1-乙?;愢?/span> (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)
1-(Isoquinolin-1-yl)ethanone
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標(biāo)準(zhǔn)純度 | 包裝 | 價格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武漢 | 成都 | VIP價格 | 數(shù)量 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實驗參考步驟 | ||||||
76% | With ammonium peroxydisulfate; [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine)24,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine]PF6 In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere; Irradiation; Green chemistry | 一般步驟:將雜環(huán)(0.10mmol,1當(dāng)量)過硫酸銨(0.20mmol,2當(dāng)量),[Ir {dF(CF3ppy)} 2(dtbbpy)] PF6(0.2mol%),α-酮酸(1.0mmol10equiv)置于 然后,在N 2氣氛下用注射器將無水DMSO1mL注入管中。然后在15W藍(lán)色LED條帶照射下在室溫下攪拌溶液12小時。完成反應(yīng)后,加入飽和Na2CO3溶液以調(diào)節(jié)pH至堿性。 將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌,然后用無水Na 2 SO 4干燥。在通過硅膠快速色譜法純化后,用石油和乙酸乙酯洗脫,以相應(yīng)的產(chǎn)率得到所需產(chǎn)物。 | ||||||
70% | With dipotassium peroxodisulfate In water at 100℃; Sealed tube | 通用方法:向異喹啉1a(0.5mmol)的水(2mL)溶液中加入酮酸2a(1.25mmol),然后加入K 2 S 2 O 8(1.5mmol)。 將包含在密封管中的反應(yīng)混合物在100℃下加熱4-6小時。 然后將內(nèi)容物在冰浴中冷卻并用飽和碳酸氫鈉溶液淬滅。 所得混合物用乙酸乙酯(2×10mL)萃取。有機(jī)相用水洗滌,用無水硫酸鈉干燥,減壓蒸發(fā),得到粗殘余物。 最后通過柱色譜法純化殘余物,得到純的酰化產(chǎn)物3a。 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實驗參考步驟 | ||||||
75% | Stage #1: at 0℃; for 3 h; Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; diethyl ether at 20℃; for 3 h; |
將異喹啉-1-甲腈(中間體H1)(可從Aldrich商購)(4.40g,28.5mmol)在THF中在0℃下的溶液用甲基溴化鎂(20mL,3M溶液在乙醚中)處理3次。 H。 (參見Vacher,B.et al J.Med.Chem.1998 41,5070中發(fā)現(xiàn)的方法;通過引用并入本文)。將混合物用飽和NaHCO 3淬滅。將NH 4 Cl溶液在室溫下攪拌3小時。將水層用NaOH堿化并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層用MgSO 4干燥,過濾并減壓濃縮。通過硅膠色譜法純化該物質(zhì),用10%乙酸乙酯:己烷洗脫,得到1-異喹啉-1-基 - 乙酮(中間體H2)3.65g(75%)。在20℃下,將4-碘-1-三苯基咪唑(可商購)(15.5g,35.4mmol)在二氯甲烷(80mL)中的混合物用乙基溴化鎂(12.0mL,36mmol,3M在乙醚中)處理。允許反應(yīng)1小時。通過加料漏斗在20℃下加入1-異喹啉-1-基 - 乙酮(中間體H 2)(3.65g,21.3mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液并攪拌16小時。將混合物用飽和NaHCO 3淬滅。氯化銨(100mL)并用二氯甲烷稀釋。在水性后處理中分離殘余物。產(chǎn)物用CH 2 Cl 2萃取并通過硅膠色譜法純化,用5%NH 3 -MeOH:CH 2 Cl 2洗脫,得到1-異喹啉-1-基-1-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基) - 乙醇(中間體H3) )作為一個堅實的。將1-異喹啉-1-基-1-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基) - 乙醇(中間體H3)在氫氣下經(jīng)受TFA:三氟乙酸,Pd / C,類似于方法的催化還原程序D除去三苯甲基并產(chǎn)生1-1H-咪唑-4-基) - 異喹啉-1-基乙醇(中間體H4)。 1-1H-咪唑-4-基) - 異喹啉-1-基乙醇(中間體H4)。在0℃下,用三乙胺(24.0mL,172mmol)處理(21mmol)二氯甲烷(100mL)溶液。通過注射器加入甲磺酰氯(6.1mL,75mmol)并將混合物攪拌2小時。將混合物進(jìn)行水性后處理。將粗物質(zhì)通過硅膠色譜法純化,用20%EtOAc:己烷至5%NH 3 -MeOH:二氯甲烷洗脫,得到1- [1-(1-甲磺?;?1H-咪唑-4-基) - 乙烯基] - 異喹啉(中間體H5) )3克。將1- [1-(1-甲磺?;?1H-咪唑-4-基) - 乙烯基] - 異喹啉(中間體H5)進(jìn)行方法D中的催化還原步驟以制備1- [1-(1-甲磺酰基 - ) 1H-咪唑-4-基) - 乙基] - 異喹啉(中間體H6)。將乙磺酸和2M HCl中的甲磺?;?1H-咪唑-4-基) - 乙基] - 異喹啉(中間體H6)加熱回流18小時。將混合物冷卻至室溫并用NaOH固體堿化。用異丙醇:氯仿(3:1)萃取水層。將有機(jī)部分經(jīng)MgSO 4干燥,過濾并濃縮到硅膠上。用3至5%NH 3 -MeOH:CH 2 Cl 2從硅膠柱上洗脫產(chǎn)物1- [1-(1H-咪唑-4-基) - 乙基] - 異喹啉(中間體H7)。將1- [1-(1H-咪唑-4-基) - 乙基] - 異喹啉(中間體H7)在方法A中進(jìn)行適當(dāng)?shù)墓に嚥襟E以制備4-(1-異喹啉-1-基 - 乙基)-1 ,3-二氫 - 咪唑-2-硫酮(化合物13)1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ11.9(s,1H),11.6(s,1H),8.42(dd,J = 5.4,2.7) Hz,1H),8.31(d,J = 8.1 Hz,1H),7.96(d,J = 8.1 Hz,1H),7.78-7.64(m,3H),6.40(s,1H),5.0(q,J = 6.9Hz,1H),1.59(d,J = 6.9Hz,3H)。 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實驗參考步驟 | ||||||
100% | Stage #1: at 0℃; for 1.17 h; Stage #2: With water; ammonium chloride In tetrahydrofuran |
將甲基氯化鎂(12.3mL的3.0M THF)加入到0℃的酰胺a(4.0g,18.5mmol)和THF(40mL)的溶液中。 在0℃下30分鐘后,移去冷卻浴40分鐘。 將反應(yīng)混合物倒入冷的飽和NH 4 Cl(200mL)中,并用EtOAc(3×50mL)萃取。 合并的有機(jī)相用水,鹽水洗滌,干燥(Na 2 SO 4),濃縮,得到3.15g(100%)酮b,為無色油狀物。 |
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產(chǎn)率 | 合成條件 | 實驗參考步驟 | ||||
62% | With methylmagnesium bromide In tetrahydrofuran | 實施例232 4-氨基-6-氯-2-(1-(1-異喹啉基)乙基)硫代 - 嘧啶(化合物#232)將甲基溴化鎂的乙醚溶液(8.1ml,24.3mmol)溶于16ml四氫呋喃中。在氮氣下烘箱干燥100ml雙頸圓底燒瓶。將溶液冷卻至0℃,用8ml乙醚稀釋,并用1-異喹啉甲腈(3.0g,19.5mmol)處理。將反應(yīng)溫?zé)嶂粱亓?小時,冷卻至0℃,并用20ml 6M鹽酸淬滅。將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?0℃并保持2小時,冷卻,并倒入75ml 2N氫氧化鈉中。用3×80ml乙酸乙酯萃取混合物,合并的有機(jī)物用碳酸鉀干燥。將干燥的有機(jī)物真空濃縮,得到粗琥珀色油狀物。將粗產(chǎn)物在150g硅膠(230-400目)上進(jìn)行色譜分離,用10%丙酮/己烷洗脫,同時收集22ml級分。合并級分16-26并濃縮,得到2.1g(62%)1-乙?;愢?。 H-NMR(CDCl3,TMS):δ2.87(s,3),7.64-7.73(m,2),7.80(d,J = 5.5Hz,1),7.83-7.88(m,1),8.58(d) ,J = 5.5Hz,1),8.94-8.98(m,1)ppm。 13 C-NMR(CDCl 3):δ28.6; 124.6; 125.7; 126.9; 127.0; 129.1; 130.3; 137.0; 141.0; 152.8; 202.7 ppm。 TLC(硅膠-60,F(xiàn)-254):Rf = 0.45,丙酮/己烷20%。紅外線(νmax,液體):3054,1694,1582,1358,1239,1133,940,833,750cm -1。質(zhì)譜,[M / Z](相對強(qiáng)度):[171](63)。分析:C11H9計算值:C,77.17; H,5.30; N,8.18。實測值:C,77.09; H,5.33; N,8.10。 |
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一般 | |
編碼 | 說明 |
P101 | 如需求醫(yī),請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。 |
P102 | 切勿讓兒童接觸。 |
P103 | 使用前請看明標(biāo)簽。 |
預(yù)防 | |
編碼 | 說明 |
P201 | 使用前取得專用說明。 |
P202 | 在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。 |
P210 | 遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。 |
P211 | 切勿噴灑在明火或其他點火源上。 |
P220 | 遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何預(yù)防措施,以避免與可燃物混合。 |
P222 | 不得與空氣接觸。 |
P223 | 由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi),遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。 |
P230 | 保持濕潤。 |
P231 | 用惰性氣體處理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密閉。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低溫。 |
P240 | 擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。 |
P241 | 使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。 |
P242 | 只使用不產(chǎn)生火花的工具。 |
P243 | 采取防止靜電放電的措施。 |
P244 | 閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。 |
P250 | 不得遭受研磨/沖擊/摩擦等 |
P251 | 高壓容器:切勿穿刺或焚燒,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。 |
P261 | 避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。 |
P262 | 嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。 |
P263 | 懷孕和哺乳期間避免接觸。 |
P264 | 處理后要徹底清洗...... |
P265 | 處理后請將皮膚徹底洗凈。 |
P270 | 使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。 |
P271 | 只能在室外或通風(fēng)良好處使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得帶出工作場地。 |
P273 | 避免釋放到環(huán)境中。 |
P280 | 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。 |
P281 | 根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。 |
P282 | 戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服裝。 |
P284 | 佩戴呼吸防護(hù)裝置。 |
P285 | 如果通風(fēng)不足,請佩戴呼吸防護(hù)裝置。 |
P231 + P232 | 在惰性氣體下處理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持涼爽。 避免日曬。 |
響應(yīng) | |
編碼 | 說明 |
P301 | 如誤吞咽: |
P301 + P310 | 如誤吞咽:立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。 |
P301 + P312 | 如誤吞咽:如感覺不適,呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。 |
P301 + P330 + P331 | 如誤吞咽: 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐 |
P302 | 如皮膚沾染: |
P302 + P334 | 如皮膚沾染:浸入冷水中/用濕繃帶包扎。 |
P302 + P350 | 如皮膚護(hù)理:用大量肥皂和水輕輕洗凈。 |
P302 + P352 | 如皮膚沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮膚(或頭發(fā))沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。 |
P304 | 如誤吸入: |
P304 + P312 | 如誤吸入:如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生…… |
P304 + P340 | 如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。 |
P305 | 如進(jìn)入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。 |
P308 | 如接觸到或相關(guān)暴露: |
P308 + P313 | 如接觸到或相關(guān)暴露:求醫(yī)/就診。 |
P309 | 如果暴露或感覺不適: |
P309 + P311 | 如果暴露或感覺不適:呼叫解毒中心或醫(yī)生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P312 | 如感覺不適,呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P313 | 求醫(yī)/就診。 |
P314 | 如感覺不適,須求醫(yī)/就診。 |
P315 | 立即求醫(yī)/就診。 |
P320 | 緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P321 | 具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P322 | 具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如發(fā)生皮膚刺激: |
P332 + P313 | 如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。 |
P333 | 如發(fā)生皮膚刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如發(fā)生皮膚刺激或皮疹:求醫(yī)/就診。 |
P334 | 浸入冷水中/用濕繃帶包扎。 |
P335 | 撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。 |
P336 | 用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。 |
P337 | 如長時間眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持續(xù)不退:求醫(yī)/就診。 |
P338 | 如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。 |
P340 | 將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。 |
P341 | 如果呼吸困難,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。 |
P342 | 如有呼吸系統(tǒng)病癥: |
P342 + P311 | 如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥:呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水輕輕洗凈。 |
P351 | 用水小心沖洗幾分鐘。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮膚/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚,然后脫掉衣服。 |
P361 | 立即脫掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脫掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火災(zāi)時: |
P370 + P376 | 火災(zāi)時:如能保證安全,設(shè)法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火災(zāi)時:使用……滅火。 |
P370 + P380 | 如果發(fā)生火災(zāi):疏散區(qū)域。 |
P370 + P380 + P375 | 火災(zāi)時:撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險,須遠(yuǎn)距離滅火。 |
P371 | 在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下: |
P371 + P380 + P375 | 如發(fā)生大火和大量泄漏:撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險,須遠(yuǎn)距離滅火。 |
P372 | 爆炸危險 |
P373 | 火燒到爆炸物時切勿救火。 |
P374 | 在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。 |
P375 | 因有爆炸危險,須遠(yuǎn)距離救火。 |
P376 | 如能保證安全,可設(shè)法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏氣著火:切勿滅火,除非能夠安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……滅火。 |
P380 | 撤離現(xiàn)場。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料損壞。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存儲 | |
編碼 | 說明 |
P401 | 存放須遵照…… |
P402 | 存放于干燥處。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。 |
P403 | 存放于通風(fēng)良好處。 |
P403 + P233 | 存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。 |
P403 + P235 | 存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。 |
P404 | 存放于密閉的容器中。 |
P405 | 存放處須加鎖。 |
P406 | 存放于耐腐蝕的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。 |
P410 | 防日曬。 |
P410 + P403 | 避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。 |
P411 | 貯存溫度不超過…… |
P411 + P235 | 貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。 |
P412 | 不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。 |
P413 | 溫度不超過……時,貯存散貨質(zhì)量大于…… |
P420 | 單獨存放。 |
P422 | 將內(nèi)容存儲在…… |
處理 | |
編碼 | 說明 |
P501 | 根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器 |
P502 | 有關(guān)回收和循環(huán)使用情況,請咨詢制造商或供 應(yīng)商 |
物理危險 | |
編碼 | 說明 |
H200 | 不穩(wěn)定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整體爆炸危險 |
H202 | 爆炸物;嚴(yán)重迸射危險 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危險 |
H204 | 起火或迸射危險 |
H205 | 遇火可能整體爆炸 |
H220 | 極其易燃?xì)怏w |
H221 | 易燃?xì)怏w |
H222 | 極其易燃?xì)忪F劑 |
H223 | 易燃?xì)忪F劑 |
H224 | 極其易燃液體和蒸氣 |
H225 | 高度易燃液體和蒸氣 |
H226 | 易燃液體和蒸氣 |
H227 | 可燃液體 |
H228 | 易燃固體 |
H240 | 加熱可能爆炸 |
H241 | 加熱可能起火或爆炸 |
H242 | 加熱可能起火 |
H250 | 暴露在空氣中會自燃 |
H251 | 自熱;可能燃燒 |
H252 | 數(shù)量大時自熱;可能燃燒 |
H260 | 遇水會釋放出可燃?xì)怏w,可能會自燃 |
H261 | 遇水放出易燃?xì)怏w |
H270 | 可能導(dǎo)致或加劇燃燒;氧化劑 |
H271 | 可能引起燃燒或爆炸;強(qiáng)氧化劑 |
H272 | 可能加劇燃燒;氧化劑 |
H280 | 內(nèi)裝高壓氣體;遇熱可能爆炸 |
H281 | 內(nèi)裝冷凍氣體;可能造成低溫灼傷或損傷 |
H290 | 可能腐蝕金屬 |
健康危險 | |
編碼 | 說明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮膚接觸致命 |
H311 | 和皮膚接觸有毒 |
H312 | 和皮膚接觸有害 |
H313 | 皮膚接觸可能有害 |
H314 | 造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷 |
H315 | 造成皮膚刺激 |
H316 | 造成輕微皮膚刺激 |
H317 | 可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng) |
H318 | 造成嚴(yán)重眼損傷 |
H319 | 造成嚴(yán)重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩暈 |
H340 | 可能導(dǎo)致遺傳性缺陷 |
H341 | 懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 懷疑會致癌 |
H360 | 可能對生育能力或胎兒造成傷害 |
H361 | 懷疑對生育能力或胎兒造成傷害 |
H362 | 可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害 |
H370 | 對器官造成損害 |
H371 | 可能對器官造成損害 |
H372 | 長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害 |
H373 | 長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害 |
環(huán)境危險 | |
編碼 | 說明 |
H400 | 對水生生物毒性極大 |
H401 | 對水生生物有毒 |
H402 | 對水生生物有害 |
H410 | 對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響 |
H411 | 對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響 |
H412 | 對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響 |
H413 | 可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響 |
H420 | 破壞高層大氣中的臭氧,危害公共健康和環(huán)境 |
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