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4-芐氧基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯

CAS號：61032-41-5

CAS號61032-41-5, 是醚類化合物, 分子量為317.29, 分子式C16H15NO6, 標準純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供61032-41-5批次質檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4-芐氧基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 (請以英文為準,中文僅做參考)

Methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoate

貨號：BD234830 Methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoate 標準純度：, 95%
61032-41-5
61032-41-5
61032-41-5

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合成路線

1. 合成：61032-41-5

56441-97-5

61032-41-5
產率 合成條件 實驗參考步驟
99% at 0℃; for 1.67 h; 將甲基-4-芐氧基-3-甲氧基苯甲酸酯（5.00g，18.4mmol）溶解在Ac 2 O（23.5mL）中并冷卻至0℃。 過量分批加入Cu（NO 3）2（5.05g，27.0mmol）。 在90分鐘后，LCMS表明產物形成。 將混合物倒入冰水中并攪拌45分鐘。 通過離心回收粗產物，用水沖洗并干燥。 使用石油醚/乙酸乙酯梯度，通過在Combiflash系統(tǒng)上的硅膠色譜法純化粗產物。 5.80克（99％），灰白色固體。 1 H NMR（CD3OD，?以ppm計）：7.62（s，1H），7.45（d，2H），7.40（t，2H），7.35（m，1H），7.25（s，1H），5.20（s， 2H），3.95（s，3H），3.90（s，3H）。 MS（ESI-QMS）：m / z = 318.03（M + H）。
98%
Stage #1: With nitric acid; acetic acid In water at -10℃; for 0.33 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 步驟2b。 4-（芐氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（化合物203）將HNO 3（45mL，0.963mol）和HOAc（45mL）的混合物置于冰浴中并攪拌。 逐滴加入化合物202（10.3g，50mmol）的200ml HOAc溶液。 添加后，將反應混合物在-10℃下攪拌20分鐘。 將混合物倒入冰水混合物（250mL）中并通過加入氫氧化鈉水溶液（40％）中和。 通過過濾分離沉淀物，用水洗滌并干燥，得到標題化合物203，為灰色固體（30g，98％）：LCMS：318 [M + 1] +。
98.7% at 0 - 20℃; for 0.50 h; 在0℃下，將39（2.0g，7.34mmol）的HOAc（5.0mL）溶液加入到HOAc（5.0mL）和HNO 3（20.6mL，441mmol）的混合物中。將反應混合物在20°攪拌 C.持續(xù)30分鐘。 將混合物倒入冰水（100mL）中并將pH調節(jié)至5-6。 過濾混合物，濃縮濾液，得到4-（芐氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯40（2.3g，7.25mmol，98.7％收率），為黃色固體。
97.1% at -10℃; for 0.33 h; 將HNO 3（95％，1000mL）和乙酸（1000mL）的混合物置于冰浴中并攪拌。 在-10℃下滴加化合物119（440g，1.62mol）的乙酸（2500mL）溶液。加入后，將混合物在-10℃下攪拌20分鐘，然后倒入冰和乙醇的混合物中。 水（2升）。 通過加入飽和氫氧化鈉水溶液將混合物中和至pH 7并沉淀出固體。 過濾收集沉淀物，用水（300mL×3）洗滌并干燥，得到120（495g，收率97.1％），為灰色固體。
95% at 50℃; for 2 h; 將具有攪拌棒的250mL圓底燒瓶，4-羥基-3-甲氧基苯甲酸（20g，118.94mmol）溶液緩慢加入到甲醇（100mL）和濃硫酸（10mL）的溶液中）。在回流下攪拌12小時后，加入飽和碳酸氫鈉溶液以將pH調節(jié)至7.加入二氯甲烷，然后過濾混合物，在旋轉蒸發(fā)器上蒸發(fā)有機相，得到化合物2（20.37g） ，94％）。將化合物2（20.4g，111.98mmol）加入到帶有攪拌棒的500mL圓底燒瓶中，然后加入芐基溴（18mL），碳酸鉀（22g，156.8mmol），DMF（200mL）。 。將其在80℃下攪拌6小時。然后將反應體系倒入適量水中，過濾得到白色固體（3）（28.97g，95％）。將化合物3（16.54g，60.74mmol）溶解在CH 3 COOH（50mL）中，然后加入帶有攪拌棒的250mL圓底燒瓶中。然后將HNO 3（25mL）緩慢加入到體系中以保持反應溫度高于5℃。將反應溫度升至50℃并再保持2小時。之后，將體系倒入水中，得到淺黃色固體（I）6-8（18.3g，95％，m.p。：134-135℃）。
94.7% at 0 - 20℃; for 6.50 h; 在0-5℃下，將發(fā)煙硝酸（5.8mL，13.6mmol）滴加到3-甲氧基-4-芐氧基苯甲酸甲酯（4,3.7g，13.3mmol）的冰醋酸（34mL）溶液中，該混合物 在0-5℃下攪拌30分鐘，然后在室溫下攪拌6小時。 將反應混合物倒入冰/水（120mL）中，過濾所得沉淀物并用冷水洗滌，干燥，得到4.0g產物，為淺黃色固體，產率94.7％。 熔點：128-130℃; 1H NMR（CDCl3,300MHz）：δ（ppm）3.90（s，3H），3.95（s，3H），5.23（s，2H），6.89（s，1H），7.28（s，1H），7.33-7.50 （m，5H）。
94.7% at 0 - 20℃; for 6.50 h; Cooling with ice 將34ml冰醋酸，發(fā)煙硝酸（13.6mmol，5.8ml）加入到100ml圓底燒瓶中并在0℃下在冰浴中攪拌。 將3-甲氧基-4-芐氧基苯甲酸甲酯13.3mmol，3.7g）分批緩慢加入該溶液中，在0℃下繼續(xù)反應30分鐘，然后在室溫下反應6小時。將反應溶液緩慢倒入 加入120ml冰水，沉淀固體，過濾，用少量乙醚洗滌，干燥，得到4.0g黃色固體，為2-硝基-4-芐氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯，收率94.7
93.9% at -5 - 25℃; for 16 h; Cooling with ice 將53毫升濃硝酸和105毫升乙酸混合后用冰浴將溫度降至-5℃，將14.0克化合物a溶于15毫升乙酸中，然后將含有化合物的乙酸溶液 將濃硝酸緩慢滴加到乙酸混合溶液中，浸入20-25℃后反應溶液，反應16小時，進行TLC分析，原料反應完全后，將反應溶液倒入 冰水，用乙酸乙酯萃取，用飽和氯化鈉溶液洗滌，有機相用飽和碳酸氫鈉溶液堿化，然后用飽和氯化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂干燥，過濾濾液得到車床上的15.3g 白色固體（化合物b），該產物可直接用于下一步反應，收率93.9％;
88% With nitric acid; tin(IV) chloride In dichloromethane at -20℃; for 0.33 h; 2-硝基-4-芐氧基-5-甲氧基 - 甲基苯甲酸酯的制備將1.15g 4-芐氧基-3-甲氧基 - 甲基苯甲酸酯在氮氣氛下溶于30mL無水二氯甲烷中。將混合物在由四氯化碳和干冰（-25℃）組成的搪塑浴中冷卻。將6.83mL氯化錫（IV）（1.0M的CH 2 Cl 2溶液）加入加料漏斗中，然后加入368μL的90％硝酸。用5分鐘將該溶液滴入反應混合物中。將所得反應混合物在淤漿浴中攪拌15分鐘，加入等體積的水并將混合物溫熱至室溫。分離所得的層，水相用乙酸乙酯萃取兩次。合并有機相，用硫酸鈉干燥，過濾并濃縮至干。將殘余物用甲醇研磨，得到產物，為淺黃色固體，收率88％。質子NMR與提出的結構一致。 （lit.ref.Organic Letters 1999 vol 1（11）pp 1835-37）
86% With nitric acid In acetic acid at 50℃; for 5 h; 4.1.4 4-芐氧基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（12）向中間體11（10.1g，37mmol）的AcOH（100mL）懸浮液中緩慢加入70％HNO 3（20mL）。 隨后，將混合物加熱至50℃，保持5小時，然后冷卻至室溫并倒入冰水（500mL）中。 攪拌1小時后，濾出所得沉淀物，用水洗滌并干燥，得到硝基化合物12，為白色固體。 產率：86％，熔點：126-128℃。
70% With nitric acid In acetic acid for 22 h; 向4-（芐氧基）-3-甲氧基苯甲酸甲酯（141.2g，0.519mol）的乙酸（400ml）懸浮液中緩慢加入160ml硝酸。 20小時后，用另外的硝酸（100ml）處理反應。 在22小時，通過加入冰然后加入水來淬滅反應。 過濾所得固體并用水洗滌三次。 然后通過真空烘箱干燥固體，得到4-（芐氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（115g，70％）。
57% With copper(I) nitrate trihydrate In acetic anhydride for 2.50 h; Cooling with ice 參見圖27，將4-芐氧基-5-甲氧基 - 苯甲酸甲酯1（13.6g，50mmol）溶于乙酸酐（130mL）中。 在30分鐘內分小份加入三水合硝酸銅（15.1g，62.5mmol）。 攪拌1小時后，將反應混合物倒在冰上并攪拌1小時。 濾出沉淀物，用水洗滌并徹底干燥。 將物質從乙酸乙酯中重結晶，得到9.1g 2（產率57％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：7.52（s，1H），7.36-7.46（m，5H），7.09（s，1H），5.22（s，2H），3.99（s，3H），3.91（s，3H）。 LC / MS：保留時間3.18分鐘。 （ESI）C 16 H 15 NO 6計算值[M + H] + 318; 發(fā)現340（M + Na）。
57% for 1.50 h; 將4-芐氧基-5-甲氧基 - 苯甲酸甲酯1（13.6g，50mmol）溶解在乙酸酐（130mL）中。 在30分鐘內分小份加入三水合硝酸銅（15.1g，62.5mmol）。 攪拌1小時后，將反應混合物倒在冰上并攪拌1小時。 濾出沉淀物，用水洗滌并徹底干燥。 將物質從乙酸乙酯中重結晶，得到9.1g 2（產率57％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ：7.52（s，1H），7.36-7.46（rn，5H），7.09（s，1H），5.22（s，2H），3.99（s，3H），3.91（ s，3H）。 LC / MS：保留時間3.18分鐘。 （ESI）C 16 H 16 NO 6計算值[M + H] +318; 發(fā)現340（M + Na）。

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2. 合成：61032-41-5

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P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質量大于……
P420單獨存放。
P422將內容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據……來處置內裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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