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CAS號：46004-37-9

CAS號46004-37-9, 是氯代物類化合物, 分子量為185.60, 分子式C8H8ClNO2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供46004-37-9批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Methyl 4-amino-2-chlorobenzoate

貨號：BD20909 Methyl 4-amino-2-chlorobenzoate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
46004-37-9
46004-37-9
46004-37-9

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標(biāo)準(zhǔn)純度包裝價(jià)格上海深圳天津武漢成都VIP價(jià)格數(shù)量

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合成路線

1. 合成：46004-37-9

13324-11-3

46004-37-9
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
100%
Stage #1: at 0 - 90℃;
Stage #2: With sodium hydroxide In water; ethyl acetate		 例21; 7V-（3-氯-4-（5-（8-氯-6-（三氟甲基）咪唑并[1,2-fl]吡啶-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）Phynyl）甲磺酰胺; 4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯（100）。 在0℃下向攪拌的2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯99（0.50g，2.3mmol）的EtOH溶液中加入氯化亞錫（2.62g，11.6mmol），并將得到的混合物在90℃下攪拌2小時(shí)。 H。 完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并真空濃縮。 將1M NaOH（20mL）和EtOAc（30mL）加入到殘余物中，并將得到的混合物通過硅藻土過濾。 將濾液用EtOAc（3×25mL）萃取，并將合并的有機(jī)層用Na 2 SO 4干燥并濃縮。 通過柱色譜法純化粗化合物，用50％EtOAc /己烷洗脫，得到標(biāo)題中間體100，為黃色固體（0.43g，100％收率）。
90% With hydrogen In methanol; water at 20℃; for 4 h; 將2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯（46,0.116mol）的甲醇溶液和30％w / w的Raney 2800鎳淤漿水溶液（activecatalyst-Aldrich）在氫氣下在氫化裝置的室溫下攪拌4小時(shí)。。 通過硅藻土過濾除去催化劑，真空除去溶劑。 用甲醇重結(jié)晶，得到90％白色固體，熔點(diǎn)108.5-109.5℃.1H NMR（DMSO-d6; 400MHz）：δ7.64（d，J = 8.6Hz，1H），6.63（d，J = 2.2Hz， 1H），6.51（dd，J = 8.7,2.2Hz，1H），6.17（s，2H），3.73（s，3H）。 13C NMR（DMSO-d6; 100MHz）：δ164.73,153.48,134.70,133.56,114.51,113.82,111.55,51.40。 GC-MSm / z（百分比）：185（M +，30）; 154（M-31 +，100）; 126（M-59 +，20）。
407 mg for 1.50 h; Reflux 步驟2：向攪拌的2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯（468mg，2.17mmol）的乙醇溶液中加入氯化錫（II）并加熱回流1.5小時(shí)。 TLC顯示原料完全消耗。 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。 真空除去溶劑，用EtOAc萃取。 用水和鹽水洗滌有機(jī)層。 萃取液用MgSO 4干燥，減壓濃縮，得到所需產(chǎn)物4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯（407mg）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/65760, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 150
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 4, p. 1546 - 1562
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[4] Acad. romine Stud. Cerc. Chim., 1956, vol. 4, p. 175,177
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[8] Patent: US2006/63779, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[9] Patent: US2011/130398, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[10] Patent: WO2013/68467, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[11] Patent: WO2018/68296, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 53

更多

2. 合成：46004-37-9

67-56-1

2457-76-3

46004-37-9
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
98% at 0 - 20℃; for 32 h; 在0℃下，向4-氨基-2-氯苯甲酸（2g，11.66mmol）的MeOH（55.5mL）溶液中滴加亞硫酰氯（3.40mL，46.6mmol）。 將所得溶液在室溫下攪拌。 32小時(shí)后，除去溶劑。 將粗產(chǎn)物溶于EtOAc中并用飽和NaHCO 3水溶液洗滌。 NaHCO 3水溶液和鹽水。 將有機(jī)層經(jīng)MgSO 4干燥，過濾并蒸發(fā)至干，得到中間體125a（2.146g，11.45mmol，98％產(chǎn)率），為白色固體.1 H NMR（400MHz，DMSO-c / 6）δppm7.64（ d，J = 8.56Hz，1H），6.64（d，J = 2.20Hz，1H），6.51（dd，J = 8.80,2.20Hz，1H），6.16（bs，2H），3.73（s ，3 H）。 中間體125b：2-氯-4-氰基苯甲酸甲酯
97.4% at 0℃; Heating / reflux 在0℃下向200mL的4-氨基-2-氯苯甲酸（12g，67.84mmol）的MeOH溶液中加入2當(dāng)量的SOCl 2（11mL，135.7mmol）。添加后除去冰水浴。 然后將反應(yīng)混合物加熱至回流，直至原料消失，如LC-MS所示。 將反應(yīng)冷卻回室溫后，減壓除去溶劑和過量的SOCl2。 將殘余物懸浮在10％Na 2 CO 3水溶液中。 將形成的沉淀物過濾并用水洗滌直至洗滌液變?yōu)橹行浴?然后將濾餅重新溶解在200mL乙酸乙酯中，用水，鹽水洗滌乙酸乙酯層，并用無水Na 2 SO 4干燥。 減壓濃縮并真空干燥后，得到12.27g產(chǎn)物（97.4％）。M + H+（186）。
97% for 18 h; Heating / reflux 實(shí)施例E 4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯將乙酰氯（2.5ml）滴加到攪拌的4-氨基-2-氯苯甲酸（2.22g，12.9mmol）的甲醇（75ml）溶液中。 將混合物回流加熱18小時(shí)，冷卻并真空濃縮。 將殘余物溶于EtOAc，用飽和碳酸氫鈉溶液和鹽水洗滌，干燥并真空濃縮，得到米色固體，鑒定為4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯，產(chǎn)量2.32g，97％。
20.9 g
Stage #1: at 0 - 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: for 18 h; Reflux		 向0℃的甲醇中滴加乙酰氯（314.7mmol，22.4mL）。 加入乙酰氯后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后一次性加入4-氨基-2-氯苯甲酸1（116.6mmol，20.0g）。 將反應(yīng)混合物加熱回流18小時(shí)，冷卻至0℃，并在真空下濃縮。 將殘余物懸浮在250mL乙酸乙酯中，冷卻至0℃，并加入飽和NaHCO 3水溶液（pH為8）。 分配混合物并用乙酸乙酯（200mL）萃取。 將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO 4干燥，并在真空下濃縮，得到20.9g標(biāo)題化合物，為黃色固體，其不經(jīng)純化直接用于下一步驟。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：67.78（d，J = 8.6Hz，1H），6.70（d，J = 2.3Hz，1H），6.52（dd，J = 8.6,2.3Hz，1H），4.09（bs） ，1H），3.86（s，3H）。 LCMS（M + 1）186.1,188.1。

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參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/8162, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 116
[2] Patent: US2004/142940, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 67
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[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 13, p. 2353 - 2356
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[9] Patent: WO2015/127548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00155
[10] Patent: WO2017/106352, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0001446

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3. 合成：46004-37-9

2457-76-3

77-78-1

46004-37-9
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
62%
Stage #1: With lithium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: for 2 h; Heating / reflux		 將4-氨基-2-氯 - 苯甲酸（2.50g）和氫氧化鋰一水合物（611mg）懸浮在四氫呋喃（20ml）中，并將該懸浮液在室溫下攪拌20分鐘。此后，將二甲基硫酸（1.38ml）加入到反應(yīng)混合物中，并將混合物在回流下攪拌2小時(shí)。減壓蒸餾除去溶劑。將水加入到殘余物中，并將混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液中和，并用乙醚萃取。然后用水和飽和鹽水洗滌乙醚層，并用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到4-氨基-2-氯 - 苯甲酸甲酯（1.68g，收率62％）。將4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯（1.68g）和5-甲氧基亞甲基-2,2-二甲基 - [1,3]二惡烷-4,6-二酮（1.53g）溶于2-丙醇（25ml）中將混合物在100℃下攪拌15.5小時(shí)。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用乙醚洗滌，得到2-氯-4 - [（2,2-二甲基-4,6-二氧代 - [1,3]二惡烷-5-甲基） - 亞甲基（） - 氨基] - 苯甲酸酯（1.92g，產(chǎn)率63％）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 86
4. 合成：46004-37-9

2457-76-3

75-36-5

46004-37-9
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
97% for 18 h; Heating / reflux 在攪拌下將乙酰氯（2.5ml）滴加到2-氯-4-氰基 - 苯甲酸（2.22g，12.94mmol）的甲醇（75ml）溶液中。 將混合物回流加熱18小時(shí)，冷卻并真空濃縮。 將殘余物溶于乙酸乙酯中，用飽和NaHCO 3和鹽水洗滌，真空濃縮，得到米色固體，鑒定為4-氨基-2-氯 - 苯甲酸甲酯（2.32g，97％）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1449844, 2004, A1. Location in patent: Page 23
5. 合成：46004-37-9

67-56-1

38667-55-9

46004-37-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 623
6. 合成：46004-37-9

99-60-5

46004-37-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/68467, 2013, A1
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[3] Patent: WO2018/68296, 2018, A1
7. 合成：46004-37-9

7073-36-1

46004-37-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 5, p. 1749 - 1761

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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