（m，4H，-CH2），2.27-2.41（m，4H，2CH2CO2），3.67（s，3H） ，CO2CH3）。
35%
Stage #1: With potassium hydroxide In methanol at 20℃; for 4 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 通用方法：將KOH（5.87g，104.65mmol）的MeOH（150ml）溶液加入到戊二酸二甲酯（13.15g，90mmol）中，并將混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。 然后除去溶劑，加入Et 2 O（100ml）和H 2 O（200ml）。 分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，干燥（MgSO 4），并減壓濃縮，得到3a，為黃色油狀物（4.61g，32％）。 將水層用濃HCl酸化至pH 3，并用Et 2 O（3×100ml）萃取。 將合并的有機(jī)相用鹽水（3×100ml）洗滌并干燥（MgSO 4）。 除去溶劑，得到白色固體和油的混合物。 過濾并真空濃縮，用硅膠柱色譜法純化，得到5.79g（44％）4a，為無色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1993, # 15, p. 1713 - 1714
[2] Synthetic Communications, 1995, vol. 25, # 5, p. 739 - 742
[3] European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2655 - 2662
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4253 - 4256
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5766 - 5775
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3457 - 3471
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 12, p. 3865 - 3872
[8] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 9, p. 2470 - 2478
[9] Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 478
[10] Tetrahedron Asymmetry, 1991, vol. 2, # 8, p. 801 - 819
[11] Pharmazie, 1989, vol. 44, # 11, p. 758 - 760
[12] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1988, vol. 37, # 7, p. 1514
[13] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1988, # 7, p. 1696

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2. 合成：3946-32-5

1732-09-8

111-16-0

505-48-6

3946-32-5
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
88.58%Chromat. With Amberlyst 35 In water; acetic acid at 95℃; for 20 h; Inert atmosphere 實(shí)施例5：辛二酸二甲酯皂化得到辛二酸向裝有攪拌棒，加熱套，溫度探針和短程蒸餾頭的250mL圓底燒瓶中加入粗二甲基辛二酸酯（1.15g），Amberlyst 35（0.2g） ，用甲醇預(yù)洗滌），乙酸（10mL）和去離子水（2mL）。將反應(yīng)混合物加熱至95℃，保持20小時(shí)，同時(shí)通過頂部空間的溫和氮?dú)饬鳎?.05 SCFH）。 GC分析顯示辛二酸二甲酯向辛二酸的高轉(zhuǎn)化率，如表6中所示。表6-粗反應(yīng)混合物的GC分析將產(chǎn)物溶液冷卻并過濾以使用注射器過濾器（0.45u，聚丙烯）除去催化劑。將澄清的產(chǎn)物溶液加載到250mL圓底燒瓶中，該燒瓶配有攪拌棒，加熱套，溫度探針和短程蒸餾頭。在大氣壓下蒸餾出乙酸，留下油狀殘余物。向殘余物中加入去離子水（10mL）。蒸餾出水，留下約4mL溶液，在攪拌下逐漸冷卻至室溫。冷卻后，白色晶體明顯。過濾分離固體，用去離子水（4mL）洗滌。將固體在100℃下干燥，得到0.41g白色結(jié)晶產(chǎn)物。將產(chǎn)物樣品溶解在丙酮中用于GC分析，結(jié)果顯示在表7中。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/150384, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0091; 0092; 0093
3. 合成：3946-32-5

67-56-1

10521-06-9

3946-32-5
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
80% for 3 h; Reflux 將化合物9（2.0g，12.8mmol）的甲醇（6.5ml）溶液在壓力管中回流攪拌3小時(shí)。 將反應(yīng)混合物蒸發(fā)至干并用乙醚處理。 濾出形成的白色沉淀。 產(chǎn)量1.92克（80％）。 1H NMR光譜（400MHz，DMSO-d6），δ，ppm（J，Hz）：1.15-1.28（4H，m，（CH2）2（CH2）2CO2CH3）; 1.37-1.52（4H，m，HO2C（CH2CH2CH2）2CO2CH3）; 2.14（2H，t，J = 7.4，CH2CO2CH3）; 2.24（2H，t，J = 7.4，CH2CO2H）; 3.54（3H，s，CO2CH3，與水信號(hào)部分重疊）; 11.94（1H，br.s，CO2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2015, vol. 51, # 7, p. 647 - 657
[2] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2015, vol. 51, # 7, p. 647 - 657,11
4. 合成：3946-32-5

67-56-1

505-48-6

3946-32-5

1732-09-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 21, p. 5764 - 5768
[2] Journal of the Chemical Society, 1935, p. 290,291
5. 合成：3946-32-5

505-48-6

3946-32-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 9, p. 2470 - 2478
[2] European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2655 - 2662
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3457 - 3471
[4] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2015, vol. 51, # 7, p. 647 - 657
[5] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2015, vol. 51, # 7, p. 647 - 657,11

更多

6. 合成：3946-32-5

67-56-1

505-48-6

3946-32-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1168 - 1174
[2] Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 294
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 12, p. 1741 - 1746
7. 合成：3946-32-5

505-48-6

77-78-1

3946-32-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1986, vol. 59, # 8, p. 2481 - 2484
8. 合成：3946-32-5

505-48-6

1732-09-8

3946-32-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4435,4443
9. 合成：3946-32-5

186581-53-3

505-48-6

3946-32-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 5, p. 1365 - 1369
10. 合成：3946-32-5

67-56-1

13154-28-4

3946-32-5
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 1998, # 10, p. 1049 - 1050

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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