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CAS號：65340-70-7

CAS號65340-70-7, 是6并6芳雜并環(huán)類化合物, 分子量為242.49, 分子式C9H5BrClN, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供65340-70-7批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

6-溴-4-氯喹啉 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

6-Bromo-4-chloroquinoline

貨號：BD34522 6-Bromo-4-chloroquinoline 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
65340-70-7
65340-70-7
65340-70-7

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合成路線

1. 合成：65340-70-7

145369-94-4

65340-70-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
98.5% for 6 h; Heating / reflux 將固體6-溴 - 喹啉-4-醇（52g，232.1mmol）加入到磷酰氯（213.5mL）中，然后將混合物加熱回流6小時，得到淺棕色溶液。 冷卻至室溫后，在真空下除去過量的三氯氧化磷。 將剩余的殘余物倒入含冰的燒杯（2L）中。 然后，用固體碳酸鉀緩慢中和，過濾收集所得固體并用水洗滌。 在空氣中干燥后，分離出55.46g（98.5％產(chǎn)率）的6-溴-4-氯 - 喹啉，為淺黃色固體：EI-HRMS m / e計算值C 9 H 5 BrClN（M +）240.9294，實測值240.9297。
93% for 1.50 h; Reflux 使用2-（乙氧基亞甲基）丙二酸二乙酯或類似試劑由溴苯胺3-1制備雙環(huán)化合物3-2。 脫保護(hù)并除去羧酸，然后使用諸如三氯氧化磷的試劑進(jìn)行鹵化，得到化合物3-5。 在Suzuki偶聯(lián)條件下用吡啶硼酸酯衍生得到3-6，其在第二Suzuki反應(yīng)中與苯并噻唑基硼酸酯反應(yīng)，得到化合物3-7。 隨后在溶劑如甲醇中在鹽酸中加熱導(dǎo)致除去乙?；?。
84% With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 5 h; 4.1.8 6-溴-4-氯喹啉（11）向100mL圓底燒瓶中加入6-溴喹啉-4-醇（10）（3.0g，13.45mmol），POCl 3（20mL）和DMF（0.5）。毫升）。 將混合物在回流下攪拌6小時。 冷卻至室溫后，將反應(yīng)混合物倒入冰水（100mL）中并攪拌1小時。 然后使用飽和NaHCO 3水溶液將混合物的pH調(diào)節(jié)至8。 混合物用EtOAc萃取，有機(jī)相用硫酸鈉干燥，真空濃縮，得到標(biāo)題化合物（2.75g，11.36mmol，84％收率），為白色固體。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ8.87（d，J = 4.5Hz，1H，Ar-H），8.32（d，J = 2.0Hz，1H，Ar-H），8.03（d，J = 9.0） Hz，1H，Ar-H），7.99（dd，J = 9.0,2.0Hz，1H，Ar-H），7.82（d，J = 4.5Hz，1H，Ar-H）。 ESI-MS：m / z = 242 [M + H] +。
84%
Stage #1: Heating / reflux		 6-溴-4-氯喹啉。 將實施例17b的化合物（2g，8.9mmol）的POCl 3（10mL）溶液回流過夜，冷卻并用冰水淬滅。 收集沉淀物，用H 2 O洗滌并真空干燥，得到標(biāo)題化合物，為灰色固體（1.8g，84％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-CZ6）δppm8.90（d，J = 4.80Hz，1H）8.37（d，J = 2.02Hz，1H）8.07（d，J = 8.59Hz，1H）8.03 （dd，J = 8.84,2.02Hz，1H）7.86（d，J = 4.55Hz，1H）。
32% With trichlorophosphate In toluene at 115℃; for 4 h; 向6-溴-4-羥基喹啉（14.55g，64.9mmol）的甲苯（20mL）懸浮液中緩慢加入POCh（6.05mL，64.9mmol）。 將反應(yīng)在115℃下攪拌4小時，然后冷卻至0℃并用DCM（400mL）稀釋。 將混合物用4MNaOH（70mL）洗滌，然后用鹽水（100mL）洗滌，經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥并真空濃縮。 將殘余物在正庚烷（150mL）中重結(jié)晶，得到標(biāo)題化合物，為黃色固體（5.5g，32％）。 通過LC-MS和1H NMR表征標(biāo)題化合物如下：LC-MS（ESI，陽離子）m / z：242 [M + Ht; 1H NMR（400MHz，CDCh）8（ppm）：7.50（ d，J = 4.72Hz，1H），7.82（dd，J = 8.96Hz，2.16Hz，1H），7.98（d，J = 8.92Hz，1H），7.95（d，J = 2.16Hz，1H），8.34 （d，J = 4.68Hz，1H）。
32% With trichlorophosphate In toluene at 115℃; for 4 h; 在溶液POCl 3（6.05ml，64.9mmol）中緩慢加入6-溴-4-羥基喹啉（14.55g，64.9mmol）甲苯（20ml）。 響應(yīng)流體在115℃攪拌4小時，冷卻至0℃，并加入DCM（400ml）稀釋液。 將得到的混合溶液依次用于4MNaOH水溶液（70ml）和鹽水（100ml）洗滌，無水Na 2 SO 4干燥，并減壓濃縮。 在正庚烷中將殘余物（150ml）重結(jié)晶，得到標(biāo)題化合物，為黃色固體（5.5g，32％）。

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參考文獻(xiàn)：
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[15] Patent: US9295673, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 366

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2. 合成：65340-70-7

145369-94-4

65340-70-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
92.6% With phosphorus trichloride In toluene for 2 h; Reflux 將Lgg（44.63mol）的6-溴喹啉-4（1H） - 酮，100ml甲苯和12.25g（89.26mol）三氯化磷加入到250ml三頸燒瓶中并加熱回流2小時。 ，干燥和干燥。 將固體用乙醚（100ml）打漿，過濾并干燥，得到黃色粉末（產(chǎn)率92.6％）。
85% for 3 h; Heating / reflux 將二苯醚（80ml）加入到4-溴苯胺（4.5g）和5-（甲氧基亞甲基）-2,2-二甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮（5.4g）中，攪拌混合物在80℃下保持1小時。向其中加入聯(lián)苯（24.2g），并將混合物在220℃下攪拌3小時。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并將乙醚加入冷卻的混合物中。過濾收集沉淀的晶體，用乙醚洗滌。殘余物通過柱色譜用己烷 - 丙酮系統(tǒng)純化，得到6-溴喹諾酮（1.57g，產(chǎn)率27％）。將亞硫酰氯（5ml）和少量二甲基甲酰胺加入到6-溴喹諾酮（1.6g）中，并將該混合物在回流下攪拌3小時。在冰冷卻下將反應(yīng)混合物加入到飽和碳酸氫鈉水溶液中，并用乙酸乙酯萃取混合物。用水洗滌乙酸乙酯層，并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，殘留物用己烷 - 乙酸乙酯體系柱色譜純化，得到6-溴-4-氯喹啉（1.43g，收率85％）。
70% With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide for 2 h; Reflux 將4（17.0g，131.5mmol），POCl 3（180mL）和無水DMF（18mL）的混合物攪拌并加熱回流2小時。 除去POCl 3后，將殘余物倒入冰水中并用EtOAc萃取。 將合并的有機(jī)層用飽和NaHCO 3水溶液，鹽水洗滌，經(jīng)無水Na 2 SO 4干燥，過濾并真空濃縮。 通過硅膠柱色譜法（4：1己烷/ EtOAc）純化粗產(chǎn)物，得到5（12.8g，70％），為白色固體，mp 111-112℃（lit 31 111-112℃）。 1H NMR（CDCl3）δ8.79（d，J = 5.0Hz，1H，Ar-H），8.40（d，J = 2.5Hz，1H，Ar-H），8.00（d，J = 9.0Hz，1H，Ar -H），7.84（dd，J = 9.0,2.0Hz，1H，Ar-H），7.52（d，J = 5.0Hz，1H，Ar-H）。
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3. 合成：65340-70-7

98948-95-9

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4. 合成：65340-70-7

122794-99-4

65340-70-7
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5. 合成：65340-70-7

106-40-1

65340-70-7
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6. 合成：65340-70-7

29124-64-9

68-12-2

65340-70-7

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187278-01-9

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9. 合成：65340-70-7

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79607-23-1

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12. 合成：65340-70-7

1320361-74-7

65340-70-7
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P234只能在原容器中存放。
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P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
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P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
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P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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