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2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯

CAS號：51940-64-8

CAS號51940-64-8, 是嘧啶類化合物, 分子量為221.04, 分子式C7H6Cl2N2O2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供51940-64-8批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Ethyl 2,4-Dichloro-5-pyrimidinecarboxylate

貨號：BD128072 Ethyl 2,4-Dichloro-5-pyrimidinecarboxylate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
51940-64-8
51940-64-8
51940-64-8

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合成路線

1. 合成：51940-64-8

28485-17-8

51940-64-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
100% for 2 h; Heating / reflux 4-（3-氟苯乙基氨基）-2-（1H-吡唑-4-基）-N-（吡啶-2-基甲基）嘧啶-5-甲酰胺5-羧基尿嘧啶（3.01g，16.34mmol），POCl3的混合物（ 將27mL）和N，N-二乙基苯胺（4.5mL）攪拌并回流2小時，直至5-羧基尿嘧啶完全消耗。 將混合物冷卻至室溫。 倒入冰水（50mL）中，用乙醚（2×100mL）萃取。 醚溶液用飽和碳酸氫鈉洗滌，然后用鹽水洗滌。 濃縮后，得到所需產(chǎn)物，為褐色液體，定量收率（3.6g）。 LRMS（M + H +）m / z 221.0。
75% for 0.50 h; Heating / reflux 第一步 2,4-二氯嘧啶-5-羧酸乙酯在N 2氣氛下，將5-乙氧基尿嘧啶（1.0g，5.4mmol）和POCl 3（10mL）的混合物加熱回流30分鐘。 減壓濃縮溶液，除去過量的POCl 3，將殘余物倒入冰（20g）中。 加入CH 2 Cl 2（100mL），并使用飽和NaHCO 3水溶液將混合物堿化至pH 9。 將有機部分經(jīng)MgSO 4干燥并濃縮，得到2,4-二氯嘧啶-5-羧酸乙酯，為黃色油狀物（900mg，75％）。
70%
Stage #1: at 180℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water		 2,4-二氯嘧啶-5-羧酸乙酯將2,4-二氧代-1,2,3,4-四氫嘧啶-5-羧酸乙酯（5.0g，27.15mmol）加入苯基二氯磷酸酯（32.4ml，217.21mmol）中。 氮。 將所得懸浮液在180℃下攪拌1小時。 將反應(yīng)混合物倒入冰/水（500mL）中并用飽和NaHCO 3調(diào)節(jié)至pH 7。 用EtOAc（3×100mL）萃取混合物。 合并有機層并用水（2×100mL）洗滌，用Na 2 SO 4干燥，過濾并蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物。 通過快速硅膠色譜法純化粗產(chǎn)物，洗脫梯度為0至10％EtOAc的異己烷溶液。 將純級分蒸發(fā)至干，得到2,4-二氯嘧啶-5-甲酸乙酯（4.22g，70％），為無色油狀物，放置后結(jié)晶。 1H NMR（400.13MHz，DMSO-d6）δ1.33（3H，t），4.37（2H，q），9.15（1H，s）
68% at 110℃; for 3.16 h; Cooling with ice 向100ml三頸燒瓶中加入尿嘧啶-5-羧酸乙酯（2.2g，11.95mmol）N，N-二甲基苯胺（2g，16.50mmol）。在冰浴下，加入三氯氧化磷（9.2g，60mmol）。 連續(xù)加入并攪拌。加入10分鐘后，逐漸加熱110℃，保溫3h反應(yīng)。將反應(yīng)溶液緩慢倒入冰水混合物（100ml）中，淬火并保持在低于5°的溫度下。 用乙酸乙酯（200ml）萃取兩次。合并有機相，用飽和鹽水洗滌，干燥并濃縮，得到粗產(chǎn)物。用柱色譜法純化粗產(chǎn)物，得到1.8g固體，產(chǎn)率68％。。
37% With N,N-dimethyl-aniline; trichlorophosphate In benzene at 90℃; for 8 h; Inert atmosphere 步驟2.步驟1中得到的2,4-二氧代-1,2,3,4-四氫嘧啶-5-羧酸乙酯的混合物（8.5g，46.2mmol，1.0當(dāng)量），N，N-二甲基苯胺（1.12g， 將9.24mmol，0.2當(dāng)量），POCl 3（21.25g，138.6mmol，3.0當(dāng)量）的苯（300mL）溶液在90℃和氮氣氛下攪拌8小時。 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并投入冰（300g）中。 將混合物用EtOAc（2×300mL）萃取。 將合并的有機相洗滌（鹽水），干燥（Na 2 SO 4），過濾并濃縮。 通過硅膠色譜法（PE / EtOAc = 500：1至15：1作為洗脫劑）純化殘余物，得到2,4-二氯嘧啶-5-羧酸乙酯（3.83g，37％），為白色固體。 LC-MS（m / z）= 220.9 [M + H] +。

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參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2009/198057, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: US2006/160817, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84
[3] Patent: US2009/264401, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[4] Patent: CN104650045, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0058-0060
[5] Patent: WO2011/19405, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 119
[6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 588, p. 45,56
[7] Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 829,833,835
[8] Patent: US2015/266828, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0367

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2. 合成：51940-64-8

64-17-5

2972-52-3

51940-64-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
99% at 20℃; for 0.17 h; 11.2：2,4-二氯嘧啶-5-羧酸乙酯將化合物11.1（13.5g，64mmol）溶于THF（100ml）中。 加入乙醇（15ml），將混合物在環(huán)境溫度下攪拌10分鐘。 蒸發(fā)溶劑，回收油狀物，用飽和K2CO3溶液水解，用AcOEt（3×250ml）萃取。 用NaCl溶液（100ml）洗滌有機相，用Na 2 SO 4干燥。 過濾并蒸發(fā)后，回收橙色油（14g，yd：99％）。 1H NMR，d6-DMSO（300MHz）：9.16（s，1H），4.37（q，2H，J = 7.11Hz），1.34（t，3H，J = 7.11Hz）。
99% at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere 9.2：2,4-二氯嘧啶-5-羧酸乙酯; 在250ml圓底燒瓶中，在氮氣氛下，將13.5g（64.0mmol）上述化合物溶于100ml無水THF中。 加入15ml無水乙醇，將混合物在環(huán)境溫度下攪拌10分鐘。 將混合物用飽和K 2 CO 3水溶液（100ml）稀釋，并用乙酸乙酯（4.x.100ml）萃取。 合并有機相，然后用150ml飽和NaCl水溶液洗滌。 分離后，有機相用MgSO 4干燥，過濾，減壓蒸發(fā)溶劑，得到14.0g（63.3mmol）橙色油狀化合物。產(chǎn)率=99percent。 1H NMR DMSO d6（300MHz）：1.34（t，J = 7.1Hz，3H）; 4.37（q，J = 7.1 Hz，2H）; 9.16（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/222319, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: US2011/251194, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[3] Patent: WO2014/85225, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54
[4] Patent: WO2015/157127, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 293
[5] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 207 - 213

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3. 合成：51940-64-8

28485-17-8

51940-64-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
85% at 105℃; 將酯1.3（22g，120mmol）溶于磷酰氯（60mL，600mmol）中，并將混合物用N，N-二乙基苯胺（27mL，167mmol）處理，將混合物加熱至105℃直至確定反應(yīng)為 通過HPLC完成。 然后將其冷卻至室溫并緩慢加入1L碎冰中，形成米色沉淀，過濾收集，真空干燥，得到所需的二氯化物（1.4），為淺黃色粉末（22.5g，85％）。。 1H NMR（DMSOd6,400MHz）：δ9.13（s，1H），4.37（q，2H），1.32（t，3H）。
85% at 105℃; 將酯1.3（22g，120mmol）溶于磷酰氯（60mL，600mmol）中，并將混合物用N，N-二乙基苯胺（27mL，167mmol）處理，將混合物加熱至105℃直至確定反應(yīng)為 通過HPLC完成。 然后將其冷卻至其中并緩慢加入1L碎冰中，形成米色沉淀，過濾收集，真空干燥，得到所需的二氯化物（1.4），為淺黃色粉末（22.5g，85％）。。 1H NMR（DMSOd6,400MHz）：δ9.13（s，1H），4.37（q，2H），1.32（t，3H）。
81% for 2 h; Reflux 將N，N-二乙基苯胺（1.5mL，9.45mmol）加入到5-乙氧基尿嘧啶，i（1.00g，5.43mmol）在磷酰氯（V）（10mL）中的懸浮液中。 將混合物在回流下加熱2小時，冷卻至室溫并真空濃縮。 將得到的糖漿狀殘余物小心地轉(zhuǎn)移到攪拌的冰/水（50mL）上。 1小時后，過濾收集所得米色固體，用水（10mL）洗滌并空氣干燥，得到化合物ii（0.97g，4.41mmol，81％），為淺米色粉末。 1 H NMR（300MHz，CDCL）：δ9.04（1H，s），4.46（2H，q，/ 7.2），1.43（3H，t，J 7.2）; [M + H] + m / z = 221.0。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/131687, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 101
[2] Patent: WO2010/129802, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74
[3] Patent: WO2013/91011, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 66; 74
[4] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 133 - 136
4. 合成：51940-64-8

1428760-91-1

51940-64-8
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
69% at 105℃; 向2,4-二氧代六氫嘧啶-5-羧酸乙酯2（46.3g，0.251mol）在126mL POC中的混合物中加入N，N-二乙基苯胺（52.4g，0.351mol）。 將混合物在105℃下攪拌過夜。 將該混合物冷卻至室溫。 倒入冰中，過濾，得到淡黃色固體。 將固體溶于100mL DCM中，用Na 2 SO 4干燥，過濾并蒸發(fā)，得到41.6g 69，為黃色固體（69％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δppm9.01（s，1H），4.47（q，J = 7.2Hz，2H），1.41（t，J = 7.2Hz，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00569
5. 合成：51940-64-8

5909-24-0

51940-64-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/19037, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 66
6. 合成：51940-64-8

5909-24-0

144-55-8

51940-64-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2003/32647, 2003, A1
7. 合成：51940-64-8

87-13-8

51940-64-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/19405, 2011, A1
[2] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 133 - 136
8. 合成：51940-64-8

23945-44-0

51940-64-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/251194, 2011, A1
9. 合成：51940-64-8

92264-75-0

51940-64-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/43232, 2013, A2

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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