3-(3-溴苯基)吡啶 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)
3-(3-Bromophenyl)pyridine
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標(biāo)準(zhǔn)純度 | 包裝 | 價(jià)格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武漢 | 成都 | VIP價(jià)格 | 數(shù)量 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||||
100% | With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 100℃; Inert atmosphere | 將1-溴-3-碘苯(1.118g,3.95mol)和3-吡啶硼酸(0.559g,4.54mol)加入到100mL三頸圓底燒瓶中。 向該燒瓶中加入二惡烷(20mL)和K 2 CO 3水溶液(2N,20mL)。 將混合物攪拌并用氬氣蒸汽脫氣30分鐘。 然后在氬氣氛下,加入50mg(0.04mmol)Pd(PPh 3)4(1%)。 將混合物加熱至100℃并攪拌過(guò)夜。 第二天,通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,將殘余物懸浮在等量的水(50mL)和CH 2 Cl 2(50mL)中。 將有機(jī)層與水層分離并用鹽水(50mL x.3)洗滌。 用Na 2 SO 4干燥,除去干燥劑后,得到約0.92g 3-(3-溴苯基)吡啶產(chǎn)物(100%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)8.85(s,1H),8.65(d,1H),7.87(d,1H),7.75(s,1H),7.57-7.52(m,2H),7.41-7.35(m ,2H)。 | ||||||
88% | With palladium diacetate; sodium carbonate; triphenylphosphine In 1,2-dimethoxyethane; water for 18 h; Inert atmosphere; Reflux | 將3-溴碘苯(19.8g,70.0mmol,吡啶-3-硼酸(8.6g,70.0mmol)在1,2-二甲氧基乙烷(315mL)和2.0M碳酸鈉水溶液(105mL)中的混合物用氮?dú)夤呐菰?0分鐘后,加入乙酸鈀(393mg,1.75mmol)和三苯基膦(918mg,3.50mmol),將混合物加熱回流18小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,用乙酸乙酯萃取。將合并的有機(jī)層用水和鹽水(各2×150mL)洗滌,然后用硫酸鎂干燥,過(guò)濾并濃縮成深棕色油狀物。粗產(chǎn)物用硅膠MPLC純化。 (0-90%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液)。當(dāng)梯度達(dá)到55-85%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫的產(chǎn)物級(jí)分合并,通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮,得到3-(3-溴苯基)吡啶,為深黃色油狀物。 (14.5g,88%收率),基于UPL,純度為97% C分析。該材料直接用于步驟2。 | ||||||
77% | With sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 95℃; for 24 h; Inert atmosphere | 例14; 化合物31的合成; 向裝有磁力攪拌棒的100mL圓底Schlenk燒瓶中加入1-溴-3-碘苯(5.754g,20.3mmol),3-吡啶基硼酸(2.5g,20.3mmol),25mL a 2M Na 2 CO 3水溶液和25mL 1,4-二惡烷。 加入四(三苯基膦)鈀(0.54g,0.5mmol),使用五次真空/氮?dú)饣靥钛h(huán)使混合物脫氣,然后在劇烈攪拌下加熱至95℃持續(xù)24小時(shí)。 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并用CH 2 Cl 2稀釋。 將有機(jī)層用1N HCl,H 2 O和鹽水洗滌,用Na 2 SO 4干燥,并通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至干。 通過(guò)硅膠柱色譜純化得到的黃色固體。 洗脫液:乙酸乙酯/己烷(3/97),得到化合物31,為淺黃色油狀物3.6g(77%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82(br s,1H),8.63(m,1H),7.85(m,1H),7.73(m,1H),7.53(m,2H),7.36(m,2H))。 | ||||||
46% | With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; water at 90℃; for 24 h; | 149] 3-(3-溴苯基)吡啶(IIb):吡啶3-硼酸51(1.0g,8.14mmol),3-溴-1-碘苯50(2.0g,7.07mmol)和碳酸氫鈉的溶液( 將1.5g,17.7mmol)的二惡烷(16mL)和水(4mL)用N 2吹掃5分鐘。加入四(三苯基膦)鈀(400mg,0.35mmol)并將混合物在90℃加熱24小時(shí)。小時(shí)。 冷卻溶液,蒸發(fā)揮發(fā)性有機(jī)物。 將殘余物在EtOAc(50mL)和水之間分配,分離各層。 用水洗滌有機(jī)層,干燥(Na 2 SO 4),濃縮,得到2.2g黃色油狀物。 將粗物質(zhì)在Analogix自動(dòng)化系統(tǒng)(24g柱,0-30%EtOAc /庚烷)上純化,得到760mg(46%)純的lib。 一些不純的材料被擱置。 | ||||||
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||
64% | With sodium carbonate In diethyl ether; ethanol; hexane; toluene | 實(shí)施例38 3- [3-(吡啶-3-基)苯基] -7-三氟甲基咪唑并[1,2-α]嘧啶1,3-二溴苯(8.7g,36.8mmol)和吡啶-3-硼酸的混合物將-1,3-丙二醇環(huán)酯(4.0g,24.5mmol)的EtOH(60ml)和甲苯(60ml)與2N Na 2 CO 3溶液(24.5ml)一起用N 2氣流脫氣10分鐘。加入四(三苯基膦)鈀(0)(0.25g,0.22mmol)并將反應(yīng)加熱回流14小時(shí)。減壓濃縮混合物以除去有機(jī)溶劑。用EtOAc(2×125ml)萃取有機(jī)物,然后用鹽水(75ml)洗滌,干燥(MgSO 4),并減壓濃縮。所得粗殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化,使用80%乙醚/己烷作為洗脫劑,得到3-(3-溴苯基)吡啶(3.66g,64%):δH(360MHz,CDCl3)7.30-7.42( 2H,m),7.47-7.60(2H,m),7.72(1H,s),7.84(1H,dt,J 8和2),8.62(1H,dd,J 4.8和1.5),8.83(1H,s )。 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實(shí)驗(yàn)參考步驟 | ||||||||
70% | With tetra(n-butyl)ammonium hydroxide; sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; diethyl ether; water | 部分A 3- [3-(三正丁基錫烷基)苯基]吡啶1,3-二溴苯(105.0克,0.45摩爾),二乙基(3-吡啶基)硼烷(30.0克,0.204摩爾)和四丁基氫氧化銨的混合物(在2毫升40重量%水溶液中)在1,2-二甲氧基乙烷(200毫升)和碳酸鈉(100毫升2M溶液)中用氮?dú)饷摎?5分鐘,然后加入四(三苯基膦)鈀(0) )(4.5g,3.9mmol)。將混合物在80℃加熱18小時(shí),冷卻至室溫,用乙酸乙酯稀釋并用1M鹽酸(4×250ml)萃取。合并的水相用固體氫氧化鈉調(diào)至堿性,然后用乙醚萃取。將有機(jī)層用水,鹽水洗滌,用硫酸鈉干燥并濃縮,得到黃色油狀物。通過(guò)硅膠色譜法純化,用異己烷在二乙醚(10%至50%)的梯度上洗脫,得到3-(3-溴苯基)吡啶(33.5g,70%),為無(wú)色油狀物。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δH7.28-7.40(2H,m),7.48-7.57(2H,m),7.73(1H,t,J 2),7.82-7.87(1H,m),8.62(1H, s),8.80(1H,s)。 |
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一般 | |
編碼 | 說(shuō)明 |
P101 | 如需求醫(yī),請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。 |
P102 | 切勿讓兒童接觸。 |
P103 | 使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。 |
預(yù)防 | |
編碼 | 說(shuō)明 |
P201 | 使用前取得專用說(shuō)明。 |
P202 | 在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。 |
P210 | 遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。 |
P211 | 切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。 |
P220 | 遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何預(yù)防措施,以避免與可燃物混合。 |
P222 | 不得與空氣接觸。 |
P223 | 由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi),遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。 |
P230 | 保持濕潤(rùn)。 |
P231 | 用惰性氣體處理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密閉。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低溫。 |
P240 | 擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。 |
P241 | 使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。 |
P242 | 只使用不產(chǎn)生火花的工具。 |
P243 | 采取防止靜電放電的措施。 |
P244 | 閥門(mén)及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。 |
P250 | 不得遭受研磨/沖擊/摩擦等 |
P251 | 高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。 |
P261 | 避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。 |
P262 | 嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。 |
P263 | 懷孕和哺乳期間避免接觸。 |
P264 | 處理后要徹底清洗...... |
P265 | 處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。 |
P270 | 使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。 |
P271 | 只能在室外或通風(fēng)良好處使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。 |
P273 | 避免釋放到環(huán)境中。 |
P280 | 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。 |
P281 | 根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。 |
P282 | 戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服裝。 |
P284 | 佩戴呼吸防護(hù)裝置。 |
P285 | 如果通風(fēng)不足,請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。 |
P231 + P232 | 在惰性氣體下處理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持涼爽。 避免日曬。 |
響應(yīng) | |
編碼 | 說(shuō)明 |
P301 | 如誤吞咽: |
P301 + P310 | 如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。 |
P301 + P312 | 如誤吞咽:如感覺(jué)不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。 |
P301 + P330 + P331 | 如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐 |
P302 | 如皮膚沾染: |
P302 + P334 | 如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。 |
P302 + P350 | 如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。 |
P302 + P352 | 如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮膚(或頭發(fā))沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。 |
P304 | 如誤吸入: |
P304 + P312 | 如誤吸入:如感覺(jué)不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生…… |
P304 + P340 | 如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。 |
P305 | 如進(jìn)入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。 |
P308 | 如接觸到或相關(guān)暴露: |
P308 + P313 | 如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。 |
P309 | 如果暴露或感覺(jué)不適: |
P309 + P311 | 如果暴露或感覺(jué)不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P312 | 如感覺(jué)不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P313 | 求醫(yī)/就診。 |
P314 | 如感覺(jué)不適,須求醫(yī)/就診。 |
P315 | 立即求醫(yī)/就診。 |
P320 | 緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。 |
P321 | 具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。 |
P322 | 具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如發(fā)生皮膚刺激: |
P332 + P313 | 如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。 |
P333 | 如發(fā)生皮膚刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。 |
P334 | 浸入冷水中/用濕繃帶包扎。 |
P335 | 撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。 |
P336 | 用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。 |
P337 | 如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。 |
P338 | 如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。 |
P340 | 將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。 |
P341 | 如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。 |
P342 | 如有呼吸系統(tǒng)病癥: |
P342 + P311 | 如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水輕輕洗凈。 |
P351 | 用水小心沖洗幾分鐘。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮膚/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。 |
P361 | 立即脫掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脫掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火災(zāi)時(shí): |
P370 + P376 | 火災(zāi)時(shí):如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火災(zāi)時(shí):使用……滅火。 |
P370 + P380 | 如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。 |
P370 + P380 + P375 | 火災(zāi)時(shí):撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。 |
P371 | 在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下: |
P371 + P380 + P375 | 如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離滅火。 |
P372 | 爆炸危險(xiǎn) |
P373 | 火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。 |
P374 | 在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。 |
P375 | 因有爆炸危險(xiǎn),須遠(yuǎn)距離救火。 |
P376 | 如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……滅火。 |
P380 | 撤離現(xiàn)場(chǎng)。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料損壞。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存儲(chǔ) | |
編碼 | 說(shuō)明 |
P401 | 存放須遵照…… |
P402 | 存放于干燥處。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。 |
P403 | 存放于通風(fēng)良好處。 |
P403 + P233 | 存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。 |
P403 + P235 | 存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。 |
P404 | 存放于密閉的容器中。 |
P405 | 存放處須加鎖。 |
P406 | 存放于耐腐蝕的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。 |
P410 | 防日曬。 |
P410 + P403 | 避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。 |
P411 | 貯存溫度不超過(guò)…… |
P411 + P235 | 貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。 |
P412 | 不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。 |
P413 | 溫度不超過(guò)……時(shí),貯存散貨質(zhì)量大于…… |
P420 | 單獨(dú)存放。 |
P422 | 將內(nèi)容存儲(chǔ)在…… |
處理 | |
編碼 | 說(shuō)明 |
P501 | 根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器 |
P502 | 有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商 |
物理危險(xiǎn) | |
編碼 | 說(shuō)明 |
H200 | 不穩(wěn)定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整體爆炸危險(xiǎn) |
H202 | 爆炸物;嚴(yán)重迸射危險(xiǎn) |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危險(xiǎn) |
H204 | 起火或迸射危險(xiǎn) |
H205 | 遇火可能整體爆炸 |
H220 | 極其易燃?xì)怏w |
H221 | 易燃?xì)怏w |
H222 | 極其易燃?xì)忪F劑 |
H223 | 易燃?xì)忪F劑 |
H224 | 極其易燃液體和蒸氣 |
H225 | 高度易燃液體和蒸氣 |
H226 | 易燃液體和蒸氣 |
H227 | 可燃液體 |
H228 | 易燃固體 |
H240 | 加熱可能爆炸 |
H241 | 加熱可能起火或爆炸 |
H242 | 加熱可能起火 |
H250 | 暴露在空氣中會(huì)自燃 |
H251 | 自熱;可能燃燒 |
H252 | 數(shù)量大時(shí)自熱;可能燃燒 |
H260 | 遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w,可能會(huì)自燃 |
H261 | 遇水放出易燃?xì)怏w |
H270 | 可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑 |
H271 | 可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑 |
H272 | 可能加劇燃燒;氧化劑 |
H280 | 內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸 |
H281 | 內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷 |
H290 | 可能腐蝕金屬 |
健康危險(xiǎn) | |
編碼 | 說(shuō)明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮膚接觸致命 |
H311 | 和皮膚接觸有毒 |
H312 | 和皮膚接觸有害 |
H313 | 皮膚接觸可能有害 |
H314 | 造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷 |
H315 | 造成皮膚刺激 |
H316 | 造成輕微皮膚刺激 |
H317 | 可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng) |
H318 | 造成嚴(yán)重眼損傷 |
H319 | 造成嚴(yán)重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩暈 |
H340 | 可能導(dǎo)致遺傳性缺陷 |
H341 | 懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 懷疑會(huì)致癌 |
H360 | 可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害 |
H361 | 懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害 |
H362 | 可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害 |
H370 | 對(duì)器官造成損害 |
H371 | 可能對(duì)器官造成損害 |
H372 | 長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害 |
H373 | 長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害 |
環(huán)境危險(xiǎn) | |
編碼 | 說(shuō)明 |
H400 | 對(duì)水生生物毒性極大 |
H401 | 對(duì)水生生物有毒 |
H402 | 對(duì)水生生物有害 |
H410 | 對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響 |
H411 | 對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響 |
H412 | 對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響 |
H413 | 可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響 |
H420 | 破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境 |
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