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(Z)-3-(((4-(N-甲基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰氨基)苯基)氨基)(苯基)亞甲基)-2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯乙磺酸鹽

CAS號(hào)：656247-18-6

CAS號(hào)656247-18-6, 是Protein Tyrosine Kinase/RTK類化合物, 分子量為649.75, 分子式C33H39N5O7S, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供656247-18-6批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報(bào)告。

(Z)-3-(((4-(N-甲基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰氨基)苯基)氨基)(苯基)亞甲基)-2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯乙磺酸鹽 (請(qǐng)以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

(Z)-Methyl 3-(((4-(N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)phenyl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate ethanesulfonate , Nintedanib esylate

貨號(hào)：BD435011 (Z)-Methyl 3-(((4-(N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)phenyl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate ethanesulfonate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
656247-18-6
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合成路線

1. 合成：656247-18-6

656247-17-5

594-45-6

656247-18-6
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
100% for 4 h; Reflux 依次加入3個(gè)25ml燒瓶，加入2.0g Trinidad Technip，7.5g乙磺酸，10ml甲醇加熱回流，回流攪拌4h，停止加熱，蒸發(fā)溶劑至干，得到的固體成漿，加入15ml丙酮， 抽濾，得到淺黃色固體2.4g，收率：100％。HPLC純度：99.75％
97.3% at 60℃; 實(shí)施例8：3-Z- [1-（4-（N - （（4-甲基 - 哌嗪-1-基） - 甲基羰基）-N-甲基 - 氨基） - 苯胺基）-1-苯基 - 亞甲基的合成] -6-甲氧基羰基-2-二氫吲哚酮，單乙磺酸鹽“ANILINO”3-Z- [1-（4-（N - （（4-甲基 - 吡嗪-1-基） - 甲基羰基）-N-甲基 - 氨基） -anιlιno）-1-苯基 - 亞甲基] -6-甲氧基羰基-2-戊烯酮，單乙磺酸鹽3-Z- [1-（4-（N - （（4-甲基 - 哌嗪-1-基） - 甲基羰基）的懸浮液將N-（甲基 - 壬基） - 苯胺基）-1-苯基 - 亞甲基] -6-甲氧基羰基-2-吲哚滿酮（30.0g; 0.055mol）的甲醇（200ml）和水（2,4ml）加熱到60℃。將乙磺酸水溶液（70％（w / w）; 8.75g; 0.056mol）加入到反應(yīng)混合物中。將所得溶液冷卻至50℃，接種，然后用異丙醇（200ml）稀釋。將混合物進(jìn)一步冷卻至0℃并在該溫度下攪拌2小時(shí)。分離沉淀物，用異丙醇（120ml）洗滌并干燥，得到35.1g（97.3％）化合物的單乙磺酸鹽，為黃色晶體。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d）δ：12,26（s，11-H）; 10,79（s，1 H，1-H）; 9,44（s，1 H，24-H）; 7,64（m，1 H，32-H）; 7,59（m，2 H，31 -H + 33-H）; 7,52（m，2 H，30-H + 34-H）; 7,45（d，J = 1,6 Hz，1 H，7-H）; 7,20（dd，J = 8,2; 1,6 Hz，1 H，5-H）; 7,16（m，2 H，14-H + 16-H）; 6,90（m，2 H，13-H + 17-H）; 5,85（d，J = 8,2 Hz，1 H，4-H）; 3,78（s，3 H，37-H3）; 3,45-2,80（寬m，4 H，23-H2 + 25-H2）; 3,08（s，3 H，28-H3）; 2,88（s，2 H，20-H2）; 2,85-2,30（寬m，4 H，22-H2 + 26-H2）; 2,75（s，3 H，27-H3）; 2,44（q，J = 7.4Hz，2H，39-H2）; 1,09（t，J = 7.4Hz，3H，38-H3）。 13 C-NMR（126MHz，DMSO-d）δ：9,8（C-38）; 36,6（C-28）; 42,3（C-27）; 45,1（C-39）; 51,7（C-37）; 48,9（C-22 + C-26）; 52,6（C-23 + C-25）; 57,5（C-20）; 97,7（C-3）; 109,5（C-7）; 1 17,3（C-4）; 121,4（C-5）; 123,8（C-13 + C-17）; 124,1（C-6）; 127,7（C-14 + C-16）; 128,4（C-30 + C-34）; 128,8（C-9）; 129,5（C-31 + C-33）; 130,5（C-32）; 132,0（C-29）; 168,5（C-9）; 136,3（C-8）; 137,3（C-12）; 139,5（C-15）; 158,1（C-10）; 166,3（C-35）; 168,0（C-19）; 170,1（C-2）。 MS（m / z）：540（M（基）+ H）+。。計(jì)算。 C33H39N5O7S的分析計(jì)算值：C，60.17; H，6.12; N，10.63; S，4.87。實(shí)測值：C，60.40; H，6.15; N，10.70; S，4.84。
95% at 0 - 65℃; for 1 h; 懸浮的（Z） - 甲基-3 - （（（4-（N-甲基-2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙酰氨基） - 苯基）氨基）（苯基）亞甲基）-2-在60-65℃下加入氧代二氫吲哚-6-羧酸酯6（36g，0.066mol）的甲醇（237mL）和水（2.88mL）乙磺酸（7.92g，0.0719mol）的水（2.88mL）溶液。將所得懸浮液冷卻至50℃，并用異丙醇（237mL）稀釋。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃并攪拌1小時(shí)。過濾得到的沉淀，用甲醇和異丙醇（50％）（50ml）的混合物洗滌，干燥產(chǎn)物，得到粗制的Nintedanib單乙磺酸鹽（36.6g），用甲醇（5體積）結(jié)晶，得到純的Nintedanib單乙磺酸鹽。為黃色晶體（33g）（HPLC純度> 99％）。 DSC：298℃; IR（KBr，cm -1）：3321,3273,1710,1652,1615,1515,1435,1378,1289,1209,1161,1087; 1H-NMR（400MHz，DMSO）：δ1.08（t，3H，J = 7.31Hz），2.41-2.47（q，2H），2.50-3.16（寬m，13H），3.37（s，3H），3.76 （s，3H），5.82（d，1H，J = 7.88Hz），6.87（d，2H，J = 7.36Hz），7.14-7.20（m，3H），7.49（s，1H），7.49（d， 2H，J = 6.68Hz），7.56-7.63（m，3H），9.45（s，1H），10.99（s，1H），12.25（s，1H），13C-NMR（100MHz，DMSO）：δ37.15 ，42.79,45.65,49.40,52.26,53.10,58.04,98.25,110.01,117.78,121.97,124.32,124.59,128.27,128.90,129.36,130.00,131.00,132.52,136.79,137.93,140.00,158.66,166.85,168.47和170.65 ; MS：m / z 540 [M] +1。
89.7% at 50℃; 將500克實(shí)施例5的結(jié)晶化合物懸浮在10升乙醇中，加熱至50℃并加入180克70％的乙磺酸水溶液。 將所得溶液冷卻至40℃，再加入4.5升叔丁基醚。 幾分鐘后結(jié)晶。 為了實(shí)現(xiàn)完全沉淀，將混合物在室溫下再攪拌16小時(shí)。 冷卻至10℃后，抽濾，用2叔丁基醚洗滌，在40℃下真空干燥，得到Ethanesulfonate化合物。產(chǎn)量：538g（收率89.7％）。
87.6% at 50℃; 605 [G]（1.12 mol）[3-Z- [1-（4-（N-（（4-甲基 - 哌嗪-1-YL） - 甲基羰基）-N-甲基 - ] [氨基] - 苯胺基） 將-1-苯基 - 甲基] -6-甲氧基羰基-2-吲哚酮]懸浮在9升甲醇中并加熱至[50℃]。加入183.7 [G]（1.121mol）70％的[ETHANESULPHONIC]酸水溶液。 將所得溶液冷卻至[40℃]并加入4.5升[TERT-丁基甲基醚]。 幾分鐘后，結(jié)晶開始。為了實(shí)現(xiàn)總沉淀，將混合物在環(huán)境溫度下再攪拌16小時(shí)。 冷卻至[10℃]后，將其抽濾，用2升叔丁基甲基醚洗滌并干燥[AT 40℃IN VACUO]。產(chǎn)量：638g（理論值的87.6％）Tm。 [P.] = 305 [5°C]（DSC 1 OK / min）根據(jù)HPLC的純度：99.4％水含量：1.0至2.0％（KF）
80% at 60 - 65℃; （Z） - 甲基-3 - （（（4-（N-甲基-2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙酰胺）苯基）氨基）（苯基）亞甲基）-2-氧代二氫吲哚-6-羧酸甲酯的懸浮液將（36g，0.066mol）甲醇（237ml）和水（2.88ml）加熱至60-65℃并用水洗滌。將乙磺酸加入到反應(yīng)混合物中。將所得溶液冷卻至50℃，加入用異丙醇（237ml）稀釋的種子。將反應(yīng)混合物在0℃冷卻1小時(shí)。過濾沉淀物，用甲醇和異丙醇（50ml）的混合物洗滌，干燥，得到粗制的Nintedanib單乙烷磺酸鹽（36.6g），用甲醇（5體積）結(jié)晶，得到純的Nintedanib單乙磺酸鹽，為黃色晶體（33gm）（ 80％）（HPLC純度> 99％）。 DSC：298℃; IR（KBr，cm -1）：3321,3273,1710,1652,1615,1515,1435,1378,1289,1209,1161,1087; 1H-NMR（400MHz，DMSO）：δ1.08（t，3H，J = 7.31Hz），2.41-2.47（q，2H），2.50-3.16（寬m，13H），3.37（s，3H），3.76 （s，3H），5.82（d，1H，J = 7.88Hz），6.87（d，2H，J = 7.36Hz），7.14-7.20（m，3H），7.49（s，1H），7.49（d， 2H，J = 6.68Hz），7.56-7.63（m，3H），9.45（s，1H），10.99（s，1H），12.25（s，1H），13C-NMR（100MHz，DMSO）：δ37.15 ，42.79,45.65,49.40,52.26,53.10,58.04,98.25,110.01,117.78,121.97,124.32,124.59,128.27,128.90,129.36,130.00,131.00,132.52,136.79,137.93,140.00,158.66,166.85,168.47和170.65 ; MS：m / z 540 [M] +1。

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參考文獻(xiàn)：
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[4] Patent: CN104844499, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0078; 0079
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[6] Patent: WO2016/178064, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28
[7] Patent: EP1473043, 2004, A1. Location in patent: Page 7
[8] Patent: CN106432042, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0043; 0044; 0045; 0046

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2. 合成：656247-18-6

14192-26-8

656247-18-6
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3. 合成：656247-18-6

1160293-25-3

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參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN105418483, 2016, A
4. 合成：656247-18-6

N/A

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[1] Patent: CN105418483, 2016, A
5. 合成：656247-18-6

N/A

656247-18-6
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6. 合成：656247-18-6

100-44-7

656247-18-6
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/178064, 2016, A1
7. 合成：656247-18-6

2653-16-9

656247-18-6
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[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 10, p. 975 - 981
8. 合成：656247-18-6

98-88-4

656247-18-6
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9. 合成：656247-18-6

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10. 合成：656247-18-6

855860-75-2

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13. 合成：656247-18-6

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[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 10, p. 975 - 981

警告聲明

一般
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P102切勿讓兒童接觸。
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預(yù)防
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P223由于其與水的劇烈反應(yīng)和可能引起的火災(zāi)，遠(yuǎn)離任何與水接觸的可能。
P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
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P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
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P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請(qǐng)將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個(gè)人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請(qǐng)佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時(shí)間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時(shí)：
P370 + P376火災(zāi)時(shí)：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時(shí)：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時(shí)：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險(xiǎn)
P373火燒到爆炸物時(shí)切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險(xiǎn)，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲(chǔ)
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時(shí)，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲(chǔ)在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請(qǐng)咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險(xiǎn)聲明

物理危險(xiǎn)
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險(xiǎn)
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險(xiǎn)
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險(xiǎn)
H204起火或迸射危險(xiǎn)
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會(huì)自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時(shí)自熱；可能燃燒
H260遇水會(huì)釋放出可燃?xì)怏w，可能會(huì)自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險(xiǎn)
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會(huì)導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會(huì)致癌
H360可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對(duì)生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對(duì)器官造成損害
H371可能對(duì)器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對(duì)器官造成傷害
環(huán)境危險(xiǎn)
編碼說明
H400對(duì)水生生物毒性極大
H401對(duì)水生生物有毒
H402對(duì)水生生物有害
H410對(duì)水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對(duì)水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對(duì)水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對(duì)水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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