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CAS號：58235-80-6

CAS號58235-80-6, 是呋喃類化合物, 分子量為205.01, 分子式C6H5BrO3, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供58235-80-6批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Methyl 4-bromofuran-2-carboxylate , Methyl 4-bromofuran-2-carboxylate

貨號：BD139822 Methyl 4-bromofuran-2-carboxylate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
58235-80-6
58235-80-6
58235-80-6

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標(biāo)準(zhǔn)純度包裝價格上海深圳天津武漢成都VIP價格數(shù)量

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合成路線

1. 合成：58235-80-6

54113-41-6

58235-80-6
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
89%
Stage #1: With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran at -40℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: With water In tetrahydrofuran		 在-40℃和氮氣下，向6（14.2g，50mmol）的無水THF（100mL）溶液中逐滴加入異丙基氯化鎂（2N的THF溶液，38mL）。 將所得溶液在相同溫度下攪拌1小時，并通過加入水（50mL）淬滅。 濾出沉淀物，濾液在乙酸乙酯和水之間分配。有機(jī)層用鹽水洗滌兩次，用Na 2 SO 4干燥并在硅膠上純化，得到11a，為黃色固體（9g，89％）。1HNMR（400 MHz，DMSO）δ8.22（s，1H），7.51（s，1H），3.82（s，3H）。
87% With ammonium chloride; zinc In methanol at 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere 在250mL圓底燒瓶中，在氮氣下向13（4g，14mmol）的無水MeOH（20mL）溶液中加入Zn粉（2.8g，42mmol）和NH 4 Cl（2.0g，40mmol）。 大氣層。 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2.5小時，通過硅藻土墊過濾，減壓蒸發(fā)溶劑。 將殘余物用鹽水（15mL）處理，用EtOAc（3×10mL）萃取，經(jīng)MgSO 4干燥并濃縮至干，得到粗制琥珀色固體，將其通過快速色譜法純化（1→10％EtOAc）。 在己烷中）。 得到所需產(chǎn)物（14），為2.5g白色結(jié)晶固體（12mmol，87％）。 1 H NMR（CDCl 3）（400MHz）δ7.57（d，J = 0.85,1H），7.17（d，J = 0.85,1H），3.90（s，3H）。 13C NMR（CDCl3）（100MHz）δ158.2,145.1,144.5,120.4,101.3,52.3。 MS m / z（ES +）（相對強(qiáng)度）204（M + 1）。 HRMS [M + Na] +計算值C 6 H 5 BrO 3 m / z 226.9300，實測值226.9315。 IRνmax（cm-1）3250,2360,1716,1636,1593。
79% With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran at -40 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 將4,5-溴 - 呋喃-2-甲酸甲酯（中間體2-2）（14.2g，50mmol）THF和四氫呋喃（100ml）加入三口燒瓶中，氮氣保護(hù)，-40℃下攪拌， 滴加異丙基氯化鎂（38毫升濃度為2mol / L異丙基氯化鎂四氫呋喃溶液），室溫反應(yīng)1h，加水（50ml）淬火，過濾液加入乙酸乙酯，有機(jī)相用飽和鹽水洗滌2次 次，用無水硫酸鈉干燥，硅膠柱層析（洗脫液：石油醚：乙酸乙酯= 10：1），得到8.1g黃色粉末（中間體2-3），收率79％
58%
Stage #1: With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran at -40℃; for 2 h;
Stage #2: With water In tetrahydrofuran at 25℃; 		在-40℃下，向4,5-二溴-2-呋喃甲酸甲酯（1g，3.52mmol）的四氫呋喃（14.1ml）溶液中加入異丙基氯化鎂（1.85ml，3.70mmol）。 2小時后，加入H 2 O（3.52ml）并將溶液溫?zé)嶂?5℃。 然后將反應(yīng)混合物在H 2 O-DCM之間分配，水相用DCM洗滌數(shù)次。 將合并的有機(jī)部分經(jīng)Na 2 SO 4干燥，濃縮，并通過柱色譜法（3％EtOAc的己烷溶液）純化，得到4-溴-2-呋喃甲酸甲酯（470mg，2.04mmol，58％產(chǎn)率），為白色固體：LCMS（ES）m / e 204,206（M，M + 2）+。

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參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 47 - 58
[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017, vol. 65, # 26, p. 5397 - 5403
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 6, p. 2019 - 2024
[4] Patent: CN105503832, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0069; 0070
[5] Patent: WO2008/98104, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 217

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2. 合成：58235-80-6

67-56-1

2434-03-9

58235-80-6
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
72%
Stage #1: With ammonium hydroxide; zinc In water at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere
Stage #2: Reflux		 在室溫下劇烈攪拌下，將4,5-二溴-2-糠酸（7.5g，27.8mmol）懸浮于水（83mL）和飽和H 4 OH（27mL）中。加入鋅粉（<10微米，1.82克，27.8毫摩爾），并將混合物在室溫下攪拌。 3小時將反應(yīng)混合物通過硅藻土墊過濾，然后用2N HCl酸化至pH 2.將濾液用乙酸乙酯（4×200mL）萃取，合并，干燥（Na 2 SO 4），濃縮，得到3.47g白色固體。 。將該粗制中間體溶解在甲醇（90mL）中，然后在攪拌下加入濃硫酸（0.6mL）。將所得溶液加熱至回流并攪拌過夜。然后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。并且集中。加入飽和NaHCO 3（50mL），用乙醚（4×50mL）萃取所得懸浮液。合并有機(jī)層，用鹽水（5mL）洗滌，用MgSO 4干燥，過濾，濃縮，得到3.26g黃色固體，然后用己烷（5mL）重結(jié)晶，得到43，為白色固體（2.69g） ，72％）。 1H MR和13C MR匹配文獻(xiàn)值。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.57（d，7 = 1.0Hz，1H），7.18（d，J = 1.0Hz，1H），3.90（s，3H）。 13C NMR（126MHz，CDCl 3）δ158.32,145.13,144.56,120.45,101.41,52.39。 HRMS（LC-ESI）：C 36 Br 3 [M + H] +計算值204.9495，實測值204.9486。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/145082, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 47; 70
3. 合成：58235-80-6

54113-41-6

58589-72-3

58235-80-6

1217024-26-4
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2010, # 1, p. 81 - 84
[2] Synlett, 2010, # 1, p. 81 - 84
4. 合成：58235-80-6

67-56-1

3439-02-9

58235-80-6
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
652 mg Reflux 在環(huán)境溫度下劇烈攪拌下，將4,5-二溴呋喃-2-羧酸（9,1.00g，3.7mmol）懸浮于水（11mL）和NH 4 OH（3.5mL）中。加入粉末狀鋅金屬（1.30g，20.3mmol），并將混合物在環(huán)境溫度下攪拌3小時。將反應(yīng)混合物通過硅藻土墊過濾并用2N HCl酸化（pH 2）。將濾液用EtOAc（4×50mL）萃取，干燥（Na 2 SO 4），并在減壓下濃縮至干，得到665mg白色粉末。在攪拌下向溶解在MeOH（12mL）中的該粗制中間體中加入濃硫酸（80μL）。將所得溶液加熱至回流并攪拌過夜。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后真空濃縮。然后將得到的粗殘余物在飽和NaHCO3水溶液和乙醚之間分配，水層進(jìn)一步用乙醚（2×40mL）萃取。將合并的醚溶液用鹽水（20mL）洗滌，干燥（Na 2 SO 4）并在減壓下濃縮至干，得到652mg（3.18mmol，86％）所需產(chǎn)物，為透明油狀物。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.61（d，J = 1.0Hz，1H），7.18（d，J = 1.0Hz，1H），3.91（s，3H）。 13 C NMR（126MHz，CDCl 3）δ158.05,144.89,144.44,120.20,101.18,52.19。 HRMS（ESI）：C 6 H 5 BrO 3 [M + Na] + 226.9314的計算值;發(fā)現(xiàn)226.932。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5470 - 5474
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5763 - 5773
5. 合成：58235-80-6

611-13-2

58235-80-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 6, p. 2019 - 2024
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 47 - 58
[3] Patent: CN105503832, 2016, A
[4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017, vol. 65, # 26, p. 5397 - 5403
6. 合成：58235-80-6

2434-03-9

58235-80-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5470 - 5474
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5763 - 5773
7. 合成：58235-80-6

54113-41-6

611-13-2

58235-80-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1982, vol. 18, # 2, p. 134 - 138
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1982, vol. 18, # 2, p. 176 - 180

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標(biāo)簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標(biāo)簽。
預(yù)防
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P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預(yù)防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠(yuǎn)離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠(yuǎn)離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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