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CAS號(hào)：52602-39-8

CAS號(hào)52602-39-8, 是有機(jī)發(fā)光二極管類化合物, 分子量為183.21, 分子式C12H9NO, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供52602-39-8批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

4-羥基咔唑 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

9H-Carbazol-4-ol

貨號(hào)：BD14247 9H-Carbazol-4-ol 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
52602-39-8
52602-39-8
52602-39-8

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合成路線

1. 合成：52602-39-8

15128-52-6

52602-39-8
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
50% With sodium hydroxide In water for 20 h; Heating / reflux 例; 步驟1：4-羥基咔唑的制備; 向含有水（1L）的反應(yīng)器中加入阮內(nèi)鎳（35g），然后加入1,2,3,9-四氫咔唑-4-酮（50g）和氫氧化鈉（15g）。 將內(nèi)容物加熱至回流并保持約20小時(shí)。 濾除催化劑，酸化濾液，得到固體，過(guò)濾并干燥，得到標(biāo)題化合物。 必要時(shí)，通過(guò)溶解在10％氫氧化鈉溶液中，用活性炭處理并從稀鹽酸中沉淀得到標(biāo)題化合物，得到灰白色至4-羥基咔唑的灰白色晶體，產(chǎn)率50％。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 22, p. 8384 - 8389
[2] Patent: WO2005/113502, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 20, p. 2957 - 2961
[4] Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3475
[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2005, vol. 48, # 6, p. 407 - 419

更多

2. 合成：52602-39-8

7273-18-9

52602-39-8
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
76.9% With potassium hydroxide In water for 90 h; Heating / reflux 實(shí)施例6：通過(guò)將OHOC（化合物I）（0.189g，1.00mmol）加入到0.330g（5.00mmol）85％氫氧化鉀顆粒的溶液中，制備4-羥基咔唑-4-羥基咔唑（化合物B）[475-010]。mLH20。 通過(guò)一次性玻璃移液管加入Raney鎳漿液（3.31g），并將所得懸浮液在N 2下回流90小時(shí)。 將懸浮液通過(guò)2g纖維素抽濾，濾餅用10mL H 2 O洗滌。 通過(guò)加入9.0mL的1N HCl酸化合并的母液，然后用25mL乙酸乙酯萃取。 將合并的萃取液干燥（MgSO 4），過(guò)濾，真空濃縮（旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器，35℃和65mm Hg，然后真空泵，25℃和1mm Hg），得到0.140g（76.9％）化合物B，為無(wú)色固體。
54.2% at 100 - 255℃; for 7.08 h; 實(shí)施例3：4-羥基咔唑化合物I化合物B C12H9NO189 25 183 21A 50mL三頸燒瓶，帶冷凝器（空氣冷卻），帶干燥N2適配器，隔膜帶不銹鋼熱電偶，帶N2噴射管的適配器（Ace玻璃過(guò)濾管，孔隙率B，目錄No.9436-04），使用Variac（設(shè)定為75％），鋁箔/玻璃棉燒瓶和夾套作為合成反應(yīng)設(shè)備的實(shí)施例2中制備的粗OHOC（化合物I）的懸浮液（0.500g，2.64）將10％二氯苯中的125％10％鈀碳（12.5mg Pd，0.118mmol，4.45mol）回流（罐溫250-250℃）。為了達(dá)到250℃的罐，噴射速率降低至0.6mL / min并且Variac設(shè)定增加至80％。在時(shí)間0和18分鐘開始加熱，罐溫達(dá)到200℃。此時(shí)噴射速率降低，并且在35分鐘時(shí)，罐溫度達(dá)到250℃。在250℃下5小時(shí)后，沒有可檢測(cè)到的轉(zhuǎn)化率增加（低轉(zhuǎn)化率）。此時(shí)，向懸浮液中加入250mg另外的Pd / C（在100℃下），然后在12分鐘內(nèi)再加熱至250℃，然后在250℃下保持1小時(shí)。 1小時(shí)后，通過(guò)良好的化合物B /化合物I比率確定高轉(zhuǎn)化率。通過(guò)TLC（7：3己烷-EtOAc）進(jìn)行產(chǎn)物分析，其分離起始原料，化合物B，化合物I和二苯醚。將懸浮液冷卻，用10mL甲苯稀釋，然后通過(guò)2.0g纖維素抽濾。用10mL甲苯洗滌纖維素餅。將合并的有機(jī)層用10mL 1N NaOH萃取兩次。將（深紫色）水層用10mL甲苯洗滌三次，用21mL 1N HCl酸化，然后用10mL乙酸乙酯萃取三次。將合并的有機(jī)萃取液干燥（MgSO 4），過(guò)濾，真空濃縮（旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器在35℃和70mm Hg，然后真空泵在25℃和1mm Hg下保持15小時(shí)），得到262.5mg深色固體。乙酸乙酯溶液的TLC顯示羥基咔唑和痕量低Rf點(diǎn)，其在光/空氣中也變暗。理論產(chǎn)量= 0.484克;產(chǎn)量百分比：54.2％原油
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/77111, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2007/77111, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[3] Patent: EP1632485, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8
3. 合成：52602-39-8

6933-50-2

52602-39-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 33, p. 3473 - 3475
4. 合成：52602-39-8

N/A

52602-39-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 47, p. 16897 - 16911
5. 合成：52602-39-8

15128-52-6

7447-39-4

52602-39-8
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
42% With lithium bromide; lithium carbonate; lithium chloride In methanol; hexane; dichloromethane; ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide 制備41 9H-咔唑-4-醇1,2,3,9-四氫-4H-咔唑-4-酮（11.59,0.063mol），無(wú)水氯化鋰（10.76g，0.255mol），無(wú)水氯化銅（II）合并（17.73g，0.132mol）和DMF（70mL）并在62℃下加熱28小時(shí)。冷卻混合物，收集所得固體，用水洗滌，然后用己烷洗滌。將固體在乙酸乙酯中在80℃下研磨四次。每次用水洗滌濾液，有機(jī)層用硫酸鈉干燥并濃縮至干。然后將通過(guò)過(guò)濾收集的固體溶解在二氯甲烷/甲醇中，用硫酸鈉干燥并濃縮至干。合并的固體得到12.29g氯中間體。將氯中間體（6.52g，0.030mol），溴化鋰（5.464g，0.063），碳酸鋰（4.530,0.061mol）和干燥DMF（80mL）的混合物在120℃下加熱7.5小時(shí)，然后在室溫下攪拌兩天。將混合物在水和二氯甲烷之間分配，合并的有機(jī)層用鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥并濃縮至干。將所得殘余物在硅膠（300mL）上進(jìn)行色譜分離，用乙酸乙酯/己烷（20/80）洗脫，得到2.543g（42％）標(biāo)題化合物; MS（ESI +）C 12 H 9 NO m / z 184.1（M + H）+。 1H NMR（CDCl3）δ5.32,6.60,7.04,7.27,7.43,8.07,7.29。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6514968, 2003, B1
6. 合成：52602-39-8

123-91-1

15128-52-6

7447-39-4

52602-39-8
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
18% With lithium bromide; lithium carbonate In ethylene glycol; N,N-dimethyl-formamide 制備48 9H-咔唑-4-醇，得到1,2,3,9-四氫-4H-咔唑-4-酮（6.02g，32.5mmol）在1：1乙二醇：對(duì)二惡烷（100mL）中的混合物）在80℃下加入氯化銅（II）（21g，156.2mmol）。將混合物加熱20分鐘。然后將混合物在水和乙酸乙酯之間分配。分離各層，有機(jī)層用水（200mL）洗滌三次。將有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮。將殘余物溶于DMF（100mL）中，向其中加入溴化鋰（7.04g，81.25mmol）和碳酸鋰（6.0g，81.25mmol）。將混合物在120℃下加熱4.5小時(shí)。然后將混合物在水和乙醚之間分配。將醚層用水（200mL）洗滌三次。乙醚層用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮。柱色譜，硅膠（800mL），使用CH 2 Cl 2作為洗脫液，得到1.1g（18％）標(biāo)題化合物; 1H NMR（CDCl3）δ5.26,6.57,7.01,7.26,7.41,8.05,8.26;。 C12H9NO的計(jì)算值：C，78.67;實(shí)測(cè)值：78.67。 H，4.95; N，7.64。實(shí)測(cè)值：C，78.04; H，4.94; N，7.58。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6514968, 2003, B1
7. 合成：52602-39-8

86-74-8

52602-39-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 2001, vol. 65, # 11, p. 2472 - 2481
8. 合成：52602-39-8

41175-05-7

52602-39-8

329727-96-0
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2004, # 14, p. 2612 - 2614
9. 合成：52602-39-8

1206-76-4

229-87-8

132-64-9

52602-39-8

86-74-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 1, p. 1 - 6
10. 合成：52602-39-8

N/A

52602-39-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 47, p. 16897 - 16911
11. 合成：52602-39-8

591-20-8

52602-39-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 47, p. 16897 - 16911
12. 合成：52602-39-8

N/A

52602-39-8
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 47, p. 16897 - 16911

警告聲明

一般
編碼說(shuō)明
P101如需求醫(yī)，請(qǐng)隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請(qǐng)看明標(biāo)簽。
預(yù)防
編碼說(shuō)明
P201使用前取得專用說(shuō)明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點(diǎn)火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點(diǎn)火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說(shuō)明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說(shuō)明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽(yáng)光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過(guò)……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過(guò)50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過(guò)……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說(shuō)明
P501根據(jù)……來(lái)處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過(guò)敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說(shuō)明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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