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5-羥基-2-(3-羥基-4-甲氧基苯基)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羥基-6-((((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羥基-6-甲基四氫-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)四氫-2H-吡喃-2-基)氧基)-4H-苯并吡喃-4- 酮

CAS號(hào)：520-27-4

CAS號(hào)520-27-4, 是Metabolic Enzyme類化合物, 分子量為608.54, 分子式C28H32O15, 標(biāo)準(zhǔn)純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供520-27-4批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

5-羥基-2-(3-羥基-4-甲氧基苯基)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羥基-6-((((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羥基-6-甲基四氫-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)四氫-2H-吡喃-2-基)氧基)-4H-苯并吡喃-4- 酮 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one , Diosmin

貨號(hào)：BD125775 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 95%
520-27-4
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標(biāo)準(zhǔn)純度包裝價(jià)格上海深圳天津武漢成都VIP價(jià)格數(shù)量

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合成路線

1. 合成：520-27-4

520-26-3

520-27-4
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
85.7% at 40 - 70℃; Large scale; Green chemistry 在20L反應(yīng)釜中，加入橙皮苷2千克，碘0.92千克，再加入嗎啉12L。開始攪拌并升高溫度。當(dāng)溫度升至40℃時(shí)，樣品完全溶解，在45℃±5℃保持溫度0.5小時(shí)。然后，將溫度升至70℃±5℃并保持溫度攪拌1.5-3小時(shí)（HPLC監(jiān)測(cè)hesperdin完全轉(zhuǎn)化后作為反應(yīng)的終點(diǎn)）?；厥杖軇┦狗磻?yīng)物變?yōu)檎吵頎?，加?2L純凈水，攪拌均勻后，將物料均勻化，液壓反應(yīng)緩沖罐，加入鹽酸調(diào)節(jié)pH = 5-7結(jié)晶，過濾，濾餅濾液，濾液pH值= 2加入鹽酸調(diào)節(jié)，緩慢加入30％過氧化氫0.41千克，過濾，回收元素碘。將濾餅用大量水洗滌，得到diosmin模式的粗產(chǎn)物。將凈化水溶解于12L凈化水和0.39kg氫氧化鈉中，攪拌至完全溶解后，將二硫氨酸模式的粗產(chǎn)物放入繼續(xù)攪拌至完全溶解，在20L乙腈中緩慢加入，分離出固體，過濾，取濾餅（diosmin模式鈉鹽純度為99.27％），再將溶解后的凈化水加入到凈化罐30L中，然后加入并攪拌濾餅使其完全溶解，在此情況下緩慢稀釋鹽酸調(diào)節(jié)pH = 5 -7，大量固體沉淀，過濾，濾餅用大量純凈水洗滌1小時(shí)，收集濾餅，放入80°C±5°C鼓風(fēng)干燥，粉碎，diosmin模式成品為1.69千克，純度為99.44％，收率為85.7％，溶劑回收率為80.1％，碘回收率為89.6％，殘留溶劑，相關(guān)雜質(zhì)為標(biāo)準(zhǔn)RD。
13.1 g
Stage #1: With potassium borohydride; sulfuric acid In dimethyl sulfoxide for 0.50 h;
Stage #2: With iodine In pyridine; pentan-1-ol at 55℃; for 96 h; 		取適量95％橙皮苷20g（此前90℃干燥3-4h），DMSO50ml加熱溶解，另取3gKBH4，加入分級(jí)，完全還原橙皮苷柚皮苷型黃烷-4-醇（大約過夜，紫外線監(jiān)測(cè)）在堿性條件下掃描，在360nm處無吸收峰。）。慢慢加入5ml濃硫酸（2ml特別慢，溶液變?yōu)榈t色），混合均勻（溶液變?yōu)榈t色），緩慢加入無水正戊醇120ml，沉淀沉至底部，靜置30min，倒出正戊醇溶液，加入無水正戊醇20ml沉淀，快速攪拌捏溶液，潷析正戊醇，用無水吡啶處理2次。 40ml，加入碘8.3g，攪拌至溶解，無硫酸鈣5g，攪拌均勻，在55℃水浴中密封96h后連續(xù)反應(yīng)。加入活化炭5.0，加水500ml，緩慢攪拌加入磷酸調(diào)節(jié)pH5，過濾，濾液被300gD101吸附大孔樹脂，500ml水去除吡啶，碘離子等雜質(zhì)，然后0.1％0.5％磷酸維生素C400ml進(jìn)一步洗脫去除殘留的碘，吡啶等雜質(zhì)，用水300ml洗滌，用60％乙醇洗脫2000ml，減壓回收乙醇?；厥找掖己螅c活性炭2g混合，混合，過濾，減壓回收水至干，得到Diosmetinidin-7-O-蕓香糖苷，橙色粉末13.1克。
93 kg With bromine; iodine In N,N-dimethyl-formamide at 90 - 120℃; Large scale 在500kg反應(yīng)器中，加入300.0kg DMF，緩慢加入100. 0kg橙皮苷，然后加入碘1.0~5.0kg，溴1.0~3.0kg，邊攪拌邊將反應(yīng)物緩慢加熱至90~120℃。此溫度保持反應(yīng)12~16h。通過樣品檢測(cè)二巰基的含量。當(dāng)橙皮苷的含量小于1.0％時(shí)，停止反應(yīng)。過濾，濾液在80?95°C和真空下進(jìn)行 - （0.05?0.07）Mpa進(jìn)行溶劑回收，得到乳脂狀的二巰基。在糊狀乳脂狀體中加入1200kg純凈水，攪拌均勻，攪拌，加熱至40~70℃，保持此溫度30~60min，加壓過濾，洗滌至水流出澄清。將濾餅在干燥室中干燥至8~15％的水分，得到108kg的粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物加入反應(yīng)器中，分別加入864kg，648kg和432kg 85％乙醇，再加入400kg碘去除劑，分別攪拌回流60min，40min和30min。加壓過濾并清洗直至水流出清澈。將濾餅放入反應(yīng)釜中，加入700千克純凈水，攪拌均勻至糊狀，用鹽酸，硫酸或乙酸PH調(diào)至5，煮沸40min，加壓過濾，洗滌至流出物將水直至呈中性，快速干燥濾餅，得到93kg干燥產(chǎn)物，然后用微粉機(jī)造粒，得到EU EP 8.0的二巰基。
參考文獻(xiàn)：
[1] Archiv der Pharmazie, 1983, vol. 316, # 3, p. 219 - 222
[2] Patent: CN105732744, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0040; 0041
[3] Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 30, p. 151,157
[4] Patent: WO2010/92592, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 9; 10
[5] Patent: CN105481918, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0025
[6] Patent: CN103435666, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0016

更多

2. 合成：520-27-4

N/A

520-27-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/124585, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 18
3. 合成：520-27-4

N/A

520-27-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 25, p. 4341 - 4343
4. 合成：520-27-4

64726-90-5

520-27-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/124585, 2016, A1
5. 合成：520-27-4

N/A

520-27-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/124585, 2016, A1
6. 合成：520-27-4

N/A

520-27-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1981, vol. 20, p. 297 - 304
7. 合成：520-27-4

69081-76-1

520-27-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 452,457

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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