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CAS號：6937-03-7

CAS號6937-03-7, 是吡啶類化合物, 分子量為152.15, 分子式C7H8N2O2, 標(biāo)準(zhǔn)純度98%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供6937-03-7批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

2-氨基異煙酸甲酯 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Methyl 2-aminoisonicotinate , Methyl 2-aminoisonicotinate

貨號：BD36970 Methyl 2-aminoisonicotinate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 98%
6937-03-7
6937-03-7
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合成路線

1. 合成：6937-03-7

67-56-1

13362-28-2

6937-03-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
89% at 0 - 50℃; for 13 h; Inert atmosphere 一般步驟：向攪拌的2,3-二氫苯并[b] [1,4]二惡英-6-羧酸1a（1.80g，10mmol）的MeOH（20mL）溶液中加入SOCl 2（1.45mL，20mmol） ）在0℃下滴加1小時。 將混合物在50℃下進(jìn)一步攪拌12小時。 將溶液冷卻至室溫并用水（25mL）稀釋。 蒸發(fā)MeOH，用NaHCO 3水溶液將pH調(diào)節(jié)至約6。 將混合物用EtOAc萃取三次，并依次用鹽水洗滌。 將有機(jī)層用MgSO 4干燥并減壓濃縮，得到2a（1.6g，83％），為無色固體。
83% at 50℃; for 5 h; 通過滴加，在50℃下將2-氨基異煙酸（207g，1.5mol）的甲醇溶液（1.8L）加入到亞硫酰氯（238g，2mol）中。 將溶液在相同溫度下再攪拌5小時。 然后，在減壓下除去溶劑，并將飽和碳酸鈉水溶液加入到殘余物中，使其為pH = 9-10的堿性。 用二氯甲烷（3×300ml）萃取混合溶液后，收集有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥。 濃縮溶劑，得到黃色固體的2-氨基異煙酸甲酯（189g，83％）（化合物2）。 1H-NMR（d6-DMSO，300MHz）：δ3.96（S，3H）; 7.14（d，1H）; 7.49（br，1H）; 8.07（d，1H）; 8.18（br，2H，NH）。
68% for 10 h; Reflux 將108g 2-氨基-4-甲基吡啶，110g硫和300g DMF的混合物在140-160°加熱20小時，然后保持在10mmHg。向殘余物中加入250mL的30％NaOH并將混合物煮沸，同時攪拌50小時。將溶液在室溫下過濾，冷卻后，加入20％HCl至pH6。濾出沉淀物并在120℃下干燥。在攪拌1L甲醇的同時加入得到的2-氨基異煙堿酸，然后冷卻119g SOCl2。將反應(yīng)混合物煮沸10小時，真空蒸餾出甲醇，并向殘余物中加入300mL的40％K 2 CO 3。從THF-甲基叔丁基醚混合物中分離出分離的2-氨基異煙酸甲酯的沉淀物。產(chǎn)量103g（68％），熔點146.5-147.5°。 1H NMR光譜（CDCl3），δ，ppm：3.90s（3），4.65s（2），7.06s（1），7.06s（1），7.15d（1），8.17d（1）。 13 NMR譜（CDCl3），δ，ppm：52.4,108.3,112.8,139.0,148.9,159.0,165.9。發(fā)現(xiàn)，百分比：54.78; 4.84; N 18.27.C7H8N2O2。計算，百分比：C 55.25; H 5.30; N 18.41。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 61, p. 26 - 40
[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 9, p. 3322 - 3330
[3] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 27, p. 8498 - 8507
[4] Patent: EP3018125, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0515-0518
[5] Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 51, # 5, p. 744 - 745
[6] Zh. Org. Khim., 2015, vol. 51, # 5, p. 759 - 760,2
[7] Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2025 - 2034
[8] Patent: US2008/58350, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6305 - 6310
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 11, p. 3615 - 3621
[11] Patent: WO2018/209132, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0287; 0466; 0477; 0513; 0523; 0555; 0582

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2. 合成：6937-03-7

695-34-1

67-56-1

6937-03-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
93.9%
Stage #1: With nitric acid In water at 40℃; for 4 h;
Stage #2: for 2 h; Reflux		 （2）將2-氨基-4-甲基吡啶與水混合，加熱至40℃，加入Fe-Mn-Mo-TiO催化劑，攪拌后，逐滴加入稀硝酸。攪拌反應(yīng)4h后，降至室溫，過濾，濾液調(diào)節(jié)至pH9，加入甲醇后，加熱回流2h，真空蒸餾除去甲醇，用二氯甲烷多次萃取，合并有機(jī)相，減壓蒸餾除去二氯甲烷，制備2 - 氨基吡啶-4-羧酸甲酯.Fe（NO3）3，步驟（1）中MnCl2，鉬的摩爾比為4：7：1，F(xiàn)e（NO3）3與納米TiO2顆粒的質(zhì)量比為在步驟（2）中，2-氨基-4-甲基吡啶與Fe-Mn-Mo-TiO催化劑的質(zhì)量比為11：2。質(zhì)量比為1：1，NaOH與Na2CO3的摩爾比為4：1。硝酸濃度為30％，2-氨基-4-甲基吡啶與硝酸的摩爾比為1：1.5,2-氨基-4-甲基吡啶與甲醇的摩爾比為1：1。制備2-氨基吡啶-4-羧酸酯，純度為99.4％，產(chǎn)率為93.9％。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN107868040, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0021-0031; 0032-0038; 0042-0045; 0049-0051
3. 合成：6937-03-7

58481-11-1

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1754706, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 76-77
4. 合成：6937-03-7

107-20-0

882499-87-8

6937-03-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
91% With sodium hydrogencarbonate In ethanol for 14 h; Heating / reflux 步驟15.2：6-溴 - 咪唑并，2-a）吡啶-7-羧酸甲酯.2-氨基-5-溴 - 異煙酸甲酯（500mg，2.16mmol），NaHCO 3（309mg， 將3.68mmol）和氯乙醛（1.16mL，9.8mmol）的EtOH（15mL）溶液劇烈攪拌并回流14小時。 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，真空濃縮，將剩余的殘余物懸浮在AcOEt（100mL）中。 將有機(jī)部分用水（2×50mL）洗滌，然后經(jīng)Na 2 SO 4干燥，過濾并蒸發(fā)。 通過Combi-Flash Companion TM純化殘余物。 （Isco Inc.）柱色譜（SiO 2;梯度洗脫，[己烷/ DCM 1：1] / TBME 95：5→100％TBME），得到標(biāo)題化合物（505mg，1.98mmol，91％）。 MS：255 [M + 1] +; HPLC：滴定= 0.58; TLC：RF 0.16（己烷/ DCM / TBME 1：1：2）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/113226, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127
5. 合成：6937-03-7

54221-95-3

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 485,487
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 6, p. 1993 - 2004
[3] Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2025 - 2034
[4] Patent: US2003/100567, 2003, A1
[5] Patent: US2002/147203, 2002, A1

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6. 合成：6937-03-7

N/A

6937-03-7
產(chǎn)率 合成條件 實驗參考步驟
153.3?mg With trifluoroacetic acid In chloroform at 70℃; 向冰冷卻的上述產(chǎn)物（4-（甲氧基羰基）吡啶1-氧化物，300mg，1.96mmol）的CHCl 3溶液中加入甲苯磺酸酐（2877mg，8.82mmol）并將混合物攪拌5分鐘。接著，通過注射器將t-BuNH 2（1.24ml，11.8mmol）滴加到活化的N-氧化物中，同時保持反應(yīng)溫度低于5℃。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)，直至觀察到原料完全消耗（約30分鐘）。將TFA（10.0ml，131mmol）加入到反應(yīng)混合物中并將反應(yīng)在70℃下攪拌過夜。將混合物用水（5mL）和DCM（10mL）稀釋，并小心地用飽和NaHCO 3中和。使用DCM（4×10mL）萃取水層。將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌一次，經(jīng)MgSO 4干燥，過濾并真空濃縮。使用CombiFlash儀器和100％己烷至100％EtOAc的溶劑梯度，然后至25％MeOH的EtOAc溶液（所有洗脫液含有0.1％三乙胺），通過硅膠色譜法純化殘余物，得到所需的2-氨基異煙酸甲酯產(chǎn)物，其為紅色/棕色晶體（153.3毫克，51％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.19（d，J = 5.2Hz，1H），7.16（dd，J = 5.3,1.3Hz，1H），7.07（s，1H），4.59（s，2H），3.94 -3.89（m，3H）;與文獻(xiàn)一致.20
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 12, p. 4554 - 4557
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 18, p. 5583 - 5591
7. 合成：6937-03-7

67-56-1

54221-95-3

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6305 - 6310
[2] Patent: US2004/23978, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Patent: US2004/23980, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13
8. 合成：6937-03-7

1210824-89-7

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2004/23981, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15
9. 合成：6937-03-7

13602-12-5

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 12, p. 4554 - 4557
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 18, p. 5583 - 5591
10. 合成：6937-03-7

3783-38-8

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 12, p. 4554 - 4557
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 18, p. 5583 - 5591
11. 合成：6937-03-7

5327-32-2

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
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[3] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 485,487
12. 合成：6937-03-7

695-34-1

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
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13. 合成：6937-03-7

89937-77-9

504-29-0

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2002/188000, 2002, A1
14. 合成：6937-03-7

6313-54-8

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 12, p. 4022 - 4036
15. 合成：6937-03-7

67-56-1

13362-28-2

6937-03-7

89937-77-9
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 12, p. 4022 - 4036
16. 合成：6937-03-7

2459-09-8

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
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17. 合成：6937-03-7

N/A

6937-03-7
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18. 合成：6937-03-7

26218-82-6

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 475
19. 合成：6937-03-7

33225-74-0

6937-03-7
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 475

警告聲明

一般
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預(yù)防
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P221采取任何預(yù)防措施，以避免與可燃物混合。
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P230保持濕潤。
P231用惰性氣體處理。
P232防潮。
P233保持容器密閉。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低溫。
P240擱置/結(jié)合容器和接收設(shè)備。
P241使用防爆的電氣/通風(fēng)/照明等設(shè)備。
P242只使用不產(chǎn)生火花的工具。
P243采取防止靜電放電的措施。
P244閥門及緊固裝置不得帶有油脂或油劑。
P250不得遭受研磨/沖擊/摩擦等
P251高壓容器：切勿穿刺或焚燒，即使不再使用。
P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
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P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
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P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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