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CAS號：62965-35-9

CAS號62965-35-9, 是氨基酸衍生物類化合物, 分子量為231.28, 分子式C11H21NO4, 標準純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供62965-35-9批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

N-Boc-L-叔亮氨酸 (請以英文為準,中文僅做參考)

Boc-Tle-OH , Boc-Tle-OH

貨號：BD21892 Boc-Tle-OH 標準純度：, 97%
62965-35-9
62965-35-9
62965-35-9

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合成路線

1. 合成：62965-35-9

20859-02-3

24424-99-5

62965-35-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
100% With triethylamine In methanol at 0 - 5℃; 步驟A：2（S） - 叔丁氧基羰基氨基-3,3-二甲基 - 丁酸向L-叔亮氨酸（26.1g，0.2mol）的甲醇（150ML）懸浮液中加入三乙胺（56ML，0.4） 將混合物冷卻至0℃。向混合物中緩慢加入二 - 叔丁基二氨基甲酸酯（48g，0.22mol）的甲醇（40ML）溶液，使得內(nèi)部溫度為0至5℃。 將反應混合物攪拌過夜，真空除去溶劑。將殘余物溶于乙酸乙酯（200ML）中，用10％w / v檸檬酸水溶液（3×100ML）洗滌。 將有機層用MgSO 4干燥，過濾并真空除去溶劑，得到標題產(chǎn)物，為淺黃色油狀物（48.9g，> 100％，殘余溶劑）。 1H NMR（CDCl3）：δ/ ppm 9.20（1H，bs），5.10（1H，m），4.15（1H，m），1.45（9H，s），1.00（9H，s）。
100% With triethylamine In methanol at 0 - 5℃; 向L-叔亮氨酸（26.1g，0.2mol）的甲醇（150mL）懸浮液中加入三乙胺（56mL，0.4mol），將混合物冷卻至0℃。向混合物中緩慢加入溶液： 二叔丁基二氨基甲酸酯（48g，0.22mol）的甲醇（40mL）溶液使得內(nèi)部溫度保持在0-5℃。 將反應攪拌過夜，真空除去溶劑。 將殘余物溶于乙酸乙酯（200mL）中并用10％w / v檸檬酸水溶液（3100mL）洗滌。 將有機層用MgSO 4干燥，過濾并真空除去溶劑，得到標題產(chǎn)物，為淺黃色油狀物（48.9g，> 100％，殘余溶劑）。 1H NMR（CDCl3）：δ/ ppm 9.20（1H，bs），5.10（1H，m），4.15（1H，m），1.45（9H，s），1.00（9H，s）。
100% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane at 20℃; for 12 h; （1）以1：1：10的摩爾比將氫氧化鈉，L-叔亮氨酸和水加入反應器中，然后將等摩爾量的（Boc）2O和L-叔亮氨酸溶解10次 將1,4-二惡烷緩慢滴入反應器中，滴加完畢后在室溫下攪拌12小時，然后將溶劑濃縮至一半，加入相同體積的乙酸乙酯，濃縮反應溶液，然后加入4mol / L鹽酸乙酸乙酯體積的一半，分液，有機相用等體積的水洗滌一次，用無水硫酸鈉干燥并蒸發(fā)得到化合物5，其結(jié)構(gòu)如式8所示;
99% With triethylamine In 1,4-dioxane; water 將三乙胺（890μL，6.40mmol）滴加到L-叔亮氨酸（300mg，2.29mmol）和二碳酸二叔丁酯（599mg，2.74mmol）在二惡烷/水1：1中的攪拌溶液中（ 加入8mL）并將溶液攪拌過夜。 將混合物用石油醚（2x）萃取，將水相冷卻至0℃，并通過緩慢加入4M NaHSO 4 H 2 O小心酸化至pH 3。 酸化的水相用EtOAc（3x）萃取，合并的有機相用鹽水（2x）洗滌，然后干燥，過濾并濃縮，得到化合物36（522mg，99％），為無色粉末。 無需進一步純化。 1H-NMR（300MHz，CD30D）δ0.99（s，9H），1.44（s，9H），3.96（s，1H）; 13 C-NMR（75.5MHz，CD30D）δ27.1,28.7,34.9,68.0,80.5,157.8,174.7。
99% With sodium hydroxide In water; isopropyl alcohol at 25℃; for 3 h; 實施例20攪拌含有L-叔亮氨酸（100g，762mmol）的水溶液（1150g），并使用30重量％的氫氧化鈉水溶液將溶液的pH調(diào)節(jié)至9。 然后，向其中加入異丙醇（160g）。 此外，在25℃下向其中加入二碳酸二叔丁酯（174.7g，800mmol），使用30重量％的氫氧化鈉水溶液將pH維持在8.5和9.5之間。 將混合物攪拌約3小時，分析所得物; 結(jié)果，產(chǎn)生175g N-叔丁氧基羰基-L-叔亮氨酸（產(chǎn)率：99％）。
96% With sodium hydroxide In water at 7 - 20℃; for 14 h; 實施例17將含有L-叔亮氨酸（20.5g，0.16mol）的水溶液（250.5g）冷卻至7℃，并向其中加入48重量％的氫氧化鈉水溶液（16.5g）。 然后，緩慢加入二碳酸二叔丁酯（34.92g，0.16mol，1.00當量），同時保持pH在9.4-10.8。 添加后，將混合物在不高于20℃下攪拌14小時。 然后，通過HPLC分析產(chǎn)生的雜質(zhì)的產(chǎn)率和量。 產(chǎn)率：96％，反應選擇性：98％實施例18反應在相同條件下進行
92%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water; ethyl acetate		 步驟6：N-（叔丁氧基羰基）-L-叔亮氨酸的制備; 在0℃下向L-叔亮氨酸（5.0g，38mmol）的二惡烷（50mL）和H 2 O（35mL）懸浮液中加入1M NaOH（38mL，1當量），然后加入Boc 2 O（9.3）。 g，42mmol，1.1當量）。 將反應混合物在0℃至室溫下攪拌16小時，然后在減壓下濃縮至約一半體積。 將含水殘余物用EtOAc（75mL）和1M HCl（50mL）處理，分離水相并進一步用EtOAc（50mL）萃取。 將合并的有機萃取液干燥（MgSO 4）并減壓濃縮，得到產(chǎn)物，為無色玻璃狀固體（7.99g，92％）。
89%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,2-dioxacyclohexane; water at 0 - 20℃; for 4 h;
Stage #2: With potassium hydrogensulfate In water		 制備N-（叔丁氧基羰基）-L-叔亮氨酸（MD009）將L-叔亮氨酸（2.63g，20mmol）溶于水（50ml），1,2-二惡烷（20ml）的混合物中）和0.8g氫氧化鈉，在冰浴中冷卻。將碳酸二叔丁酯（4.8g，22mmol）的1,2-二惡烷（20ml）溶液滴加到冷卻的溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌4小時，并將pH調(diào)節(jié)至8至9.然后將二惡烷真空蒸發(fā)并將所得溶液用10％硫酸氫鉀水溶液酸化至pH 3并用乙酸乙酯萃取（4 * 50毫升）。將合并的有機層用10％硫酸氫鉀水溶液（3×30ml），鹽水（3×30ml）和水（3×30ml）洗滌。有機相用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮，得到白色固體。這導致89％的收率（4.133g，17.87mmol）。 1H-NMR（CDCl3,400MHz），由N-Boc基團周圍的旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體引起的峰加倍，5.81（bs，0.2H，NH），5.09（d，0.8H，J = 8.8Hz，NH），4.13（ d，0.8H，J = 9.6Hz，H-2），3.91（bs，0.2H，H-2），1.45（s，9H，H-9，H-10，H-11），1.02（s， 9H，H-4，H-5，H-6）。 TLC（MeOH：CH 2 Cl 2 5:20）Rf = 0.91，（MeOH：H 2 O：CH 2 Cl 2 45：5：200）Rf0.86。

更多
參考文獻：
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[31] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 52, p. 7485 - 7494

更多

2. 合成：62965-35-9

N/A

20859-02-3

24424-99-5

62965-35-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
99% With triethylamine In 1,4-dioxane; water 實施例8 Boc-L-叔亮氨酸-OH（8）將三乙胺（890μL，6.40mmol）滴加到L-叔亮氨酸（300mg，2.29mmol）和二碳酸二叔丁酯的攪拌溶液中（ 將599mg，2.74mmol）的二惡烷/水1：1（8mL）溶液攪拌過夜。 用石油醚（2×）萃取混合物，將水相冷卻至0℃，并通過緩慢加入4M NaHSO 4 * H 2 O小心酸化至pH 3。 酸化的水相用EtOAc（3x）萃取，合并的有機相用鹽水（2x）洗滌，然后干燥，過濾并濃縮，得到標題化合物8（522mg，99％），為無色粉末。。 無需進一步純化。 1H-NMR（300MHz，CD3OD）δ0.99（s，9H），1.44（s，9H），3.96（s，1H）; 13 C-NMR（75.5MHz，CD3OD）δ27.1,28.7,34.9,68.0,80.5,157.8,174.7。
參考文獻：
[1] Patent: EP1881001, 2008, A1
[2] Patent: EP1881002, 2008, A1
3. 合成：62965-35-9

153645-26-2

62965-35-9
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
73% at 0 - 25℃; 在四頸燒瓶中，加入10.0g（1.0當量）N-Boc-叔丁基乙胺醇化合物。乙酸異丙酯100ml，溴化鈉2.0eq，碳酸氫鈉2.0eq，TMEPO 0.05eq，冷卻至0-5℃。溫度控制在0?5°C，次氯酸鈉滴1.2eq，滴加約1.0~1.5h，加熱2h，升溫至20~25℃，加熱1.0~2.0h。加入硫代硫酸鈉固體0.6當量并孵育0.5小時。用20ml乙酸異丙酯進一步萃取水層，分離各相。向水層中加入20毫升乙酸異丙酯，加入檸檬酸，調(diào)節(jié)pH至2至3，分離各相，用20毫升x 2乙酸異丙酯萃取水層，合并有機層，加入50毫升水洗滌，分離各相，然后施加有機層。用0.5g無水硫酸鎂干燥0.5h，抽濾，濾液在40~50℃蒸發(fā)至干，40~50℃保溫，加入5ml乙酸異丙酯，滴加25ml庚烷，緩慢冷卻。結(jié)晶，20?30°C加熱0.5h，抽濾，洗滌，精制7.8g，收率73％。光學純度100％。
參考文獻：
[1] Patent: CN107778192, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0060-0062
4. 合成：62965-35-9

N/A

62965-35-9

124655-17-0
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N/A

62965-35-9

153960-35-1
參考文獻：
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6. 合成：62965-35-9

N/A

20859-02-3

62965-35-9
參考文獻：
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7. 合成：62965-35-9

24424-99-5

58482-93-2

62965-35-9
參考文獻：
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8. 合成：62965-35-9

335628-21-2

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參考文獻：
[1] Organic letters, 2001, vol. 3, # 6, p. 897 - 899
9. 合成：62965-35-9

335627-81-1

62965-35-9
參考文獻：
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10. 合成：62965-35-9

N/A

62965-35-9

124655-17-0

153960-35-1
參考文獻：
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11. 合成：62965-35-9

N/A

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153960-35-1

176504-88-4
參考文獻：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 13, p. 1995 - 1999
12. 合成：62965-35-9

20859-02-3

58632-95-4

62965-35-9
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13. 合成：62965-35-9

1203546-60-4

62965-35-9
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 22, p. 11229 - 11237
14. 合成：62965-35-9

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62965-35-9
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15. 合成：62965-35-9

1465120-76-6

62965-35-9
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16. 合成：62965-35-9

N/A

62965-35-9
參考文獻：
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17. 合成：62965-35-9

152488-38-5

62965-35-9
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18. 合成：62965-35-9

N/A

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19. 合成：62965-35-9

1070-19-5

20859-02-3

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20. 合成：62965-35-9

24424-99-5

69557-34-2

62965-35-9
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 22, p. 11229 - 11237

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產(chǎn)品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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