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CAS號：72080-83-2

CAS號72080-83-2, 是芳基類化合物, 分子量為194.23, 分子式C10H14N2O2, 標(biāo)準(zhǔn)純度97%, 畢得醫(yī)藥(Bidepharm)提供72080-83-2批次質(zhì)檢（如NMR, HPLC, GC）等檢測報告。

N-Cbz-1,,2-二氨基乙烷 (請以英文為準(zhǔn),中文僅做參考)

Benzyl (2-aminoethyl)carbamate

貨號：BD257523 Benzyl (2-aminoethyl)carbamate 標(biāo)準(zhǔn)純度：, 97%
72080-83-2
72080-83-2
72080-83-2

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合成路線

1. 合成：72080-83-2

501-53-1

107-15-3

72080-83-2
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
66.5% With potassium carbonate In dichloromethane at -5 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，以500 mL加三瓶二氯甲烷（100 mL），乙二胺（39 mL，0.58 mol）和碳酸鉀（32.4 g，0.23 mol）將反應(yīng)溫度控制在-5~0，氯甲酸芐酯溶液（20.0） 在攪拌下緩慢滴加g，0.12mol）的二氯甲烷（100mL）溶液。 完成約1小時滴加，在室溫下攪拌2小時。用水（200mL×2）洗滌反應(yīng)物。分離有機(jī)層，用硫酸鈉（10g）干燥有機(jī)層。減壓濃縮，得到 淡黃色泡沫23.4g。將乙酸乙酯（80mL）加入到殘余物中，在室溫下攪拌直至完全溶解，逐滴加入石油醚（80mL），產(chǎn)生白色固體（白色固體甲酸芐酯），過濾， 濃縮母液，得到淡黃色油狀物15.1g，收率66.5％。
1.85 g at 0℃; for 3.50 h; 中間體9 N-（2-氨基乙基）氨基甲酸芐酯在1.5小時內(nèi)，將氯甲酸芐基酯（1.3mL，9mmol）的DCM（25mL）溶液加入到1,2-二氨基乙烷（6mL，90mmol）的溶液中。 將DCM（95mL）冷卻至0℃。 將溶液在0℃下攪拌2小時，然后將溶液用鹽水（40mL）洗滌。 將有機(jī)相通過相分離器過濾并蒸發(fā)至干，得到標(biāo)題化合物，為白色固體（1.85g），將其不經(jīng)進(jìn)一步純化用于下一步驟。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δppm7.42-7.31（m，5H），5.13（br s，3H），3.27（dd，2H），2.85（t，2H）。 UPLC-MS：Rt = 0.46; m / z（ES +）：195 [M + H] +。
23 g at 0 - 20℃; 對于液體乙二胺（147mL，2.2mol），將其溶于500mL二氯甲烷中。 將冰浴冷卻至0℃，將溶解在1.5L二氯甲烷（30mL，219mmol）中的芐氧基羰基氯溶解，緩慢滴加到反應(yīng)燒瓶中。 將體系恢復(fù)至室溫過夜。 過濾反應(yīng)體系，濃縮除去部分溶劑，用水洗滌。 最后濃縮，得到淡黃色粘稠液體。 柱層析后得到澄清的油狀液體（23g），即化合物9-3。
參考文獻(xiàn)：
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[7] Angewandte Chemie, International Edition, 2012, vol. 51, # 40, p. 10060 - 10063,4
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[17] Patent: US2018/99940, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0658-0664
[18] Patent: CN103450164, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0049; 0053; 0054

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2. 合成：72080-83-2

146552-66-1

72080-83-2
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
90% With triphenylphosphine In methanol; water for 2 h; Reflux 將三苯基膦（6.7g，25.56mmol）和水（15mL）加入到化合物9（3.8g，17.4mmol）的MeOH（40mL）溶液中。 將混合物在回流下加熱2小時。 將混合物減壓濃縮并通過柱色譜法純化。 目標(biāo)產(chǎn)物為淺棕色油狀物（3g，90％）。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ7.33（s，5H），5.73（bs，1H），5.08（s，2H），3.19（bs，2H），2.76（bs，2H）; 13 C NMR（CDCl 3,75MHz）δ156.8,136.6,128.5,128.0,66.6,43.6,41.5; LC-MS：m / z計算值C 10 H 14 N 2 O 2：194，實(shí)測值：195（M + 1）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 10, p. 2854 - 2860
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[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 12, p. 5769 - 5777
3. 合成：72080-83-2

83019-89-0

501-53-1

72080-83-2
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
51%
Stage #1: With potassium acetate In 1,2-dimethoxyethane; ethanol; water at 20℃; for 1 h; 		例12;制備N-（2-（4Z，7Z，10Z，13Z，16Z，19Z）-Docosa-4,7,10,13,16,19-己酰胺基乙基）-2-羥基苯甲酰胺（Ic-10）;將乙二胺（1.0g，16.7mmol）溶于含有溴代綠色綠色的水（3.0mL）中作為指示劑。加入甲磺酸（2.8g，31mmol）的水（3.0ml）溶液，直至達(dá)到藍(lán)色至淺黃色的轉(zhuǎn)變。將溶液用乙醇（8.0mL）稀釋并劇烈攪拌。在20℃下向混合物中加入Cbz-Cl（2.8g，16.7mmol）在二甲氧基乙烷（4mL）和50％w / v AcOK水溶液（10mL）中的溶液，同時保持淺黃綠色的顏色。指標(biāo)。添加完成后，將混合物攪拌（室溫，1小時）并在低溫下真空濃縮以除去揮發(fā)物。將殘余物與水（20mL）一起搖動并過濾。然后將濾液用甲苯（3.x.50mL）洗滌，用過量的40％NaOH水溶液堿化并用甲苯（3.x.50mL）萃取。將有機(jī)層用鹽水（50mL）洗滌，用Na 2 SO 4干燥并蒸發(fā)，得到2-氨基乙基氨基甲酸芐酯，為油狀物（1.65g，51％）。 C10H14N2O2的質(zhì)量計算值= 194.23;發(fā)現(xiàn)：[M-H] + = 193.3。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/41748, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 115
4. 合成：72080-83-2

18807-71-1

72080-83-2
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
99% With sodium hydrogencarbonate In water （2-氨基乙基）氨基甲酸芐酯的制備向2 - （（（芐氧基）羰基）氨基）氯化銨（1.0g，4.3mmol）的水（5mL）溶液中加入無水Na 2 CO 3，直至石蕊試驗(yàn)表明pH為9。 除去溶劑，得到殘余物，將其用CH 2 Cl 2研磨并過濾。 濃縮濾液，得到所需的游離胺（0.93g，收率99％）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/81282, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00714; 00715
5. 合成：72080-83-2

13139-17-8

107-15-3

72080-83-2
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
80% for 1 h; 步驟1向2-氨基乙胺LVIII（150mL; 2.25mol）的氯仿（1.5L）溶液中冷卻至0℃，加入芐氧羰基N-羥基琥珀酰亞胺（112.14g; 0.45mol）的水溶液（0.5）。 L）劇烈攪拌1小時。 過濾固體，溶液用鹽水（3x）洗滌，用水洗滌一次，用無水MgSO 4干燥。 減壓蒸發(fā)溶劑，并將殘余物在硅膠柱（100：1→30：1 DCM：MeOH）上純化，得到2-氨基乙基氨基甲酸芐基酯LIX，為無色粘性油狀物（350g; 1.80mol; 80％產(chǎn)量）。 1H NMR（CDCl3）2.79-2.83（m，2H），3.21-3.28（m，2H），5.10（s，2H），5.19（brs，1H），7.29-7.34（m，1H），7.35-7.38（ m，4H）; ESIMS發(fā)現(xiàn)C10H14N2O2 m / z 195.2（M + H）。
參考文獻(xiàn)：
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[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 17, p. 4450 - 4453
[4] Patent: WO2016/102562, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 52
6. 合成：72080-83-2

501-53-1

115-39-9

72080-83-2
產(chǎn)率 合成條件 實(shí)驗(yàn)參考步驟
54% With sodium hydroxide; ethylenediamine In methanol; water 步驟1將乙二胺（60克，1摩爾），水（250毫升），甲醇（500毫升）和溴酚藍(lán)溶液的混合物用鹽酸（165毫升，12毫升）酸化至pH3（黃色）。在25℃下劇烈攪拌所得溶液的同時，滴加氯甲酸芐基酯（100.6g，0.59mol）（添加時間1.75小時）。根據(jù)需要加入氫氧化鈉（210ml，5N）以使溶液保持在pH3.0-4.5。減壓除去甲醇，過濾反應(yīng)混合物。將含水濾液用苯萃取一次，棄去苯萃取物。將水溶液在鹽 - 冰浴中冷卻，用乙醚分層并用氫氧化鈉（130ml，10N）處理至pH 11-13。形成三層：醚層，水層和油性藍(lán)層。分離水層并用乙醚萃取四次。將醚層和醚萃取物與油性藍(lán)色層合并，用水泵真空除去乙醚。然后在25℃下使用油泵直至壓力降至0.6ppm。在此期間，通過蒸餾除去水和乙二胺。留在燒瓶中的殘余物由油和少量固體組成。過濾混合物后，得到60g（54％收率）N-（2-氨基乙基）氨基甲酸芐酯。該原油在下一步中令人滿意地工作而無需進(jìn)一步純化。關(guān)于該制備方法的進(jìn)一步討論，參見C.M.Hoffmann和S.R.Sapir，Journal of Organic Chemistry，27,3565（1962）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US4346231, 1982, A
7. 合成：72080-83-2

28170-07-2

107-15-3

72080-83-2
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8. 合成：72080-83-2

77987-49-6

72080-83-2
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[4] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 5, p. 824 - 833
9. 合成：72080-83-2

134307-72-5

72080-83-2
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10. 合成：72080-83-2

886-64-6

72080-83-2
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12. 合成：72080-83-2

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2304-94-1

72080-83-2
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14. 合成：72080-83-2

N/A

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100-51-6

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949-90-6

72080-83-2
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77153-05-0

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18. 合成：72080-83-2

3459-92-5

107-15-3

72080-83-2
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P260不要吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P261避免吸入 粉塵/煙/氣體/氣霧/蒸氣/噴霧。
P262嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。
P263懷孕和哺乳期間避免接觸。
P264處理后要徹底清洗......
P265處理后請將皮膚徹底洗凈。
P270使用本產(chǎn)品時不要進(jìn)食、飲水或吸煙。
P271只能在室外或通風(fēng)良好處使用。
P272受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273避免釋放到環(huán)境中。
P280戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P281根據(jù)需要使用個人防護(hù)裝備。
P282戴防寒手套和防護(hù)面具或防護(hù)眼罩。
P283穿防火或阻燃服裝。
P284佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P285如果通風(fēng)不足，請佩戴呼吸防護(hù)裝置。
P231 + P232在惰性氣體下處理。 防潮。
P235 + P410保持涼爽。 避免日曬。
響應(yīng)
編碼說明
P301如誤吞咽：
P301 + P310如誤吞咽：立即呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P301 + P312如誤吞咽：如感覺不適，呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P301 + P330 + P331如誤吞咽： 漱口。不得誘導(dǎo)嘔吐
P302如皮膚沾染：
P302 + P334如皮膚沾染：浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P302 + P350如皮膚護(hù)理：用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P302 + P352如皮膚沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮膚(或頭發(fā))沾染：
P303 + P361 + P353如皮膚（或頭發(fā)）沾染：立即去除/脫掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴沖洗皮膚。
P304如誤吸入：
P304 + P312如誤吸入：如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生……
P304 + P340如誤吸入：將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P305如進(jìn)入眼睛：
P305 + P351 + P338如進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便 地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)生。
P308如接觸到或相關(guān)暴露：
P308 + P313如接觸到或相關(guān)暴露：求醫(yī)/就診。
P309如果暴露或感覺不適：
P309 + P311如果暴露或感覺不適：呼叫解毒中心或醫(yī)生。
P310立即呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P311呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P312如感覺不適，呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P313求醫(yī)/就診。
P314如感覺不適，須求醫(yī)/就診。
P315立即求醫(yī)/就診。
P320緊急的具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P321具體治療(見本標(biāo)簽上的……)。
P322具體措施(見本標(biāo)簽上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如發(fā)生皮膚刺激：
P332 + P313如發(fā)生皮膚刺激：求醫(yī)/就診。
P333如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：
P333 + P313如發(fā)生皮膚刺激或皮疹：求醫(yī)/就診。
P334浸入冷水中/用濕繃帶包扎。
P335撣掉皮膚上的細(xì)小顆粒。
P335 + P334刷掉皮膚上的松散顆粒。 浸入涼水中/用濕繃帶包裹。
P336用微溫水化解凍傷部位。不要搓擦患處。
P337如長時間眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持續(xù)不退：求醫(yī)/就診。
P338如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P340將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，保持呼吸舒適體位。
P341如果呼吸困難，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸舒適的姿勢休息。
P342如有呼吸系統(tǒng)病癥：
P342 + P311如出現(xiàn)呼吸系統(tǒng)病癥：呼叫中毒急救中心/醫(yī)生/……
P350用大量肥皂和水輕輕洗凈。
P351用水小心沖洗幾分鐘。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮膚/淋浴。
P360立即用水充分沖洗沾染的衣服和皮膚，然后脫掉衣服。
P361立即脫掉所有沾染的衣服。
P362脫掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火災(zāi)時：
P370 + P376火災(zāi)時：如能保證安全，設(shè)法堵塞泄漏。
P370 + P378火災(zāi)時：使用……滅火。
P370 + P380如果發(fā)生火災(zāi)：疏散區(qū)域。
P370 + P380 + P375火災(zāi)時：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P371在發(fā)生大火和大量泄漏的情況下：
P371 + P380 + P375如發(fā)生大火和大量泄漏：撤離現(xiàn)場。因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離滅火。
P372爆炸危險
P373火燒到爆炸物時切勿救火。
P374在合理的距離內(nèi)采取正常預(yù)防措施進(jìn)行滅火。
P375因有爆炸危險，須遠(yuǎn)距離救火。
P376如能保證安全，可設(shè)法堵塞泄漏。
P377漏氣著火：切勿滅火，除非能夠安全地堵塞泄 漏。
P378使用……滅火。
P380撤離現(xiàn)場。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料損壞。
P391收集溢出物。
存儲
編碼說明
P401存放須遵照……
P402存放于干燥處。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密閉容器中。
P403存放于通風(fēng)良好處。
P403 + P233存放在通風(fēng)良好的地方。 保持容器密閉。
P403 + P235存放在通風(fēng)良好的地方。 保持涼爽。
P404存放于密閉的容器中。
P405存放處須加鎖。
P406存放于耐腐蝕的容器中。
P407堆垛或托盤之間應(yīng)留有空隙。
P410防日曬。
P410 + P403避免陽光照射。 存放在通風(fēng)良好的地方。
P410 + P412防日曬。不可暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P411貯存溫度不超過……
P411 + P235貯存溫度不高于……的環(huán)境下。保持涼爽。
P412不要暴露在超過50℃/122℉的溫度下。
P413溫度不超過……時，貯存散貨質(zhì)量大于……
P420單獨(dú)存放。
P422將內(nèi)容存儲在……
處理
編碼說明
P501根據(jù)……來處置內(nèi)裝物/容器
P502有關(guān)回收和循環(huán)使用情況，請咨詢制造商或供 應(yīng)商

危險聲明

物理危險
編碼說明
H200不穩(wěn)定爆炸物
H201爆炸物；整體爆炸危險
H202爆炸物；嚴(yán)重迸射危險
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危險
H204起火或迸射危險
H205遇火可能整體爆炸
H220極其易燃?xì)怏w
H221易燃?xì)怏w
H222極其易燃?xì)忪F劑
H223易燃?xì)忪F劑
H224極其易燃液體和蒸氣
H225高度易燃液體和蒸氣
H226易燃液體和蒸氣
H227可燃液體
H228易燃固體
H240加熱可能爆炸
H241加熱可能起火或爆炸
H242加熱可能起火
H250暴露在空氣中會自燃
H251自熱；可能燃燒
H252數(shù)量大時自熱；可能燃燒
H260遇水會釋放出可燃?xì)怏w，可能會自燃
H261遇水放出易燃?xì)怏w
H270可能導(dǎo)致或加劇燃燒；氧化劑
H271可能引起燃燒或爆炸；強(qiáng)氧化劑
H272可能加劇燃燒；氧化劑
H280內(nèi)裝高壓氣體；遇熱可能爆炸
H281內(nèi)裝冷凍氣體；可能造成低溫灼傷或損傷
H290可能腐蝕金屬
健康危險
編碼說明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并進(jìn)入呼吸道可能致命
H305吞咽并進(jìn)入呼吸道可能有害
H310和皮膚接觸致命
H311和皮膚接觸有毒
H312和皮膚接觸有害
H313皮膚接觸可能有害
H314造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
H315造成皮膚刺激
H316造成輕微皮膚刺激
H317可能導(dǎo)致皮膚過敏反應(yīng)
H318造成嚴(yán)重眼損傷
H319造成嚴(yán)重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能導(dǎo)致過敏或哮喘病癥狀或呼吸困難
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩暈
H340可能導(dǎo)致遺傳性缺陷
H341懷疑會導(dǎo)致遺傳性缺陷
H350可能致癌
H351懷疑會致癌
H360可能對生育能力或胎兒造成傷害
H361懷疑對生育能力或胎兒造成傷害
H362可能對母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害
H370對器官造成損害
H371可能對器官造成損害
H372長期或重復(fù)接觸會對器官造成傷害
H373長期或重復(fù)接觸可能對器官造成傷害
環(huán)境危險
編碼說明
H400對水生生物毒性極大
H401對水生生物有毒
H402對水生生物有害
H410對水生生物毒性極大并具有長期持續(xù)影響
H411對水生生物有毒并具有長期持續(xù)影響
H412對水生生物有害并具有長期持續(xù)影響
H413可能對水生生物造成長期持續(xù)有害影響
H420破壞高層大氣中的臭氧，危害公共健康和環(huán)境

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