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(R)-2-((4-硝基苯基乙基)氨基)-1-苯基乙醇鹽酸鹽

CAS號：521284-21-9

CAS號521284-21-9, 是苯環(huán)化合物類化合物, 分子量為322.78, 分子式C16H19ClN2O3, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供521284-21-9批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

(R)-2-((4-硝基苯基乙基)氨基)-1-苯基乙醇鹽酸鹽 (請以英文為準,中文僅做參考)

(R)-2-((4-Nitrophenethyl)amino)-1-phenylethanol hydrochloride

貨號：BD258925 (R)-2-((4-Nitrophenethyl)amino)-1-phenylethanol hydrochloride 標準純度：, 97%
521284-21-9
521284-21-9
521284-21-9

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合成路線

1. 合成：521284-21-9

521284-19-5

521284-21-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
90.5%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate; iodine In tetrahydrofuran at 2℃; for 10 h; Reflux
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 5℃; for 0.50 h;
Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 10℃; for 0.50 h; 		向（100g）（R）-2-羥基-N- [2-（4-硝基苯基）乙基] -2-苯基乙酰胺（根據(jù)實施例1a制備）在四氫呋喃（400mL）中的攪拌溶液中加入硼氫化鈉（在28℃（±2）下加入44.07g）。加入硼氫化鈉后，將反應溫度降至2℃（±2）。向該冷卻物中緩慢加入碘（169.03g）的四氫呋喃（600mL）溶液。然后將溫度升至回流并將混合物攪拌10小時。將反應混合物冷卻至5℃（±2），然后向其中加入甲醇（50mL）并攪拌30分鐘。濃。緩慢加入鹽酸水溶液（35％，20.83mL），同時保持放熱至10℃以下，并將混合物攪拌30分鐘。將反應混合物溫熱至28℃（±2），加入水，然后在68℃（±2）加熱反應物質(zhì)1小時。在真空下蒸餾四氫呋喃和甲醇。將反應混合物冷卻至30℃（±2）并將其用二氯甲烷（800mL）和氨水溶液（200mL）稀釋。向有機層中緩慢加入鹽酸的異丙醇溶液（17％，100mL）并攪拌3小時。過濾得到的固體，用二氯甲烷（100mL）洗滌，在48℃（±2）下真空干燥，得到（R）-2- [2' - （4-硝基苯基）乙基]氨基] -1-苯基乙醇單氫化物。產(chǎn)量：94.8克（90.5％）; HPLC純度：99.09％。
90%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate; boron trifluoride diethyl etherate In tetrahydrofuranCooling with ice; Reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In water; isopropyl alcohol at 50℃; 		將中間體（M-01）（9g，30mmol，1當量）和NaBH 4（3.45g，90mmol，3當量）溶于無水THF（60mL）Et 2 O·BF 3（11.7mL，90mmol，3當量）中。在冰下滴加緩慢滴加，w = 46.5％），滴加完成絕緣反應20分鐘，回到室溫，回流3-4h，TLC跟蹤或液相控制反應完成，回到室溫，溶劑濃縮真空中70％溶劑，回收THF，冰浴緩慢滴加1mol / L稀鹽酸（30mL）猝滅反應，然后濃縮NaOH溶液至體系呈堿性（pH≈9），用乙酸乙酯萃取2-3次，有機相用飽和NaHCO 3洗滌，干燥并濃縮成油狀物。將油狀物溶于50℃的異丙醇中，緩慢滴加12mol / L濃鹽酸（3mL，1.2當量），沉淀出白色固體，低溫度結晶1h，過濾，用異丙醇產(chǎn)物洗滌，得鹽酸鹽干燥中間體（M-02）的高度，純度99.83％（HPLC），產(chǎn)率90％。
82.35%
Stage #1: With 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; borane-THF In tetrahydrofuran at 70℃; for 4 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; water		 將化合物III（20g，0.0666mol）在60ml1,3-二甲基-2-咪唑烷酮和四氫呋喃中的溶液一起滴加133.2ml1mol / L硼烷 - 四氫呋喃溶液，70℃回流4h .TLC監(jiān)測（GF254TLC板，展開溶劑：乙酸乙酯） 化合物III熒光點消失。滴加乙醇和濃鹽酸，用碳酸鉀水溶液，水和乙酸乙酯洗滌。減壓濃縮除去乙酸乙酯，異丙醇，濃鹽酸從淡黃色固體中重結晶。 （I）：17.73g，收率82.35％。
97 g
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at -10 - 75℃; for 5.75 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; methanol In water at 0 - 70℃; for 1.75 h; 		實施例-2：（R）-2 - [[2' - （4-硝基苯基） - 乙基]氨基] -1-苯基乙醇單鹽酸鹽（或）（R）-2-（4-硝基苯乙基氨基）-1-的制備苯乙醇一鹽酸鹽（式-5a）將硼烷 - 二甲基硫醚（500ml）加入到式（R）-2-羥基-N- [2-（4-硝基苯基）乙基] -2-苯基乙酰胺化合物的溶液中在-10℃至-5℃下，在四氫呋喃（300ml）中加入-4（100克），并在相同溫度下攪拌45分鐘。將反應混合物緩慢加熱至70-75℃并在相同溫度下攪拌5小時。將反應混合物冷卻至0-5℃并通過加入甲醇（38.6ml）和鹽酸（78.5ml）淬滅反應混合物并在相同溫度下攪拌15分鐘。將反應混合物緩慢加熱至65-70℃并在相同溫度下攪拌90分鐘。在減壓下從反應混合物中蒸餾出50％的溶劑。向反應混合物中加入30％碳酸鉀水溶液（800ml），水（80ml）和乙酸乙酯（1000ml）。分離有機層和水層，并在減壓下從有機層中完全蒸餾出溶劑。向所得化合物中加入異丙醇（1000ml），將反應混合物加熱至35-40℃。在25-30℃下將鹽酸（32.7克）加入到反應混合物中并在相同溫度下攪拌15小時。過濾沉淀的固體，用異丙醇洗滌并干燥，得到標題化合物。產(chǎn)量：97.0克。

更多
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/44965, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[2] Patent: CN105801438, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0019-0020
[3] Patent: CN105481705, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018; 0020
[4] Patent: EP1440969, 2004, A1. Location in patent: Page 6
[5] Patent: EP1559427, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[6] Patent: WO2014/132270, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 18

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2. 合成：521284-21-9

N/A

521284-21-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
85% With hydrogenchloride In water; tert-butyl alcohol at 20℃; for 12 h; 氮氣保護，-10℃，BH3-THF（1M，70mL）滴加到CBS（1M，3.6mL）中，滴加時間為30分鐘，攪拌完成60分鐘。中間體I（10g）將該溶液溶于THF（50mL）中，在-10℃下滴加到反應體系中。滴加時間為60分鐘，滴加后保持反應完成2小時，控制液相，剩余物質(zhì)小于1％。用MeOH（10mL）（100mL）淬滅，有機相用飽和碳酸氫鈉（100mL）和鹽水（100mL）洗滌。干燥，濃縮，加入20mL叔丁醇。溶解，緩慢加入3.2mL濃鹽酸。將混合物在室溫下攪拌并回火12小時，過濾，用10mL叔丁醇洗滌，干燥，得到9.6g固體，即LabelonIntermediate（R）。 -2-（4-硝基苯乙基）氨基）-1-苯基乙醇鹽酸鹽，產(chǎn)率85％，化學純度99.57％，手性純度i 99.61％。
參考文獻：
[1] Patent: CN108658797, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0032; 0034; 0036; 0038; 0039
3. 合成：521284-21-9

20780-53-4

29968-78-3

521284-21-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
24.05% With tetrabutylammomium bromide; triethylamine In water at 28 - 42℃; for 3 h; 向攪拌的2-（4-硝基 - 苯基） - 乙胺鹽酸鹽（NPA HCl）（100.0g）的水（600mL）溶液中; 在28℃（±2）下加入三乙胺（55.0g）和催化量的溴化四丁基銨（TBAB）。 向該溶液中加入R-氧化苯乙烯（77.05g），將溶液的溫度升至42℃（±2）并在該溫度下保持3小時。 將反應物質(zhì)冷卻至28℃（±2）并用二氯甲烷（600mL）稀釋。 分離有機層并真空濃縮。 向所得殘余物中加入四氫呋喃（200mL）并將溶液冷卻至10℃。 向該冷卻的混合物中加入鹽酸的異丙醇溶液（17％，100mL）。 攪拌沉淀的固體，過濾，用四氫呋喃洗滌，在40℃下真空干燥，得到（R）-2- [2' - （4-硝基苯基）乙基]氨基] -1-苯基乙醇一鹽酸鹽。產(chǎn)量： 38.3克（24.05％）; HPLC純度：96.5％。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/44965, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 35
4. 合成：521284-21-9

24954-67-4

40434-87-5

521284-21-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
70 g
Stage #1: at 60℃; for 18 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tert-butyl methyl ether; isopropyl alcohol at 25 - 35℃; for 1 h; 		100.0克（0.342摩爾）式（12）的（R） - （ - ） - 1-苯基-1,2-乙二醇2-甲苯磺酸酯和170.6克（1.026摩爾）式（13）的4-硝基苯基乙胺和300ml將四氫呋喃（THF）加入干凈且干燥的圓底燒瓶中并靜置。將所得反應混合物加熱至約60℃并攪拌約18小時。通過TLC監(jiān)測反應進程，反應完成后，將反應物料冷卻至約30℃。過濾沉淀的固體，用200ml四氫呋喃（THF）洗滌固體。合并濾液，減壓蒸餾，得到糖漿。將得到的糖漿懸浮在300ml甲基叔丁基醚（MTBE）中，用13％w / w（144.2g（0.513mol）IPA / HCl（懸浮在異丙醇中的HCl氣體）處理約25小時約1小時。過濾分離的固體，用MTBE洗滌固體，然后用水洗滌漿液，干燥固體，得到恒重，得到70克（R）-1-苯基-2 - [[2]。 - 式（2）的（4-硝基苯基）乙基]氨基乙醇鹽酸鹽，為結晶固體.MP：194.1-197.4℃; SOR：[11125：-35°（c = 0.5，在MeOH中）; FTIR（KBr）：3542， 2990,2442,1607,1598,1522,1441,1347,1315,1272,1070,1026,991,932,851,702cm -1 H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：?（ppm）= 2.99-3.07（ m，1H），3.15-3.24（m，5H），5.05（d，1H），6.24（s，1H），7.28-7.40（m，5H），7.54（d，J = 8.2Hz，2H），8.16 （d，J = 8.2Hz，2H），9.4（br s，2H）;'3C-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）= 31.4,47.5,53.9,68.5,123.9,126.2,128.0 ，128.6,130.4,142.1,146.0,146.7; MS：mlz = 287（M + H）.5
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/155664, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
5. 合成：521284-21-9

611-71-2

521284-21-9
參考文獻：
[1] Patent: CN105481705, 2016, A
6. 合成：521284-21-9

70-11-1

521284-21-9
參考文獻：
[1] Patent: CN108658797, 2018, A
7. 合成：521284-21-9

24954-67-4

521284-21-9
參考文獻：
[1] Patent: CN108658797, 2018, A

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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