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CAS號(hào)：6267-34-1

CAS號(hào)6267-34-1, 是溴代物類化合物, 分子量為215.08, 分子式C9H11BrO, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供6267-34-1批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測(cè)報(bào)告。

4-溴-3,5-二甲基苯甲醚 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

2-Bromo-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene

貨號(hào)：BD94986 2-Bromo-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
6267-34-1
6267-34-1
6267-34-1

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合成路線

1. 合成：6267-34-1

874-63-5

6267-34-1
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
95% With N-Bromosuccinimide In neat (no solvent) at 20℃; for 1.50 h; Milling; Green chemistry 一般步驟：將1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100mg，0.73mmol），N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，260mg，1.46mmol）和一個(gè)球（5mm直徑，不銹鋼）轉(zhuǎn)移到研磨罐中（10mL） ， 不銹鋼）。進(jìn)行球磨操作，通過TLC / 1H NMR監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。[1]完成后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到30mL乙酸乙酯中并在0℃冷卻。在紙過濾時(shí)將產(chǎn)物分離為濾液，并將廢琥珀酰亞胺作為沉淀物分離。將所得濾液真空濃縮，分離出250mg（產(chǎn)率：85％）2b，為無色粉末。為了大規(guī)模測(cè)試效率，還進(jìn)行了以1.3g規(guī)模對(duì)1-甲氧基-3,5-二甲基苯進(jìn)行單溴化反應(yīng)1小時(shí)的反應(yīng)，并且以87％的收率分離產(chǎn)物[1]。停止研磨設(shè)備并從反應(yīng)罐中收集小部分樣品以研究TLC /質(zhì)子NMR。接著，再次開始反應(yīng)，排除該操作時(shí)間以報(bào)告反應(yīng)時(shí)間。
95% With N-Bromosuccinimide In neat (no solvent) at 20℃; for 1.50 h; Milling; Green chemistry 一般步驟：將1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100mg，0.73mmol），N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，260mg，1.46mmol）和一個(gè)球（5mm直徑，不銹鋼）轉(zhuǎn)移到研磨罐中（10mL） ， 不銹鋼）。進(jìn)行球磨操作，通過TLC / 1H NMR監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。[1]反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到30mL乙酸乙酯中并在0℃冷卻。在紙過濾時(shí)將產(chǎn)物分離為濾液，并將廢琥珀酰亞胺作為沉淀物分離。將得到的濾液在真空分離物中濃縮250mg（產(chǎn)率：85％）2basb無色粉末。為了測(cè)試大規(guī)模的效率，還進(jìn)行了以1.3g規(guī)模對(duì)1-甲氧基-3,5-二甲基苯進(jìn)行單溴化反應(yīng)1小時(shí)的反應(yīng)，并且產(chǎn)物以87％的產(chǎn)率被分離[1]。停止碾磨設(shè)備并從反應(yīng)罐中收集小部分樣品以研究TLC /質(zhì)子NMR。接著，再次開始反應(yīng)，排除該操作時(shí)間以報(bào)告反應(yīng)時(shí)間。
92% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; 2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲基苯：將20mmol 1-甲氧基-3,5-二甲基苯（2.82ml）溶于100ml無水乙腈中，然后加入22mmol（3.56g）N-溴代琥珀酰亞胺。 將混合物在室溫下攪拌過夜。 然后減壓蒸發(fā)溶劑，濾出固體，用己烷洗滌，得到2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲基苯（3.9g，92％），為白色固體。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ2.41（6H，s），3.78（3H，s），6.67（2H，s）。
25 g With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 10 h; Cooling with ice 在冰冷卻下攪拌13.6g的1,3-二甲基-5-甲氧基苯，19.8g的N-溴代琥珀酰亞胺，100mL的乙腈，并將該混合物在室溫下進(jìn)一步攪拌10小時(shí)。 在所得反應(yīng)溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取，濃縮收集的有機(jī)相，得到25g中間體302A。
25 g With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 0 - 20℃; for 10 h; 在冰冷卻下攪拌13.6g 1,3-二甲基-5-甲氧基苯，19.8g N-溴代琥珀酰亞胺和100mL乙腈，并在室溫下進(jìn)一步攪拌10小時(shí)。 將水加入到得到的反應(yīng)溶液中，用乙酸乙酯萃取溶液，并濃縮收集的有機(jī)相。 結(jié)果，獲得25g中間產(chǎn)物302A

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參考文獻(xiàn)：
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[23] Patent: US2017/101533, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0408; 0409

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2. 合成：6267-34-1

7463-51-6

74-88-4

6267-34-1
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
100% With potassium carbonate In acetone for 12 h; Reflux 確定起始片段1和2是在最終分子中引入所需氨基取代的關(guān)鍵構(gòu)建單元。 片段1由市售的4-溴-3,5-二甲基苯酚（6）制備。 用碘甲烷將6的酚基團(tuán)烷基化，然后氧化得到的甲醚。 將羧酸8轉(zhuǎn)化為甲酯9.用LiBH 4（硼氫化鋰）還原9，然后用NBS（N-溴代琥珀酰亞胺）處理，然后用NaCN（氰化鈉）處理，得到片段1，收率良好（方案2）。 試劑和條件：（a）CH3I，K2CO3，丙酮，回流，12h，定量; （b）KMnO 4，t-BuOH：H 2 O，100℃，18小時(shí)，68％; （c）MeOH，H 2 SO 4，室溫，12小時(shí)，85％; （d）LiBH4，THF，室溫，12小時(shí)，95％; （e）NBS，PPh3，THF，室溫，12小時(shí)，85％; （f）NaCN，K1,18-冠-6醚，CH 3 CN：H 2 O，室溫，24小時(shí)，68％。
99%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 60℃; for 3 h; 		稱取的4-溴-3,5-二甲基苯（1.05g，5mmol）在冰水浴中溶于25ml四氫呋喃中并冷卻至0℃，反應(yīng)體系分批加入NaH（240mg，6mmol），自然 室溫下，繼續(xù)攪拌0.5小時(shí)，然后加入碘甲烷（0.4mL，6mmol），將反應(yīng)混合物在60℃下在油浴中攪拌3小時(shí)，直至反應(yīng)原料反應(yīng)完成。 小心加入50mL50mL3 1％/ 4a（1.06g）99％50mL水淬滅反應(yīng)，每次用50mL乙酸乙酯萃取三次，合并的有機(jī)相用水和飽和鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾， 濃縮得到粗產(chǎn)物，經(jīng)快速色譜（1％乙酸乙酸酯/石油醚）純化，得到產(chǎn)物4a（1.06g），收率99％。
97% With potassium carbonate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; for 2 h; 市售的4-溴-3,5-二甲基苯酚（式4化合物）（25.0g，124.3mmol），甲基碘（35.3g，248.6mmol）和碳酸鉀（34.4g，248.6mmol）的混合物。 將62.5mL DMF在室溫下攪拌2小時(shí)。 將反應(yīng)混合物用300mL乙醚稀釋，并用250mL水和5×100mL鹽水洗滌。 將有機(jī)部分干燥（MgSO 4），過濾并蒸發(fā)，得到油狀物，將其通過快速柱色譜法（硅膠，90：10己烷/乙酸乙酯）純化，得到4-溴-3,5-二甲基苯甲醚（化合物） 式5）的化合物（26g，120.8mmol，97％）; 1HNMR（CDCl 3）δ2.39（s，6H），3.76（s，3H），6.67（s，2H）。
94%
Stage #1: at 40℃; for 3 h; 		用固體CsCO 3（1.17g，4.97mmol）和甲基碘（0.310mL，4.97mmol）處理4-溴-3,5-二甲基苯酚（1.00g，4.97mmol）的丙酮（40mL）溶液。 加熱至40 oC 3小時(shí)。 在反應(yīng)過程中加入另外的甲基碘（0.310mL，4.97mmol）以代替失去蒸發(fā)的甲基碘。 真空除去丙酮。 將得到的白色固體殘余物在水和CH 2 Cl 2之間分配。 分離各層，水層進(jìn)一步用CH 2 Cl 2（2×25mL）萃取。 將合并的有機(jī)層用水（1×25mL）洗滌并經(jīng)MGSO 4干燥。 真空除去溶劑，得到產(chǎn)物2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲基 - 苯（1.01g，94％），為無色油狀物，其在靜置時(shí)緩慢固化。 1H NMR（CDCl3）：δ6.644（s，2H），3.762（s，3H），2.822（s，6H）。
65% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide 實(shí)施例1.3.1將4-溴-3,5-二甲基苯酚（4.0g，19.9mmol）和K 2 CO 3（4.14g，30.0mmol）的混合物在DMF（15mL）中攪拌10分鐘。 加入碘代甲烷（5.76g，40.0mmol）并將反應(yīng)混合物在氬氣下在35℃加熱23小時(shí)。 冷卻后，將混合物倒入DCM（150mL）中; 濾出白色固體。 通過快速柱（二氧化硅; 100％己烷）純化濾液，得到2.79g產(chǎn)物9（65％收率）。
99% With potassium carbonate In acetone 實(shí)施例1 2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲基 - 苯的合成。 向4-溴-3,5-二甲基 - 苯酚（40.2g，0.200mol）和碳酸鉀（55.2g，0.400mol）的丙酮（200mL）混合物中加入甲基碘（24.9mL，0.600mol）。 室溫下N2。 然后將反應(yīng)混合物在65℃下回流8小時(shí)。 冷卻至室溫后，過濾混合物，并將濾液真空濃縮。 在減壓（70℃/ 0.1托）下蒸餾得到的澄清液體，得到42.4g（99％）標(biāo)題化合物，為無色液體。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ6.663（s，2H），3.778（s，3H），2.402（s，6H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ158.165,139.203,118.357,113.953,55.520,24.319。 MS（EI）：m / z 214 [M +，79 Br 100]，216 [M +，79 Br，96]。

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3. 合成：6267-34-1

7463-51-6

77-78-1

6267-34-1
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4. 合成：6267-34-1

874-63-5

6267-34-1

106116-42-1
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5. 合成：6267-34-1

7463-51-6

77-78-1

6267-34-1

77665-04-4
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6. 合成：6267-34-1

108-68-9

6267-34-1
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7. 合成：6267-34-1

874-63-5

6267-34-1

83385-81-3
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8. 合成：6267-34-1

7463-51-6

6267-34-1
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9. 合成：6267-34-1

874-63-5

6267-34-1

153763-95-2
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一般
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P230保持濕潤(rùn)。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
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P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
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P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
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P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場(chǎng)地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長(zhǎng)時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場(chǎng)。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場(chǎng)。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長(zhǎng)期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長(zhǎng)期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長(zhǎng)期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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