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CAS號：51686-78-3

CAS號51686-78-3, 是硝基類化合物, 分子量為280.90, 分子式C6H3Br2NO2, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供51686-78-3批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

2,4-二溴硝基苯 (請以英文為準,中文僅做參考)

2,4-Dibromo-1-nitrobenzene

貨號：BD66600 2,4-Dibromo-1-nitrobenzene 標準純度：, 97%
51686-78-3
51686-78-3
51686-78-3

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合成路線

1. 合成：51686-78-3

108-36-1

51686-78-3
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
97% at 0 - 20℃; for 1.50 h; 向20mL冰冷卻劇烈攪拌的濃硫酸中逐滴加入20mL濃硝酸。 冷卻至0℃后，緩慢滴加11.8g 1,3-二溴苯（50mmol），保持溫度低于20℃（30分鐘）。 除去冷卻，將混合物在室溫下攪拌1小時。 冷卻至0℃后，分批緩慢加入40g冰。 吸去沉淀物，用冰水洗滌數(shù)次并干燥，得到13.96g（48.3mmol）所需產(chǎn)物，為淺黃色晶體（97％）。 熔點：54-57℃。 1H-NMR（200MHz，DMSO-d6）：8.23（d，4J = 1.8Hz，1H），7.99（d，3J = 8.8Hz，1H），7.86（dd，4J = 1.8Hz，3J = 8.8Hz，1H）。
90% at 20℃; for 5 h; 在硫酸富馬酸（20mL）上加入1,3-二溴苯（25g）。 在室溫下攪拌5小時，然后倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥并減壓濃縮。 用甲醇結晶殘余物，得到（26.8g，90％）所需產(chǎn)物，為淺黃色固體。 MS [（ES +）]：[MAZ] = 281. 90 [（M + H）+]
73% at 0℃; for 0.50 h; 混合硫酸（744mE）和硝酸（144mE）。 在溫度為0℃時，緩慢滴加1,3-二溴苯（300g，1,270mmol）并攪拌30分鐘。 在反應完成后，將冰水緩慢滴入混合物中，過濾固體并用乙酸乙酯萃取數(shù)次。 除去有機溶劑，進行硅膠柱處理，得到2,4-二溴-1-硝基苯（261g，收率：73％）。
67.2% With ammonium nitrate; sulfuric acid In water at 0℃; for 0.17 h; 向冰冷的1,3-二溴苯（10g，42.3mmol）的硫酸（200ml）溶液中分批加入硝酸銨（3.39g，42.3mmol），將混合物在0℃下攪拌10分鐘，然后倒入 入水。 用乙酸CH 2 Cl 2萃取后，有機相用飽和NaHCO 3溶液洗滌，用Na 2 SO 4干燥并減壓濃縮。 用戊烷研磨后，得到標題化合物，為淺黃色固體（8g，67.2％）; NMR H1（300MHz，CDCl3，ppm）5：7.95（s，1H），7.75（d，1H），7.6（d，1H）。
67.2% With ammonium nitrate; sulfuric acid In water at 0℃; for 0.17 h; 向冰冷的1,3-二溴苯（10g，42.3mmol）的硫酸（200ml）溶液中分批加入硝酸銨（3.39g，42.3mmol），將混合物在0℃下攪拌10分鐘，然后倒入 入水。 用CH 2 Cl 2萃取后，有機相用飽和NaHCO 3溶液洗滌，用Na 2 SO 4干燥并減壓濃縮。 用戊烷研磨后，得到標題化合物，為淺黃色固體（8g，67.2％）; NMR H1（300MHz，CDCl3，ppm）5：7.95-（s，1H），7.75（d，1H），7.6（d，1H）。
64% at 0℃; for 0.25 h; 中間體7：6-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑; 步驟1：2,4-二溴-1-硝基 - 苯; 向分散有硝酸銨（3.39g，42.4mmol）的冰冷的1,3-二溴苯（10g，42.4mmol）的濃硫酸（200mL）溶液中加入硝酸銨（3.39g，42.4mmol）。 將反應混合物在0℃攪拌15分鐘，然后將其倒入冰水混合物中。 用二氯甲烷（2x）萃取含水混合物。 將合并的有機層用水洗滌，然后用飽和碳酸氫鈉水溶液（2x）洗滌，用硫酸鈉干燥，過濾，并真空濃縮。 將殘余物用己烷研磨，過濾，并真空干燥，得到7.63g 2,4-二溴-1-硝基 - 苯，為黃色固體（64％收率）：1H NMR（CDCl3）δ7.62（dd，1H） ，7.78（d，IH），7.95（d，IH）。
63% at 0℃; for 1 h; 將HNO 3（95mL，1.5mol）和H 2 SO 4（167mL，1.7M）置于1000mL圓底燒瓶中后，將混合物冷卻至0℃。 緩慢加入1,3-二溴苯（50g，0.18mol）后，將混合物攪拌1小時。 完成反應后，將混合物緩慢加入0℃的冰水中。 然后，過濾混合物，然后通過柱分離，得到黃色固體：化合物3-1（75g，63％）。
60% at 0 - 20℃; for 5 h; 例13; 部分A：在0℃向濃硫酸（75mL）中小心地加入濃硝酸（5.5mL）。 在0℃下將1,3-二溴苯223（25.0g，106mmol）加入到酸溶液中。 將所得溶液緩慢升溫至室溫并繼續(xù)在室溫下攪拌5小時。 將反應混合物倒入水中，用固體碳酸鈉中和，用乙醚（x2）萃取。 將醚溶液用無水硫酸鈉干燥并真空濃縮。 通過柱色譜（Siψ2,10％EtOAc /己烷）純化，得到化合物224，為黃色固體17.7g（60％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d）δ8.22（d，1H），7.97（d，1H），7.85（dd，1H）。
59% at 0 - 10℃; for 0.50 h; 將-4℃的冰浴置于飽和NaCl水溶液中后，將硝酸（1.5當量）投入硫酸溶劑中，等待至反應溶劑的溫度為0℃。 將1,3-二溴苯（10g，42.4mmol）投入滴液漏斗中，并滴加至不超過10℃。 30分鐘后，將反應混合物用水淬滅。 過濾得到的固體，用純水洗滌數(shù)次，并通過柱過濾，得到化合物7-1（7g，59％）。
58.23% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0℃; 將1,3-二溴苯（45g，0.191mol）加入到500mL三頸燒瓶中，加入硫酸（133.59g，0.51mol）和水（13.73g，0.763mol）的混合溶液。冷卻溶液 滴加至0℃并緩慢滴加硝酸（32.21g，0.51mol）。 加完后，將反應體系轉移至室溫攪拌，然后進行TLC。反應結束后，將反應體系倒入冰水中。加入100mL乙酸乙酯萃取液。水相再萃取100次。 合并有機相。用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，用石油醚打漿，得到31.2g淡黃色結晶。產(chǎn)率：58.23％。
34% at 0℃; for 0.50 h; 將硫酸（124mL）和60％硝酸（28mL）混合，然后冷卻至0℃。 然后，向其中緩慢滴加1,3-二溴苯（50g，0.21mol），然后攪拌30分鐘。 攪拌完成后，向其中加入冰水，然后用EA（300mL）萃取。 將有機層用無水硫酸鎂干燥后，減壓蒸餾，然后進行二氧化硅柱純化，得到化合物11-1（20g，34％）。

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參考文獻：
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[6] Patent: US2018/130953, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0135; 0136
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[17] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9

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2. 合成：51686-78-3

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13402-32-9

51686-78-3
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3. 合成：51686-78-3

99-09-2

51686-78-3
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[4] Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1908, vol. <5> 17 I, p. 473
4. 合成：51686-78-3

6311-60-0

51686-78-3
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5. 合成：51686-78-3

626-40-4

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[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 151,159
6. 合成：51686-78-3

827-94-1

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[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 151,159
7. 合成：51686-78-3

100-01-6

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[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 151,159
8. 合成：51686-78-3

615-57-6

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9. 合成：51686-78-3

119430-40-9

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10. 合成：51686-78-3

53324-38-2

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11. 合成：51686-78-3

827-31-6

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12. 合成：51686-78-3

40787-96-0

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13. 合成：51686-78-3

N/A

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14. 合成：51686-78-3

10403-47-1

51686-78-3
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[1] Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1908, vol. <5> 17 I, p. 473
15. 合成：51686-78-3

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7697-37-2

13402-32-9

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16. 合成：51686-78-3

108-36-1

24239-82-5

13402-32-9

51686-78-3

861601-98-1
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[1] Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1913, vol. <5> 22 II, p. 630

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
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P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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