CAS號(hào)：39977-44-1

CAS號(hào)39977-44-1, 是吡啶類化合物, 分子量為167.16, 分子式C8H9NO3, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供39977-44-1批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

6-羥甲基-2-吡啶甲酸甲酯 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate

貨號(hào)：BD139834 Methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%

標(biāo)準(zhǔn)純度	包裝	價(jià)格	上海	深圳	天津	武漢	成都	VIP價(jià)格	數(shù)量

檢測(cè)信息
批次：
純度：批次查詢可見(jiàn)
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

產(chǎn)品名稱 :	Methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate
中文名稱 :	6-羥甲基-2-吡啶甲酸甲酯(請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)
CAS號(hào) :	39977-44-1
分子式 :	C₈H₉NO₃
線性分子式 :	-
分子量 :	167.16
MDL NO :	MFCD03840850
沸點(diǎn) :	-
Pubchem ID :	11513809
InChIKey :	DVIUNMLAPDJWHL-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD139834

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

合成路線：*資料僅供科研用途參考，更多細(xì)節(jié)請(qǐng)參閱原文出處。

1~12 ►

1. 合成：39977-44-1

5453-67-8

39977-44-1

產(chǎn)率

合成條件

實(shí)驗(yàn)步驟

92%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃;

向100mL圓底燒瓶中加入2,6-二甲基吡啶-2,6-二羧酸酯（950mg，4.87mmol，1.00當(dāng)量）在甲醇（33.2mL）的溶劑混合物中的溶液。和二氯甲烷（14.2mL）。在0℃下分幾批將NaB（185mg，5.02mmol，1.00當(dāng)量）加入到反應(yīng)混合物中。將所得溶液在室溫下攪拌過(guò)夜，然后通過(guò)加入50mL NC1（aq。）淬滅。所得溶液用2×50mL二氯甲烷萃取，合并的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥并真空濃縮。將殘余物加到硅膠柱上，用乙酸乙酯/石油醚（1：1-2：1）作為洗脫劑，得到750mg（92％）6-（羥甲基）吡啶-2-羧酸甲酯，為白色固體。

92%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 20℃;

向100mE圓底燒瓶中加入2,6-二甲基吡啶-2,6-二甲酸酯（950mg，4.87mmol，1.00當(dāng)量）在甲醇（33.2mE）和二氯甲烷（14.2mE）的溶劑混合物中的溶液。）。在0℃下將NaI 3 H 4（185mg，5.02mmol，1.00當(dāng)量）分幾批加入到反應(yīng)混合物中。將所得溶液在室溫下攪拌過(guò)夜，然后通過(guò)添加NH 4 Cl的SOmE淬滅（aq））。所得溶液用2×50mE二氯甲烷萃取，合并的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，真空濃縮。將殘余物施加到硅膠柱上，用乙酸乙酯/石油醚（1：1-2：1）作為洗脫劑，得到750mg（92％）6-（羥基甲基）吡啶-2-羧酸甲酯，為白色固體。。

84%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 1 h;
Stage #2: With water; citric acid In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 0.25 h;

將2,6-吡啶 - 二羧酸二甲酯（50g，0.25mol）在甲醇（400mL）和四氫呋喃（150mL）中的懸浮液加熱溶解，同時(shí)溶液仍然是熱的，用硼氫化鈉分批處理。（9.1克，0.24摩爾）。添加后，將混合物攪拌1小時(shí)，冷卻至25℃，用10％檸檬酸（80mL）淬滅，攪拌15分鐘，過(guò)濾，濃縮。將濃縮物的二氯甲烷溶液用硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮。將殘余物在熱乙酸乙酯中的溶液在25℃下靜置16小時(shí)。過(guò)濾收集得到的沉淀（23g）。濃縮母液，通過(guò)硅膠快速色譜法純化得到的固體，用10％甲醇的二氯甲烷溶液洗脫，得到粗白色固體（24g）。將固體w在乙酸乙酯中結(jié)晶，得到標(biāo)題化合物的總收率（36g，84％收率）。

82%

at 20℃; for 12 h;

使用改編的文獻(xiàn)方案合成（6-羥甲基） - 吡啶-2-羧酸甲酯。在0℃下，將NaBH 4（390mg，10.3mmol）緩慢加入到二甲基吡啶-2,6-二羧酸二甲酯的溶液中。（1; 2.00g，10.2mmol）的無(wú)水MeOH（100mL）溶液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時(shí)，然后用飽和NH 4 Cl水溶液中和。用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取后，將合并的有機(jī)層用Na 2 SO 4干燥，并在減壓下除去溶劑。通過(guò)柱色譜（二氯甲烷）純化得到的粗殘余物，得到一元醇3（1.4g，82％），為白色固體。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：3.96（s，3H），4.84（s，2H），7.52（d，1H，J = 7.6Hz），7.82（t，1H，J = 7.6Hz），8.0（d ，2H，J = 7.6Hz）; RMN 13C（100MHz，CDCl 3）：53.1（CH 2），64.8（CH 3），124.0（CHarom），124.2（CHarom），137.9（CHarom），147.2（Cq），160.4（Cq），165.7（CO）。

78%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; dichloromethane; water

在0℃下向攪拌的2,6-吡啶二甲酸二甲酯（1.45g，7.44mmol）的MeOH（36mL）和DCM（7.2mL）溶液中加入硼氫化鈉（563mg，14.87mmol）。將反應(yīng)在0℃下攪拌30分鐘，用1N HCl處理，并濃縮至干。將得到的固體在飽和NaHCO 3和DCM之間分配，并用DCM（3x）萃取。將合并的有機(jī)萃取物用MgSO 4干燥并濃縮，得到純產(chǎn)物（972mg，5.80mmol，78％）。 1H NMR（DMSO-d6）：δ= 8.00（dd，J = 8Hz + 7Hz，1H），7.92（d，J = 8Hz，1H），7.72（d，J = 7Hz 1H），5.56（ t，J = 5Hz，1H），4.62（d，J = 5Hz，2H），3.92（s，3H）。計(jì)算質(zhì)量= 167.2，[M + H] + = 168。。計(jì)算。 C8H9NO3（167.16）的分析計(jì)算值：C，57.48;實(shí)測(cè)值：C，57.48。 H，5.43; N，8.38。實(shí)測(cè)值C，57.31; H，5.28; N，8.25。

68%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 3.67 h;

將吡啶-2,6-二羧酸二甲酯（2.00g，10.2mmol）的甲醇（100ml）溶液冷卻至0℃。在40分鐘內(nèi)分批加入硼氫化鈉（0.78g，20.5mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)，然后用飽和NH 4 Cl水溶液中和。用DCM（3×500mL）萃取后，將合并的有機(jī)層用Na 2 SO 4干燥，過(guò)濾并真空除去溶劑。通過(guò)柱色譜（己烷：EtOAc，1：1，然后1：2）純化粗產(chǎn)物，得到單醇25，為無(wú)色固體（1.17g，68％）。

61%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere

在0℃下，將硼氫化鈉（390mg，10.3mmol，1當(dāng)量）緩慢加入到攪拌的二甲基吡啶-2,6-二甲酸酯（2.00g，10.3mmol，1當(dāng)量）的MeOH / CH 2 Cl 2溶液中（100 毫升，7：3）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。然后，通過(guò)加入飽和的水溶液中和反應(yīng)。 NH 4 Cl sln（40mL）。用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取后，將合并的有機(jī)層干燥（Na 2 SO 4）并蒸發(fā)溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜（PE：EtOAc，6：4至1：1）純化得到的粗殘余物，得到6-（羥甲基）吡啶甲酸甲酯（2a），為白色固體（970mg，61％）。 Rf = 0.16（EtOAc：PE = 1：1）; 1H NMR（300MHz，CDCl3），δ（ppm）：8.04（d，J = 7.7Hz，1H，HPyr），7.85（t，J = 7.8Hz，1H，HPyr），7.53（d，J = 7.8Hz） 1H，HPyr），4.86（d，J = 5.3Hz，2H，OCH2a，OCH2b），4.00（s，3H，OMe），3.41（t，J = 5.3Hz，1H，OH）。

56%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 3 h;

在0℃，氬氣下，在化合物30（9.3g，47.7mmol）的甲醇（200ml）溶液中，緩慢加入硼氫化鈉（6.32g，166.3mmol）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌3小時(shí)。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)。加入飽和碳酸氫鈉以分解硼氫化鈉。濃縮反應(yīng)混合物，用氯仿（3×200ml）萃取溶液。合并有機(jī)層，用硫酸鎂干燥。除去溶劑后，將白色殘余物在硅膠柱（60g）上純化，用30-40％乙酸乙酯/氯仿作為洗脫劑，得到化合物31（4.5g，56％）。熔點(diǎn)= 83℃。 Rf = 0.38，在乙酸乙酯中; 1H NMR（200，CDCl3）δ3.90（s，3H，OCH3），4.36（br s，1H，OH），4.79（s，2H，CH2），7.5（d，1H，Ar-H），7.76（t ，吡啶環(huán)的1H，γ質(zhì)子，7.93（d，1H，Ar-H）。

55.9%

With sodium tetrahydroborate; ammonium chloride In methanol; chloroform at 0 - 20℃; for 3 h;

該化合物在公布的程序后合成[26]。將二甲基吡啶-2,6-二甲酸酯（2.00g，10.2mmol）溶于7：3的無(wú)水甲醇/氯仿（100mL）混合物中，然后在0℃下分小份加入硼氫化鈉（390mg，10.3mmol）。 C。在室溫下攪拌3小時(shí)后，將溶液用飽和氯化銨溶液中和，真空濃縮至30mL，并用二氯甲烷（3×50mL）萃取。合并有機(jī)層，用硫酸鈉干燥，真空除去溶劑。使用柱色譜（己烷/乙酸乙酯1：1）純化所得油狀物，得到950mg（55.9％）無(wú)色油狀物，其在靜置時(shí)結(jié)晶。 1H NMR（CDCl3,500.13MHz）; δ3.98（s，3H，OCH3）; 4.85（s，2H，CH2OH）; 7.52（d，1H，pyH，J = 7.8 Hz）; 7.85（t，1H，pyH，J = 7.8 Hz）; 8.02（d，1H，pyH，J = 7.7Hz）。 13C NMR（CDCl3,100.62MHz）; δ52.9（OCH3）; 64.2（CH2OH）; 124.0（pyCH）; 124.5（pyCH）; 138.4（pyCH）; 146.4（pyC）; 160.2（pyC）; 165.5（CO2CH3）。 ESI質(zhì)譜（甲醇）m / z 168.24 [C 8 H 9 NO 3 + H] +。 FT-IR光譜（v，cm -1）3284.8（s，O-H str）; 2956.1,2908.8,2849.3（w，CH2 str）; 1741.3（s，C = O str）; 1290.4（s，C-O str）; 1145.5（s，C-O str）; 759.4（m，Py-H def）。熔點(diǎn)85.8-90.6°C點(diǎn)燃。熔點(diǎn)88°C [27]。

參考文獻(xiàn)：

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[26] Chinese Journal of Chemistry, 2016, vol. 34, # 8, p. 757 - 762
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[33] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 8, p. 2628 - 2639
[34] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 14, p. 3579 - 3590
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 19, p. 5330 - 5335
[36] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3331 - 3341
[37] Patent: US2004/204455, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[38] Inorganic Chemistry, 2011, vol. 50, # 11, p. 4987 - 4999
[39] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 6916 - 6927
[40] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 42, p. 15113 - 15119
[41] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 91, p. 10739 - 10741
[42] European Journal of Inorganic Chemistry, 2014, # 25, p. 4159 - 4167,9
[43] European Journal of Inorganic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 25, p. 4159 - 4167
[44] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 51, p. 18532 - 18550
[45] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 24, p. 12544 - 12558
[46] Patent: CN104926720, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0041; 0043; 0044

2. 合成：39977-44-1

363593-99-1

39977-44-1

產(chǎn)率

合成條件

實(shí)驗(yàn)步驟

54%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at -40 - 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; dichloromethane; water for 0.33 h;

向2-甲基吡啶-2,6-二甲酸-2-甲基酯（3.0g，14,3mmol）的MeOH（20mL）溶液和CH 2 Cl 2（10mL）中緩慢加入NaBH 4（1.95g，51.6mmol）。幾個(gè)部分在-40°C。 10分鐘后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。向反應(yīng)混合物中加入5mL 1N HCl并將混合物攪拌20分鐘。真空除去溶劑，殘余物用CHCl 3和飽和NaHCO 3水溶液（20mL）稀釋。分離有機(jī)層，經(jīng)MgSO 4干燥，過(guò)濾，將濾液真空濃縮，得到所需化合物（2.6g，54％），為白色固體。 1H NMR（DMSO-d）<58.02（t，J = 8.0Hz，1H），7.92（4J = SO Hz，1H），7.73（d，J = 8.0Hz，1H），4.62（d，J = 8.0Hz，2H），3.88（s，3H）。 MS（ESI）：168.1（M + H）+。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2009/152082, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 213

3. 合成：39977-44-1

499-83-2

39977-44-1

參考文獻(xiàn)：

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[15] Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2018, vol. 644, # 14, p. 719 - 728

骨架產(chǎn)品推薦

歷史瀏覽記錄

摩爾計(jì)算器

濃度
x
體積
x
分子量
=
質(zhì)量

濃度 x 體積 x 分子量 = 質(zhì)量

相同母核產(chǎn)品

吡啶

貨號(hào): BD6218

CAS號(hào): 7170-36-7

相似度: 94.03%

貨號(hào): BD00806312

CAS號(hào): 13602-11-4

相似度: 92.06%

貨號(hào): BD158613

CAS號(hào): 13602-11-4

相似度: 92.06%

貨號(hào): BD125307

CAS號(hào): 5453-67-8

相似度: 91.3%

貨號(hào): BD109357

CAS號(hào): 1197-10-0

相似度: 90.48%

貨號(hào): BD68582

CAS號(hào): 15658-60-3

相似度: 88.73%

相同官能團(tuán)產(chǎn)品

酯

貨號(hào): BD6218

CAS號(hào): 7170-36-7

相似度: 94.03%

貨號(hào): BD00806312

CAS號(hào): 13602-11-4

相似度: 92.06%

貨號(hào): BD158613

CAS號(hào): 13602-11-4

相似度: 92.06%

貨號(hào): BD125307

CAS號(hào): 5453-67-8

相似度: 91.3%

貨號(hào): BD68582

CAS號(hào): 15658-60-3

相似度: 88.73%

貨號(hào): BD109245

CAS號(hào): 69950-65-8

相似度: 87.88%

醇

貨號(hào): BD109357

CAS號(hào): 1197-10-0

相似度: 90.48%

貨號(hào): BD231675

CAS號(hào): 109880-43-5

相似度: 84.0%

貨號(hào): BD247655

CAS號(hào): 61548-52-5

相似度: 81.69%

貨號(hào): BD4467

CAS號(hào): 499-51-4

相似度: 80.82%

貨號(hào): BD78506

CAS號(hào): 317335-15-2

相似度: 80.6%

合成路線

1. 合成：39977-44-1

5453-67-8

39977-44-1

產(chǎn)率

合成條件

實(shí)驗(yàn)參考步驟

92%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃;

92%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 20℃;

84%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 1 h;
Stage #2: With water; citric acid In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 0.25 h;

82%

at 20℃; for 12 h;

78%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; dichloromethane; water

68%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 3.67 h;

61%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere

56%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 3 h;

55.9%

With sodium tetrahydroborate; ammonium chloride In methanol; chloroform at 0 - 20℃; for 3 h;

參考文獻(xiàn)：

2. 合成：39977-44-1

363593-99-1

39977-44-1

產(chǎn)率

合成條件

實(shí)驗(yàn)參考步驟

54%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at -40 - 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; dichloromethane; water for 0.33 h;

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2009/152082, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 213

3. 合成：39977-44-1

499-83-2

39977-44-1

參考文獻(xiàn)：

4. 合成：39977-44-1

3739-94-4

39977-44-1

參考文獻(xiàn)：

[1] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 4084 - 4096
[2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 12, p. 6082 - 6088

5. 合成：39977-44-1

5453-67-8

1195-59-1

39977-44-1

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 20, p. 8670 - 8683

6. 合成：39977-44-1

108-48-5

39977-44-1

參考文獻(xiàn)：

[1] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587
[2] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587
[3] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587

7. 合成：39977-44-1

69950-65-8

39977-44-1

參考文獻(xiàn)：