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CAS號：65344-26-5

CAS號65344-26-5, 是三元芳雜并環(huán)類化合物, 分子量為294.08, 分子式C12H7IO, 標準純度95%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供65344-26-5批次質檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

4-碘二苯并呋喃 (請以英文為準,中文僅做參考)

4-Iododibenzo[b,d]furan

貨號：BD331683 4-Iododibenzo[b,d]furan 標準純度：, 95%
65344-26-5
65344-26-5
65344-26-5

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合成路線

1. 合成：65344-26-5

132-64-9

65344-26-5
產率 合成條件 實驗參考步驟
91%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 4 h;
Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 2 h; 		將20g（55mmol）二苯并呋喃和200mL四氫呋喃加入到500mL反應器中，并攪拌混合物。 冷卻至-78℃后，滴加41mL（66mmol）1.6M正丁基鋰，在室溫下攪拌4小時。 在-78℃下加入16.7g（66mmol）碘后，將混合物在室溫下攪拌2小時。 加入硫代硫酸鈉水溶液，用乙酸乙酯和H2O萃取。 減壓濃縮有機層，然后重結晶，得到（20.4g）。 （收益率：91％）
90%
Stage #1: With 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine; n-butyllithium; zinc dichloro(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine) In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran; hexaneInert atmosphere		 一般步驟：向攪拌的，冷卻的（0℃）2,2,6,6-四甲基哌啶（0.25mL，1.5mmol）的THF（2-3mL）溶液中依次加入。 1.6M BuLi的己烷溶液（1.5mmol）和5分鐘后的ZnCl2·TMEDA35（0.13g，0.50mmol）。 將混合物在0℃下攪拌15分鐘，然后引入x噸酮（1a，0.20g，1.0mmol）。 在該溫度下2小時后，加入I 2（0.38g，1.5mmol）的THF（4mL）溶液。 將混合物攪拌過夜，然后加入飽和NaHCO 3水溶液。 Na 2 S 2 O 3溶液（4mL）。 將混合物用EtOAc（3×20mL）萃取，將合并的有機層干燥（MgSO 4），過濾，并減壓濃縮。 通過色譜法（硅膠，庚烷/ CH 2 Cl 2 100：0至80:20）純化，得到產物。
75%
Stage #1: With n-butyllithium In toluene at -78 - 20℃; for 8 h; Inert atmosphere
Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran; toluene at -78 - 20℃; Inert atmosphere		 在氮氣氛下，將二苯并呋喃（35.0g，0.208mol）溶于400ml甲苯中，冷卻至-78℃后，緩慢滴加1.6M正丁基鋰143ml（0.228mol）。 2小時后，將溫度升至室溫，攪拌6小時。 冷卻至-78℃后，將碘（58g，0.228mol）溶于60ml THF中，用1小時滴加，溫度升至室溫。 用乙酸乙酯萃取，通過柱色譜法分離，得到[化合物10-a] 45.8g（收率75％）。
68.6%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 5 h;
Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; 		4-碘苯并[b，d]呋喃的合成：向1L圓底燒瓶中加入2,4-二苯并[b，d]呋喃（25g，149mmol）的300mL THF溶液，冷卻至 - 78°C。 將非正丁基鋰（102mL，164mmol）非常緩慢地加入燒瓶中。 將反應升溫至室溫并攪拌5小時。 隨后，將反應冷卻回-78℃。 將溶解在50mL THF中的碘（37.7g，149mmol）溶液非常緩慢地加入到反應中。 將反應升溫至室溫過夜。 向反應中加入碳酸氫鈉水溶液（300mL）。 分離各層后，水層用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。 真空除去溶劑后，將粗產物進行柱色譜（SiO 2,3％乙酸乙酯的己烷溶液，v / v），然后從己烷中結晶，得到30g（68.6％）純產物。
67%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere
Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere		 二氮呋喃在氮氣流下50g（297mmol），然后在-78攪拌下溶解在400ml四氫呋喃中，同時緩慢滴加1.6M正丁基鋰162ml（285mmol），并將混合物在室溫下攪拌3小時。 在將混合物攪拌1小時后，緩慢加入75.5g（297mmol）的碘復合物，升高室溫。 當反應完成時，在加入500ml硫代硫酸鈉水溶液后，將混合物攪拌30分鐘。 將萃取物和有機層用無水硫酸鈉干燥，并用壓敏濃度表示，得到59g化合物。 （收益率68％）
60%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran at 20℃; for 24 h; 		向1L反應器中加入400mL四氫呋喃，二苯并呋喃（50g，297mmol），并在氮氣氛下將溫度調節(jié)至-78℃.30分鐘后，加入正丁基鋰（222mL，356mmol） ）緩慢滴加。 1小時后，緩慢滴加碘（90g，356mmol），升溫至室溫。 攪拌24小時后，加入硫代硫酸鈉水溶液。收集有機層并減壓蒸餾。固體用己烷重結晶，過濾得到的固體并干燥，得到[中間體1-a]。 （52克，60％）。
48%
Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -10 - 40℃; for 20 h;
Stage #2: With iodine In diethyl ether; hexane at -10 - 20℃; for 3 h; 		裝置設置：（0217）10L 3頸圓底燒瓶，配備機械頂置式攪拌器，回流冷凝器，氮氣入口和排氣裝置。 （0218）實驗步驟：（0219）將二苯并呋喃（300g，1.7836mol）加入無水乙醚（3L）中。 （0220）將反應混合物冷卻至-10℃并緩慢加入2.5M n-BuLi的己烷溶液（749mL，1.872mol）。 （0221）將反應混合物溫熱至40℃并攪拌18小時。 （0222）將混合物再次冷卻至-10℃并緩慢分批加入碘（498.1g，1.9619mol）。 （0223）將反應混合物溫熱至室溫并攪拌3小時。 （0224）將反應混合物用水（500mL）淬滅并用乙醚（2×1L）萃取。 （0225）將合并的有機相用硫代硫酸鈉溶液（500g，在2L水中），水（1L），鹽水（1L）洗滌，用硫酸鈉干燥并濃縮。 （0226）將粗產物（320g）通過熱乙腈純化，得到310g具有90％HPLC純度的中間體2，然后再次在熱己烷中取出并冷卻至室溫（2次），得到250g中間體2 HPLC純度為98.75％。 （0227）^ -NMR（400MHz，COCh）：δ[ppm]δ7.11-7.16（m，1H），7.29-7.42（m，1H），7.50-7.54（m，1H），7.67-7.70（m ，1H），7.82-7.85（m，1H），7.91-7.96（m，2H）。
42%
Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane for 16 h; Reflux; Schlenk technique
Stage #2: With iodine In diethyl ether; hexane at -8 - 20℃; for 15 h; Schlenk technique		 在裝有攪拌器和攪拌器的500mL注射器管中，加入33.6g二苯并呋喃（0·2mol）和200mL脫水二乙醚，在冰冷卻下將反應溶液冷卻至0℃.138mL（0.22） 向其中滴加1.6M正丁基鋰/己烷溶液，在回流下使溶液反應16小時，使二苯并呋喃的4-位陰離子化。將二苯并呋喃陰離子冷卻至-8℃后，加入50.8g（ 向其中加入0.2M）碘粉末，并將混合物在室溫下攪拌15小時。將反應混合物倒入水中并用乙醚萃取。 將所得有機層用水洗滌，用無水硫酸鈉干燥。然后，蒸餾除去溶劑，所得殘余物用己烷重結晶，得到所需產物，收率24.8g，收率42％。
42%
Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane for 16 h; Inert atmosphere; Schlenk technique; Reflux
Stage #2: With iodine In diethyl ether; hexane at -8 - 20℃; for 15 h; Inert atmosphere; Schlenk technique		 在氬氣氛下，將33.6g（0.2mol）二苯并呋喃和200mL脫水二乙醚裝入配有攪拌棒的500mL Schlenk管中，并在冰冷卻下將反應溶液冷卻至0℃。在此，滴加138mL（0.22mol）1.6M正丁基鋰/己烷溶液，然后在回流下反應16小時以使二苯并呋喃的4-位陰離子化。此外，在將二苯并呋喃的陰離子化產物冷卻至-8℃后，向其中加入50.8g（0.2mol）碘的粉末，并將該混合物攪拌15小時，同時逐漸恢復至室溫。反應混合物為倒入水中，用乙醚萃取，將得到的有機層用水洗滌，用無水硫酸鈉干燥。然后蒸餾除去溶劑，所得殘余物用己烷重結晶。通過上述方法，得到目標化合物。得到4a-II，收率24.8g，收率42％。

更多
參考文獻：
[1] Patent: KR2017/55704, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0079-0085
[2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 19, p. 4500 - 4516
[3] Patent: KR2015/124677, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0321-0325
[4] Patent: EP2594573, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0105
[5] Patent: KR2015/114636, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0393-0398
[6] Patent: KR2017/77806, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0337-0342
[7] Patent: WO2017/153731, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31
[8] Patent: JP2016/175849, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0137-0139
[9] Patent: JP2015/205860, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0126-0127
[10] Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 349

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2. 合成：65344-26-5

N/A

65344-26-5
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 25, p. 10482 - 10487
3. 合成：65344-26-5

100124-06-9

65344-26-5
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 20, p. 5652 - 5660
4. 合成：65344-26-5

67-66-3

7553-56-2

N/A

65344-26-5
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 123

警告聲明

一般
編碼說明
P101如需求醫(yī)，請隨身攜帶產品容器或標簽。
P102切勿讓兒童接觸。
P103使用前請看明標簽。
預防
編碼說明
P201使用前取得專用說明。
P202在所有的安全預防措施被閱讀和理解之前不要處理。
P210遠離熱源、 熱表面、 火花、 明火和其他點火源。禁止吸煙。
P211切勿噴灑在明火或其他點火源上。
P220遠離服裝和其他可燃材料。
P221采取任何預防措施，以避免與可燃物混合。
P222不得與空氣接觸。
P223由于其與水的劇烈反應和可能引起的火災，遠離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結合容器和接收設備。
P241使用防爆的電氣/通風/照明等設備。
P242只使用不產生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產品時不要進食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護裝備。
P282戴防寒手套和防護面具或防護眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護裝置。
P285如果通風不足，請佩戴呼吸防護裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進入眼睛：
P305 + P351 + P338如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關暴露：
P308 + P313如接觸到或相關暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標簽上的……)。
P321具體治療(見本標簽上的……)。
P322具體措施(見本標簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災時：
P370 + P376火災時：如能保證安全，設法堵塞泄漏。
P370 + P378火災時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內采取正常預防措施進行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠距離救火。
P376如能保證安全，可設法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風良好處。
P403 + P233存放在通風良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質量大于……
P420單獨存放。
P422將內容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內裝物/容器
P502有關回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃氣體
H221易燃氣體
H222極其易燃氣霧劑
H223易燃氣霧劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃氣體，可能會自燃
H261遇水放出易燃氣體
H270可能導致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進入呼吸道可能致命
H305吞咽并進入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導致皮膚過敏反應
H318造成嚴重眼損傷
H319造成嚴重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導致遺傳性缺陷
H341懷疑會導致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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