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CAS號(hào)：52601-70-4

CAS號(hào)52601-70-4, 是飽和并芳香(雜)環(huán)類化合物, 分子量為147.22, 分子式C10H13N, 標(biāo)準(zhǔn)純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供52601-70-4批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

8-甲基-1,2,3,4-四氫喹啉 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

貨號(hào)：BD12119 8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 95%
52601-70-4
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合成路線

1. 合成：52601-70-4

611-32-5

52601-70-4
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
99% With hydrogen In methanol; water at 80℃; for 9 h; Green chemistry 一般步驟：與Suzuki-Miyaura偶聯(lián)的情況不同，Pd-pol在水中硝基芳烴還原中表現(xiàn)為真正的非均相催化劑（表2）[46]，以及在10 bar H2下水性介質(zhì)中喹啉的選擇性氫化 在80℃（表3）[47]或在60℃下，在NaBH 4 [48]存在下作為氫源（表4）。
97% With tetrahydroxydiboron; copper diacetate In acetonitrile at 40℃; for 12 h; 將8-甲基喹啉（0.3mmol，43mg），四羥基二硼（0.9mmol，81mg），Cu（OAc）2（0.015mmol，2.5mg）加入到1mL乙腈中，40℃下12小時(shí)，通過稀釋純化 層析得到82.8mg 8-甲基四氫喹啉，產(chǎn)率97％，純度98％，
97% With tetrahydroxydiboron; copper diacetate In acetonitrile at 40℃; for 8 h; Schlenk technique 一般步驟：向20mL Schlenk管中加入喹啉（1a; 65mg，0.5mmol），Cu（OAc）2（4.5mg，0.025mmol），B2（OH）4（135mg，1.5mmol）和MeCN。 （2.0毫升）。 將混合物在40℃下攪拌8小時(shí)直至反應(yīng)完成（TLC），然后冷卻至室溫并減壓濃縮。 加入水（10mL）并將混合物用EtOAc（3×10mL）萃取。 合并有機(jī)相，用無水Na 2 SO 4干燥，過濾，并減壓濃縮。 殘余物通過柱色譜法純化，用石油醚/乙酸乙酯（8：1）作為洗脫劑，得到棕色液體（2a：65mg，收率98％）。
96% With sodium tetrahydroborate In water at 25℃; for 4 h; Inert atmosphere 將預(yù)催化劑（50mg），NaBH 4（或NaBD 4）（3e12mmol），1mmol的N-環(huán)狀底物和5ml去離子和脫氣的水（或D 2 O）置于25ml裝有areflux冷凝器和壓力的三頸燒瓶中。釋放閥以排出反應(yīng)過程中自身產(chǎn)生的氫氣。操作在惰性氣氛下進(jìn)行。在不同溫度（25℃，60℃）下劇烈攪拌反應(yīng)混合物一段時(shí)間。通過將小樣品提取到點(diǎn)薄層色譜（TLC）來確定底物的完全轉(zhuǎn)化。完成后，將漿液離心以分離催化劑。將得到的固相用去離子H 2 O洗滌，然后用乙酸乙酯洗滌幾次以除去所有有機(jī)物。收集濾液，用乙酸乙酯萃取，萃取液用無水MgSO 4干燥。在真空除去溶劑后，獲得相應(yīng)的產(chǎn)物。在一些情況下，使用asilica-gel柱色譜法純化產(chǎn)物（分離產(chǎn)率）。通過將NMR光譜數(shù)據(jù)與公開的純物質(zhì)（均通過1H NMR和13C NMR在Bruker Avance II 400MHz光譜儀上分析）進(jìn)行比較來進(jìn)行產(chǎn)物分析和鑒定。通過積分產(chǎn)物和反應(yīng)物的特征峰，從NMR光譜獲得反應(yīng)選擇性。
86% With iron(II) triflate; C13H21N3O2 In chloroform at 40℃; for 2 h; Schlenk technique 一般步驟：在10mL Schlenk管中，加入Fe（OTf）2（0.005mmol，1.8mg），喹啉（0.5mmol，72mg），Hantzsch酯A（1.25mmol，318mg）和1.0mL CHCl 3。 將混合物在40℃下攪拌2小時(shí)。 將溶液減壓濃縮。 通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，得到純的1,2,3,4-四氫喹啉（63.8mg，96％收率）。
81.3% at 50℃; for 5 h; Ionic liquid; Autoclave 一般步驟：向含有預(yù)先制備的PFIL穩(wěn)定的Rh（0）催化劑的不銹鋼高壓釜中加入適當(dāng)?shù)牡孜铮缓髮⒏邏焊芊獠⒂眉儦錃獯祾邘状巍?在將反應(yīng)物加熱至預(yù)定溫度后，開始反應(yīng)時(shí)間。 在反應(yīng)完成并冷卻至環(huán)境溫度后，通過用二乙醚進(jìn)行液 - 液萃取分離產(chǎn)物并通過氣相色譜分析。
80% With palladium; hydrogen In ethanol at 70℃; for 19 h; 向PdNPore（2.7mg，5mol）在乙醇（5mL）中的溶液中加入8-甲基喹啉（71.6mg，0.5mmol），氫氣（5bar），置于70℃的磁力攪拌器上19小時(shí)， 柱層析（硅膠，200-300Methyl ether-1,2,3,4-四氫喹啉，58.89mg，收率80％。
38% at 20℃; for 9 h; Autoclave 一般程序：2.2.2。步驟B：在空氣中向裝有用于在線壓力監(jiān)測(cè)的換能器的50mL不銹鋼高壓釜中加入Pd-pol（37.2mg，Pdpercentw = 5.0,0.0175mmol Pd），底物（1.0mmol），硼氫化鈉（20.0mmol）和水（5.0mL）。然后關(guān)閉高壓釜，置于磁力攪拌器上并加熱至60℃。在達(dá)到反應(yīng)完成所需的最短時(shí)間之后，使自動(dòng)克拉達(dá)到室溫，將形成的氫氣排出并打開高壓釜。通過過濾回收催化劑，同時(shí)用乙酸乙酯（3mL）萃取有機(jī)產(chǎn)物，用乙酸乙酯（3×5mL）洗滌水相，收集有機(jī)層并經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，得到粗產(chǎn)物，然后通過快速柱色譜法使用硅膠和適當(dāng)?shù)南疵撘海ㄉ鲜鲂畔ⅲ┘兓?，得到純產(chǎn)物。通過與真實(shí)樣品比較，通過GC-MS或1H NMR表征產(chǎn)物。為了評(píng)估色譜產(chǎn)率，使用聯(lián)苯（50.0mg）作為內(nèi)標(biāo)。
99 %Chromat. With hydrogen In methanol; water at 80℃; for 9 h; Autoclave; Green chemistry 一般程序：在典型的運(yùn)行中，在空氣中，向裝有用于在線壓力監(jiān)測(cè)的傳感器的50mL不銹鋼高壓釜中加入Pd-pol（23.2mg，Pd：0.5mol％），底物（1.0mmol），和 水（5.0mL）或水（4.0mL）和CH 3 OH（1.0mL）。 然后用氫氣吹掃高壓釜三次，然后用10巴H 2加壓，置于磁力攪拌器上并加熱至80℃。 在達(dá)到反應(yīng)完成所需的最短時(shí)間后，使高壓釜達(dá)到室溫，排出氫氣并打開高壓釜。 過濾回收催化劑，有機(jī)產(chǎn)物用乙酸乙酯（3mL）萃取，水相用乙酸乙酯（2×5mL）洗滌，收集有機(jī)層。 通過用內(nèi)標(biāo)（聯(lián)苯）方法對(duì)乙酸乙酯溶液進(jìn)行GLC分析來評(píng)估產(chǎn)率。

更多
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2. 合成：52601-70-4

87306-72-7

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參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 22, p. 4053 - 4058
3. 合成：52601-70-4

611-32-5

52601-69-1

52601-70-4
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4. 合成：52601-70-4

611-32-5

52601-70-4

52601-66-8
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5. 合成：52601-70-4

75934-10-0

52601-70-4
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[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 22, p. 4053 - 4058
6. 合成：52601-70-4

611-32-5

64-17-5

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141557-35-9
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7. 合成：52601-70-4

52601-69-1

52601-70-4
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[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 11, p. 3167 - 3174
8. 合成：52601-70-4

611-32-5

64-18-6

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32862-55-8
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9. 合成：52601-70-4

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52601-66-8
參考文獻(xiàn)：
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產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
92% With palladium diacetate; caesium carbonate; bis(pinacol)diborane In water at 20℃; for 10 h; Inert atmosphere; Green chemistry 一般步驟：向反應(yīng)管中加入0.6mmol雙（頻哪醇合）二硼，0.02mmol乙酸鈀和0.1mmol碳酸銫的溶液，注入氮?dú)夂?，注?.2mmol喹啉和2ml水。 在反應(yīng)管中，將反應(yīng)物在室溫下攪拌10小時(shí)，然后通過TLC和GC進(jìn)行反應(yīng)以確定具體的反應(yīng)時(shí)間。 冷卻至室溫并與乙酸乙酯充分混合后，將混合溶液用乙酸乙酯稀釋。 濃縮后，合并有機(jī)相，用石油醚：乙酸乙酯= 20：1洗脫液，通過柱化得到產(chǎn)物，產(chǎn)率為95％。
11. 合成：52601-70-4

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95-53-4

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[2] Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2802

警告聲明

一般
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預(yù)防
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P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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