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CAS號(hào)：51229-51-7

CAS號(hào)51229-51-7, 是酮類(lèi)化合物, 分子量為213.07, 分子式C9H9BrO, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供51229-51-7批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

1-(4-(Bromomethyl)phenyl)ethanone

貨號(hào)：BD158222 1-(4-(Bromomethyl)phenyl)ethanone 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
51229-51-7
51229-51-7
51229-51-7

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合成路線(xiàn)

1. 合成：51229-51-7

122-00-9

51229-51-7
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
95% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In acetonitrile at 95℃; for 8 h; Inert atmosphere 制備流程圖如圖1所示。在干燥的圓底燒瓶中，將4ml對(duì)甲基苯乙酮溶于30ml無(wú)水乙腈中，在氬氣保護(hù)下，加入5.9g N-溴代琥珀酰亞胺（NBS）和500μl。 加入偶氮二異丁腈（AIBN），繼續(xù)在氬氣保護(hù)下95℃回流8h，然后冷卻至室溫，減壓干燥溶劑，將殘余物溶于40ml二氯甲烷和有機(jī)相中。 依次用2M鹽酸水溶液，飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌，然后用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓干燥溶劑。 殘余物用石油醚重結(jié)晶：在硅膠柱上用酯= 30：1（體積比），得到6g對(duì) - 溴甲基苯乙酮（無(wú)色液體），產(chǎn)率為95％。
95% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 4 h; Reflux 將4-甲基苯乙酮（2g，0.015mol），N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，2.66g，0.015mol）和催化量的CCl4中過(guò)氧化苯甲酰的混合物回流4小時(shí)。 將混合物熱過(guò)濾并蒸發(fā)至干，得到22（2.9g，95％）棕色油狀物。 1H-NMRδ2.51（s，3H），4.52（s，2H），7.40（d，J = 8.8Hz，2H，Ar），7.91（d，J = 8.8Hz，2H，Ar）。
94% With sodium bromate; 2,2'-azobis(isobutyronitrile); sulfuric acid; sodium bromide; dibenzoyl peroxide In dichloromethane; waterReflux 將對(duì)甲基苯乙酮（5.4g，40mmol），溴酸鈉（2.4g，16mmol），溴化鈉（3.3g，32mmol）二氯甲烷（25mL）加入到攪拌裝備的回流冷凝器，溫度計(jì)和廢氣吸收裝置中。在反應(yīng)瓶中，加熱至回流并快速加入總體積的引發(fā)劑溶液的1/3（0.025g AIBN，0.025g BPO溶于5mL二氯甲烷中），緩慢加入硫酸（2.4g，24mmol濃硫酸稀釋?zhuān)┯?.5mL水將剩余的引發(fā)劑溶液進(jìn)行氣相色譜分析。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫并用飽和亞硫酸氫鈉溶液（10mL）（10mL×2）。合并有機(jī)相，用飽和氯化鈉溶液洗滌，干燥并濃縮。通過(guò)柱色譜（10mL×2）純化粗產(chǎn)物。有機(jī)相用飽和氯化鈉溶液洗滌，洗脫溶劑為乙酸乙酯：石油醚= 1:10，體積比），得到8.0g對(duì)溴甲基苯乙酮，收率94％。產(chǎn)物為淺黃色固體
93% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In acetonitrile at 90℃; for 2 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 在氮?dú)庀聦?duì)甲基 - 苯乙酮（2.0mL，14.9mmol）溶解在乙腈（10mL）中。 加入N-溴代琥珀酰亞胺（NBS）（2.92g，16.4mmol）和過(guò)氧化苯甲酰（BPO）（0.36g，1.49mmol），將反應(yīng)混合物在90℃下攪拌2小時(shí)，得到黃色溶液。 真空除去溶劑，將殘余物溶于甲苯（20mL）中并過(guò)濾。 將濾液在減壓下濃縮，并通過(guò)硅膠柱色譜法純化，得到白色固體（3.0g，93％）
91% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 3 h; Reflux 將化合物MT-026A（5.0g，37.26mmol）溶于200mL四氯化碳NBS（2.54g，44.72mmol）中，加入過(guò)氧化苯甲酰（催化量），在光照下回流反應(yīng)3小時(shí)，并通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)。 過(guò)濾所得混合物以除去在減壓下蒸餾的固體以除去四氯化碳并用硅膠柱色譜法（石油醚）純化，得到7.2g化合物MT-026B，產(chǎn)率91.或者，可以在沒(méi)有產(chǎn)物的情況下得到粗產(chǎn)物。 純化用于進(jìn)一步反應(yīng)。
91% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 3 h; Reflux 將化合物MT-026A（5.0g，37.26mmol）溶于200mE的四氯化碳中，加入NI3S（2.54g，44.72mmol）和過(guò)氧化苯甲酰（催化量），并在光照下回流反應(yīng)3小時(shí)。 并由TEC監(jiān)督。 過(guò)濾所得混合物以除去固體，在減壓下蒸餾除去四氯化碳，并用硅膠柱色譜（石油醚）純化，得到7.2g化合物MT-02613，產(chǎn)率：91％。 或者，可以在不經(jīng)純化的情況下獲得粗產(chǎn)物以進(jìn)行進(jìn)一步反應(yīng)。
71% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 3 h; Reflux 中間體19l - （4-（溴甲基）苯基）乙酮向1-對(duì) - 甲苯基乙酮（600mg，4.47mmol）的四氯化碳（15mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亞胺（955mg，5.37mmol）和BPO（ 31毫克，0.13毫摩爾）。 將混合物回流3小時(shí); 然后冷卻，過(guò)濾。 濃縮濾液，得到1-（4-（溴甲基）苯基）乙酮（683mg，71％），為棕色油狀物。 LCMS MH + 213。
71% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 3 h; Reflux 向1-對(duì) - 甲苯基乙酮（600mg，4.47mmol）的四氯化碳（15mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亞胺（955mg，5.37mmol）和BPO（31mg，0.13mmol）。 將混合物回流3小時(shí)。 然后冷卻，過(guò)濾。 濃縮濾液，得到1-（4-（溴甲基）苯基）乙酮（683mg，71％），為棕色油狀物。 LCMS MH + 213。
47% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In dichloromethane for 3 h; Heating / reflux 實(shí)施例7 EPO硫代乙酸S-（2- {4 - [（芐基 - 乙基 - 氨基） - 甲基] - 苯基} -2-氧代 - 乙基）酯基步驟11-（4-溴甲基 - 苯基） - 乙酮：至 將4'-甲基苯乙酮（200g，1.49mol）的CH 2 Cl 2（1.4L）溶液加入NBS（265.30g，1.49mol）和AIBN（24.48g，0.15mol）。 將所得混合物在泛光燈（回流）下攪拌3小時(shí)并冷卻至室溫。 過(guò)濾除去結(jié)晶沉淀，將濾液真空濃縮，得到粘性油狀物，靜置后沉積幾批所需產(chǎn)物的晶體（150g，47％）。

更多
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[37] Patent: EP3207928, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0189-0191

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2. 合成：51229-51-7

78-67-1

122-00-9

51229-51-7
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
86% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 90℃; for 1.50 h; Inert atmosphere MeCN（20ml）4-甲基苯乙酮（2.16g，15.32mmol）的溶液在氬氣下向攪拌的溶液中加入N-溴代琥珀酰亞胺（3.00g，16.85mmol）和AIBN（0.25g，1.53mmol）。 然后將反應(yīng)混合物在90℃下加熱1.5小時(shí)。冷卻至室溫后，減壓除去溶劑，加入殘余物甲苯（25ml），然后真空過(guò)濾。 然后濃縮濾液，快速色譜（10：1己烷/ EtOAc，然后5：1己烷/ EtOAc），得到標(biāo)題化合物（2.80g，86％），為無(wú)色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: JP5667058, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0893; 0894
3. 合成：51229-51-7

622-96-8

51229-51-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2016/24063, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0295-0297
4. 合成：51229-51-7

75633-63-5

51229-51-7
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5. 合成：51229-51-7

122-00-9

N/A

51229-51-7
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6. 合成：51229-51-7

108-88-3

51229-51-7
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警告聲明

一般
編碼說(shuō)明
P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專(zhuān)用說(shuō)明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門(mén)及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺(jué)不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺(jué)不適：
P309 + P311如果暴露或感覺(jué)不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺(jué)不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺(jué)不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見(jiàn)本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤(pán)之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢(xún)制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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